CN110981783A - 一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法及其产品 - Google Patents

一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法及其产品 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法及其产品，包括，将十二烷基苯磺酸与去离子水混合，制得十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液；向所述十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液中加入2‑吲哚甲醇类化合物、硫酚类化合物、三氟甲烷磺酸铟，室温条件下400～700rpm搅拌3～6h后，用乙酸乙酯萃取3～4次，合并萃取后的有机相，旋转蒸发，用200目柱层析硅胶进行柱层析，即得所述苄位硫醚化吲哚衍生物。本发明整个反应无需使用化学计量的氧化剂，不会产生化学计量的副产物，制备方法操作简单，产率高，纯度在98％以上，产物生物活性好，且原料来源广泛，经济性好，条件温和，底物范围广。

Description

一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法及其产品
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法及其产品。
背景技术
吲哚及其衍生物广泛存在于各种天然产物和生物活性分子中，特别是3-亚砜基吲哚和2-((亚砜基)甲基吲哚因其具有抗病毒、抗HIV、抗过敏、抗伤害、4-和5-脂氧合酶抑制剂等优异的药理特性而备受关注。当前，此类含硫吲哚衍生物的合成方法过程中，多采用过渡金属、强碱、酸、碘、复合配体、磺化试剂作为合成原料，即现有含硫吲哚衍生物的合成方法中需要化学计量氧化剂和硫代化剂，从而产生化学计量副产物，对环境产生一定不良影响。
近年来，在3-磺酰吲哚的合成中，常采用可见光光致发光催化剂和电催化底物制备所需产物，但此类合成方法中通常需要有毒的有机溶剂和特殊设备，不符合“绿色化学”理念，不利于产业化应用。
因此，本领域亟需一种绿色可持续，安全、廉价、无毒、不易燃，而且与环境相容性好的苄位硫醚化吲哚衍生物的制备方法。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述现有制备吲哚基硫化物的技术空白，提出了本发明。
因此，本发明其中的一个目的是解决现有技术中的不足，提供一种水相条件、产率高、纯度高苄位硫醚化吲哚衍生物的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法，包括，将十二烷基苯磺酸与去离子水混合，制得十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液；向所述十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液中加入2-吲哚甲醇类化合物、硫酚类化合物、三氟甲烷磺酸铟，室温条件下400～700rpm搅拌3～6h后，用乙酸乙酯萃取3～4次，合并萃取后的有机相，旋转蒸发，用200目柱层析硅胶进行柱层析，即得所述苄位硫醚化吲哚衍生物。
作为本发明所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法的一种优选方案，其中：所述将十二烷基苯磺酸与去离子水混合，是指将十二烷基苯磺酸与去离子水以摩尔比4～7mol％混合。
作为本发明所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法的一种优选方案，其中：所述硫酚类化合物与2-吲哚甲醇类化合物的摩尔比为1～2：1。
作为本发明所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法的一种优选方案，其中：所述三氟甲磺酸铟与2-吲哚甲醇类化合物的摩尔比为0.05～0.3：1。
作为本发明所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法的一种优选方案，其中：所述吲哚类化合物包括式Ⅰ所示2-吲哚甲醇类化合物：
Figure BDA0002319901080000021
式中，R3为取代基团，包括：卤素，甲氧基等；R1、R2为苯基、取代苯基、烷基、酯基。
作为本发明所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法的一种优选方案，其中：所述硫酚类化合物，包括式Ⅱ所示硫酚类化合物：
R4-SH
Ⅱ
式中，R4为烷基、苯基，取代苯基中的一种。
作为本发明所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法的一种优选方案，其中：所述十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液的用量为每毫摩尔吲哚类化合物对应8～15mL。
作为本发明所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法的一种优选方案，其中：所述旋蒸，其转速为100～200rpm，温度为37～40℃，真空度为0.08～0.12Mpa，处理时间为3～5min。
作为本发明所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法的一种优选方案，其中：所述用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯按照体积比80～99：1～20合成。
本发明其中的再一个目的是提供一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法制得的苄位硫醚化吲哚衍生物产品。
本发明的有益效果：
(1)本发明提供一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法，整个反应使用水相反应体系，绿色可持续，安全、廉价、无毒、不易燃，而且与环境相容性好，符合“绿色化学”理念。
(2)本发明整个反应无需使用化学计量的氧化剂，不会产生化学计量的副产物，制备方法操作简单，产率高，纯度在98％以上，产物生物活性好，且原料来源广泛，经济性好，条件温和，底物范围广。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
图1为本发明实施例中化合物1a的核磁谱图H谱；
图2为本发明实施例中化合物1a的核磁谱图C谱；
图3为本发明实施例中化合物1b的核磁谱图H谱；
图4为本发明实施例中化合物1b的核磁谱图C谱；
图5为本发明实施例中化合物1c的核磁谱图H谱；
图6为本发明实施例中化合物1c的核磁谱图C谱。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
实施例1
本发明提供的一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法：
(1)将十二烷基苯磺酸与去离子水混合，制得十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液，其中，十二烷基苯磺酸与去离子水以摩尔比4～7mol％混合；
(2)取十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液(DBSA/H2O)3mL，向其中加入5-氯-2-吲哚甲醇(0.3mmol,102.2mg)、对甲苯硫酚(0.48mmol,60.8mg)、三氟甲烷磺酸铟(0.015mmol,8.6mg)，室温下400～700rpm搅拌3～6h；
(3)反应结束后，用乙酸乙酯萃取3次，将3次萃取的有机相合并至100mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为120rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理5min，再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20：1，分离得目标化合物1a为110mg；
Figure BDA0002319901080000041
(4)测定目标化合物1a产率为88％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.31(s,1H),7.47(d,J＝1.9Hz,1H),7.36–7.32(m,4H),7.31–7.26(m,6H),7.16(d,J＝8.6Hz,1H),7.12(dd,J＝8.6,2.0Hz,1H),6.91(s,4H),6.16(d,J＝1.5Hz,1H),2.28(s,3H)；
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ143.1,142.7,139.2,135.6,134.3,129.6,129.5,129.4,128.8,128.1,127.6,125.5,122.6,120.1,111.9,105.3,65.7,21.3.
实施例2
本发明提供的一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法：
(1)将十二烷基苯磺酸与去离子水混合，制得十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液，其中，十二烷基苯磺酸与去离子水以摩尔比4～7mol％混合；
(2)取十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液(DBSA/H2O)3mL，向其中加入2-吲哚甲醇(0.3mmol,91.6mg)、1-十二硫醇(0.48,mmol,100mg)、三氟甲烷磺酸铟(0.015mmol,8.6mg)，室温下400～700rpm搅拌3～6h。
(3)反应结束后，乙酸乙酯萃取三次，将几次萃取的有机相合并至100mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为120rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理5min，再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20：1，分离得目标化合物1b134mg。
Figure BDA0002319901080000051
(4)测定目标化合物1b产率为93％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.40(s,1H),7.61–7.53(m,1H),7.53–7.42(m,4H),7.37–7.30(m,5H),7.29–7.26(m,2H),7.23–7.19(m,1H),7.15–7.09(m,1H),6.45–6.27(m,1H),2.42–2.21(m,2H),1.51–1.41(m,2H),1.36–1.14(m,18H),0.96–0.88(m,3H).
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ144.1,140.8,136.4,128.7,128.3,127.7,127.3,122.3,120.6,120.0,110.9,105.7,62.2,32.1,29.8,29.7,29.5,29.5,29.3,29.1,28.8,22.8,14.3.
实施例3
本发明提供的一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法：
(1)将十二烷基苯磺酸与去离子水混合，制得十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液，其中，十二烷基苯磺酸与去离子水以摩尔比4～7mol％混合；
(2)取十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液(DBSA/H2O)3mL，向其中加入2-二环戊基-2-吲哚甲醇(0.3mmol,86.8mg)、对甲苯硫酚(0.48mmol,60.8mg)、三氟甲烷磺酸铟(0.015mmol,8.6mg)。室温下400～700rpm搅拌3～6h。
(3)反应结束后，乙酸乙酯萃取三次，将几次萃取的有机相合并至100mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为120rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理5min，再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20：1，分离得目标化合物1c95mg。
Figure BDA0002319901080000061
(4)测定目标化合物1c产率为82％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.96(s,1H),7.59(d,J＝7.8Hz,1H),7.41(d,J＝8.1Hz,1H),7.19(m,1H),7.13(m,3H),6.95(d,J＝8.1Hz,2H),6.43(d,J＝1.7Hz,1H),2.60–2.53(m,2H),2.27(s,3H),1.86–1.80(m,2H),1.75–1.63(m,4H),1.53–1.36(m,10H).
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ140.1,137.9,134.8,134.3,130.6,129.5,128.7,121.5,120.3,119.7,110.9,102.8,64.6,49.0,29.0,28.9,25.5,25.0,21.2.
实施例4
本发明提供的一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法：
(1)取不同混合溶液，向其中加入2-吲哚甲醇(0.3mmol,91.6mg)、对甲苯硫酚(0.48mmol,60.8mg)、不同催化剂(0.015mmol)，室温下400～700rpm搅拌3～6h；
(2)反应结束后，用乙酸乙酯萃取3次，将3次萃取的有机相合并至100mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为120rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理5min，再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20：1，分离得目标化合物。
其条件筛选表格如下表1所示。
表1
Figure BDA0002319901080000062
Figure BDA0002319901080000071
从表1可以看出，在有机溶剂，如二氯甲烷，乙腈等，并不能发生此氧化反应；而一些其他的表面活性剂，亦或是纯水，均表现出低于DBSA/H2O体系的反应活性。因此，本发明使用的DBSA/H2O在水中形成的纳米胶束体系对此硫醚化反应起到了关键的作用，本发明优选十二烷基苯磺酸与去离子水作为反应溶剂，结合三氟甲烷磺酸铟作为催化剂，实现苄位硫醚化吲哚衍生物产率较高，且整个反应使用水相反应体系，安全、廉价、无毒、不易燃，无需使用化学计量的氧化剂，不会产生化学计量的副产物，制备方法操作简单，产率高，纯度在98％以上，产物生物活性好，且原料来源广泛，经济性好，条件温和，底物范围广。
实施例5
本发明提供的一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法：
(1)将十二烷基苯磺酸与去离子水混合，制得十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液，其中，十二烷基苯磺酸与去离子水以摩尔比4～7mol％混合；
(2)取十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液(DBSA/H2O)3mL，向其中加入2-吲哚甲醇(0.3mmol,91.6mg)、对甲苯硫酚(0.48mmol,60.8mg)、三氟甲烷磺酸铟(0～30mol％，指三氟甲磺酸铟与2-吲哚甲醇类化合物的摩尔百分比)，室温下400～700rpm搅拌3～6h；
(2)反应结束后，用乙酸乙酯萃取3次，将3次萃取的有机相合并至100mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为120rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理5min，再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20：1，分离得目标化合物。
表2 In(OTf)3用量的筛选
Figure BDA0002319901080000072
Figure BDA0002319901080000081
从表2可以看出，三氟甲烷磺酸铟添加量为5mol％最佳，不加三氟甲磺酸铟产率降低，发明人发现，当三氟甲烷磺酸铟添加量提高至10mol％以上时，产率反而有所降低。
实施例6
本发明提供的一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法：
(1)将十二烷基苯磺酸与去离子水混合，制得十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液，其中，十二烷基苯磺酸与去离子水以摩尔比4～7mol％混合；
(2)取十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液(DBSA/H2O)3mL，向其中加入2-吲哚甲醇(0.3mmol,91.6mg)、对甲苯硫酚(1.0～1.6eq)、三氟甲烷磺酸铟(0.015mmol,8.6mg)，室温下400～700rpm搅拌3～6h；
(2)反应结束后，用乙酸乙酯萃取3次，将3次萃取的有机相合并至100mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为120rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理5min，再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20：1，分离得目标化合物。硫酚用量的筛选，结果见表3。
表3
Figure BDA0002319901080000082
Figure BDA0002319901080000091
从表3可以看出，增加对甲苯硫酚的当量可以提高反应产率，当增加至1.6当量时，反应产率提高至88％，鉴于原子经济性，并未继续增加对甲苯硫酚的用量。
本发明提供一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法，整个反应使用水相反应体系，绿色可持续，安全、廉价、无毒、不易燃，而且与环境相容性好，符合“绿色化学”理念。
本发明使用的DBSA/H2O在水中形成的纳米胶束体系对此硫醚化反应起到了关键的作用，本发明优选十二烷基苯磺酸与去离子水作为反应溶剂，结合三氟甲烷磺酸铟作为催化剂，实现苄位硫醚化吲哚衍生物产率较高，选择其他溶剂和催化剂，产率均差，且本发明整个反应使用水相反应体系，安全、廉价、无毒、不易燃，无需使用化学计量的氧化剂，不会产生化学计量的副产物，制备方法操作简单，产率高，纯度在98％以上。
本发明优选三氟甲烷磺酸铟添加量为5mol％，不加三氟甲磺酸铟产率降低，发明人发现，当三氟甲烷磺酸铟添加量提高至10mol％以上时，产率反而有所降低。本发明整个反应无需使用化学计量的氧化剂，不会产生化学计量的副产物，制备方法操作简单，产率高，纯度在98％以上，产物生物活性好，且原料来源广泛，经济性好，条件温和，底物范围广。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法，其特征在于：包括，
将十二烷基苯磺酸与去离子水混合，制得十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液；
向所述十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液中加入2-吲哚甲醇类化合物、硫酚类化合物、三氟甲烷磺酸铟，室温条件下400～700rpm搅拌3～6h后，用乙酸乙酯萃取3～4次，合并萃取后的有机相，旋转蒸发，用200目柱层析硅胶进行柱层析，即得所述苄位硫醚化吲哚衍生物。
2.根据权利要求1所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法，其特征在于：所述将十二烷基苯磺酸与去离子水混合，是指将十二烷基苯磺酸与去离子水以摩尔比4～7mol％混合。
3.根据权利要求1所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法，其特征在于：所述硫酚类化合物与2-吲哚甲醇类化合物的摩尔比为1～2：1。
4.根据权利要求1所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法，其特征在于：所述三氟甲磺酸铟与2-吲哚甲醇类化合物的摩尔比为0.05～0.3：1。
5.根据权利要求1所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法，其特征在于：所述吲哚类化合物包括式Ⅰ所示2-吲哚甲醇类化合物：
Figure FDA0002319901070000011
式中，R3为取代基团，包括：卤素，甲氧基等；R1、R2为苯基、取代苯基、烷基、酯基。
6.根据权利要求1所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法，其特征在于：所述硫酚类化合物，包括式Ⅱ所示硫酚类化合物：
R4-SH
Ⅱ
式中，R4为烷基、苯基，取代苯基中的一种。
7.根据权利要求1所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法，其特征在于：所述十二烷基苯磺酸去离子水混合溶液的用量为每毫摩尔吲哚类化合物对应8～15mL。
8.根据权利要求1所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法，其特征在于：所述旋蒸，其转速为100～200rpm，温度为37～40℃，真空度为0.08～0.12Mpa，处理时间为3～5min。
9.根据权利要求1所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法，其特征在于：所述用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯按照体积比80～99：1～20合成。
10.一种根据权利要求1～9中任一所述水相条件下合成苄位硫醚化吲哚衍生物的方法制得的苄位硫醚化吲哚衍生物产品。
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CN106748927A (zh) * 2016-12-07 2017-05-31 南京林业大学 一种硫醚类化合物的制备方法及其产品
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MATTEO LANZI ET AL.: "Visible-Light-Triggered C-C and C-N Bond Formation by C-S Bond Cleavage of Benzylic Thioethers", 《ORG.LETT.》 *

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