CN110935436B - 一种催化剂及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及制备脂肪酸酰胺的催化剂技术领域，尤其涉及一种催化剂及其制备方法和应用。本发明提供的催化剂，按照重量份数计，包括以下组分：硝酸铈8～15份，偏钛酸10～16份，层析硅胶69～82份。根据实施例的记载，本发明所述的催化剂活性高(产品效率＞93.5％)、稳定性高(产物的色泽≤3.0Gardner)，产品熔点高(≥112℃)，与产物易分离(所述催化剂为固体，与产物不相容，通过简单过滤即可分离)；将所述催化剂应用到制备己撑双芥酸酰胺的过程中时，可以保证通过一步法合成，在反应过程中也无需添加任何溶剂和其他介质，简化了工序，降低了成本，且无环境污染，绿色环保，易实现工业化。

Description

一种催化剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及制备脂肪酸酰胺的催化剂技术领域，尤其涉及一种催化剂及其制备方法和应用。
背景技术
己撑双芥酸酰胺，是一种国内急需、出口前景好、附加值高的新型耐高温润滑剂，具有润滑、分散、降低摩擦阻力、抗刮擦、抗静电和脱模等功效。因其具有较大的分子量，其润滑性和脱模性能优异，抗氧化和耐高温性好，是替代石油类润滑剂的首选助剂，可在超过260℃的工程塑料和超高分子量材料中添加应用，其用量随耐高温聚合物和高性能高粘度树脂的不断增长而显著增加，已被一些国家确认允许在食品与药品容器、包装材料、儿童玩具、橡胶、纤维、陶瓷、玻璃、纸塑等制品和接触食品的涂料中广泛使用。而国内缺少这种耐高温助剂的制取技术。
己撑双芥酸酰胺属于脂肪酸酰胺类化合物，虽然制备脂肪酸酰胺的化学路线有多种，但由于原料、产率、副产物和环境保护等原因，可以用于工业化生产的路线不多。其中，用芥酸和己二胺直接合成反应制取是简单且易工业化的技术路线，此方法的关键是必须同时提高芥酸和己二胺的转化率，省去产物分离与产品精制等工序，直接制得高品质的产品。
但是，目前脂肪酸酰胺类产品的合成过程中添加使用的催化剂是传统的磷酸或硫酸，其活性差，酸值和胺值高(>10)，反应时间长(10～12h)，产品收率低(＜88％)；近年开发的钛酸酯类催化剂，虽然活性(转化率)有所提高，但与产品相溶(钛酸酯为液体，与产品相溶，需要通过蒸馏精制分离)，不易与产品分离，而且对产品具有继续催化氧化作用，从而限制了其工业化应用，烷基锡类催化剂虽然活性和选择性较好，但价格昂贵，且大部分品种有毒，也限制了其应用范围；现有固体超强酸类催化剂和特殊分子筛类催化剂，对酯化反应效果较好，但在仲酰胺合成反应中生产的产物熔点低(＜105℃)，金属水合氧化物(复合物)类催化剂，产品色泽深(＞5Gardner)。因此，迫切需要开发新的高效合成催化剂用于制取己撑双芥酸酰胺产品。
发明内容
本发明的目的在于提供一种催化剂及其制备方法和应用，所述催化剂的活性好，产品稳定性高，利用所述催化剂制备得到的脂肪酸酰胺易分离。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种催化剂，按照重量份数计，包括以下组分：
硝酸铈 8～15份
偏钛酸 10～16份
层析硅胶 69～82份。
本发明还提供了上述技术方案所述的催化剂的制备方法，包括以下步骤：
将硝酸铈水溶液和层析硅胶进行第一混合，加入偏钛酸进行第二混合后，进行活化，得到所述催化剂。
优选的，所述硝酸铈水溶液的质量浓度为3％～10％。
优选的，所述第一混合的温度为40～50℃，所述第一混合的时间为2～5h。
优选的，所述第二混合的温度为60～70℃，所述第二混合的时间为2～5h。
优选的，所述活化的温度为310～420℃，所述活化的时间为5～8h。
优选的，所述活化前还包括对第二混合后得到的混合物进行真空干燥；
所述真空干燥的温度为110～130℃，所述真空干燥的时间为3～8h。
本发明还提供了上述技术方案所述的催化剂或由上述技术方案所述的制备方法制备得到的催化剂在制备脂肪酸酰胺中的应用。
优选的，所述脂肪酸酰胺为己撑双芥酸酰胺。
优选的，制备所述己撑双芥酸酰胺的方法包括以下步骤：
将芥酸、己二胺和所述催化剂混合，进行酰胺化反应，得到所述己撑双芥酸酰胺；
所述催化剂与芥酸的质量比为(0.5～1.5)：100。
本发明提供了一种催化剂，按照重量份数计，包括以下组分：硝酸铈8～15份，偏钛酸10～16份，层析硅胶69～82份。本发明所述催化剂较现有技术中的固体强酸类催化剂，产物熔点高、色泽好，并最终导致在所述催化剂作用下得到的脂肪酸酰胺产品中副产物腈含量少，合成转化率高，产品的稳定性提高。根据实施例的记载，本发明所述的催化剂在应用于催化制备己撑双芥酸酰胺的过程中时，催化活性高(己撑双芥酸酰胺的收率＞93.5％)、己撑双芥酸酰胺的稳定性高(产物的色泽≤3.0Gardner)，己撑双芥酸酰胺的熔点高(≥112℃)，与产物易分离(所述催化剂为固体，与产物不相容，通过简单过滤即可分离)；将所述催化剂应用到制备己撑双芥酸酰胺的过程中时，可以保证通过一步法合成，省去产物分离和产品精制的工序，在反应过程中也无需添加任何溶剂和其他介质，简化了工序，降低了成本，且无环境污染，绿色环保，易实现工业化。
具体实施方式
本发明提供了一种催化剂，按照重量份数计，包括以下组分：
硝酸铈 8～15份
偏钛酸 10～16份
层析硅胶 69～82份。
在本发明中，若无特殊说明，所有原料组分均为本领域技术人员熟知的市售产品。
按照重量份数计，本发明所述催化剂包括8～15份硝酸铈，优选为9～13份，更优选为10～11份。在本发明中，所述硝酸铈的作用是提高酰胺化反应速率。
以所述硝酸铈的重量份数计，本发明所述的催化剂包括10～16份偏钛酸，优选为11～15份，更优选为12～14份。在本发明中，所述偏钛酸的作用是抑制副产物腈的产生。
以所述硝酸铈的重量份数计，本发明所述的催化剂包括69～82份层析硅胶，优选为70～80份，更优选为74～78份。在本发明中，所述层析硅胶为载体兼活性组分。
本发明还提供了上述技术方案所述的催化剂的制备方法，包括以下步骤：
将硝酸铈水溶液和层析硅胶进行第一混合，加入偏钛酸进行第二混合后，进行活化，得到所述催化剂。
在本发明中，所述硝酸铈水溶液的制备方法优选为：将硝酸铈与去离子水混合，得到硝酸铈水溶液；所述硝酸铈水溶液的质量浓度优选为3％～10％，更优选为4％～8％，最优选为5％～6％。
在本发明中，所述第一混合的温度优选为40～50℃，更优选为42～48℃，最优选为44～46℃；所述第一混合的时间优选为2～5h，更优选为2.5～4.5h，最优选为3～4h。在本发明中，所述第一混合优选在搅拌的条件下进行，本发明对所述搅拌没有任何特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的过程进行即可。
在本发明中，所述第二混合的温度优选为60～70℃，更优选为62～68℃，最优选为64～66℃；所述第二混合的时间优选为2～5h，更优选为3～4h。在本发明中，所述第二混合优选在搅拌的条件下进行，本发明对所述搅拌没有任何特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的过程进行即可。在本发明中，在第二混合过程中，根据实际需要可以在加入偏钛酸后，适当的补加去离子水以使硝酸铈、层析硅胶和偏钛酸分散均匀，更充分的混合。
所述第二混合完成后，本发明优选对第二混合后得到的混合物进行真空干燥后再进行活化；在本发明中，所述真空干燥的温度优选为110～130℃，更优选为115～125℃，最优选为118～122℃；所述真空干燥的时间优选为3～8h，更优选为4～6h。
在本发明中，所述活化的温度优选为310～420℃，更优选为350～400℃，最优选为360～380℃；所述活化的时间优选为5～8h，更优选为6～7h。在本发明中，所述活化优选在马弗炉中进行；所述活化的目的是使催化剂的表面结构具有较好的表面活性。
在本发明中，所述活化后，还优选包括后处理过程，所述后处理优选为依次进行的冷却、粉碎和过60目筛；本发明对所述冷却和粉碎没有任何特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的过程进行即可。
本发明还提供了上述技术方案所述的催化剂或由上述技术方案所述的制备方法制备得到的催化剂在制备脂肪酸酰胺中的应用。
在本发明中，所述脂肪酸酰胺优选为己撑双芥酸酰胺。
在本发明中，制备所述己撑双芥酸酰胺的方法优选包括以下步骤：
将芥酸、己二胺和所述催化剂混合，进行酰胺化反应，得到所述己撑双芥酸酰胺。
在本发明中，所述混合优选为：先将芥酸和己二胺进行混合得到第一混合物后；在所述第一混合物中加入催化剂，得到反应体系。
在本发明中，所述芥酸和己二胺的质量比优选为1：(0.17～0.19)，更优选为1：0.18。在本发明中，所述芥酸与己二胺的混合优选在反应釜中进行，本发明对所述混合的过程没有任何特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的过程即可；所述混合完成得到第一混合物后，本发明优选对所得体系抽真空，并升温至110～130℃；即所述真空和110～130℃的条件为后续加入催化剂提供条件。
在本发明中，所述催化剂与芥酸的质量比优选为(0.5～1.5)：100，更优选为(0.8～1.2)：100。
在本发明中，所述酰胺化反应的温度优选为170～210℃，更优选为175～205℃，最优选为180～200℃；所述酰胺化反应的时间优选为4～8h，更优选为5～6h。在本发明中，所述酰胺化反应优选分为第一阶段和第二阶段，所述第一阶段和第二阶段的主要区别在于反应压力状态的不同；所述第一阶段优选在氮气保护下常压反应，所述第二阶段优选在真空状态下反应。所述第一阶段的时间优选为2～3h，所述第一阶段的时间与所述第二阶段的时间之和优选为所述酰胺化反应的总时间。
所述酰胺化反应完成后，本发明优选将得到的产物物料体系降温至130～140℃后，进行过滤和喷雾冷却造粒；或将得到的产物物料体系降温至130～140℃后，进行过滤和冷却切片。在本发明中，所述过滤优选为通过袋式过滤器进行过滤；本发明对所述喷雾冷却造粒和冷却切片均没有任何特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的过程进行即可。
下面结合实施例对本发明提供的催化剂及其制备方法和应用进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将8g硝酸铈与135mL去离子水混合，得到硝酸铈溶液；
在搅拌的条件下，将76g层析硅胶和所述硝酸铈溶液进行第一混合(温度为40℃，时间为5h)后，加入16g偏钛酸，补加去离子水100mL后进行第二混合(温度为60℃，时间为3h)后，进行真空干燥(120℃,6h)以脱除其中的水分，再在马弗炉中进行活化(温度为360±2℃，时间为8h)后，依次进行冷却、粉碎和过60目筛，得到催化剂。
实施例2
将12g硝酸铈与118mL去离子水混合，得到硝酸铈溶液；
在搅拌的条件下，将78g层析硅胶和所述硝酸铈溶液混合(温度为45℃，时间为4h)后，加入10g偏钛酸，补加去离子水100mL后进行混合(温度为65℃，时间为4h)后，进行真空干燥(125℃,5h)以脱除其中的水分，再在马弗炉中进行活化(温度为380±2℃，时间为6h)后，依次进行冷却、粉碎和过60目筛，得到催化剂。
实施例3
将15g硝酸铈与335mL去离子水混合，得到硝酸铈溶液；
在搅拌的条件下，将69g层析硅胶和所述硝酸铈溶液混合(温度为50℃，时间为3h)后，加入16g偏钛酸后，进行混合(温度为70℃，时间为3h)后，进行真空干燥(130℃,4h)以脱除其中的水分，再在马弗炉中进行活化(温度为410±2℃，时间为5h)后，依次进行冷却、粉碎和过60目筛，得到催化剂。
应用例1
在反应釜中加入1000g芥酸和176g乙二胺，抽真空，然后升温至115℃；
在搅拌的条件下加入9g实施例1制备得到的催化剂，继续升温至190℃，开始反应，控制反应温度为190±1℃，前3h在氮气保护下常压反应后，再在真空状态下反应3h，冷却至130℃，通过袋式过滤器过滤催化剂，再将滤液进行冷却，切片成型，得到己撑双芥酸酰胺；
所述己撑双芥酸酰胺的酸酯为2.31mg KOH/g，胺值为1.63mg KOH/g，熔点为113.1℃，色泽为2.5Gardner，产品收率为94.2％。
应用例2
在反应釜中加入1000g芥酸和178g乙二胺，抽真空，然后升温至120℃；
在搅拌的条件下加入8g实施例2制备得到的催化剂，继续升温至185℃，开始反应，控制反应温度为185±1℃，前3h在氮气保护下常压反应后，再在真空状态下反应3h，冷却至135℃，通过袋式过滤器过滤催化剂，再将滤液进行冷却，切片成型，得到己撑双芥酸酰胺；
所述己撑双芥酸酰胺的酸酯为3.12mg KOH/g，胺值为1.82mg KOH/g，熔点为112.9℃，色泽为2.0Gardner，产品收率为93.9％。
应用例3
在反应釜中加入1000g芥酸和179g乙二胺，抽真空，然后升温至130℃；
在搅拌的条件下加入6.5g实施例3制备得到的催化剂，继续升温至195℃，开始反应，控制反应温度为195±1℃，前2h在氮气保护下常压反应后，再在真空状态下反应3h，冷却至140℃，通过袋式过滤器过滤催化剂，再将滤液进行冷却，切片成型，得到己撑双芥酸酰胺；
所述己撑双芥酸酰胺的酸酯为2.81mg KOH/g，胺值为0.92mg KOH/g，熔点为113.6℃，色泽为3.0Gardner，产品收率为94.5％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种催化剂，其特征在于，按照重量份数计，包括以下制备原料：
硝酸铈 8~15份
偏钛酸 10~16份
层析硅胶 69~78份；
所述的催化剂的制备方法，包括以下步骤：
将硝酸铈水溶液和层析硅胶进行第一混合，加入偏钛酸进行第二混合后，进行活化，得到所述催化剂；所述活化的温度为310~420℃；
所述催化剂用于制备己撑双芥酸酰胺。
2.权利要求1所述的催化剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将硝酸铈水溶液和层析硅胶进行第一混合，加入偏钛酸进行第二混合后，进行活化，得到所述催化剂；所述活化的温度为310~420℃。
3.如权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述硝酸铈水溶液的质量浓度为3%~10%。
4.如权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述第一混合的温度为40~50℃，所述第一混合的时间为2~5h。
5.如权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述第二混合的温度为60~70℃，所述第二混合的时间为2~5h。
6.如权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述活化的时间为5~8h。
7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述活化前还包括对第二混合后得到的混合物进行真空干燥；
所述真空干燥的温度为110~130℃，所述真空干燥的时间为3~8h。
8.权利要求1所述的催化剂或由权利要求2~7任一项所述的制备方法制备得到的催化剂在制备己撑双芥酸酰胺中的应用。
9.如权利要求8所述的应用，其特征在于，制备所述己撑双芥酸酰胺的方法包括以下步骤：
将芥酸、己二胺和所述催化剂混合，进行酰胺化反应，得到所述己撑双芥酸酰胺；
所述催化剂与芥酸的质量比为（0.5~1.5）：100。
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Title
"Activity patterns of metal oxide catalysts in the synthesis of N-phenylpropionamide from propanoic acid and aniline";Arena, F et al.;《CATALYSIS SCIENCE & TECHNOLOGY》;20141217;第5卷(第3期);第1911-1918页 *
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