CN110903201B - 一种1,5-戊二胺的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了利用双极膜电渗析制备戊二胺的方法，将1,5‑戊二胺盐溶液，经过双极膜电渗析装置的盐室，进行双极膜电渗析处理，在所述碱室得到戊二胺溶液。本发明的技术方案不引入新的碱，即可有效提取戊二胺成品，原料成本非常低；并且，在得到戊二胺溶液的同时，可得到可回收利用的酸溶液；同时本发明的技术方案对色素的去除效果非常明显，得到的戊二胺溶液纯度高，色度很低，得到的戊二胺产品纯度高，纯度在97.5％以上；并且戊二胺的收率高，收率在95％以上。

Description

一种1，5-戊二胺的制备方法
技术领域
本发明涉及1,5-戊二胺的制备方法。
背景技术
1,5-戊二胺(Diaminopentane；DN5，以下简称戊二胺)，又名尸胺，在农业、医学以及工业上具有广泛的应用。在农业上，外源施加戊二胺，可以改善坐果和促进果实成熟；在医学上，戊二胺可以作为一种有效治疗痢疾的药物；在工业上，生物发酵法制备的戊二胺可以代替来自于石油化工产品的二胺，进行聚合反应生成各类性质不同的聚合物，从而避免石油化工产品成本高且生产对环境有不利影响的弊端，并且可以广泛应用于航空航天、汽车部件、机械零部件、电子电器与包装材料等领域。
对于生物发酵法制备戊二胺，现已经有文献报道可以利用微生物转化合成戊二胺。例如：构建能分泌表达赖氨酸脱羧酶的微生物，在发酵生产赖氨酸脱羧酶，然后向微生物培养基中投入赖氨酸，从而把赖氨酸转化为尸胺。这种方法对赖氨酸纯度要求很高。另一方面，中国专利CN201410004636.3公开了向赖氨酸发酵液中加入赖氨酸脱羧酶的方法来生产尸胺，该方法虽然不需要纯化赖氨酸，但需要生产和纯化赖氨酸脱羧酶，也是一个非常复杂的工艺过程。还有一些文献公开了利用微生物发酵和微生物转化偶联生产尸胺的方法，利用基因工程技术，将不同来源的赖氨酸脱羧酶基因克隆至高产赖氨酸的大肠杆菌或谷氨酸棒杆菌中进行分泌表达，将重组菌株进行发酵，第一阶段主要是重组菌株合成赖氨酸，第二阶段诱导赖氨酸脱羧酶基因进行分泌表达，并将赖氨酸转化成戊二胺。
对于生物发酵法制备戊二胺，在发酵过程的pH调节过程会引入酸根离子，在培养基中也存在酸根离子，因此，在发酵液中形成大量的戊二胺盐。一般而言，戊二胺盐生成戊二胺，可以使用钠型弱酸性或强酸性阳离子交换树脂。将戊二胺离子吸附于树脂上后，酸根离子(例如硫酸根离子)与碱金属离子(例如钠离子)形成盐排出。吸附的戊二胺使用NaOH将其洗脱，得到戊二胺溶液。现有生产工艺中，也可以通过加入烧碱(NaOH)或者Ca(OH)2碱化，生成游离戊二胺及盐沉淀(例如：NaSO4/CaSO4沉淀)等，再通过蒸发将戊二胺蒸出，得到纯品戊二胺。上述方法操作复杂，并且不可避免的需要引入其他碱性物质，增加成本，后续固废处理也有很大的压力。现有技术中亟待出现一种不引入新的碱性物质而能够有效提取戊二胺的方法。
发明内容
为了解决现有技术中从戊二胺盐溶液中制备戊二胺的方法，需要引入碱性物质，增加成本，后续固废处理压力大的缺陷，本发明提供一种新的戊二胺的制备方法，本发明的制备方法不引入新的碱，即可有效提取戊二胺成品，原料成本非常低；在得到戊二胺的同时，可得到可回收利用的酸溶液；同时对色素的去除效果非常明显，得到的戊二胺溶液纯度高，色度很低，得到的戊二胺产品纯度高，且收率高。
本发明提供一种1,5-戊二胺的制备方法，包括以下步骤：将戊二胺盐溶液，经过双极膜电渗析装置的盐室，进行双极膜电渗析处理；所述盐室由阳离子交换膜和阴离子交换膜形成；双极膜的作用下产生氢离子和氢氧根离子；在电场推动下，戊二胺盐中的戊二胺离子透过阳离子交换膜，直到双极膜的阴离子交换膜时被截留，戊二胺盐中的阴离子透过阴离子交换膜，直到双极膜的阳离子交换膜时被截留，氢离子透过双极膜的阳离子交换膜，直到阴离子交换膜时被截留，氢氧根离子透过双极膜的阴离子交换膜，直到阳离子交换膜时被截留；阳离子交换膜和双极膜的阴离子交换膜之间，形成碱室，阴离子交换膜和双极膜的阳离子交换膜之间，形成酸室；在所述碱室得到戊二胺溶液。
以下对上述技术方案的进一步优选的技术方案进行说明：
本发明的一个优选的方面，所述阳离子交换膜的离子交换容量为0.6-1.2meq/g，优选0.8-1.10meq/g。
本发明的一个优选的方面，所述阴离子交换膜的离子交换容量为0.5-1.1meq/g，优选0.7-0.9meq/g。
本发明的一个优选的方面，所述双极膜电渗析处理的电压为100-140V，优选110-130V。
本发明的一个优选的方面，所述双极膜电渗析处理的电流为170A以下，优选100-160A。
本发明的一个优选的方面，进行双极膜电渗析时的温度为15-35℃，优选18-25℃。
本发明的一个优选的方面，所述双极膜电渗析装置的还包括极室，所述极室由极室隔板与双极膜阳离子交换膜组成。所述极室中通入硫酸钠溶液。所述硫酸钠溶液的浓度优选2-10wt％，更优选4-6wt％。
本发明的一个优选的方面，所述戊二胺盐溶液包括：戊二胺盐的发酵液，或酶转化液；所述戊二胺盐溶液包括：戊二胺硫酸盐溶液和/或戊二胺盐酸盐溶液。
本发明的一个优选的方面，所述戊二胺盐溶液中，所述戊二胺离子的浓度为20％以下，一般为10％以下，可以为2-10％，或者3-9％，或者4-8％，或者5-7％，所述百分比为质量百分比。
本发明的一个优选的方面，所述戊二胺盐溶液的pH值为6-9。
本发明的一个优选的方面，在所述酸室得到硫酸溶液。
本发明的一个优选的方面，所述盐室中戊二胺盐溶液的流量为10-30吨/小时，优选15-25吨/小时。
本发明中，酸室和碱室中均通入纯水。所述酸室和碱室中的流量为10-30吨/小时，优选15-25吨/小时。
本发明的一个优选的方面，所述电渗析的反应终点为所述盐室中溶液的电导率为300μS/cm以下。
本发明的一个优选的方面，所述戊二胺盐溶液经过双极膜电渗析装置的盐室前，先进行固液分离。所述固液分离的方法包括过滤和/或离心。所述过滤可以为助滤剂过滤或者膜过滤(例如：陶瓷膜过滤)等。
本发明的一个优选的方面，在所述碱室得到戊二胺溶液后，去除所述戊二胺溶液的水分，得戊二胺产品。所述去除水分得方法包括蒸馏。所述蒸馏可以在本领域常规蒸馏设备中进行，例如：蒸馏塔。所述蒸馏的温度为100-180℃，优选110-160℃。
本发明的技术方案不引入新的碱，即可有效提取戊二胺成品，原料成本非常低；并且，在得到戊二胺溶液的同时，可得到可回收利用的酸溶液；同时本发明的技术方案对色素的去除效果非常明显，得到的戊二胺溶液纯度高，色度很低，得到的戊二胺产品纯度高，纯度在97.5％以上；并且戊二胺的收率高，收率在95％以上。
附图说明
图1本发明的实施例中使用的双极膜电渗析系统；
其中，10：双极膜，11：阳离子交换膜，12：阴离子交换膜；20：碱室；21：盐室；22：酸室。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明的实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明各实施例涉及的性能参数的检测方法如下所示：
1、戊二胺或其盐纯度的检测方法：
通过气相色谱归一化法测得，按照气相戊二胺出峰面积占气相总出峰面积计算得到。
2、戊二胺收率的计算方法：
戊二胺产品中戊二胺的量可通过称重得到戊二胺产品的量，再乘以戊二胺的纯度测得。
本发明中，戊二胺盐溶液可以为生物发酵法生产的含1,5-戊二胺盐的发酵液，或酶转化液，也可以为赖氨酸盐在赖氨酸脱羧酶(LDC)的作用下，反应得到的戊二胺盐酶转化液，也可以为含有1,5-戊二胺盐的水溶液。本发明对戊二胺盐酶转化液或直接发酵制备戊二胺的具体制备方法没有特别限定，本领域普通技术人员可以根据现有技术决定选择具体的原料，确定具体的酶转化过程的工艺参数，从而得到戊二胺盐溶液。
具体来说，当戊二胺盐溶液为酶转化液时，其可以由赖氨酸盐溶液在赖氨酸脱羧酶(LDC)的作用下反应得到。赖氨酸盐可以为赖氨酸的无机盐或有机盐，如市场上销售的赖氨酸盐酸盐、赖氨酸硫酸盐等商品。
当戊二胺盐溶液为发酵液时，一般采用以下方法得到：通过基因技术，在能够生成赖氨酸的菌株中上调赖氨酸脱羧酶的表达，或重组表达赖氨酸脱羧酶，可以在发酵过程中使产生的赖氨酸同步转化为戊二胺，由此直接得到含戊二胺盐的发酵液。本发明对重组菌没有特别的要求，只要能得到戊二胺即可。例如，“一步法生产1,5-戊二胺谷氨酸棒杆菌基因工程菌的构建”(牛涛等，中国生物工程杂志，2010，30(8)：93-99)公开了一株以蜂房哈夫尼菌(Hafniaalvei)基因组为模板，通过PCR扩增，得到赖氨酸脱羧酶基因ldc，并以大肠杆菌(Escherichia coli)/谷氨酸棒杆菌(Corynebacteriumglutamicum)穿梭质粒为载体，将扩增得到的目的基因片段克隆至谷氨酸棒杆菌，获得的重组菌株。又如，PCT/CN2015/094121公开了发酵法直接生产1,5-戊二胺的方法。本领域技术人员应该知道如何根据具体的重组菌优化培养基的组分、比例和发酵工艺参数。
本发明所述的酶转化液或发酵液可以是含有菌体的未经任何处理的原液，也可以是进一步处理后得到的溶液体系(统称处理液)，如用陶瓷膜或超滤膜过滤菌体和蛋白等大分子物质后得到的澄清溶液，或简单过滤得到的溶液，或离心得到的清液，或用活性炭脱色除杂后得到的溶液。在这些过程中，不溶性杂质或可溶性杂质可被去除掉，1,5-戊二胺盐得以保留在溶液体系之中。此外，酶转化液或发酵液，或处理后的处理液还可以进一步浓缩，浓缩的方法可以采用任一适用的现有技术，例如蒸发、常压蒸馏、减压蒸馏、反渗透等。即，所述的戊二胺盐溶液为含有1,5-戊二胺的无机盐或有机盐水溶液的混合体系，可以为纯溶液体系，亦可包含固体的微生物或化合物杂质等，不会对本发明的提取方法产生影响。
以下实施例和对比例中使用的待处理的戊二胺盐溶液如未做其他说明，均采用如下制备方法获得：取2kg含赖氨酸盐酸盐或赖氨酸硫酸盐约200g/kg的发酵液(购自山东寿光巨能金玉米开发有限公司)，加水将赖氨酸盐酸盐浓度稀释至约160g/kg，加入约400g赖氨酸脱羧酶溶液(购自杭州百思生物技术有限公司，酶活约为100-200U/mL)后40℃反应约10h，获得戊二胺盐酸盐酶转化液或戊二胺硫酸盐酶转化液，再进行去除菌体杂质、过滤以获得澄清的戊二胺盐酸盐酶转化液或戊二胺硫酸盐酶转化液。
实施例1
双极膜电渗析装置，如图1所示，其中，10：双极膜，11：阳离子交换膜，12：阴离子交换膜；20：碱室；21：盐室；22：酸室；
双极膜10和阳离子交换膜11之间，形成碱室20；双极膜10和阴离子交换膜12之间，形成酸室22；阳离子交换膜11和阴离子交换膜12之间，形成盐室21；
双极膜的作用下产生氢离子和氢氧根离子；在电场推动下，戊二胺盐中的戊二胺离子透过阳离子交换膜11，直到双极膜的阴离子交换膜时被截留，戊二胺盐中的阴离子透过阴离子交换膜12，直到双极膜的阳离子交换膜时被截留，氢离子透过双极膜的阳离子交换膜，直到阴离子交换膜12时被截留，氢氧根离子透过双极膜的阴离子交换膜，直到阳离子交换膜11时被截留；
在双极膜电渗析装置的盐室21内通入戊二胺盐溶液，在酸室22和碱室20中通入水，在碱室20得到戊二胺。
实施例2
戊二胺的制备方法
(1)取戊二胺的硫酸盐溶液(酶转化液，其中戊二胺离子的浓度为4％，pH值为6.5，颜色：褐色)经陶瓷膜过滤，再经过如实施1的双极膜电渗析系统装置的盐室，该双极膜电渗析系统中，阳离子交换膜的离子交换容量为0.8meq/g，阴离子交换膜的离子交换容量为0.8meq/g，极室中通入5％的硫酸钠溶液；
设定双极膜电渗析装置的电压为120V，电流为120A，戊二胺盐溶液的流量为20吨/小时，酸室和碱室中的流量为20吨/小时，进行双极膜电渗析时的温度为25℃；
监测当盐室中溶液的电导率为300μS/cm以下时，停止反应，在碱室得到戊二胺溶液，得到的戊二胺的溶液澄清；
(2)戊二胺溶液进入蒸馏塔，在110℃条件下加压蒸馏去除水分，得戊二胺产品；
戊二胺产品的纯度为99％(质量百分比，下同)，戊二胺的收率为99％。
实施例3
戊二胺的制备方法
(1)取戊二胺的硫酸盐溶液(酶转化液，其中戊二胺离子的浓度为10％，pH值为8.1，颜色：褐色)经陶瓷膜过滤，再经过如实施1的双极膜电渗析系统装置的盐室，该双极膜电渗析系统中，阳离子交换膜的离子交换容量为0.8meq/g，阴离子交换膜的离子交换容量为0.8meq/g，极室中通入5％的硫酸钠溶液；
设定双极膜电渗析装置的电压为120V，电流为150A，戊二胺盐溶液的流量为20吨/小时，酸室和碱室中的流量为20吨/小时，进行双极膜电渗析时的温度为25℃；
监测当盐室中溶液的电导率为300μS/cm以下时，停止反应，在碱室得到戊二胺溶液，得到的戊二胺的溶液澄清；
(2)戊二胺溶液进入蒸馏塔，在110℃条件下加压蒸馏去除水分，得戊二胺产品；
戊二胺产品的纯度为99％，戊二胺的收率为97.6％。
实施例4
戊二胺的制备方法
(1)取戊二胺的硫酸盐溶液(酶转化液，其中戊二胺离子的浓度为4％，pH值为6.5，颜色：褐色)经陶瓷膜过滤，再经过如实施1的双极膜电渗析系统装置的盐室，该双极膜电渗析系统中，阳离子交换膜的离子交换容量为0.8meq/g，阴离子交换膜的离子交换容量为0.8meq/g，极室中通入5％的硫酸钠溶液；
设定双极膜电渗析装置的电压为140V，电流为160A，戊二胺盐溶液的流量为30吨/小时，酸室和碱室中的流量为30吨/小时，进行双极膜电渗析时的温度为25℃；
监测当盐室中溶液的电导率为300μS/cm以下时，停止反应，在碱室得到戊二胺溶液，得到的戊二胺的溶液澄清；
(2)戊二胺溶液进入蒸馏塔，在130℃条件下加压蒸馏去除水分，得戊二胺产品；
戊二胺产品的纯度为98.5％，戊二胺的收率为95％。
实施例5
戊二胺的制备方法
(1)取戊二胺的硫酸盐溶液(酶转化液，其中戊二胺离子的浓度为4％，pH值为7.6，颜色：褐色)经陶瓷膜过滤，再经过如实施1的双极膜电渗析系统装置的盐室，该双极膜电渗析系统中，阳离子交换膜的离子交换容量为0.8meq/g，阴离子交换膜的离子交换容量为0.8meq/g，极室中通入5％的硫酸钠溶液；
设定双极膜电渗析装置的电压为140V，电流为160A，戊二胺盐溶液的流量为30吨/小时，酸室和碱室中的流量为30吨/小时，进行双极膜电渗析时的温度为35℃；
监测当盐室中溶液的电导率为300μS/cm以下时，停止反应，在碱室得到戊二胺溶液，得到的戊二胺的溶液澄清；
(2)戊二胺溶液进入蒸馏塔，在120℃条件下加压蒸馏去除水分，得戊二胺产品；
戊二胺产品的纯度为97.9％，戊二胺的收率为96.2％。

Claims (12)

1.一种1,5-戊二胺的制备方法，包括以下步骤：将1,5-戊二胺盐溶液，经过双极膜电渗析装置的盐室，进行双极膜电渗析处理；所述盐室由阳离子交换膜和阴离子交换膜形成；双极膜的作用下产生氢离子和氢氧根离子；在电场推动下，戊二胺盐中的戊二胺离子透过阳离子交换膜，直到双极膜的阴离子交换膜时被截留，戊二胺盐中的阴离子透过阴离子交换膜，直到双极膜的阳离子交换膜时被截留，氢离子透过双极膜的阳离子交换膜，直到阴离子交换膜时被截留，氢氧根离子透过双极膜的阴离子交换膜，直到阳离子交换膜时被截留；阳离子交换膜和双极膜的阴离子交换膜之间，形成碱室，阴离子交换膜和双极膜的阳离子交换膜之间，形成酸室；在所述碱室得到戊二胺溶液；所述酸室和碱室中均通入纯水；
所述双极膜电渗析装置还包括极室，所述极室由极室隔板与双极膜阳离子交换膜组成，所述极室中通入硫酸钠溶液，所述硫酸钠溶液的浓度2-10wt％；
所述双极膜电渗析处理的电压为100-140V，所述双极膜电渗析处理的电流为170A以下；
所述1,5-戊二胺盐溶液为生物发酵法生产的含1,5-戊二胺盐的发酵液或酶转化液；所述戊二胺盐溶液的pH值为6-9；且所述戊二胺盐溶液经过双极膜电渗析装置的盐室前，先进行固液分离；所述固液分离的方法包括过滤和/或离心；
在所述碱室得到戊二胺溶液后，去除所述戊二胺溶液的水分，得戊二胺产品；所述去除水分得方法包括蒸馏。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述阳离子交换膜的离子交换容量为0.6-1.2meq/g；
和/或，所述阴离子交换膜的离子交换容量为0.5-1.1meq/g。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述阳离子交换膜的离子交换容量为0.8-1.10meq/g；
和/或，所述阴离子交换膜的离子交换容量为0.7-0.9meq/g。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述双极膜电渗析处理的电压为110-130V。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述双极膜电渗析处理的电流为100-160A。
6.如权利要求1-5任一项所述的制备方法，其特征在于：进行双极膜电渗析时的温度为15-35℃。
7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于：进行双极膜电渗析时的温度为18-25℃。
8.如权利要求1-5任一项所述的制备方法，其特征在于：所述戊二胺离子的浓度为20％以下，所述百分比为质量百分比。
9.如权利要求1-5任一项所述的制备方法，其特征在于：所述盐室中戊二胺盐溶液的流量为10-30吨/小时。
10.如权利要求9所述的制备方法，其特征在于：所述盐室中戊二胺盐溶液的流量为15-25吨/小时。
11.如权利要求1-5任一项所述的制备方法，其特征在于：所述酸室和碱室中的流量为10-30吨/小时。
12.如权利要求11所述的制备方法，其特征在于：所述酸室和碱室中的流量为15-25吨/小时。
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