CN110903168A - 一种亚临界提取废弃烟叶中茄尼醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种亚临界提取废弃烟叶中茄尼醇的方法，它包括如下步骤：(1)对废弃烟草的预处理先提取绿原酸，再碱水皂化提取烟碱(2)处理后的废弃烟叶以丁烷或者丙烷为溶媒的亚临界提取得到茄尼醇粗品；(3)用甲醇作溶媒，在CO2保护下提取溶解茄尼醇粗品，在低温下结晶(4)用甲醇做溶媒，在CO2保护下对茄尼醇进行溶解、重结晶(5)提取后烟渣可以提取木糖。本发明的方法对烟草中目标成分分层次逐步提取，针对性强，工艺稳定，效率高成本低，溶剂消耗低。提取成分多，该技术实现每工序段溶媒的循环利用，无废液排放，是一种有利于环境保护的绿色生产技术，适合工业化大生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种亚临界提取废弃烟叶中茄尼醇的方法，应用于废弃烟叶的茄尼醇的提取，属于烟草化学领域。
背景技术
茄尼醇是一种不饱和的聚异戊二烯醇，属四倍半萜醇，分子式为C45H74O，分子量630，为蜡状类淡黄色固体，熔点33℃，易溶于有机溶剂，不溶于水，无旋光活性，通常茄尼醇占烟草总重的0.3％一3％。茄尼醇在生物化学和药物化学中有着非常重要的作用，是药物合成的重要原料。由于茄尼醇本身含有多个非共轭双键，具有非常强烈的吸收自由基的性能。大量的研究结果表明，茄尼醇具有较强的抗癌生物活性，是合成心血管疾病、抗癌、抗溃疡等新型药物的中间体，如作为合成辅酶Q10、维生素K2的侧链以及合成抗溃疡药物、抗癌药物原料，在医学上用途广泛。茄尼醇主要存在于茄科植物中的叶绿体和纤维组织中，以烟叶、马铃薯叶和桑叶中含量突出，其在烟叶中的含量高达叶片干重的3％。
烟草废弃物现状：我国烟草植物的种植面积和产量均居世界首位，烟草种植与产品加工在国民经济发展中发挥着重要的作用，烟草在我国农产品收入中，仅次于稻、麦、棉、大豆、玉米，居第六位。目前国内外种植的烟草主要用作卷烟。作为烟草生产大国，我国每年烟叶产量500万吨，其中约有近25％的烟叶、烟未等下脚料被废弃，不能用于卷烟生产。若对这些烟草进行资源化利用，不仅可以获得符合绿色卫生标准的天然化工原料，为企业挖潜改造提供可持续发展的契机，也可以减轻废弃烟草对土质和土壤结构改变的可能危害性，避免其中有害成分对地下水的污染。因此，加强废弃烟草的综合利用不但可以使这部分废物变为宝贵的资源，也能提高烟农的经济收入，更符合国家固体废弃物“资源化”的方针。
亚临界萃取法是利用亚临界流体作为萃取剂，在密闭、无氧低压的压力容器内，依据有机物相似相溶的原理，通过萃取物料与萃取剂在浸泡过程中的分子扩散过程，达到固体物料中的脂溶性成分转移到液态的萃取剂中，再通过减压蒸发的过程将萃取剂与目标产物分离，最终得到目的产物的一种新型萃取与分离技术。亚临界萃取技术是非热加工，萃取溶剂蒸发耗能少，脱溶过程不必对物料加热，且萃取溶剂可循环使用，不会对物料中热敏性成分造成损害，不破坏产品活性成分，有效防止有效成分氧化，具有节能环保，生产成本低，可工业化大规模生产等优点。
茄尼醇的传统提取方法是以黄种烟叶为原料，用正己烷作抽提剂，经整体皂化、离心、萃取及高效液相色谱精制，最终得到高纯度的产品，但操作繁琐费时。为了提高生产效率，有研究者采用有机溶剂、超临界萃取等方法提取茄尼醇，但这些方法存在着溶剂损耗大生产成本高问题，造成难以工业化大生产，而采用亚临界提取茄尼醇能很好解决上述问题，亚临界提取茄尼醇尚未有研究报道。
公开号CN106008444A的中国专利介绍了一种从烟草中同时提取茄尼醇、西松烷二萜、维生素E、植物甾醇的方法，步骤如下：1.提取；2.皂化：获得皂化后的茄尼醇等脂溶性活性成分浸膏；3.葡聚糖凝胶柱分离：分别获得茄尼醇、维生素E和植物甾醇(混合)、西松烷二萜粗提物；4.硅胶柱层析：通过硅胶柱层析后分别获得高纯茄尼醇、维生素E、植物甾醇。
公开号CN103204765A的中国专利介绍了一种从废次烟叶中提取茄尼醇和绿原酸的方法，将废次烟叶于35℃～40℃用90～97％的乙醇水溶液回流提取后采用陶瓷膜过滤；(2)将提取液于38℃～42℃下减压浓缩得到干燥物；(3)干燥物用水溶解陶瓷膜过滤处理，滤液减压浓缩得到浓缩液，滤渣备用；(4)滤渣采用乙酸乙酯溶解，陶瓷膜过滤，上硅胶柱层析分离，用无水乙醇洗脱；洗脱液经浓缩至后结晶得到茄尼醇；(5)(3)步所得浓缩液上大孔树脂层析分离，采用55～65％的乙醇水溶液洗脱，洗脱液经浓缩后将pH值调至3-3.5，结晶即得。
公开号CN104086425A的中国专利介绍了一种同时提取并分离烟草绿原酸、茄尼醇、生物碱、芸香苷的方法，其步骤包括：步骤一、同时提取：将烟草原料粉碎，温度40～50℃，超声频率45KHz，料液比10∶1条件下，用80％乙醇提取一次，抽滤或离心后，残渣再分别用80％、95％的乙醇各提取一次；三次提取液合并，获得烟草绿原酸、茄尼醇、烟碱、芸香苷的粗提液，烟草绿原酸、茄尼醇、烟碱、芸香苷的提取率均达100％；步骤二、分离：分离茄尼醇；分离绿原酸、芸香苷；分离烟碱。本发明实现了烟草绿原酸、茄尼醇、烟碱、芸香苷的同时高效提取，提取率均达到100％，通过简单的步骤将四者有效分离。
公开号CN108285405A的中国专利介绍了一种从工业烟草原料废弃物中快速提取茄尼醇的方法，包括如下步骤：1)采用乙醇和正己烷的混合溶剂对工业烟草原料废弃物进行初步萃取形成固液混合物；2)将固液混合物放入超临界流体萃取釜中进行萃取获得悬浊液状态萃取物；3)分层后取上层溶液浓缩获得茄尼醇。
公开号CN107698426A的中国专利介绍了本发明经过整体皂化、分离、重结晶等工艺步骤提取茄尼醇，所述整体皂化的具体步骤为：取废次烟叶浸膏溶于苯中，搅拌均匀，另将2倍量的质量体积比为1∶1的氢氧化钾的甲醇溶液在剧烈搅拌下慢慢加入上述浸膏的苯溶液中，控制温度不超过60℃，搅拌10-30min，静置过夜；倾出上清液，沉淀用乙醚提取，合并乙醚液与上清液；加入4-5倍量乙醚和2-3倍量水，剧烈搅拌后静置分层，有机相用水洗3-5次后，蒸除溶剂，得到粗品收率可达50％以上，采用的废次烟叶浸膏价格便宜，使成本大大降低。
公开号CN105646150A的中国专利介绍了一种从烟叶中提取高纯度茄尼醇的方法，经过醇提、萃取、分离、浓缩，得黑褐色粘稠茄尼醇粗品，再利用经过处理的粉煤灰作为吸附材料进行柱层析分离得到高纯度的茄尼醇产品。由于经过处理的粉煤灰表面有丰富的微孔结构，吸附活性高，可依靠与被吸附的分子(吸附质)之间的相互作用力及巨大的比表面进行物理吸附，使有机化合物根据其极性及分子量大小经一定溶剂洗脱分开而达到分离、纯化烟叶茄尼醇粗品中茄尼醇的目的。
上述的发明专利存在一些缺陷：
1、烟草成分复杂，用一种溶媒提取出所有成分不太现实，提取目标成分的工艺缺乏针对性，势必增加单体成分后道工序的分离难度，不利于工业化大生产；
2、烟草提取后的残渣残留有有机溶剂，加大了有机溶剂的损耗，同时还存在安全隐患；
3、烟草的提取液直接上柱吸附分离，由于没有对液体进行预处理，解吸附时候，需要的使用不同种类的洗脱剂，使用和回收洗脱剂的成本高。对于工业化生产来说，需要更多的柱子，造成设备投资过大，生产中的树脂用量大再生成本也增加，无疑加大生产成本；硅胶柱基本不能再生使用；
3、烟草提取分离所用的溶剂苯对环境易造成污染，乙醚溶剂的易挥发和安全隐患，该方法不适合工业化大生产；
4、对废次烟叶浸膏进行皂化，需要在高度酒精皂化，皂化结束后加水，一方面溶剂损耗大，另一方面碱水不能重复使用，造成环境污染，以废次烟叶浸膏为原料，烟叶的其它成分不能被提取，烟叶资源浪费严重。
发明内容
本发明的目的针对从烟草中提取茄尼醇的技术不足，采用亚临界提取废弃烟叶中茄尼醇的方法。该萃取方法简易、高效、无溶剂残留、成本低、适合大生产。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案是：一种亚临界提取废弃烟叶中茄尼醇的方法，包括如下步骤：
1、首先对烟叶进行预处理，预处理方法为：将烟叶粉碎成粗粉，加入50％乙醇，超声逆流提取，从得到的提取液经浓缩分离纯化得到绿原酸提取物；对残烟渣加5％NaOH水溶液5-10倍量，温度50-60度，超声皂化45-60分钟，液体部分减压蒸馏、萃取得到烟碱，固体部分烘干，得到烟渣，水分小于7％；
2、将步骤1得到的烟渣，放入提取罐中，以丁烷或者丙烷为溶媒，温度40-50℃，提取60-90分钟，提取次数3-6次；
3、将步骤2得到的提取液，进入脱溶罐，压缩机回收丁烷或丙烷，得到烟叶亚临界提取物，茄尼醇含量42.6％；
4、将步骤3得到的提取物，加20-30倍量甲醇通入保护性CO2气体高速搅拌溶解，提取液用5000分子量卷式超滤膜过滤，透过液用纳滤膜浓缩至8-10倍量体积，于-15℃冷冻结晶，过滤，得到茄尼醇；
5、将步骤3得到的茄尼醇，加8-10倍量甲醇通入保护性CO2气体高速搅拌溶解，过滤，滤液于-15℃冷冻结晶，过滤，得到茄尼醇，真空干燥，茄尼醇含量91.5％。
本发明的有益效果是：先通过超声逆流50％乙醇提取出绿原酸，再将提取过的烟叶残渣通过碱水皂化，一方面有利于烟碱的提取，另一方面解决了茄尼醇酯类的分解为茄尼醇，并实现碱水的回收和再利用，达到无污水排放的目的，与传统用乙醇作皂化溶剂相比，成本更低，无污染。将皂化后的烟叶，以丁烷或者丙烷为溶媒，提取茄尼醇，所用溶剂可循环使用，设备及生产成本较低。以CO2作为保护气体，用甲醇或者乙醇精制茄尼醇，有效防止茄尼醇在工艺过程中的氧化，工艺简单，更适于工业化大生产。该工艺采用逐步提取分离方法，提取目标成分针对性强，科学设计工艺更合理，提取茄尼醇后的烟渣可以作为提取木糖的原料，实现废弃烟叶合理化的综合使用。
附图说明
图1，一种亚临界提取废弃烟叶中茄尼醇的方法的工艺流程图。
图2、提取绿原酸后烟叶的茄尼醇检测HPLC图谱；图3，提取绿原酸后烟叶碱水皂化后的茄尼醇检测HPLC图谱；图4、第一次皂化后碱水废液重复利用皂化烟叶的茄尼醇检测HPLC图谱；图5、烟叶亚临界提取物的茄尼醇检测HPLC图谱；图6、茄尼醇重结晶HPLC检测图谱。
具体实施方式
用本发明的实施实例来进一步说明本发明的实质性内容，但并不以此限制本发明。
茄尼醇的检测方法：高压液相岛津LC-15C，分离柱采用thermo C18硅胶柱(5.0μm，4.6mm i.d.×25cm)，流动相＝乙腈∶异丙醇＝13∶7，波长：210nm，流速：1mL/min，进样量：20uL，柱温：30℃。
实施例1
1、将干燥的烟叶粉碎成粗粉60公斤，加50％乙醇720升超声逆流提取，从得到的提取液经浓缩分离纯化得到绿原酸提取物；对残烟渣加5％NaOH水溶液420升，于温度50度下，超声皂化50分钟，液体部分减压蒸馏、萃取得到高纯度烟碱，固体部分烘干，得到烟渣32.6公斤，水分小于7％；
2、将步骤1得到的烟渣，放入提取罐中，以丁烷或者丙烷为溶媒，固液比1∶10，温度40-50℃，提取60分钟，提取次数4次；
3、将步骤2得到的提取液，进入脱溶罐，压缩机回收丁烷或丙烷，得到烟叶亚临界提取物3.1公斤，茄尼醇含量42.6％；
4、将步骤3得到的茄尼醇，加60公斤甲醇，高速搅拌，并通入CO2作保护剂，提取液用5000分子量的卷式超滤膜超滤，透过液用纳滤膜浓缩至10倍量体积，于-15℃冷冻结晶，过滤，得到茄尼醇1.6公斤；
5、将步骤4得到的茄尼醇，加15公斤甲醇，高速搅拌，并通入保护性CO2气体高速搅拌溶解，过滤，滤液于-15℃冷冻结晶，过滤，得到茄尼醇，真空干燥，得到茄尼醇0.96公斤，含量91.5％。
实施例2
1、将干燥的烟叶粉碎成粗粉60公斤，加50％乙醇720升超声逆流提取30分钟，提取温度45℃，板框压滤机过滤，得到提取液650升，提取液经高速离心机过滤，得到澄清的绿原酸提取液；对烟渣加实施例1的废碱液380升，于温度60度下，超声皂化60分钟，液体部分减压蒸馏、萃取得到高纯度烟碱，固体部分烘干，得到烟渣33.5公斤，水分小于7％；
2、将步骤1得到的烟渣，放入提取罐中，以丁烷或者丙烷为溶媒，固液比1∶10，温度40-50℃，提取60分钟，提取次数4次；
3、将步骤2得到的提取液，进入脱溶罐，压缩机回收丁烷或丙烷，得到烟叶亚临界提取物2.9公斤，茄尼醇含量44.8％；
4、将步骤3得到的茄尼醇，加60公斤甲醇，高速搅拌，并通入CO2作保护剂，提取液用5000分子量的卷式超滤膜超滤，透过液用纳滤膜浓缩至8倍量体积，于-15℃冷冻结晶，过滤，得到茄尼醇1.7公斤；
5、将步骤4得到的茄尼醇，加15公斤甲醇，高速搅拌，并通入保护性CO2气体高速搅拌溶解，过滤，滤液于-15℃冷冻结晶，过滤，得到茄尼醇，真空干燥，得到茄尼醇0.94公斤，含量91.8％。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。
Claims (4)
1.一种亚临界提取废弃烟叶中茄尼醇的方法，其特征包括以下制备步骤：
(1)将废弃烟叶粉碎成粗粉后，在40-45℃温度下，以50％乙醇为溶媒，采用超声逆流方法，经浓缩、分离、纯化得到绿原酸；
(2)将步骤(1)得到的固体烟叶残渣，在55-60℃温度下，加入碱水5％NaOH水溶液5-10倍量采用超声震荡皂化水解30-60分钟，板框压滤，液体经减压蒸馏、萃取得到高纯度烟碱，蒸馏后的残叶直接回收重复利用；
(3)将步骤(2)得到的提取物，烘干；
(4)将步骤(3)烘干的烟叶，加丙烷为溶媒，温度40-50度，提取时间60-90分钟，提取次数3-6次；
(5)将步骤(5)得到的粗提物，加20-30倍量甲醇通入保护性CO2气体高速搅拌溶解，提取液5000分子量超滤，纳滤浓缩至8-10倍量体积，于-15℃冷冻结晶，过滤，得到茄尼醇；
(6)将步骤(5)得到的茄尼醇，加8-10倍量甲醇通入保护性CO2气体高速搅拌溶解，过滤，滤液于-15℃冷冻结晶，过滤，得到茄尼醇，真空干燥。
2.根据权利要求书1所述的方法，其特征为烟叶粉碎后，先通过超声逆流提取出绿原酸、再碱水超声震荡皂化提取出烟碱的提取次序。
3.根据权利要求书1所述的方法步骤(4)，其特征为以丁烷或者丙烷为溶媒的亚临界提取方法。
4.根据权利要求书1所述的方法步骤(5)(6)，其特征为溶媒甲醇也可以是乙醇，在溶解提取茄尼醇时候，以CO2作为保护剂，防止茄尼醇氧化的方法。
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