CN110862551A - 孔道含氟基团多孔芳香骨架材料、制备方法及其在小分子烷烃吸附中的应用 - Google Patents

孔道含氟基团多孔芳香骨架材料、制备方法及其在小分子烷烃吸附中的应用 Download PDF

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Abstract

一种孔道含氟基团且高比表面积多孔芳香骨架材料(PAF‑109)、制备方法及其在小分子烷烃吸附中的应用，属于多孔材料制备技术领域。是利用4,4'‑二氨基八氟联苯和2,4,6‑三甲酰基均苯三酚作为单体，以无水对甲基苯磺酸为催化剂，制备孔道含氟的多孔材料PAF‑109。红外光谱证明聚合反应已经高效地发生，合成了目标聚合物。热重分析表明PAF‑109的热分解温度超过400℃，证明其具有高的热稳定性。通过测试PAF‑109的氮气吸附和脱附曲线，计算得到其BET比表面积达到718m2g‑1。孔径分布结果显示PAF‑109主要是小于2nm的微孔，也含有一些介孔。此外，分别在273K和298K下，测试了PAF‑109的甲烷、乙烷和丙烷吸附性能。

Description

孔道含氟基团多孔芳香骨架材料、制备方法及其在小分子烷 烃吸附中的应用
技术领域
本发明属于多孔材料制备技术领域，具体涉及一种以4,4'-二氨基八氟联苯和2,4,6-三甲酰基均苯三酚为单体，在对甲基苯磺酸催化下制备的孔道含氟基团且高比表面积的多孔芳香骨架材料(标记为PAF-109)、制备方法及其在小分子烷烃吸附中的应用。
背景技术
近年来，有机构筑基块通过高效聚合反应制备的有机多孔材料已经发展成为一类新颖的多孔材料。有机多孔材料的结构和组成决定其具有一些独特的优点，例如良好的稳定性、结构可设计性、容易功能化和高孔隙率等。目前，有机多孔材料在吸附、储存、分离、光电、催化和主客体等领域展现了良好的应用前景。对于有机多孔材料的合成，一方面需要考虑构筑基块的反应基团；另外需要考虑构筑基块的构型。已经有40余种聚合反应用于制备有机多孔材料，包括酸或者碱催化的聚合反应、贵金属催化的聚合反应、路易斯酸催化的聚合反应和无催化剂的聚合反应等。其中，胺基和醛基形成席夫碱的反应是非常重要的一类构筑有机多孔材料的反应。对于有机多孔材料，可以在构筑基块中引入不同类型的官能团实现其结构调控。然而，引入的官能团也将改变反应基团的反应活性，进而影响整体聚合反应。由于氟有很强的电负性，在胺单体中引入氟官能团后，其和醛之间形成席夫碱的反应将变得不容易。在乙酸催化下，4,4'-二氨基八氟联苯和2,4,6-三甲酰基均苯三酚反应得到的材料BET比表面积只有182m2 g-1。
发明内容
本发明的目的是提供一种孔道含氟基团且高比表面积多孔芳香骨架材料(PAF-109)、制备方法及其在小分子烷烃吸附中的应用。反应单体为4,4'-二氨基八氟联苯和2,4,6-三甲酰基均苯三酚，反应催化剂为无水对甲基苯磺酸，反应溶剂为甲苯、1,4-二氧六环等。
本发明所述的一种孔道含氟基团且高比表面积的多孔芳香骨架材料(PAF-109)，其制备反应方程式如下：
Figure BDA0002305447160000021
PAF-109的结构式如下所示：
Figure BDA0002305447160000022
采用的聚合反应为酸催化的席夫碱形成反应，具体使用的催化剂为无水对甲基苯磺酸。
本发明所述的一种孔道含氟基团且高比表面积多孔芳香骨架材料(PAF-109)，其是由如下步骤所述方法制备得到：
(1)称取0.03mmol～30mmol的4,4'-二氨基八氟联苯、0.02mmol～20mmol的2,4,6-三甲酰基均苯三酚、0.0028mmol～0.28mmol的催化剂无水对甲基苯磺酸和反应溶剂加入到反应容器中；催化剂用量为单体摩尔数的1～10％，单体和催化剂的总浓度为0.05～1M；反应溶剂为甲苯、1,4-二氧六环等；
(2)将步骤(1)的反应溶液超声5～20min，保证溶液混合均匀，然后在氩气氛围和液氮下(77K)进行冷冻-抽真空-解冻操作，循环2～5次，在真空条件下将反应容器密封；
(3)将步骤(2)密封的反应容器在110～130℃条件下反应2～5天；
(4)将步骤(3)的反应容器(底部有棕黄色沉淀)冷却至室温后打开，真空过滤得到棕黄色固体，棕黄色固体再利用无水甲醇多次洗涤；随后用甲醇进行索氏提取，提取产物在80～200℃真空下干燥4～40小时，得到本发明所述的孔道含氟基团且高比表面积的多孔芳香骨架材料(PAF-109)。
测试表面，本发明所得材料具有良好的稳定性和多孔性质，材料可以稳定在450℃以上，BET比表面积可达到718m2 g-1。PAF-109可以进一步在小分子烷烃吸附中得到应用。
附图说明
图1：本发明合成的PAF-109(图中曲线3)和反应单体(曲线1是4,4'-二氨基八氟联苯；曲线2是2,4,6-三甲酰基均苯三酚)的红外谱图；
图2：本发明合成的PAF-109的碳固体核磁图；
图3：本发明合成的PAF-109的热重图；
图4：本发明合成的PAF-109的粉末衍射谱图；
图5：本发明合成的PAF-109的氮气吸附-脱附等温线；
图6：本发明合成的PAF-109的孔径分布图；
图7：本发明合成的PAF-109在273K下，甲烷、乙烷和丙烷吸附等温线；
图8：本发明合成的PAF-109在298K下，甲烷、乙烷和丙烷吸附等温线。
图1所示，为反应单体(4,4'-二氨基八氟联苯和2,4,6-三甲酰基均苯三酚)以及聚合产物PAF-109的红外对比谱图，对应实施例1。3100-3500cm-1位置的峰是胺单体的-NH2特征吸收峰，1639cm-1位置的峰是醛单体的-CHO特征吸收峰，聚合反应后对应位置的-NH2和-CHO特征吸收峰的消失，证明聚合反应非常彻底。
图2所示，为PAF-109的碳固体核磁图，对应实施例1。2,4,6-三甲酰基间苯三酚中的-CHO碳峰位于190ppm，然而PAF-109在190ppm没有碳峰出现，证明聚合反应彻底。
图3所示，为PAF-109的热重图，对应实施例1。热重分析表明PAF-109的热分解温度超过400℃，表明其具有高稳定性。
图4所示，为PAF-109的粉末衍射图，对应实施例1。PAF-109没有明显的衍射峰，说明其是无定形多孔材料。
图5所示，为PAF-109的氮气吸附-脱附图，对应实施例1。计算得到PAF-109的BET比表面积为718m2 g-1。
图6所示，为PAF-109的孔径分布图，对应实施例1。PAF-109的主孔径在1.26nm处，也含有少量介孔。
图7所示，为PAF-109在273K下CH4、C2H6和C3H8吸附等温线，对应实施例1。在1巴下，CH4、C2H6和C3H8的吸附量分别是6、35和50cm3 g-1。
图8所示，为PAF-109在298K下CH4、C2H6和C3H8吸附等温线，对应实施例1。在1巴下，CH4、C2H6和C3H8的吸附量分别是4、28和43cm3 g-1。
具体实施方式
实施例1：
首先将100mg(0.3mmol)4,4'-二氨基八氟联苯、42mg(0.2mmol)2,4,6-三甲酰基间苯三酚和4.8mg(0.028mmol)对甲基苯磺酸催化剂加入至10mL的安瓶中；随后在安瓶中加入1mL的甲苯；将混合溶液超声10min；在氩气氛围和液氮下进行冷冻-抽真空-解冻操作，循环三次后，在真空条件下将安瓶密封；将密封的安瓶放在120℃的烘箱中，反应3天；从烘箱中取出安瓶(底部有棕黄色沉淀)，待其冷却至室温后打开。真空过滤得到棕黄色固体，并且利用无水甲醇进行多次洗涤。随后利用甲醇进行索氏提取，最后产物在120℃真空干燥12小时，得到PAF-109(104mg)。
实施例2：
改变上述实施例1中的反应溶剂，在实施例2中反应溶剂为1,4-二氧六环，其它不变，获得与实施例1中所述相似的材料(PAF-109-2，106mg)，其氮气、甲烷、乙烷以及丙烷吸附和PAF-109基本一致。
综上所述，本发明以4,4'-二氨基八氟联苯和2,4,6-三甲酰基间苯三酚为反应单体，在对甲基苯磺酸催化下合成了PAF-109。热重分析表明PAF-109具有良好的热稳定性。通过氮气吸附和脱附曲线，得到PAF-109的BET比表面积达到718m2 g-1。此外，在273K和298K下，研究了PAF-109的甲烷、乙烷和丙烷吸附性能。
以上所述，对于本领域的技术人员来说，可以根据本发明的技术方案和技术构思做出其它各种相应的改变和变形，而所有这些改变和变形均属于本发明后附的权利要求的保护范围。

Claims (3)

1.一种孔道含氟基团且高比表面积的多孔芳香骨架材料PAF-109，其特征在于：其结构式如下所示，
Figure FDA0002305447150000011
2.权利要求1所述的孔道含氟基团且高比表面积的多孔芳香骨架材料PAF-109的制备方法，其步骤如下：
(1)称取0.03mmol～30mmol的4,4'-二氨基八氟联苯、0.02mmol～20mmol的2,4,6-三甲酰基均苯三酚、0.0028mmol～0.28mmol的催化剂无水对甲基苯磺酸和反应溶剂加入到反应容器中；催化剂用量为单体摩尔数的1～10％，单体和催化剂的总浓度为0.05～1M；反应溶剂为甲苯、1,4-二氧六环等；
(2)将步骤(1)的反应溶液超声5～20min，保证溶液混合均匀，然后在氩气氛围和液氮下进行冷冻-抽真空-解冻操作，循环2～5次，在真空条件下将反应容器密封；
(3)将步骤(2)密封的反应容器在110～130℃条件下反应2～5天；
(4)将步骤(3)底部有棕黄色沉淀的反应容器冷却至室温后打开，真空过滤得到棕黄色固体，棕黄色固体再利用无水甲醇多次洗涤；随后用甲醇进行索氏提取，提取产物在80～200℃真空下干燥4～40小时，得到孔道含氟基团且高比表面积的多孔芳香骨架材料PAF-109。
3.权利要求1所述的孔道含氟基团且高比表面积的多孔芳香骨架材料PAF-109在小分子烷烃吸附中的应用。
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