CN113072511B - 一种含氟三嗪基有机多孔材料的制备方法 - Google Patents

一种含氟三嗪基有机多孔材料的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含氟三嗪基有机多孔材料的制备方法，包括以下步骤：(1)将含氟芳香族化合物与2,4,6‑三氯‑1,3,5‑三嗪加入到装有反应有机溶剂的反应容器中，再加入催化剂无水AlCl3，在60～80℃条件下冷凝回流16～24h得到粗产物；(2)将粗产物用溶剂洗涤过滤得到纯净产物；(3)将纯净产物在真空条件下加热至100～120℃干燥处理10～24h得到含氟三嗪基有机多孔材料。该方法法操作简单，反应温度低，可避免高温碳化和去氟化现象的发生；该制备方法得到的含氟三嗪基有机多孔材料能够大大提高对二氧化碳的吸附性能。

Description

一种含氟三嗪基有机多孔材料的制备方法
技术领域`
本发明属于化学吸附材料制备技术领域，具体涉及一种含氟三嗪基有机多孔材料的制备方法。
背景技术
在过去的几十年里，大气中CO2浓度急剧增加，自然环境与生态平衡被打破，导致全球气候变暖、极端天气增多等问题日益严重。采取有效的方法和策略来减缓大气中CO2浓度的增加迫在眉睫，同时也是近几年来科学发展的研究重点之一。目前主要通过两种途径来解决这一问题：(1)使用清洁能源来减少CO2的产生；(2)使用CO2捕获和封存技术减少CO2的排放。有机多孔材料具有低的骨架密度、高的比表面积、高的化学和热稳定性以及易于功能化等优异性能，作为一类CO2吸附分离材料脱颖而出。
作为有机多孔材料的一个子类，三嗪基有机多孔材料的结构中含有芳香族1,3,5-三嗪环，具有丰富的氮位点，而且三嗪环与芳环的共轭作用使骨架的能量降低，从而提高材料的化学稳定性(H Wang,D Jiang,D Huang,G Zeng,P Xu,C Lai,M Chen,M Cheng,CZhang,Z Wang,Covalent triazine frameworks for carbon dioxide capture,J MaterChemA2019,7,22848)。将极性氟原子引入多孔材料后，氟的高电负性将通过静电作用促进有机多孔材料对CO2的吸附。
目前，含氟三嗪基有机多孔材料多以氰基单体在400～600℃下加入ZnCl2催化反应得到，反应体系加入安瓿瓶中，经过液氮冷却→抽真空→解冻循环，火焰密封瓶口后在真空条件下反应；该方法操作繁琐，反应温度高，使得多孔材料存在碳化和部分或完全去氟化现象，得到的多孔材料中的氟含量远低于理论值，从而降低多孔材料的吸附性能(YZhao,KXYao,BTeng,T Zhang,Y Han,Aperfluorinated covalent triazine-based frameworkfor highly selective and water–tolerant CO2 capture,Energy Environ Sci 2013,6,3684；G Wang,K Leus,HS Jena,CKrishnaraj,S Zhao,H Depauw,N Tahir,Y-Y Liu,PVan Der Voort,A fluorine-containing hydrophobic covalent triazine frameworkwith excellent selective CO2 capture performance,JMater ChemA2018,6,6370；ZYang,S Wang,Z Zhang,W Guo,K Jie,MI Hashim,
Figure BDA0002994817660000011
D Jiang,I Popovs,S Dai,Influence of fluorination on CO2 adsorption in materials derived fromfluorinatedcovalent triazine frameworkprecursors,JMater ChemA2019,7,17277)。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含氟三嗪基有机多孔材料的制备方法，该方法操作简单，反应温度低，可避免高温碳化和去氟化现象的发生；该制备方法得到的含氟三嗪基有机多孔材料能够大大提高对二氧化碳的吸附性能。
为实现上述目的，本发明公开了一种含氟三嗪基有机多孔材料的制备方法，其包括以下步骤：
(1)将含氟芳香族化合物与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪加入到装有反应有机溶剂的反应容器中，再加入催化剂无水AlCl3，在60～80℃条件下冷凝回流16～24h得到粗产物；
(2)将粗产物用溶剂洗涤过滤得到纯净产物；
(3)将纯净产物在真空条件下加热至100～120℃干燥处理10～24h得到含氟三嗪基有机多孔材料。
优选的，步骤(1)中，含氟芳香族化合物与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的摩尔比为(1.36～1.66)：1；所述催化剂与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的摩尔比为(3～8)：1。
优选的，步骤(1)中，含氟芳香族化合物与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的摩尔比为1.5：1；所述催化剂与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的摩尔比为3.6：1。
优选的，步骤(1)中，含氟芳香族化合物为1,4-二氟苯、1,2,4,5-四氟苯、4H,4H-八氟联苯中的一种。
优选的，步骤(1)中，当含氟芳香族化合物为1,4-二氟苯时，反应有机溶剂为三氯甲烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷中的一种；当含氟芳香族化合物为1,2,4,5-四氟苯或4H,4H-八氟联苯时，反应有机溶剂为1,2-二氯乙烷。
优选的，所述2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪在反应有机溶剂中的浓度为0.05～0.2mol/L。
优选的，步骤(2)中，将粗产物依次用1M的盐酸溶液、丙酮、四氢呋喃、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺中的三种或四种各洗涤三次后过滤得到纯净产物。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
(1)本发明反应在常压下进行，操作简单，且反应温度低，整体反应条件温和，从而避免了多孔材料高温碳化和去氟化现象的发生；
(2)本发明制备的含氟三嗪基多孔材料对二氧化碳的吸附性能优异。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细说明。
对照组
将0.5mmol的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(TCT)和0.75mmol的苯(Ph)加入到盛有5mL二氯甲烷的圆底烧瓶中，再加入催化剂无水AlCl31.8 mmol，在60℃下搅拌回流24h得到粗产物；将粗产物依次用1M盐酸溶液、丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺各洗涤三次，过滤产品；在真空条件下加热至100℃干燥处理10h，得到砖红色粉末Ph-CTF，产率62％，BET比表面积为58m2/g。经红外光谱图分析可知：在大约850cm-1处C-Cl键消失，说明多孔材料的成功合成。反应式如下：
Figure BDA0002994817660000031
实施例一
将0.5mmol的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(TCT)和0.75mmol的1,4-二氟苯(2FB)加入到盛有5mL三氯甲烷的圆底烧瓶中，再加入催化剂无水AlCl31.5 mmol在60℃下冷凝回流24h得到粗产物；将粗产物依次用1M盐酸溶液、丙酮、四氢呋喃各洗涤三次，过滤产品；在真空条件下加热至100℃干燥处理10h，得到砖红色粉末2F-CTF，产率86％，BET比表面积为1456m2/g。经红外光谱图分析可知：在大约850cm-1处C-Cl键消失，说明多孔材料的成功合成。反应式如下：
Figure BDA0002994817660000032
实施例二
将0.5mmol的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(TCT)和0.75mmol的1,4-二氟苯(2FB)加入到盛有5mL二氯甲烷的圆底烧瓶中，再加入催化剂无水AlCl31.5 mmol，在60℃下冷凝回流24h得到粗产物；将粗产物依次用1M盐酸溶液、丙酮、四氢呋喃各洗涤三次，过滤产品；在真空条件下加热至100℃干燥处理10h，得到砖红色粉末2F-CTF，产率72％，BET比表面积为813m2/g。经红外光谱图分析可知：在大约850cm-1处C-Cl键消失，说明多孔材料的成功合成。反应式同实施例一。
实施例三
将0.5mmol的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(TCT)和0.75mmol的1,4-二氟苯(2FB)加入到盛有5mL 1,2-二氯乙烷的圆底烧瓶中，再加入催化剂无水AlCl31.5 mmol，在80℃下搅拌回流24h得到粗产物；将粗产物依次用1M盐酸溶液、丙酮、四氢呋喃各洗涤三次，过滤产品；在真空条件下加热至100℃干燥处理10h，得到黑红色粉末2F-CTF，产率66％，BET比表面积为638m2/g。经红外光谱图分析可知：在大约850cm-1处C-Cl键消失，说明多孔材料的成功合成。反应式同实施例一。
实施例四
将0.5mmol的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(TCT)和0.75mmol的1,4-二氟苯(2FB)加入到盛有5mL三氯甲烷的圆底烧瓶中，再加入催化剂无水AlCl31.8 mmol，在60℃下搅拌回流24h得到粗产物；将粗产物依次用1M盐酸溶液、丙酮、四氢呋喃、甲醇各洗涤三次，过滤产品；在真空条件下加热至100℃干燥处理10h，得到砖红色粉末2F-CTF，产率84％，BET比表面积为1501m2/g。经红外光谱图分析可知：在大约850cm-1处C-Cl键消失，说明多孔材料的成功合成。反应式同实施例一。
实施例五
将0.5mmol的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(TCT)和0.75mmol的1,4-二氟苯(2FB)加入到盛有5mL三氯甲烷的圆底烧瓶中，再加入催化剂无水AlCl34 mmol，在60℃下搅拌回流16h得到粗产物；将粗产物依次用1M盐酸溶液、丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺各洗涤三次，过滤产品；在真空条件下加热至100℃干燥处理10h，得到砖红色粉末2F-CTF，产率81％，BET比表面积为1367m2/g。经红外光谱图分析可知：在大约850cm-1处C-Cl键消失，说明多孔材料的成功合成。反应式同实施例一。
实施例六
将0.5mmol的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(TCT)和0.68mmol的1,4-二氟苯(2FB)加入到盛有2.5mL三氯甲烷的圆底烧瓶中，再加入催化剂无水AlCl31.8 mmol，在60℃下搅拌回流24h得到粗产物；将粗产物依次用1M盐酸溶液、丙酮、四氢呋喃各洗涤三次，过滤产品；在真空条件下加热至100℃干燥处理10h，得到砖红色粉末2F-CTF，产率78％，BET比表面积为1123m2/g。经红外光谱图分析可知：在大约850cm-1处C-Cl键消失，说明多孔材料的成功合成。反应式同实施例一。
实施例七
将0.5mmol的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(TCT)和0.83mmol的1,4-二氟苯(2FB)加入到盛有10mL三氯甲烷的圆底烧瓶中，再加入催化剂无水AlCl31.8 mmol，在60℃下搅拌回流18h得到粗产物；将粗产物依次用1M盐酸溶液、丙酮、四氢呋喃各洗涤三次，过滤产品；在真空条件下加热至100℃干燥处理10h，得到砖红色的粉末2F-CTF，产率81％，BET比表面积为1345m2/g。经红外光谱图分析可知：在大约850cm-1处C-Cl键消失，说明多孔材料的成功合成。反应式同实施例一。
实施例八
将0.5mmol的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(TCT)和0.75mmol的1,2,4,5-四氟苯(4FB)加入到盛有5mL 1,2-二氯乙烷的圆底烧瓶中，再加入催化剂无水AlCl33 mmol，在80℃下冷凝回流24h得到粗产物；将粗产物依次用1M盐酸溶液、四氢呋喃、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺各洗涤三次，过滤产品；在真空条件下加热至100℃干燥处理10h，得到黑红色粉末4F-CTF，产率74％，BET比表面积为723m2/g。经红外光谱图分析可知：在大约850cm-1处C-Cl键消失，说明多孔材料的成功合成。反应式如下：
Figure BDA0002994817660000051
实施例九
将0.5mmol的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(TCT)和0.75mmol的4H,4H-八氟联苯(8FBP)加入到盛有5mL 1,2-二氯乙烷的圆底烧瓶中，再加入催化剂无水AlCl34 mmol，在80℃下冷凝回流24h得到粗产物；将粗产物依次用1M盐酸溶液、丙酮、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺各洗涤三次，过滤产品在真空条件下加热至100℃干燥处理10h，得到黑色固体8F-CTF，产率73％，BET比表面积为810m2/g。经红外光谱图分析可知：在大约850cm-1处C-Cl键消失，说明多孔材料的成功合成。反应式如下：
Figure BDA0002994817660000061
将对照组、实施例一至实施例九制备的含氟三嗪基多孔材料样品分别装入9mm石英管中，在423K下对样品进行真空脱气处理10h，冷却至室温后转移至分析站，测定273K下的CO2吸附-脱附等温线，然后分析确定1bar下的CO2吸附量，结果如表1所示。
表1三嗪基多孔材料样品的CO2吸附量
Figure BDA0002994817660000062
如表1所示，上述实施例所制备得到的含氟三嗪基多孔材料，在273K和1bar条件下的CO2吸附量受含氟芳香族化合物的结构、反应溶剂、反应温度和时间、反应物当量比以及催化剂当量比的影响。含氟三嗪基多孔材料的吸附量最高达到215mg/g，远远高于对照组中结构类似的不含氟三嗪基有机多孔材料(101mg/g)，说明通过本发明所制备的含氟三嗪基有机多孔材料对CO2的吸附性能优异，这是高电负性氟原子引入的缘故。

Claims (6)

1.一种含氟三嗪基有机多孔材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将含氟芳香族化合物与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪加入到装有反应有机溶剂的反应容器中，再加入催化剂无水AlCl3，在60~80℃条件下冷凝回流16~24 h得到粗产物；所述含氟芳香族化合物为1,4-二氟苯、1,2,4,5-四氟苯、4H,4H-八氟联苯中的一种；
（2）将粗产物用溶剂洗涤过滤得到纯净产物；
（3）将纯净产物在真空条件下加热至100~120℃干燥处理10~24h得到含氟三嗪基有机多孔材料。
2.根据权利要求1所述的一种含氟三嗪基有机多孔材料的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，含氟芳香族化合物与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的摩尔比为（1.36~1.66）：1；所述催化剂与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的摩尔比为（3~8）：1。
3.根据权利要求2所述的一种含氟三嗪基有机多孔材料的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，含氟芳香族化合物与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的摩尔比为1.5：1；所述催化剂与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的摩尔比为3.6：1。
4.根据权利要求1或2所述的一种含氟三嗪基有机多孔材料的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，当含氟芳香族化合物为1,4-二氟苯时，反应有机溶剂为三氯甲烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷中的一种；当含氟芳香族化合物为1,2,4,5-四氟苯或4H,4H-八氟联苯时，反应有机溶剂为1,2-二氯乙烷。
5.根据权利要求1或2所述的一种含氟三嗪基有机多孔材料的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪在反应有机溶剂中的浓度为0.05~0.2 mol/L。
6.根据权利要求1或2所述的一种含氟三嗪基有机多孔材料的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，将粗产物依次用1M的盐酸溶液、丙酮、四氢呋喃、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺中的三种或四种各洗涤三次后过滤得到纯净产物。
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