CN112174964B - 一种阳离子型无孔大环有机化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于碘吸附材料技术领域，具体公开了一种阳离子型无孔大环有机化合物，其化学式为：[(DBD)(OPA)]3·6I。还公开了其制备方法，包括以下步骤：1)将OPA与DBD按摩尔比为1：1.1或1.1：1称取物料；将DBD先加入到乙醇溶液中，加热至DBD溶解后，再加入OPA，继续加热至OPA溶解后得到混合溶液；2)将混合溶液进行一锅法反应，得到反应液；3)将反应液降至室温，得到红棕色粉末，然后洗涤、过滤、干燥，得到阳离子型无孔大环有机化合物。DBD上的氨基与OPA上的醛基反应脱水形成阴阳离子盐，通过酰胺键连接形成阳离子型三元环骨架，然后通过与碘离子作用形成盐，该材料以碘离子为抗衡阴离子，且对碘单质有较好的吸附性能。

Description

一种阳离子型无孔大环有机化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于碘吸附材料技术领域，具体涉及一种阳离子型无孔大环有机化合物及其制备方法和应用。
背景技术
随着社会工业化的发展，对能源的需求迅速增加，核能作为一种绿色能源，比化石能源更清洁，更可靠，更高效，更少污染。然而，核裂变产生的放射性废物(如129I、3H、14CO2、85Kr)对自然环境和人类健康产生了一系列影响。其中放射性碘对生活在生态系统内的生态环境安全和人类健康具有潜在的负面影响。碘捕捉材料不仅要具有良好的化学稳定性和热稳定性，还要对放射性碘具有选择性和持久性。迄今为止，已有不同种类的多孔材料被用作捕获的固体吸附剂，如金属有机骨架(MOFs)、共价有机骨架(COFs)、多孔有机笼、多孔有机聚合物和多孔有机聚合物。多孔碘吸附材料大多具有吸附容量大的优点。然而，由于客体碘分子与多孔基质骨架的相互作用较弱，当载碘物质被置于甲醇、乙醇等有机溶剂中时，通道中吸附的碘会迅速释放出来。事实上，大部分多孔材料并不适合放射性碘的长期贮存。因此，如何合理设计和合成吸附材料的结构，有效增强与碘分子的相互作用，同时保证其吸附能力，是该领域的重要挑战之一。
发明内容
本发明的目的在于提供一种阳离子型无孔大环有机化合物及其制备方法和应用，该阳离子型无孔大环有机化合物是一个含有碘离子的阳离子型无孔大环，具有良好的化学稳定性，且对碘单质有较好的吸附性能。
本发明是通过以下技术方案来实现：
一种阳离子型无孔大环有机化合物，其化学式为：[(DBD)(OPA)]3·6I，式中，DBD为N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐，OPA为邻苯二甲醛。
进一步，该阳离子型无孔大环有机化合物属于阳离子盐，阳离子为三角形环状骨架，抗衡阴离子为碘离子。
进一步，该阳离子型无孔大环有机化合物的热分解温度达到200℃。
进一步，所述阳离子型无孔大环有机化合物由邻苯二甲醛与N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐制得，邻苯二甲醛与N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐的摩尔比为1∶1.1或1.1∶1。
进一步，所述阳离子型无孔大环有机化合物为无孔结构。
本发明还公开了所述的阳离子型无孔大环有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将邻苯二甲醛与N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐按摩尔比为1：1.1或1.1：1称取物料；
将N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐先加入到乙醇溶液中，加热溶解后，再加入邻苯二甲醛，继续加热至邻苯二甲醛溶解后得到混合溶液；
2)将步骤1)得到的混合溶液进行一锅法反应，反应结束后得到反应液；
3)将步骤2)得到的反应液降至室温，得到红棕色粉末，然后洗涤、过滤、干燥，得到阳离子型无孔大环有机化合物。
进一步，步骤2)中一锅法反应具体为：在80～85℃条件下反应24h。
进一步，步骤3)中，使用乙醇洗涤，洗涤次数为多次。
本发明还公开了所述的阳离子型无孔大环有机化合物作为碘吸附材料的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下有益的技术效果：
本发明公开了一种阳离子型无孔大环有机化合物，化学式为：[(DBD)(OPA)]3·6I，N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐上的氨基与邻苯二甲醛上的醛基反应脱水形成阴阳离子盐，通过酰胺键连接形成阳离子型三角形环状骨架，然后通过与碘离子作用形成盐，该材料为单环化合物，是一个以碘离子为抗衡阴离子的阳离子型大环，该阳离子型无孔大环化合物有良好的化学稳定性，且对碘分子有较好的吸附性能。
进一步，本发明的阳离子型无孔大环化合物具有良好的化学稳定性，通过1H NMR核磁分析数据表明所得的产品纯度较高，热重分析表明热稳定性高，阳离子型无孔大环有机化合物的分解温度为200℃，同时对碘单质有较好的吸附性能。
进一步，经过气体吸附测试证明本发明的阳离子型无孔大环化合物为无孔结构，通过XPS图得到大环化合物在碘吸附后其结构中不存在碘单质，说明该材料的碘吸附作用依赖于结构中的碘离子。
本发明公开了一种阳离子型无孔大环有机化合物的制备方法，简单高效，反应物可以在较少的溶剂中溶解，合成原料易得，制备工艺简单，操作方便。
本发明的大环化合物含有碘离子，作为碘单质吸附材料时，碘蒸汽吸附量高，具有很好的应用前景。
附图说明
图1为本发明的阳离子型无孔大环有机化合物的合成示意图；
图2为本发明的阳离子型无孔大环有机化合物的1H NMR核磁分析图；
图3为本发明的阳离子型无孔大环有机化合物的红外分析图；
图4为本发明的阳离子型无孔大环有机化合物的氮气吸附-脱附图；
图5为本发明的阳离子型无孔大环有机化合物的碘蒸汽吸附动力学示意图；
图6(a)为本发明的阳离子型无孔大环有机化合物的碘的环己烷溶液吸附溶液随时间的颜色变化；图6(b)为本发明的阳离子型无孔大环有机化合物的碘的环己烷溶液在不同时间下的紫外图；
图7(a)为本发明的阳离子型无孔大环有机化合物的碘的乙醇溶液吸附溶液随时间的颜色变化，图7(b)为本发明的阳离子型无孔大环有机化合物的碘的乙醇溶液吸附溶液在不同时间下的紫外图；
图8为本发明的阳离子型无孔大环有机化合物的热重分析图；
图9为本发明的阳离子型无孔大环有机化合物的XPS分析图；
图10(a)为本发明的阳离子型无孔大环有机化合物在饱和碘化钾水溶液中脱附时碘溶液随时间的颜色变化，图10(b)为本发明的阳离子型无孔大环有机化合物在碘化钾水溶液中脱附时碘溶液在不同时间下的紫外图；
图11为本发明的阳离子型无孔大环有机化合物的碘蒸汽吸附循环图。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明做进一步的详细说明，所述是对本发明的解释而不是限定。
本发明公开了一种阳离子型无孔大环有机化合物，该阳离子型无孔大环有机化合物的化学式为：[(DBD)(OPA)]3·6I，式中，DBD为N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐，OPA为邻苯二甲醛。该阳离子型无孔大环有机化合物属于阳离子盐，分子式为C48H36N12I6，分子量为1620，阳离子为三角形环状骨架，抗衡阴离子为碘离子。
阳离子通过邻苯二甲醛与N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐反应形成，邻苯二甲醛分子上的醛基官能团与N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐上的氨基官能团脱水去6分子水形成，抗衡阴离子为碘离子，阴阳离子间通过离子键形成阳离子盐。
本发明公开了一种阳离子型无孔大环有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将邻苯二甲醛与N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐按摩尔比为1：1.1或1.1：1称取物料；
将N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐先加入到乙醇溶液中，加热至N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐溶解后，再加入邻苯二甲醛，继续加热至邻苯二甲醛溶解后得到混合溶液；
2)将步骤1)得到的混合溶液进行一锅法反应，反应结束后得到反应液；
3)将步骤2)得到的反应液降至室温，得到红棕色粉末，用水和乙醇溶剂洗涤3-4次后，过滤、干燥，得到阳离子型无孔大环有机化合物。
实施例1
本发明公开了一种阳离子型无孔大环有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将体积比为1：1的乙醇与水混合，制备乙醇溶液；将邻苯二甲醛与N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐按摩尔比为1.1：1的比例称取物料；
将N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐加入至乙醇溶液中，加热至其完全溶解后，再加入邻苯二甲醛，溶解完全得到混合溶液；
2)将步骤1)得到的混合溶液在80℃下回流24h，反应结束后得到反应液；
3)将步骤2)得到的反应液降至室温，得到红棕色粉末，用水和乙醇溶剂洗涤以除去杂质，过滤，自然晾燥，得到阳离子型无孔大环有机化合物。
本实施例可获得产率为32％的[(DBD)(OPA)]3·6I阳离子型无孔大环有机化合物。
实施例2
本发明公开了一种阳离子型无孔大环有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将体积比为1：1的乙醇与水混合，制备乙醇溶液；将邻苯二甲醛与N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐按摩尔比为1：1.1的比例称取物料；
将N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐加入至乙醇溶液中，加热至其完全溶解后，再加入邻苯二甲醛，溶解完全得到混合溶液；
2)将步骤1)得到的混合溶液在85℃下回流24h，反应结束后得到反应液；
3)将步骤2)得到的反应液降至室温，得到红棕色粉末，用水和乙醇溶剂洗涤以除去杂质，过滤，自然晾燥，得到阳离子型无孔大环有机化合物。
本实施例可获得产率为65％的[(DBD)(OPA)]3·6I阳离子型无孔大环有机化合物。
对照例1
1)将体积比为1：1的乙醇与水混合，制备乙醇溶液；将邻苯二甲醛与N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐按摩尔比为1：1的比例称取物料；将N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐加入至乙醇溶液中，加热至其完全溶解后，再加入邻苯二甲醛，溶解完全得到混合溶液；
2)将步骤1)得到的混合溶液在85℃下回流24h，反应结束后得到反应液；
3)将步骤2)得到的反应液降至室温，得到红棕色粉末，用水和乙醇溶剂洗涤，过滤，自然晾燥，经1H NMR图测试，发现其产物为无规律的杂峰，未发现产物的特征峰，验证得不到阳离子型无孔大环有机化合物。
对照例2
1)将体积比为1：1的乙醇与水混合，制备乙醇溶液；将邻苯二甲醛与N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐按摩尔比为1：1.1的比例称取物料；将邻苯二甲醛和N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐同时加入乙醇溶液中，加热至其完全溶解后，溶解完全得到混合溶液；
2)将步骤1)得到的混合溶液在85℃下回流24h，反应结束后得到反应液；
3)将步骤2)得到的反应液降至室温，得到红棕色粉末，用水和乙醇溶剂洗涤，过滤，自然晾燥，经1H NMR图测试，发现其产物为无规律的杂峰，未发现产物的特征峰，验证得不到阳离子型无孔大环有机化合物。
如图1所示，为大环化合物的合成路线，该大环化合物的显著的特点是：阳离子骨架由N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐上的氨基官能团与邻苯二甲醛上的醛基官能团反应脱水形成酰胺键。其抗衡阴离子为碘离子，且阳离子框架可与不同的抗衡阳离子结合形成阳离子盐。
如图2所示，1H NMR谱显示，亚胺键碳上的氢的化学位移约为9.99ppm，化学位移为9.73和9.07ppm的两个峰是双吡啶基构建块上氢原子的特征峰。同时，在10.36ppm处未观察到C＝O的化学位移，在8.7ppm处未观察到N＝H的化学位移表明氨基成功与醛基的反应。
如图3所示的无孔大环与原料的红外对比图可得在1626cm-1处的峰值对应于C＝N的伸缩振动，且未观察到氨基与醛基的特征峰，表明胺-醛缩合反应的完成。
大环化合物在77K时的氮气吸附等温线如图4所示，其表现出微弱的吸附性能，表明其结构中不存在孔结构，该化合物为一种无孔的阳离子型有机化合物。
如图5所示为大环化合物在70℃下的碘蒸汽吸附动力学曲线，从图中可以看出在12h内，该大环化合物对碘蒸汽快速吸附并在24h后达到吸附最大值，表明制备的阳离子型无孔大环有机化合物具有良好的碘吸附能力。本发明的大环化合物含有6mol碘离子，作为碘单质吸附材料时，在70℃下，碘蒸汽吸附量达到2.15g g-1，具有很好的应用前景。
如图6(a)和7(a)所示，将所制备的大环化合物浸泡于0.01mol L-1的碘的环己烷溶液与碘的乙醇溶液中，溶液颜色随时间的推移，颜色逐渐变浅，可知本发明的阳离子型无孔大环有机化合物在溶液中具有良好的吸附碘的能力，且在溶液中稳定。图6(b)和7(b)为大环有机化合物在碘的环己烷溶液和碘的乙醇溶液中吸附碘的紫外图。由图6(b)和7(b)可知，随着时间的增长，紫外吸附曲线的值逐渐下降，表明碘的环己烷溶液与碘的乙醇溶液的透光率逐渐增强，由此表明该大环化合物在碘溶液中有较好的吸附能力。
如图8所示，通过热重分析曲线可知得到的大环化合物可以稳定到200℃，说明制备的材料具有良好的热稳定性。
如图9所示，大环化合物碘吸附后的XPS图，表现出大环化合物在碘吸附后其结构中不存在碘单质，说明该材料的碘吸附作用依赖于结构中的碘离子。
如图10所示，吸附碘之后的大环有机化合物在饱和碘化钾水溶液中的脱附图及紫外图。如图10(a)所示，溶液颜色随时间的推移逐渐变深，说明本发明的阳离子型无孔大环有机化合物能够在饱和碘化钾水溶液中脱附其所吸收的碘。图10(b)为紫外脱附曲线，由图可得，其在饱和碘化钾水溶液中能快速的脱附。
对大环有机化合物的碘吸附性能做了循环，如图11所示，在进行5次循环后，大环化合物对碘的吸附能力有所下降但仍旧有较好的吸附性能。表明其作为一种碘吸附材料可循环利用。

Claims (9)

1.一种阳离子型无孔大环有机化合物，其特征在于，该阳离子型无孔大环有机化合物的化学式为：[(DBD)(OPA)]3·6I，式中，DBD为N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐，OPA为邻苯二甲醛；
该阳离子型无孔大环有机化合物的结构式为：
Figure FDA0003082945400000011
2.根据权利要求1所述的一种阳离子型无孔大环有机化合物，其特征在于，该阳离子型无孔大环有机化合物属于阳离子盐，阳离子为三角形环状骨架，抗衡阴离子为碘离子。
3.根据权利要求1所述的一种阳离子型无孔大环有机化合物，其特征在于，该阳离子型无孔大环有机化合物的热分解温度达到200℃。
4.根据权利要求1所述的一种阳离子型无孔大环有机化合物，其特征在于，所述阳离子型无孔大环有机化合物由邻苯二甲醛与N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐制得，邻苯二甲醛与N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐的摩尔比为1：1.1或1.1：1。
5.根据权利要求1所述的一种阳离子型无孔大环有机化合物，其特征在于，所述阳离子型无孔大环有机化合物为无孔结构。
6.权利要求1～5任意一项所述的阳离子型无孔大环有机化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将邻苯二甲醛与N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐按摩尔比为1：1.1或1.1：1称取物料；
将N,N'-二氨基4,4'-联吡啶二碘盐先加入到乙醇溶液中，加热溶解后，再加入邻苯二甲醛，继续加热至邻苯二甲醛溶解后得到混合溶液；
2)将步骤1)得到的混合溶液进行一锅法反应，反应结束后得到反应液；
3)将步骤2)得到的反应液降至室温，得到红棕色粉末，然后洗涤、过滤、干燥，得到阳离子型无孔大环有机化合物。
7.根据权利要求6所述的阳离子型无孔大环有机化合物的制备方法，其特征在于，步骤2)中一锅法反应具体为：在80～85℃条件下反应24h。
8.根据权利要求6所述的阳离子型无孔大环有机化合物的制备方法，其特征在于，步骤3)中，使用乙醇洗涤，洗涤次数为多次。
9.权利要求1～5任意一项所述的阳离子型无孔大环有机化合物作为碘吸附材料的应用。
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