CN110849859A - 基于双发射碳量子点标记核酸适配体的荧光比值法检测邻苯二甲酸二丁酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于双发射碳量子点标记核酸适配体的荧光比值法检测邻苯二甲酸二丁酯的方法,本发明以双发射碳量子点作为标记物,结合特异性识别邻苯二甲酸二丁酯的氨基化核酸适配体,实现了对邻苯二甲酸二丁酯的灵敏检测;而且本发明检出限低,特异性好、荧光性能稳定,适用于食品中邻苯二甲酸二丁酯的超灵敏快速检测。
Description
技术领域
本发明涉及邻苯二甲酸二丁酯的检测方法,特别是涉及一种基于双发射碳量子点标记核酸适配体的荧光比值法检测邻苯二甲酸二丁酯的方法,属于食品安全检测技术领域。
背景技术
邻苯二甲酸二丁酯是一类重要的化工增塑剂,普遍应用于塑料制品、化妆品及食品包装材料等材料中。增塑剂邻苯二甲酸二丁酯可以大大增加塑料的可塑性和提高塑料的强度,其含量有时可达产品的50%,因此邻苯二甲酸二丁酯在包装材料中无处不在,人类与其有大量接触。而邻苯二甲酸二丁酯被确认为第四类毒性化学物质,可通过呼吸道、消化道和皮肤等途径进入人体,且由于邻苯类增塑剂与塑料等材料仅为物理结合,很容易被油脂等溶出,造成污染并危害人类健康。邻苯二甲酸二丁酯可对人体生殖系统造成影响,并有致癌致畸致基因突变的严重危害,因此邻苯二甲酸酯类增塑剂禁止添加进任何食物、药品和保健品中。《食品容器、包装材料用添加剂使用卫生标准》(GB9685-2008)规定邻苯二甲酸二丁酯最大残留量分别为0.3mg/kg。
邻苯二甲酸二丁酯的普遍性和潜在毒性引起了极大的关注。目前对于邻苯二甲酸二丁酯的检测方法主要依赖于仪器分析,常见的方法有气相色谱法、气相色谱-质谱联用法、高效液相色谱、高效液相色谱-质谱联用法、近红外光谱法等。其中色谱法和质谱法仪器价格及日常维护费用昂贵,故分析成本高,且分析时间一般较长;近红外光谱法检测邻苯二甲酸二丁酯灵敏度低、建模难度大。
核酸适配体能与目标物质高特异性、高选择性地结合,且可以很容易地修饰和固定,因此被广泛应用于各种分析工作中。核酸适配体应用于实际操作中常与荧光标记材料联用,从而达到灵敏、直观的检测目的,但是传统的有机荧光染料和荧光蛋白存在光稳定性较差、光漂白和毒性高等不足,难以用于长时间的荧光标记和跟踪。因此筛选一种灵敏、稳定、低毒的的荧光标记物,结合核酸适配体的特异性识别,建立一种高灵敏分析检测邻苯二甲酸二丁酯的方法具有重要意义。
发明内容
针对上述现有技术所存在的问题,本发明的目的是提供一种基于双发射碳量子点标记核酸适配体的荧光比值法检测邻苯二甲酸二丁酯的方法。本发明采用一锅溶剂热法制备出荧光性能稳定的羧基双发射碳量子点,结合特异性识别邻苯二甲酸二丁酯的氨基化核酸适配体,实现了对邻苯二甲酸二丁酯的灵敏检测;而且本发明特异性良好、实验操作简单,荧光性能稳定,适用于食品中邻苯二甲酸二丁酯的痕量检测。
为实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
本发明的第一方面,提供一种基于双发射碳量子点标记核酸适配体的荧光比值法检测邻苯二甲酸二丁酯的方法,包括以下步骤:
(1)将双发射碳量子点进行羧基活化处理,得到羧基活化的碳量子点;
(2)将羧基活化的碳量子点与氨基化的核酸适配体溶液混合后反应,得到碳量子点-核酸适配体偶联物;
(3)向碳量子点-核酸适配体偶联物中加入石墨烯分散液反应3-6min,然后加入待测溶液,30-40℃下反应1.5-3.5h;测定反应后的溶液在430nm和525nm处的荧光强度,从而实现对待测溶液中邻苯二甲酸二丁酯的检测。
优选的,步骤(1)中,所述双发射碳量子点由如下方法制备而成:
将抗坏血酸溶于醇-水二元体系中,剧烈搅拌,将搅拌后的溶液置于反应釜中150-200℃加热50-100min,冷却至室温,过滤除去团聚体,即制备得到双发射碳量子点。
更优选的,所述醇-水二元体系是由甲醇和水按体积比为13:7配制而成。
更优选的,所述抗坏血酸与醇-水二元体系加入量的比为(0.5-1.0)g:20mL。
优选的,步骤(1)中,所述羧基活化处理的方法为:
将双发射碳量子点与水、EDC混合均匀,室温下避光反应15-30min,然后缓慢加入NHS混合孵育8-12min,得到羧基活化的碳量子点。
优选的,步骤(2)中,所述氨基化的核酸适配体的序列如SEQ ID NO.1所示,具体如下:
NH2(C6)-5’-CTTTCTGTCCTTCCGTCACATCCCACGCATTCTCCACAT-3’。
优选的,步骤(2)中,羧基活化的碳量子点与氨基化的核酸适配体溶液加入的体积比为1:2;所述氨基化的核酸适配体溶液的浓度为1.5-3.5μmol/L。
优选的,步骤(3)中,所述石墨烯分散液的浓度为0.1-0.3g/L。
优选的,步骤(3)中,按照如下确定所述待测溶液中邻苯二甲酸二丁酯的含量:根据430nm和525nm处的荧光强度数据,计算荧光强度比I430/I525,将测得的荧光强度比带入线性方程,获得待测溶液中邻苯二甲酸二丁酯含量;
更优选的,所述线性方程按照如下方法获得:用系列已知浓度的邻苯二甲酸二丁酯标准溶液代替所述待测溶液进行步骤(1)-(3),测得各浓度的邻苯二甲酸二丁酯标准溶液对应的荧光强度比I430/I525,从而获得荧光强度比I430/I525与溶液中邻苯二甲酸二丁酯浓度之间的线性方程。
优选的,步骤(3)中,所述待测溶液由如下方法制备而成:
准确取1g待测样品于玻璃试管中,分别加入10mL正己烷饱和的乙腈溶液和5mL乙腈饱和的正己烷溶液,漩涡震荡1min后,8000r/min离心5min,重复提取下层乙腈相,38℃条件下氮气吹干后,用2mL正己烷复溶,待净化;依次向固相萃取小柱中加入5mL丙酮、5mL正己烷,弃去流出液;加入上述待净化液,流速控制在1mL/min内,收集洗出液;依次向小柱加入5mL正己烷、5mL 4%丙酮-正己烷溶液,收集流出液,38℃条件下氮气吹干,用正己烷定容至1mL,0.22μm有机滤膜过滤,得待测溶液。
本发明的基于双发射碳量子点标记核酸适配体的荧光比值法检测邻苯二甲酸的方法,以所述双发射碳量子点标记氨基化核酸适配体(即碳量子点-核酸适配体偶联物)作为主要检测部分,可以进一步开发成检测其邻苯类增塑剂的产品。
因此,本发明的第二方面,提供碳量子点-核酸适配体偶联物在制备检测邻苯二甲酸二丁酯的产品中的用途。所述的碳量子点-核酸适配体偶联物由上述方法制备得到。
本发明的有益效果:
(1)本发明采用一锅溶剂热法合成双发射碳量子点作为标记物,两种发射峰处的荧光强度比值可以有效克服探针的浓度变化、仪器背景干扰以及外界的干扰,大大提高检测的选择性和灵敏度。根据双发射荧光强度比值与目标分析物浓度线性相关,建立了一种新型抗干扰高灵敏度的检测手段。采用本发明的基于双发射碳量子点标记核酸适配体的荧光比值法对邻苯二甲酸二丁酯的最低检出限为5μg/L,能够满足实际样品痕量检测需要,并实现了对实际样品中邻苯二甲酸二丁酯的快速筛查。
(2)本发明的基于双发射碳量子点标记核酸适配体的荧光比值法具有良好的荧光稳定性,制备方法简单,可在多种食品样品中的邻苯二甲酸二丁酯残留测定中广泛的应用。
本发明与现有其他方法检测邻苯二甲酸二丁酯的比较:
方法名称 | 检出限 |
本发明检测方法 | 5μg/L |
气相色谱法 | 1.5mg/kg |
气相色谱-串联质谱 | 0.14mg/L |
红外光谱法 | 样品量的1% |
附图说明
图1:邻苯二甲酸二丁酯标准曲线。
图2:添加不同浓度邻苯二甲酸二丁酯荧光值变化情况曲线。
由图2可知,该方法对邻苯二甲酸二丁酯最低检出限为5μg/L。
具体实施方式
应该指出,以下详细说明都是例示性的,旨在对本申请提供进一步的说明。除非另有指明,本文使用的所有技术和科学术语具有与本申请所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
本发明中所提及的“室温”是指温度为15-30℃。
正如背景技术部分所介绍的,目前针对邻苯二甲酸二丁酯残留的检测方法主要是高效液相色谱法、气相色谱与质谱联用、近红外光谱法等,这些方法所用的检测设备价格昂贵,又或者对待测物浓度有要求。因此,研发灵敏、准确的邻苯二甲酸二丁酯检测方法具有重要意义。
为实现灵敏、准确检测邻苯二甲酸二丁酯,本发明是以双发射碳量子点标记氨基化核酸适配体作为方法的主要识别部分,建立了基于双发射碳量子点标记核酸适配体的荧光比值法检测邻苯二甲酸二丁酯。其中,本发明以双发射碳量子点作为荧光标记,代替有机荧光染料、荧光蛋白和传统量子点。该碳量子点具有很好的生物相容性、水溶性好、廉价及毒性低,是荧光标记物的良好选择。将双发射碳点作为荧光基团,通过酰胺反应将连接在氨基修饰的核酸适配体上,形成荧光标记的核酸适配体-碳点复合物,再加入石墨烯,石墨烯的作用为利用其片层结构可逆地抑制碳点-适配体偶联物的荧光,将碳点的荧光猝灭。当目标物邻苯二甲酸二丁酯存在时,核酸适配体与邻苯二甲酸二丁酯特异性结合,从而使核酸适配体-碳点复合物远离石墨烯,碳点的荧光得到恢复,从而开发了双发射碳量子点标记核酸适配体荧光比值法,该方法具有灵敏度高、特异性好、低毒等优点。采用本发明的方法对邻苯二甲酸二丁酯的最低检出限达5μg/L,实现了对邻苯二甲酸二丁酯的超灵敏检测。
与传统的单一荧光发射的纳米材料相比,新型的双发射荧光纳米材料凭借其光学性能的优势,可用于构建新型的比率光学传感器,在检测领域受传感器浓度、相似组分、复杂样品中的环境的影响较小,因此表现出广阔的前景。
现有的合成具有双发射的荧光材料通常需要多个步骤,且所需原料多样,如用染料掺杂的纳米材料或者两种不同的纳米材料,因此该方法具有诸多缺点,如操作过程复杂耗时、合成条件苛刻以及成本高等,这就极大的限制了双发射纳米材料的应用。
本发明提出了一种简单、低成本制备双发射碳量子点的方法,将抗坏血酸在醇-水二元体系中一步合成了双发射碳量子点。所述双发射碳量子点包含两种发射体,激发波长均为365nm,发射波长分别为430nm和525nm。
在本发明的一种实施方案中,给出了双发射碳量子点的制备和活化方法,包括如下步骤:
0.5~1.0g抗坏血酸溶于2mL醇-水二元体系中,剧烈搅拌1min后,将该溶液置于反应釜中150~200℃加热50~100min;然后冷却至室温,溶液过0.22μm滤膜除去较大团聚体,得到双发射碳量子点溶液,避光保存。
所述二元体系为甲醇-水二元体系。所述醇-水二元体系中甲醇和水的体积比为13:7。
采用上述方法制备的双发射碳量子点溶液的浓度为36mg/mL,产率为90%。
高浓度的碳点原液由于其自淬灭效应导致其荧光值较低,因此,所述双发射碳量子点在使用时需要用水稀释,随着稀释比例的增大,荧光值会有一个先升高后降低的趋势,经试验证实,当碳点原液与水的稀释比例为1.2:30(体积比)时,碳点的荧光值最高。
将500μL按上述比例稀释后的双发射碳量子点与1mL水、15~35mg EDC混合均匀,室温下避光反应15~30min,然后缓慢加入20~40mg NHS温和混合孵育10min,得到羧基活化的碳量子点。
本发明为了将合成的双发射碳量子点运用于具体邻苯二甲酸二丁酯分析方法,既需要保证能与氨基化适配体连接并且双发射峰均要保证较高的荧光值,所以对各项合成条件进行了优化。经试验发现,采用本发明方法合成的双发射碳量子点特别适合于邻苯二甲酸二丁酯的荧光比率检测。
在本发明的另一种实施方案中,给出了双发射碳量子点标记氨基化核酸适配体的方法和具体检测方法,包括以下步骤:
将特异性检测邻苯二甲酸二丁酯的氨基化核酸适配体(购自生工生物工程(上海)股份有限公司)90℃孵育10min后立即冰浴4min。然后取100μL上述羧基活化的碳量子点于1.5mL离心管中,然后加入200μL浓度为1.5~3.5μmol/L氨基化核酸适配体后在室温下反应2h,在此过程中要不断的振荡以促进碳量子点与氨基化适配体的结合;5kDa超滤离心管纯化碳量子点-核酸适配体偶联物。上述碳量子点-核酸适配体偶联物中加入250μL浓度为0.1~0.3g/L的石墨烯(购自苏州碳丰石墨烯科技有限公司)分散液反应3~6min。然后加入邻苯二甲酸二丁酯标准溶液,30~40℃下反应1.5~3.5h。利用荧光分光光度计测定上述溶液荧光强度,以邻苯二甲酸二丁酯标样浓度为横坐标,双发射峰的荧光比值为纵坐标,绘制工作曲线;对处理的待测物中的邻苯二甲酸二丁酯的含量进行检测。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本申请的技术方案,以下将结合具体的实施例详细说明本申请的技术方案。
本发明实施例中所用的未进行具体说明试验材料均为本领域常规的试验材料,均可通过商业渠道购买得到。
实施例1:
1.双发射碳量子点的制备和活化:
(1)双发射碳量子点的制备:0.8g抗坏血酸加入13mL甲醇和7mL水,剧烈搅拌1min后,将该溶液置于反应釜中,160℃加热70min。冷却至室温,溶液过0.22μm滤膜除去较大团聚体,最终得到双发射碳量子点溶液,避光保存。
(2)双发射碳量子点的活化:将步骤(1)得到的双发射碳量子点溶液用水稀释,碳量子点溶液与水的稀释比例为1.2:30;取500μL稀释后的双发射碳量子点与1mL水、20mgEDC混合均匀,室温下避光反应20min,然后缓慢加入30mg NHS温和混合孵育10min,便得到羧基活化的碳量子点。
2.双发射碳量子点标记氨基化核酸适配体的方法和分析方法的建立:
氨基化核酸适配体在90℃孵育10min后立即冰浴4min。然后取100μL羧基活化的碳量子点于1.5mL离心管中,分别加入200μL浓度为3μmol/L氨基化核酸适配体在室温下反应2h,在此过程中要不断的振荡以促进碳量子点与适配体的结合;5kDa超滤离心管纯化碳点-适配体偶联物,去除没有偶联的碳点和多余的化学试剂。往上述反应好的溶液中分别加入250μL浓度为0.15g/L的石墨烯分散液反应5min。往上述反应好的溶液中加入250μL浓度分别为0μg/L、1μg/L、5μg/L、12.5μg/L、25μg/L、50μg/L、100μg/L、125μg/L、250μg/L、500μg/L、1000μg/L、1500μg/L邻苯二甲酸二丁酯标准溶液,在37℃条件下反应2h,每组做三个平行,然后再利用荧光分光光度计365nm激发波长下测定430nm和525nm处的荧光强度(图2),以邻苯二甲酸二丁酯标样浓度为横坐标,双发射峰的荧光比值(I430/I525)为纵坐标,绘制工作曲线(图1)。
3.利用双发射碳量子点标记核酸适配体荧光比值法检测邻苯二甲酸二丁酯,具体如下:
(1)精确取样品1g食用油样品于玻璃试管中,加入10mL正己烷饱和的乙腈溶液和5mL乙腈饱和的正己烷溶液,漩涡震荡1min后,8000r/min离心5min,重复提取下层乙腈相,38℃条件下氮气吹干后,用2mL正己烷复溶,待净化。依次向固相萃取小柱中加入5mL丙酮,5mL正己烷,弃去流出液。加入待净化液,流速控制在1mL/min内,收集洗出液。依次向小柱加入5mL正己烷、5mL 4%丙酮-正己烷溶液,收集流出液,38℃条件下氮气吹干,用正己烷定容至1mL,0.22μm有机滤膜过滤得样品提取液。
(2)将样品提取液代替邻苯二甲酸二丁酯标准溶液,重复步骤2操作,根据步骤2绘制的标准曲线得知食用油中邻苯二甲酸二丁酯含量为1.1mg/kg。
以上所述仅为本申请的优选实施例而已,并不用于限制本申请,对于本领域的技术人员来说,本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本申请的保护范围之内。
SEQUENCE LISTING
<110> 山东农业大学
<120> 基于双发射碳量子点标记核酸适配体的荧光比值法检测邻苯二甲酸二丁酯的
方法
<130> 2019
<160> 1
<170> PatentIn version 3.5
<210> 1
<211> 39
<212> DNA
<213> 人工序列
<400> 1
ctttctgtcc ttccgtcaca tcccacgcat tctccacat 39
Claims (9)
1.一种基于双发射碳量子点标记核酸适配体的荧光比值法检测邻苯二甲酸二丁酯的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将双发射碳量子点进行羧基活化处理,得到羧基活化的碳量子点;
(2)将羧基活化的碳量子点与氨基化的核酸适配体溶液混合后反应,得到碳量子点-核酸适配体偶联物;
(3)向碳量子点-核酸适配体偶联物中加入石墨烯分散液反应3-6min,然后加入待测溶液,30-40℃下反应1.5-3.5h;测定反应后的溶液在430nm和525nm处的荧光强度,从而实现对待测溶液中邻苯二甲酸二丁酯的检测。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,所述双发射碳量子点由如下方法制备而成:
将抗坏血酸溶于醇-水二元体系中,剧烈搅拌,将搅拌后的溶液置于反应釜中150-200℃加热50-100min,冷却至室温,过滤除去团聚体,即制备得到双发射碳量子点。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述醇-水二元体系是由甲醇和水按体积比为13:7配制而成;
优选的,所述抗坏血酸与醇-水二元体系加入量的比为(0.5-1.0)g:20mL。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,所述羧基活化处理的方法为:
将双发射碳量子点与水、EDC混合均匀,室温下避光反应15-30min,然后缓慢加入NHS混合孵育8-12min,得到羧基活化的碳量子点。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(2)中,所述氨基化的核酸适配体的序列如SEQ ID NO.1所示。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(2)中,羧基活化的碳量子点与氨基化的核酸适配体溶液加入的体积比为1:2;所述氨基化的核酸适配体溶液的浓度为1.5-3.5μmol/L。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(3)中,所述石墨烯分散液的浓度为0.1-0.3g/L。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(3)中,按照如下确定所述待测溶液中邻苯二甲酸二丁酯的含量:根据430nm和525nm处的荧光强度数据,计算荧光强度比I430/I525,将测得的荧光强度比带入线性方程,获得待测溶液中邻苯二甲酸二丁酯含量;
优选的,所述线性方程按照如下方法获得:用系列已知浓度的邻苯二甲酸二丁酯标准溶液代替所述待测溶液进行步骤(1)-(3),测得各浓度的邻苯二甲酸二丁酯标准溶液对应的荧光强度比I430/I525,从而获得荧光强度比I430/I525与溶液中邻苯二甲酸二丁酯浓度之间的线性方程。
9.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(3)中,所述待测溶液由如下方法制备而成:
准确取1g待测样品于玻璃试管中,分别加入10mL正己烷饱和的乙腈溶液和5mL乙腈饱和的正己烷溶液,漩涡震荡1min后,8000r/min离心5min,重复提取下层乙腈相,38℃条件下氮气吹干后,用2mL正己烷复溶,待净化;依次向固相萃取小柱中加入5mL丙酮、5mL正己烷,弃去流出液;加入上述待净化液,流速控制在1mL/min内,收集洗出液;依次向小柱加入5mL正己烷、5mL 4%丙酮-正己烷溶液,收集流出液,38℃条件下氮气吹干,用正己烷定容至1mL,0.22μm有机滤膜过滤,得待测溶液。
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