CN115850203B - 一种半胱氨酸选择性探针及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种半胱氨酸选择性探针及其制备方法，该半胱氨酸选择性探针的结构式为：其制备方法包括：在碱金属碳酸盐存在下，4‑(二乙氨基)水杨醛和2,4‑二硝基氟苯在第一溶剂中反应，得到中间产物C‑NO2；然后在三乙胺存在下，中间产物C‑NO2和苯并噻唑‑2‑乙腈在第二溶剂中反应，得到半胱氨酸选择性探针。本发明制备的半胱氨酸选择性探针(CN‑NO2)是一种Cys高度选择性荧光探针，其只在Cys存在的条件下才能发出强荧光，且几乎不与其他有机生物活性分子和无机离子反应，具有从复杂生物体系中特异性检测Cys的潜力。因此，该半胱氨酸选择性探针可用于在细胞水平对Cys进行特异性检测。
Description
技术领域
本发明涉及荧光探针技术领域，且特别涉及一种半胱氨酸选择性探针及其制备方法。
背景技术
半胱氨酸(Cys)是生物体内一种常见的含巯基的氨基酸，其在维持机体的氧化还原平衡方面具有重要作用。目前多使用响应型荧光探针对Cys的含量进行检测。然而，生物体内同型半胱甘酸(Hcy)以及谷胱甘肽(GSH)等与Cys性质类似，从而会干扰相应型荧光探针对半胱氨酸含量的检测。因此，如何将复杂生物体系中的Cys区分出来而不受GSH及Hcy的干扰一直是一个难点问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种半胱氨酸选择性探针，该探针对半胱氨酸具有高度选择性和高灵敏性。
本发明的另一目的在于提供一种半胱氨酸选择性探针的制备方法，该方法简单且参数可控，适用于工业化大规模生产。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。
本发明提出一种半胱氨酸选择性探针，该半胱氨酸选择性探针的结构式为：
本发明提出一种半胱氨酸选择性探针的制备方法，包括以下步骤：
S1、在碱金属碳酸盐存在下，4-(二乙氨基)水杨醛和2,4-二硝基氟苯在第一溶剂中反应22～26h，得到中间产物C-NO2；
S2、在三乙胺存在下，所述中间产物C-NO2和苯并噻唑-2-乙腈在第二溶剂中反应1.5～2.5h，得到所述半胱氨酸选择性探针。
本发明实施例的半胱氨酸选择性探针及其制备方法的有益效果是：
本发明制备的半胱氨酸选择性探针(CN-NO2)是一种Cys高度选择性荧光探针，其只在Cys存在的条件下才能发出强荧光，且几乎不与其他有机生物活性分子和无机离子反应，具有从复杂生物体系中特异性检测Cys的潜力。因此，该半胱氨酸选择性探针可用于在细胞水平对Cys进行特异性检测。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本发明实施例1的半胱氨酸选择性探针的1H-NMR谱图；
图2为本发明实施例1的半胱氨酸选择性探针的13C-NMR谱图；
图3为本发明实施例1的半胱氨酸选择性探针的高分辨质谱图；
图4为本发明实施例1的半胱氨酸选择性探针在不同响应系统的光谱学分析图；
图5为本发明实施例1的半胱氨酸选择性探针在不同有机生物活性分子体系中的光谱学分析图；
图6为本发明实施例1的半胱氨酸选择性探针在不同无机离子体系中的光谱学分析图；
图7为采用实施例1的半胱氨酸选择性探针和DAPI对细胞进行染色后的荧光分布图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例的半胱氨酸选择性探针及其制备方法进行具体说明。
本发明实施例提供的一种半胱氨酸选择性探针，其结构式为：
本发明制备的半胱氨酸选择性探针是一种Cys高度选择性荧光探针，其只在Cys存在的条件下才能发出强荧光，且几乎不与其他有机生物活性分子和无机离子反应，可用于Cys的高灵敏性检测。
本发明还一种半胱氨酸选择性探针的制备方法，包括以下步骤：
S1、在碱金属碳酸盐存在下，4-(二乙氨基)水杨醛和2,4-二硝基氟苯在第一溶剂中反应22～26h，得到中间产物C-NO2。其中，中间产物C-NO2的结构式为：
进一步地，在本发明较佳实施例中，所述碱金属碳酸盐选自碳酸钾，所述4-(二乙氨基)水杨醛和所述碳酸钾的质量比为1：1.75～1.85。
进一步地，在本发明较佳实施例中，所述第一溶剂为乙腈，所述4-(二乙氨基)水杨醛和所述乙腈的质量体积比为4.5～5.5：1(mg/mL)。
进一步地，在本发明较佳实施例中，所述2,4-二硝基氟苯和所述4-(二乙氨基)水杨醛的质量比为2.35～2.45：1。
进一步地，在本发明较佳实施例中，所述反应后还包括以下步骤：将所述反应后的产物在减压下除去所述第一溶剂，然后过硅胶柱纯化，得到中间产物C-NO2，其中，所述纯化的洗脱液为二氯甲烷/甲醇(DCM/MeOH)混合溶液，所述二氯甲烷/甲醇混合液中，二氯甲烷和甲醇的体积比为100：1。
S2、在三乙胺(Et3N)存在下，所述中间产物C-NO2和苯并噻唑-2-乙腈在第二溶剂中反应1.5～2.5h，得到所述半胱氨酸选择性探针。其中，反应在室温下进行，本领域一般理解室温为10～30℃。
进一步地，在本发明较佳实施例中，所述中间产物C-NO2和所述三乙胺的质量体积比为190～210：1(mg/mL)。
进一步地，在本发明较佳实施例中，所述第二溶剂为乙醇/二氯甲烷(EtOH/DCM)混合溶液，所述乙醇/二氯甲烷混合溶液中，乙醇和二氯甲烷的体积比为1:1，所述中间产物C-NO2和所述乙醇/二氯甲烷混合溶液的质量体积比为4.5～5.5：1(mg/mL)。
进一步地，在本发明较佳实施例中，所述中间产物C-NO2和所述苯并噻唑-2-乙腈的质量比为1：0.45～0.5。
进一步地，在本发明较佳实施例中，所述反应后还包括以下步骤：将所述反应后的产物在减压下除去所述第二溶剂，然后用乙酸乙酯(EA)悬浮、过滤，得到所述半胱氨酸选择性探针。
本发明的半胱氨酸选择性探针的具体合成路线如下：
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供的一种半胱氨酸选择性探针，其根据以下方法制备得到：
(1)将化合物4-(二乙氨基)水杨醛(100mg，0.517mmol)和K2CO3(178.79mg，1.29mmol)加入20mL乙腈中，搅拌5分钟，接着加入化合物2,4-二硝基氟苯(240.75mg，1.29mmol)，搅拌过夜。然后在减压下除去溶剂后，使用硅胶柱(DCM/MeOH＝100:1)纯化产物以获得中间产物C-NO2，其为淡黄色固体。
(2)将中间产物C-NO2(100.0mg，0.278mmol)和0.5mL Et3N添加到EtOH/DCM(10mL:10mL)的混合溶液中，在室温下搅拌5分钟，然后将苯并噻唑-2-乙腈(48.48mg，0.278mmol)添加到反应溶液中，并在室温下反应过夜。在减压下除去溶剂后，将产物用20mL EA悬浮，然后过滤得到半胱氨酸选择性探针(CN-NO2)，其为橙色固体。
试验例1
本试验例分别利用氢谱、碳谱、高分辨质谱对实施例1的半胱氨酸选择性探针进行结构表征。
如图1所示为实施例1的半胱氨酸选择性探针的1H-NMR谱图。图2所示为实施例1的半胱氨酸选择性探针的13C-NMR谱图。图3所示为实施例1的半胱氨酸选择性探针的高分辨质谱图。从图1～图3可知，采用实施例1的制备方法成功合成了半胱氨酸选择性探针，且其结构式为：
试验例2
本试验例研究实施例1的半胱氨酸选择性探针对巯基氨基酸的选择性，具体步骤包括：
分别配置1mM的GSH、Cys、Hcy和PBS溶液，然后分别加入10μM的实施例1的CN-NO2探针，室温反应2小时后对其进行荧光检测。
如图4所示为实施例1的半胱氨酸选择性探针在不同响应系统的光谱学分析图。其中，图4A所示为实施例1的半胱氨酸选择性探针在不同响应体系中的荧光图谱。图4B所示为实施例1的半胱氨酸选择性探针在不同响应体系中的荧光强度对比图。从图4可以看出，CN-NO2探针只在Cys存在的条件下才能发出强荧光，其荧光增强倍数达到81.8倍。CN-NO2探针与GSH或Hcy基本不产生反应，展示了优秀的Cys选择性。
试验例3
本试验例研究实施例1的半胱氨酸选择性探针与有机生物活性分子和无机离子的反应性，具体步骤包括：
分别配置1mM的PBS、Cys、有机生物活性分子(ADP、ATP、DNA、RNA、BSA、HSA、Lipid和Glucose)和无机离子(Ca2+、ClO-、Cu2+、Fe3+、H2O2、IO4 -、K+、NO2 -和Zn2+)，然后分别加入10μM的实施例1的CN-NO2探针，室温反应2小时后对其进行荧光检测。
如图5所示为实施例1的半胱氨酸选择性探针在不同有机生物活性分子体系中的光谱学分析图。其中，图5A为实施例1的半胱氨酸选择性探针在不同有机生物活性分子体系中的荧光图谱；图5B为实施例1的半胱氨酸选择性探针在不同有机生物活性分子体系中的荧光强度对比图。如图6所示为实施例1的半胱氨酸选择性探针在不同无机离子体系中的光谱学分析图。其中，图6A为实施例1的半胱氨酸选择性探针在不同无机离子体系中的荧光图谱；图6B为实施例1的半胱氨酸选择性探针在不同无机离子体系中的荧光强度对比图。
从图5和图6可以看出，CN-NO2探针与其他有机生物活性分子以及无机离子均几乎不反应，说明CN-NO2探针具有从复杂生物体系中特异性检测Cys的潜力。
试验例4
本试验例采用实施例1的半胱氨酸选择性探针在细胞水平上对半胱氨酸进行检测，具体步骤包括：
培养A549细胞，CN-NO2给药浓度为10μM，首先与NEM共孵育1小时除去细胞内的半胱氨酸，准备两组，一组直接与探针孵育1小时，另一组加入1mM半胱氨酸培养1小时后再加入探针孵育1小时，取出固定，DAPI染色后进行共聚焦成像。
如图7所示为采用实施例1的半胱氨酸选择性探针和DAPI对细胞进行染色后的荧光分布图。从图7可以看出，利用N-乙基顺丁烯二酰亚胺(NEM)消除细胞内的巯基氨基酸后再使用CN-NO2探针进行检测时，细胞内几乎检测不到荧光，给细胞补充Cys后，细胞显示了强荧光，说明CN-NO2探针可在细胞水平对Cys进行特异性检测。
以上所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
Claims (10)
1.一种半胱氨酸选择性探针，其特征在于，该半胱氨酸选择性探针的结构式为：
2.一种如权利要求1所述的半胱氨酸选择性探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、在碱金属碳酸盐存在下，4-(二乙氨基)水杨醛和2,4-二硝基氟苯在第一溶剂中反应22～26h，得到中间产物C-NO2；其中，中间产物C-NO2的结构式为：
S2、在三乙胺存在下，所述中间产物C-NO2和苯并噻唑-2-乙腈在第二溶剂中反应1.5～2.5h，得到所述半胱氨酸选择性探针。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述碱金属碳酸盐选自碳酸钾，所述4-(二乙氨基)水杨醛和所述碳酸钾的质量比为1：1.75～1.85。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述第一溶剂为乙腈，所述4-(二乙氨基)水杨醛和所述乙腈的质量体积比为4.5～5.5：1mg/mL。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述2,4-二硝基氟苯和所述4-(二乙氨基)水杨醛的质量比为2.35～2.45：1。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述反应后还包括以下步骤：将所述反应后的产物在减压下除去所述第一溶剂，然后过硅胶柱纯化，得到中间产物C-NO2，其中，所述纯化的洗脱液为二氯甲烷/甲醇混合溶液，所述二氯甲烷/甲醇混合液中，二氯甲烷和甲醇的体积比为100：1。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述中间产物C-NO2和所述三乙胺的质量体积比为190～210：1mg/mL。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述第二溶剂为乙醇/二氯甲烷混合溶液，所述乙醇/二氯甲烷混合溶液中，乙醇和二氯甲烷的体积比为1:1，所述中间产物C-NO2和所述乙醇/二氯甲烷混合溶液的质量体积比为4.5～5.5：1mg/mL。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述中间产物C-NO2和所述苯并噻唑-2-乙腈的质量比为1：0.45～0.5。
10.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述反应后还包括以下步骤：将所述反应后的产物在减压下除去所述第二溶剂，然后用乙酸乙酯悬浮、过滤，得到所述半胱氨酸选择性探针。
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