CN110845719B - 氟表面活性剂及其制备方法和应用 - Google Patents

氟表面活性剂及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种氟表面活性剂及其制备方法和应用，属于表面活性剂技术领域。该氟表面活性剂具有式I结构的特征，具有良好的表面活性，能显著减低液滴表面张力，可用于PCR微流控系统中，确保产生液滴的稳定性，并且氟表面活性剂的制备方法中采用的原料廉价易得，合成方法简单。
Figure DDA0002284187020000011

Description

氟表面活性剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及表面活性剂领域，特别是涉及一种氟表面活性剂及其制备方法和应用。
背景技术
普通表面活性剂分子中碳氢链的氢原子全部或部分用氟原子取代，称为氟表面活性剂，也叫氟碳表面活性剂、碳氟表面活性剂、含氟表面活性剂等。氟表面活性剂是一种最重要的特种表面活性剂，它们具有普通表面活性剂无法比拟的特殊性能，例如高表面活性、高热稳定性、高化学稳定性和憎水憎油,即“三高”、“两憎”，它可以抵制强氧化剂、强酸和强碱的作用，而且在这些溶液中仍然能够保持良好的表面活性，因此可以用于一些极端条件下的溶液中。
聚合酶链式反应（Polymer Chain Reaction，PCR）是一种体外简化条件下模拟DNA体内复制的分子快速扩增的方法。微滴式PCR技术利用油包水结构作为PCR反应的微反应器，进行PCR扩增。微滴式PCR最大的特点是可以形成数目庞大的独立反应空间以进行PCR扩增，每个液滴都作为其自身PCR的“微反应器”，彼此之间不产生交叉污染。其关键技术是在PCR反应前，将包括PCR所有的反应成分的水溶液注入到高速旋转的油相表面，形成无数稳定的小水滴。表面活性剂对小水滴的稳定性起着决定性的作用。
目前，全氟乳化体系的微滴微流控系统中主要采用全氟聚醚聚合物等非离子共聚物作为体系表面活性剂，这些表面活性剂可以用来产生具有生物兼容性良好的液滴，其中，这些表面活性剂的结构多为三段式，但是目前报道的该类共聚物制备方法繁琐，合成困难，不利于生产，同时容易除杂不全，并且不稳定的小分子物质产生，而在一些特殊条件下，PCR必须避免其他杂质的干扰时，限制了它的使用。
发明内容
基于此，本发明提供了一种氟表面活性剂，该氟表面活性剂为非三段式结构，制备的原料廉价易得，合成方法简便，新结构更具柔性，表面性能优越。
具体技术方案如下：
一种氟表面活性剂，该表面活性剂具有式I结构：
Figure 774407DEST_PATH_IMAGE001
I
其中：R1、R2和R3分别独立地选自氢或式II结构的含氟聚醚基团；
Figure 113116DEST_PATH_IMAGE002
II
其中，n选自：32-40；m选自：1-3。
在其中一个实施例中，所述R1为式II结构的含氟聚醚基团，所述R2和所述R3为氢。
一种氟表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）中间体的制备：将式III结构的含氟聚醚和式
Figure 395192DEST_PATH_IMAGE003
结构的草酰氯溶于溶剂中，加 热反应6h~12h后除去溶剂，得式
Figure 424328DEST_PATH_IMAGE004
结构的中间体；
Figure 602500DEST_PATH_IMAGE005
（2）合成氟表面活性剂：向式V结构的中间体中加入式
Figure 818718DEST_PATH_IMAGE006
结构的化合物及混合溶 剂，加热搅拌，得式I结构化合物；
Figure 107748DEST_PATH_IMAGE007
Figure 663494DEST_PATH_IMAGE008
Figure 871621DEST_PATH_IMAGE009
。
在其中一个实施例中，所述溶剂为HFE7100。
在其中一个实施例中，步骤（2）中的反应温度为50℃~70℃。
在其中一个实施例中，所述混合溶剂为四氢呋喃、乙腈、二甲基甲酰胺和1，4-二氧六环中的至少一种与HFE7100组成的混合物。
在其中一个实施例中，还包括纯化步骤，所述纯化步骤为：将步骤（2）得到的反应产物过滤得滤液，向所述滤液中滴入过量析出溶剂，搅拌0.5~5小时后静置，取下层沉淀得到式I结构的氟表面活性剂。
在其中一个实施例中，所述析出溶剂为极性有机溶剂，所述过量析出溶剂的体积为所述滤液体积的1~10倍。
在其中一个实施例中，所述极性有机溶剂包括甲醇、乙醇、异丙醇、二氯甲烷和四氢呋喃中的至少一种。
上述任一实施例中氟表面活性剂的制备方法制备的氟表面活性剂在全氟乳化体系液滴微流控系统中的应用。
本发明的氟表面活性剂及其制备方法具有以下优点和有益效果：
本发明的氟表面活性剂具有良好的表面活性，能显著减低液滴表面张力，可用于PCR微流控系统中，确保产生液滴的稳定性。同时氟表面活性剂可通过调节吐温结构片段的反应比例来改变其表面活性。
本发明的本发明的氟表面活性剂的制备方法中采用的原料廉价易得，合成方法简单，易于产业化。
附图说明
图1为实施例1中非三段式氟表面活性剂的红外谱图；
图2为实施例1中微滴生成时在显微镜下的观察图。
图3为实施例1中微滴静置三天之后在显微镜下的观察图。
图4为实施例1中微滴经过PCR扩增热循环30次之后在显微镜下的观察图。
图5为实施例1中微滴经过PCR扩增热循环30次之后的荧光图。
图6为微滴进行荧光信号采集的波形图。
图7为图6经过滤波处理后的波形图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照相关附图对本发明进行更全面的描述。附图中给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和／或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
一种氟表面活性剂，其特征在于，该表面活性剂具有式I结构：
Figure 515748DEST_PATH_IMAGE010
I
其中：R1、R2和R3分别独立地选自氢或式II结构的含氟聚醚基团；
Figure 342890DEST_PATH_IMAGE011
II
其中，n选自：32-40；m选自：1-3。
在上述氟表面活性剂中包含有式
Figure 81038DEST_PATH_IMAGE012
结构，进一步提高了其生物相容性，更进一步 地，在该结构中的式
Figure 397750DEST_PATH_IMAGE012
包含有易水解的酯键，可水解进一步便于进行其他物质的修饰，进 一步地，未反应掉的羟基可进一步提供了修饰位点，提供了氟表面活性剂更广泛的应用用 途。
在一个具体示例中，R1为式II结构的含氟聚醚基团，R2和R3为氢。
本发明还提供了一种上述氟表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）中间体的制备：将式III结构的含氟聚醚和式
Figure 729506DEST_PATH_IMAGE013
结构的草酰氯溶于溶剂中，加 热反应6h~12h后除去溶剂，得式
Figure 484972DEST_PATH_IMAGE008
结构的中间体；
Figure 687414DEST_PATH_IMAGE014
（2）合成氟表面活性剂：向式V结构的中间体中加入式
Figure 502924DEST_PATH_IMAGE012
结构的化合物及混合溶 剂，加热搅拌，得式I结构化合物；
Figure 335357DEST_PATH_IMAGE015
Figure 894514DEST_PATH_IMAGE008
Figure 217042DEST_PATH_IMAGE009
。
本发明提供的制备方法中，无需用到催化剂即可直接反应得到氟表面活性剂，并且制备得到的为非现有中常见的三段式氟表面活性剂，制备方法简单，简化了制备工艺以及路线。
在一个具体示例中，溶剂为HFE7100。
在一个具体示例中，步骤（2）中的反应温度为50℃~70℃。
在一个具体示例中，混合溶剂为四氢呋喃、乙腈、二甲基甲酰胺和1，4-二氧六环中的至少一种与HFE7100组成的混合物。
在一个具体示例中，还包括纯化步骤，纯化步骤为：将步骤（2）得到的反应产物过滤得滤液，向滤液中滴入过量析出溶剂，搅拌0.5~5小时后静置，取下层沉淀得到式I结构的氟表面活性剂。
在一个具体示例中，析出溶剂的体积为所述滤液体积的1~10倍。
在一个具体示例中，析出溶剂为极性有机溶剂。
在一个具体示例中，极性有机溶剂包括甲醇、乙醇、异丙醇、二氯甲烷和四氢呋喃中的至少一种。
本发明还提供了上述氟表面活性剂的制备方法制备的氟表面活性剂在全氟乳化体系液滴微流控系统中的应用。
以下结合具体实施例对本发明的氟表面活性剂做进一步详细的说明。
含氟聚醚：购自Krytox，型号为157FSH，n＝32-48；
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1
一种氟表面活性剂，分子式为[C3F7O(C3F6O)nCO]mC26H60-mO10，其中，n=32-40，m=3，由以下制备方法得到:
称取含氟聚醚60g溶于HFE7100 500mL，加入草酰氯100mL，加热回流搅拌16h，然后 减压除溶剂。加入式
Figure 937874DEST_PATH_IMAGE012
结构的化合物 3.6g，HFE7100 100mL，四氢呋喃20mL，再加热至回流 搅拌24h，将反应液过滤，搅拌下加入100mL无水乙醇，取下层粘稠物，真空干燥即得。
实施例2
一种氟表面活性剂，分子式为[C3F7O(C3F6O)nCO]mC26H60-mO10，其中，n=32-40，m=2，由以下制备方法得到:
称取含氟聚醚60g溶于HFE7100 500mL，加入草酰氯100mL，加热回流搅拌16h，然后 减压除溶剂。加入式
Figure 40959DEST_PATH_IMAGE012
结构的化合物 5.4g，HFE7100 100mL，四氢呋喃20mL，再加热至回流 搅拌24h，将反应液过滤，搅拌下加入100mL无水乙醇，取下层粘稠物，真空干燥即得。
实施例3
一种氟表面活性剂，分子式为[C3F7O(C3F6O)nCO]mC26H60-mO10，其中，n=32-40，m=1，由以下制备方法得到:
称取含氟聚醚60g溶于HFE7100 500mL，加入草酰氯100mL，加热回流搅拌16h，然后 减压除溶剂。加入式
Figure 13594DEST_PATH_IMAGE012
结构的化合物 10.8g，HFE7100 100mL，四氢呋喃20mL，再加热至回 流搅拌24h，将反应液过滤，搅拌下加入100mL无水乙醇，取下层粘稠物，真空干燥即得。
测试例1
合成验证试验
将实施例1制备得到的氟表面活性剂进行红外光谱检测验证，红外谱图如图1所示。由图1可知，1784cm-1处出现的峰代表-C（=O）-O-的特征吸收峰，表明产物中出现了酯基结构。
测试例2
静置稳定是测试
利用实施例1制备得到的氟表面活性剂按质量分数3%溶于HFE7100中，得到微滴，对微滴取样后进行显微镜观察，观察图如图2所示。
对得到的微滴静置三天后取样进行显微镜观察微滴稳定性状态，观察图如图3所示。由图2和图3可知，静置三天之后，微滴仍然保持大小均一，未出现破裂或融合现象。说明实施例1中得到的微滴具有良好的静置稳定性能。
测试例3
液滴式数字PCR测试
利用测试例2制备方法得到的微滴进行测试，具体为Hotstart master mix配合引物、探针及DNA模板作为水相，在微流控芯片中生成均一的油包水液滴，并行PCR扩增热循环30次，微滴经过PCR扩增热循环30次之后在显微镜下的观察图如图4所示，荧光图如图5所示。由图4和图5可知，在PCR过程的反复温度变化中，依然保持了微滴的大小和数量稳定，染料未泄露。微滴大小维持在70微米，数量在80000左右，并且扩增效果良好。
对微滴荧光强度进行定量分析，利用光机模块对每个通过的微滴进行荧光信号采集并进行滤波处理，其中微滴进行荧光信号采集的波形图如图6所示，图6经过滤波处理后的波形图如图7所示。由图6和图7可知，阳性峰与阴性峰对照明显，复合显微镜观察结果。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (9)

1.一种氟表面活性剂，其特征在于，该表面活性剂具有式I结构：
Figure 164466DEST_PATH_IMAGE001
I
其中：所述R1为式II结构的含氟聚醚基团，所述R2和所述R3为氢；
Figure 564354DEST_PATH_IMAGE002
II
其中，n选自：32-40；m选自：1。
2.一种氟表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）中间体的制备：将式III结构的含氟聚醚和式
Figure 521946DEST_PATH_IMAGE003
结构的草酰氯溶于溶剂中，加热反 应6h~12h后除去溶剂，得式
Figure 524537DEST_PATH_IMAGE004
结构的中间体；
Figure 454447DEST_PATH_IMAGE005
（2）合成氟表面活性剂：向式V结构的中间体中加入式
Figure 87553DEST_PATH_IMAGE006
结构的化合物及混合溶剂，加 热搅拌，得式I结构化合物；
Figure 860337DEST_PATH_IMAGE007
Figure 541986DEST_PATH_IMAGE004
Figure 451036DEST_PATH_IMAGE008
。
3.根据权利要求2所述的氟表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述溶剂为HFE7100。
4.根据权利要求2所述的氟表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤（2）中的反应温度为50℃~70℃。
5.根据权利要求2所述的氟表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述混合溶剂为四氢呋喃、乙腈、二甲基甲酰胺和1，4-二氧六环中的至少一种与HFE7100组成的混合物。
6.根据权利要求2-5任一项所述的氟表面活性剂的制备方法，其特征在于，还包括纯化步骤，所述纯化步骤为：将步骤（2）得到的反应产物过滤得滤液，向所述滤液中滴入过量析出溶剂，搅拌0.5~5小时后静置，取下层沉淀得到式I结构的氟表面活性剂。
7.根据权利要求6所述的氟表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述析出溶剂为极性有机溶剂，所述析出溶剂的体积为所述滤液体积的1~10倍。
8.根据权利要求7所述的氟表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述极性有机溶剂包括甲醇、乙醇、异丙醇、二氯甲烷和四氢呋喃中的至少一种。
9.权利要求1所述的氟表面活性剂或权利要求2-8任一项所述的制备方法制备的氟表面活性剂在全氟乳化体系液滴微流控系统中的应用。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108148204A (zh) * 2017-12-21 2018-06-12 广东顺德墨赛生物科技有限公司 全氟聚醚-聚乙二醇嵌段式共聚物、制备方法及其应用
CN110028662A (zh) * 2019-04-22 2019-07-19 重庆玉瓶科技有限公司 一种全氟代液态聚合物及其制备方法、用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108148204A (zh) * 2017-12-21 2018-06-12 广东顺德墨赛生物科技有限公司 全氟聚醚-聚乙二醇嵌段式共聚物、制备方法及其应用
CN110028662A (zh) * 2019-04-22 2019-07-19 重庆玉瓶科技有限公司 一种全氟代液态聚合物及其制备方法、用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Micelle formation of Tween 20 nonionic surfactant in imidazolium ionic liquids;Luczak J, et al;《Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects》;20150212;第471卷;第26-37页 *

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