CN110845484A - 基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物、有机纳米晶体材料及制备方法和应用 - Google Patents

基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物、有机纳米晶体材料及制备方法和应用 Download PDF

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周扬
汪莎莎
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Abstract

本发明公开了一种基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物、有机纳米晶体材料及制备方法和应用，该化合物是由螺芴氧杂蒽基团和咔唑基团组成的同分异构体分子，结构式如下：
Figure RE-DDA0002326415150000011
本发明设计并合成了一种基于螺芴氧杂蒽(SFX)2’,7’位双边取代咔唑(Cz)的化合物，并利用重沉淀方法制备纳米晶体材料，通过调控化合物在结晶过程中的过饱和度来实现纳米晶体形貌的精确控制，实现了二维菱形结构的纳米片到一维棒状结构的纳米棒的形貌转变。

Description

基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物、有机纳米晶体材料 及制备方法和应用
技术领域
本发明属于纳米材料技术领域，具体涉及一种基于螺芴氧杂蒽(SFX)分子和咔唑(Cz)分子合成的化合物及由该化合物制备的有机纳米材料。
背景技术
有机光电材料在世界当前光电子产业中逐步成为了愈发重要的角色，为了进一步研究该类材料的光电性质，研究人员通过分子间相互作用使其聚集成为有序堆叠的晶体结构。有机纳晶是由于分子有序堆叠产生，因此它相比于分子具有更好的光电性质，如优良的电荷传输特性和光波导等，且由于这个组装过程很容易被外力左右，因此可以通过调节外界环境控制分子的堆积来调控它们的纳米形貌，即控制晶体的结构，形貌和尺寸的大小。
目前，对于有机纳米晶体形貌的精确调控在纳米材料研究领域中引起了广泛的关注。到目前为止，有报道通过将不同的纳米晶体材料作为对比材料制备光电器件，例如基于一维纳米线和纳米棒的单晶场效应晶体管，来讨论不同堆积方式的纳米材料的光电性质，但是纳米形貌的精确调控手段仍然比较缺乏。
发明内容
本发明的目的是提供一种基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物、有机纳米晶体材料及制备方法和应用，以实现二维菱形结构的纳米片到一维棒状结构的纳米棒的形貌转变。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物，其是由螺芴氧杂蒽基团和咔唑基团组成的同分异构体分子，结构式如下：
Figure RE-GDA0002326415140000011
一种基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物的合成方法，包括以下步骤：
(1)取干燥的反应容器，加搅拌子，并将反应容器与冷凝管连接；
(2)将2,7-双溴螺芴氧杂蒽(2,7-DBrSFX)，咔唑(Cz)作为反应原料、18-冠醚-6(18-Crown-6)作为配体，碘化亚铜(CuI)作为催化剂，碳酸钾(K2CO3)作为碱，加入反应容器；
(3)将反应容器和冷凝管抽真空后，通入氮气保护，并在反应容器中加入1,2-二氯苯；
(4)将反应容器置于黑暗条件下，向冷凝管通入冷凝水；
(5)将反应容器置于油浴中进行反应，油浴温度为180℃，加热回流24h，然后停止反应；
(6)用二氯甲烷萃取反应得到的混合物，然后通过柱色谱纯化，得到所述基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物。
一种基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的有机纳米晶体材料，其是上述的基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物通过添加有表面活性剂制成。
优选的，所述表面活性剂为为聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷三嵌段共聚物(P123)。
优选的，所述有机纳米材料的有机纳米晶形貌随着化合物浓度的降低，纳晶形貌从二维片状结构转变为一维棒状结构；其中，二维片状纳晶的厚度为60-100纳米，边长为1.2-1.5微米，一维棒状纳晶的直径为0.2-0.3微米，长度为2-4微米。
一种基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的有机纳米晶体材料的制备方法，包括以下步骤 (1)将表面活性剂溶解于水中，配制为表面活性剂溶液，其中，表面活性剂为聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷三嵌段共聚物；
(2)将基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物溶于四氢呋喃中，后将其迅速于1-2秒内注入到表面活性剂的水溶液中，加入搅拌子搅拌5分钟；
(3)搅拌完成后，将混合溶液放置在室温环境下静置，得到完全生长的纳米晶体材料，后通过离心洗涤的方法清洗表面活性剂，得到所述有机纳米晶体材料。
优选的，所述步骤(1)中，表面活性剂溶液的浓度为2mg/mL。
优选的，所述步骤(2)中，表面活性剂溶液与四氢呋喃、基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物的质量体积比为5mL：1-3mL：0.1mg；通过调节四氢呋喃的用量来调节最终产物有机纳米晶体材料的形貌。
优选的，所述步骤(3)中，静置时间为30h；离心洗涤的转速不超过5000r/min。
本发明的基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的有机纳米晶体材料能够应用于有机半导体器件中。
有益效果：本发明设计并合成了一种基于螺芴氧杂蒽(SFX)2’,7’位双边取代咔唑(Cz)的化合物，并利用重沉淀方法制备纳米晶体材料，通过调控化合物在结晶过程中的过饱和度来实现纳米晶体形貌的精确控制，实现了二维菱形结构的纳米片到一维棒状结构的纳米棒的形貌转变。与现有技术相比，具有如下有点：
1.本发明首次合成了螺芴氧杂蒽2’,7’位双边取代咔唑的有机化合物，本发明基于一锅法合成SFX的合成方法合成螺芴氧杂蒽2’,7’位双边取代咔唑的有机化合物。
2.本发明提供了一种基于螺芴氧杂蒽2’,7’位双边取代咔唑的有机纳米晶体材料。本发明制备纳米晶体采用了经典的重沉淀法，具有低成本，易操作的特点。
3.本发明制备的纳米晶体，其形貌随着化合物浓度的降低，从片状结构转变为棒状结构，实现了纳米结构的可控制备。
4.本发明说明该材料的分子结构和分子聚集方式决定该材料的光学性质，说明该类材料在光电器件中具有较好的发展前景。
附图说明
图1为本发明所述的基于螺芴氧杂蒽2’,7’位双边取代咔唑分子的氢谱及碳谱表征图；
图2为本发明所述的基于螺芴氧杂蒽2’,7’位双边取代咔唑分子的碳谱及碳谱表征图；
图3为本发明所述合成的的基于螺芴氧杂蒽2’,7’位双边取代咔唑分子的质谱图；
图4a和图4b为本发明所述的基于螺芴氧杂蒽2’,7’位双边取代咔唑的两种纳米晶体结构示意图；
图5为本发明所述的基于螺芴氧杂蒽2’,7’位双边取代咔唑的纳米晶体随着化合物浓度的不同所表现出的形貌变化；
图6为本发明所述的基于螺芴氧杂蒽2’,7’位双边取代咔唑的两种纳米晶体悬浮液和分子稀溶液的光致发光(PL)图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做更进一步的解释。
本发明提供一种基于螺芴氧杂蒽(SFX)分子和咔唑(Cz)分子合成的化合物，其具体为螺芴氧杂蒽2’,7’位双边取代咔唑的化合物，结构式如下：
Figure RE-GDA0002326415140000041
本发明提供的基于螺芴氧杂蒽2’,7’位双边取代咔唑的有机纳米材料，是由由化合物 SFX-2’,7’-DCz添加有表面活性剂后制备。该表面活性剂为聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷三嵌段共聚物(P123)。
本发明所述有机纳米材料形貌有两种，分别为二维片状四边形纳米片和一维纳米棒结构；其中，根据化合物浓度的变化，纳米晶体形貌可由片状结构变化为棒状结构。其中二维片状纳晶的厚度为60-100纳米，边长为1.2-1.5微米之间，一维棒状纳晶的直径为0.2-0.3微米左右长度在2-4微米之间。
本发明采用经典的重沉淀法，以SFX-2’,7’-DCz作为目标化合物，不良溶剂选用水，良溶剂选用四氢呋喃(THF)，在表面活性剂的辅助下，制备出纳米形貌。
该有机纳米晶体材料在以下条件下获得：
以SFX-2’,7’-DCz作为目标化合物，将1mg目标化合物完全溶解于10mL四氢呋喃中，然后取1ml溶液将其迅速注入到5mL的浓度为2mg/mL的表面活性剂P123水溶液中。混合溶液中加入磁子搅拌3-5分钟，后放置入室温下静置40h左右，待晶体生长完全后，用低于5000r/min的转速在离心机里离心分离，每次分离倒出上清液再加满超纯水摇晃，重复洗涤5次左右，后得到相应的有机纳米材料。
为了使得本发明的目的、优点与技术方案更加简要明了，以下结合具体实施操作步骤，参照附图做进一步详细说明。但是本发明的技术内容并不限于下述实施例的限制。
实施例1：SFX-2’,7’-DCz分子的纳米自组装实验
首先在容量瓶中配置浓度为8mg/mL的表面活性剂P123水溶液，将其移出少量配成5mL的2mg/mL的表面活性剂P123水溶液，加入磁子待用。将1mg的SFX-2-Cz 分子完全溶于10mL四氢呋喃中，待全部溶解后，取1ml溶液迅速注入含有表面活性剂P123水溶液样品瓶中，搅拌5分钟左右。在此过程中，可观察到瓶内有白色絮状物出现，待搅拌完成，瓶内为乳白色液体。搅拌完成后取出磁子，将溶液在室温下静置40h 左右，用低于5000r/min的转速离心，同时用超纯水离心洗涤5次左右，直到将表面活性剂完全洗涤干净。取一滴大约10μL的纳米晶体水溶液沉积在硅衬底上，放在40-45℃的加热板上进行溶剂蒸发，待3-4h后溶剂完全蒸发，确保水份烘干。然后用场发射SEM (日立S-4800)在5kV的加速电压下测试，观察其纳米形貌。
通过加入不同量的四氢呋喃，能够调节所得有机纳米晶体材料的形貌，如表1所示，在其它条件不变的情况下，只改变四氢呋喃的用量，得到不同形貌的有机纳米晶体材料，具体如下：
(1)在表1中的A条件下，所述纳米晶体材料为近似于菱形的片状结构，且其厚度较薄；
(2)在表1中的C条件下，所述纳米晶体材料的一边边长变长，形貌变为长方形，且厚度增大；
(3)在表1中的F条件下，纳米晶体材料的形貌变为一维棒状结构。
表1
Figure RE-GDA0002326415140000051
表中，M为SFX-2’,7’-DCz的浓度，VTHF为四氢呋喃的用量，CSUR为P123溶液的浓度，VSUR为P123溶液的用量。
实施例2：化合物SFX-2’,7’-DCz的合成，合成步骤如下：
首先取规格为100mL的单颈烧瓶，内加入搅拌子及2'7'-溴螺芴氧杂蒽(1.0g),18-冠醚-6(2.16g),碳酸钾(1.69g),咔唑(1.36g),碘化亚铜(1.55g)等药品,再将1,2-二氯苯(5mL) 加入到单颈烧瓶内,在180℃的黑暗条件下搅拌该混合溶液并加热,在氮气下保持回流 24小时。用二氯甲烷萃取混合物，然后通过柱色谱(PE：DCM＝10：1)纯化。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.04-8.02(d,J＝7.6Hz,4H),7.67-7.64(m,2H), 7.52-7.50(d,J＝8.7Hz,2H),7.45(s,1H),7.43-7.40(m,3H),7.34-7.32(m,4H),7.28(s,2H),7.24(s,2H),7.21-7.17(t,J＝7.3Hz,4H),7.07-7.05(d,J＝8.1Hz,4H),6.66(s,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:154.7,150.0,140.5,139.6,132.9,128.6,128.4,126.7,1 26.6,125.8,125.4,123.1,120.5,120.2,119.8,118.3,109.5,53.5.
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物，其特征在于：其是由螺芴氧杂蒽基团和咔唑基团组成的同分异构体分子，结构式如下：
Figure FDA0002210690010000011
2.一种权利要求1所述的基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)取干燥的反应容器，加搅拌子，并将反应容器与冷凝管连接；
(2)将2,7-双溴螺芴氧杂蒽，咔唑作为反应原料、18-冠醚-6作为配体，碘化亚铜作为催化剂，碳酸钾作为碱，加入反应容器；
(3)将反应容器和冷凝管抽真空后，通入氮气保护，并在反应容器中加入1,2-二氯苯作为溶剂；
(4)将反应容器置于黑暗条件下，向冷凝管通入冷凝水；
(5)将反应容器置于油浴中进行反应，油浴温度为180℃，加热回流24h，然后停止反应；
(6)用二氯甲烷萃取反应得到的混合物，然后通过柱色谱纯化，得到所述基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物。
3.一种基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的有机纳米晶体材料，其特征在于：其是由权利要求1所述的化合物通过添加有表面活性剂制成。
4.根据权利要求3所述的基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的有机纳米晶体材料，其特征在于：所述表面活性剂为为聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷三嵌段共聚物。
5.根据权利要求3所述的基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的有机纳米晶体材料，其特征在于：所述有机纳米材料的有机纳米晶形貌随着化合物浓度的降低，纳晶形貌从二维片状结构转变为一维棒状结构；其中，二维片状纳晶的厚度为60-100纳米，边长为1.2-1.5微米，一维棒状纳晶的直径为0.2-0.3微米，长度为2-4微米。
6.一种权利要求3-5任一所述的基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的有机纳米晶体材料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤
(1)将表面活性剂溶解于水中，配制为表面活性剂溶液，其中，表面活性剂为聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷三嵌段共聚物；
(2)将基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物溶于四氢呋喃中，后将其迅速于1-2秒内注入到表面活性剂的水溶液中，加入搅拌子搅拌5分钟；
(3)搅拌完成后，将混合溶液放置在室温环境下静置，得到完全生长的纳米晶体材料，后通过离心洗涤的方法清洗表面活性剂，得到所述有机纳米晶体材料。
7.根据权利要求6所述的基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的有机纳米晶体材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中，表面活性剂溶液的浓度为2mg/mL。
8.根据权利要求6所述的基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的有机纳米晶体材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中，表面活性剂溶液与四氢呋喃、基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的化合物的质量体积比为5mL：1-3mL：0.1mg；通过调节四氢呋喃的用量来调节最终产物有机纳米晶体材料的形貌。
9.根据权利要求6所述的基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的有机纳米晶体材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中，静置时间为30h；离心洗涤的转速不超过5000r/min。
10.权利要求3所述的基于螺芴氧杂蒽双边取代咔唑的有机纳米晶体材料在有机半导体器件方面的应用。
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