CN110759865A - 一种醚基高铼酸盐离子液体的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于离子液体制备技术领域，具体涉及一种一种醚基高铼酸盐离子液体的制备方法，方法如下：取N‑乙基咪唑与2‑氯乙基烷基醚反应，反应结束，洗涤，除去溶剂和过量的2‑氯乙基甲基醚，合成1‑(2‑烷氧基乙基)‑3‑乙基咪唑氯盐前体；通过阴离子交换柱完成阴离子交换，制备中间体1‑(2‑烷氧基乙基)‑3‑乙基咪唑氢氧根盐；将中间体与高铼酸铵反应，反应结束后加有机溶剂反复洗涤3～6次、旋蒸除去有机溶剂，在80℃条件下真空干燥，除去少量残留有机溶剂，最后得到淡黄色液体，即为1‑(2‑烷氧基乙基)‑3‑乙基咪唑高铼酸盐。采用本发明制备方法制备的醚基高铼酸盐离子液体具有低粘度、溶解能力强、对水和空气稳定等特点，为创建绿色化学反应提供了新机遇。

Description

一种醚基高铼酸盐离子液体的制备方法
技术领域
本发明属于离子液体合成技术领域，尤其涉及一种醚基铼离子液体的制备方法。
背景技术
随着绿色化学与催化化学的不断发展，新型绿色溶剂——离子液体凭借着蒸气压低、不易燃、热稳定性好、溶解能力强和可设计性等优良特性，在化学反应、萃取分离、气体吸收、材料科学和电化学等方面显示出了良好的特性和广阔的应用前景。
铼的离子液体已被广泛用于烯烃环氧化、醇的选择性氧化和汽车尾气脱硫等领域.
在离子液体的应用过程中，粘度是一个非常重要的影响因素，通常来说，粘度越低越有利于生产实际，但是，较大部分的离子液体的粘度很高，阻碍其进一步应用。
发明内容
为了解决以上问题，本发明的目的在于提供一种新的、低粘度、溶解能力强、对水和空气稳定、具有催化性能的醚基高铼酸盐离子液体的制备方法。它是一种兼具离子液体和稀散金属独特催化性能的新型功能材料，将其应用于催化反应，不仅可以缩短反应时间，还能提高反应的转化率和选择性，为创建绿色化学反应提供了新机遇。
本发明采用的技术方案为：一种醚基高铼酸盐离子液体的制备方法，方法如下：
1)取N-乙基咪唑与2-氯乙基烷基醚反应，在60-80℃下反应，冷却至室温，加入有机溶剂进行洗涤，旋蒸除去溶剂和过量的2-氯乙基甲基醚，重复上述操作3～6次，合成1-(2-烷氧基乙基)-3-乙基咪唑氯盐前体；
2)通过阴离子交换柱完成阴离子交换，制备中间体1-(2-烷氧基乙基)-3-乙基咪唑氢氧根盐；
3)将步骤2)得到的中间体与高铼酸铵反应，反应结束后加有机溶剂反复洗涤3～6次、旋蒸除去有机溶剂，在80℃条件下真空干燥，除去少量残留有机溶剂，最后得到淡黄色液体，即为1-(2-烷氧基乙基)-3-乙基咪唑高铼酸盐。
上述的制备方法，步骤1)中，按摩尔比，N-乙基咪唑：2-氯乙基烷基醚为1：1～1：1.5。
上述的制备方法，步骤1)中，所述的2-氯乙基烷基醚中烷基为甲基、乙基。
上述的制备方法，步骤1)中，反应时间为40-50h。
上述的制备方法，步骤2)中，所述的阴离子交换树脂为702氯型强碱性阴离子交换柱、717氯型强碱性阴离子交换柱、D201大孔强碱性阴离子交换柱、D301大孔弱碱性树脂阴离子交换柱中的一种或几种进行复配。
上述的制备方法，步骤3)中，按摩尔比，中间体1-(2-烷氧基乙基)-3-乙基咪唑氢氧根盐：高铼酸铵＝1:1.1-1.4。
上述的制备方法，步骤3)中，中间体与高铼酸铵反应的具体反应过程为：将中间体与高铼酸铵混合，加热至60-80℃后反应4-6h，直至无NH3产生为止，反应结束后，于70℃真空旋蒸除去过量的水，冷却，抽滤除去其中过量的NH4ReO4。
上述的制备方法，步骤3)中，所述的有机溶剂为乙腈、乙酸乙酯、氯仿、正己烷中的一种或几种进行复配。
本发明所制备的醚基高铼酸盐离子液体的结构式如下：
Figure BDA0002260650590000021
其中n＝0,1
本发明的有益效果是：本发明合成的新型醚基高铼酸盐离子液体，具有粘度低、极性大的优点。应用于环辛烯环氧化反应体系，醚基高铼酸盐离子液体作为溶剂兼催化剂，催化产率大于90％，选择性大于99％，催化剂可循环5次以上，必将产生巨大的经济和社会效益。
附图说明
图1是实施例1中合成的1-(2-甲氧基乙基)-3-乙基咪唑氯盐([C22O1Im]Cl)离子液体的核磁共振氢谱图。
图2是实施例1中合成的1-(2-甲氧基乙基)-3-乙基咪唑氯盐([C22O1Im]Cl)离子液体的核磁共振碳谱图。
图3是实施例1中合成的1-(2-甲氧基乙基)-3-乙基咪唑氯盐([C22O1Im]Cl)离子液体的拉曼光谱图。
图4是实施例1中合成的1-(2-甲氧基乙基)-3-乙基咪唑氯盐([C22O1Im]Cl)离子液体的差示扫描量热图。
图5a是实施例1中合成的1-(2-甲氧基乙基)-3-乙基咪唑氯盐([C22O1Im]Cl)离子液体的阳离子电喷雾电离质谱图。
图5b是实施例1中合成的1-(2-甲氧基乙基)-3-乙基咪唑氯盐([C22O1Im]Cl)离子液体的阴离子电喷雾电离质谱图。
图6是实施例2中合成的1-(2-乙氧基乙基)-3-乙基咪唑氯盐([C22O2Im]Cl)离子液体的核磁共振氢谱图。
图7是实施例2中合成的1-(2-乙氧基乙基)-3-乙基咪唑氯盐([C22O2Im]Cl)离子液体的核磁共振碳谱图。
图8是实施例2中合成的1-(2-乙氧基乙基)-3-乙基咪唑氯盐([C22O2Im]Cl)离子液体的拉曼光谱图。
图9是实施例2中合成的1-(2-乙氧基乙基)-3-乙基咪唑氯盐([C22O2Im]Cl)离子液体的差示扫描量热图。
图10a是实施例2中合成的1-(2-乙氧基乙基)-3-乙基咪唑氯盐([C22O2Im]Cl)离子液体的阳离子电喷雾电离质谱图。
图10b是实施例2中合成的1-(2-乙氧基乙基)-3-乙基咪唑氯盐([C22O2Im]Cl)离子液体的阴离子电喷雾电离质谱图。
具体实施方式
实施例1 1-(2-甲氧基乙基)-3-乙基咪唑高铼酸盐离子液体[C22O1Im][ReO4]
一)结构式如下：
Figure BDA0002260650590000031
二)制备方法如下：
(1)[C22O1Im]Cl前体的合成：
取摩尔比为1：1.1的N-乙基咪唑和2-氯乙基甲基醚，利用恒压滴液漏斗将2-氯乙基甲基醚缓慢滴加至N-乙基咪唑中，不断搅拌至滴加完成，升温至70℃，回流48h，反应结束，待液态初产物冷却至室温，加入等体积的乙酸乙酯进行洗涤，旋蒸除去溶剂和过量的2-氯乙基甲基醚，重复上述操作3～6次，再将其放入真空干燥箱中，70℃干燥48h。最后得到淡黄色粘稠状液体为[C22O1Im]Cl，待用。
(2)[C22O1Im]OH中间体的合成：
用水冲洗经强碱溶液处理后的702氯型强碱性阴离子交换柱，用pH试纸检测，直至流出的溶液呈中性，此时的阴离子交换树脂的阴离子为OH-。将[C22O1Im]Cl用水稀释后加入到已经处理好的离子交换柱中，使Cl-全部交换为OH-，用pH试纸检测，至流出液显示强碱性开始收集，不断用AgNO3-HNO3混合溶液检测，如有沉淀生成，马上停止收集，此时收集到的为[C22O1Im]OH稀溶液。
(3)[C22O1Im][ReO4]产物的合成：
用已知浓度的盐酸标准溶液标定[C22O1Im]OH稀溶液的浓度。按摩尔比为1：1.1将[C22O1Im]OH稀溶液和NH4ReO4混合，加热至70℃后反应5h，直至无NH3产生为止。反应结束后，将上述溶液于70℃真空旋蒸除去过量的水，冷却，抽滤除去其中过量的NH4ReO4。加氯仿溶解洗涤、抽滤、再次旋蒸除去氯仿，不断重复上述步骤3～6次，处理后的产物在80℃条件下，真空干燥24h，最后得到淡黄色的液体[C22O1Im][ReO4]。
(4)表征
产物经核磁共振氢谱(1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)、拉曼光谱(Raman)、电喷雾电离质谱(ESI-MS)、差示扫描量热(DSC)等分析手段进行表征，如图1-5。
由图1核磁共振氢谱1H-NMR(CDCl3,δ/ppm relative to TMS)可以看出：δ＝9.13(s,N＝CH-)：δ＝7.76(d,C2H5NCH＝)；δ＝7.77-7.79(d,CH3OC2H4NCH＝)；δ＝1.43-1.45(t,NCH2CH3)；δ＝4.17-4.21(q,NCH2CH3)；δ＝3.25(s,CH2CH2OCH3)；δ＝4.31-4.34(t,CH2CH2OCH3)；δ＝3.69-3.72(t,CH2CH2OCH3)；未发现杂质共振峰。
由图2核磁共振碳谱13C-NMR(CDCl3,δ/ppm relative to TMS)可以看出：δ＝136.61(N＝CH-)；δ＝123.24(C2H5NCH＝)；δ＝122.46(CH3OC2H4NCH＝)；δ＝15.52(NCH2CH3)；δ＝44.74(NCH2CH3)；δ＝58.53(CH2CH2OCH3)；δ＝70.02(CH2CH2OCH3)；δ＝49.17(CH2CH2OCH3)；未发现杂质共振峰。
由图3拉曼光谱(Raman)可以看出：产物分别在为334.6cm-1与963.2cm-1有特征吸收峰，与文献中ReO4 -在拉曼光谱中的特征峰331cm-1与971cm-1基本一致。
由图4差示扫描量热(DSC)分析图可以看出：产物无熔点，其玻璃化转变温度为-66.26℃。
由图5a和图5b中，电喷雾电离质谱(ESI-MS)谱图可以看出：产物正负离子的质核比m/z分别为155.1和251.0，进而确认了产物中所含有的阴阳离子结构。
实施例2 1-(2-乙氧基乙基)-3-乙基咪唑高铼酸盐离子液体[C22O2Im][ReO4]
一)结构式如下：
Figure BDA0002260650590000051
二)制备方法如下：
(1)[C22O2Im]Cl前体的合成：
取摩尔比为1：1.2的N-乙基咪唑和2-氯乙基乙基醚，利用恒压滴液漏斗将2-氯乙基乙基醚缓慢滴加至N-乙基咪唑中，不断搅拌至滴加完成，升温至80℃，回流48h，反应结束，待液态初产物冷却至室温，加入等体积的乙酸乙酯进行洗涤，旋蒸除去溶剂和过量的2-氯乙基乙基醚，重复上述操作3～6次，再将其放入真空干燥箱中，70℃干燥48h。最后得到淡黄色粘稠状液体为[C22O2Im]Cl，待用。
(2)[C22O2Im]OH中间体的合成：
用水冲洗经强碱溶液处理后的717氯型强碱性阴离子交换柱，用pH试纸检测，直至流出的溶液呈中性，此时的阴离子交换树脂的阴离子为OH-。将[C22O2Im]Cl用水稀释后加入到已经处理好的离子交换柱中，使Cl-全部交换为OH-，用pH试纸检测，至流出液显示强碱性开始收集，不断用AgNO3-HNO3混合溶液检测，如有沉淀生成，马上停止收集，此时收集到的为[C22O2Im]OH稀溶液。
(3)[C22O2Im][ReO4]产物的合成：
用已知浓度的盐酸标准溶液标定[C22O2Im]OH稀溶液的浓度。按摩尔比为1：1.4的[C22O2Im]OH稀溶液和NH4ReO4混合，加热至80℃后反应6h，直至无NH3产生为止。反应结束后，将上述溶液于70℃真空旋蒸除去过量的水，冷却，抽滤除去其中过量的NH4ReO4。加氯仿与乙腈的混合溶剂溶解洗涤、抽滤、再次旋蒸除去溶剂，不断重复上述步骤3～6次，处理后的产物在80℃条件下，真空干燥24h，最后得到淡黄色的液体[C22O2Im][ReO4]。
(4)表征
产物经核磁共振氢谱(1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)、拉曼光谱(Raman)、电喷雾电离质谱(ESI-MS)、差示扫描量热(DSC)等分析手段进行表征，如图6-10。
由图6核磁共振氢谱1H-NMR(CDCl3,δ/ppm relative to TMS)可以看出：δ＝8.93(s,N＝CH-)：δ＝7.32(d,C2H5NCH＝)；δ＝7.47(d,C2H5OC2H4NCH＝)；δ＝1.62-1.66(t,NCH2CH3)；δ＝4.43-4.44(q,NCH2CH3)；δ＝1.15-1.21(t,CH2CH2OCH2CH3)；δ＝3.50-3.56(q,CH2CH2OCH2CH3)；δ＝3.77-3.80(t,CH2CH2CH2OCH3)；δ＝4.27-4.32(t,CH2CH2CH2OCH3)；未发现杂质共振峰。
由图7核磁共振碳谱13C-NMR(CDCl3,δ/ppm relative to TMS)可以看出：δ＝134.76(N＝CH-)；δ＝121.32(C2H5NCH＝)；δ＝122.80(C2H5OC2H4NCH＝)；δ＝14.76(NCH2CH3)；δ＝44.84(NCH2CH3)；δ＝14.35(CH2CH2OCH2CH3)；δ＝66.07(CH2CH2OCH2CH3)；δ＝67.21(CH2CH2OCH2CH3)；δ＝49.63(CH2CH2OCH2CH3)；未发现杂质共振峰。
由图8拉曼光谱(Raman)可以看出：产物分别在为335.2cm-1与967.1cm-1有特征吸收峰，与文献中ReO4 -在拉曼光谱中的特征峰331cm-1与971cm-1基本一致。
由图9差示扫描量热(DSC)分析图可以看出：产物无熔点，其玻璃化转变温度为-67.49℃。
由图10a和图10b中，电喷雾电离质谱(ESI-MS)谱图可以看出：产物正负离子的质核比m/z分别为169.1和251.0，进而确认了产物中所含有的阴阳离子结构。

Claims (8)

1.一种醚基高铼酸盐离子液体的制备方法，其特征在于，方法如下：
1)取N-乙基咪唑与2-氯乙基烷基醚，在60-80℃下反应，冷却至室温，加入有机溶剂进行洗涤，旋蒸除去溶剂和过量的2-氯乙基甲基醚，重复上述操作3～6次，合成1-(2-烷氧基乙基)-3-乙基咪唑氯盐前体；
2)通过阴离子交换柱完成阴离子交换，制备中间体1-(2-烷氧基乙基)-3-乙基咪唑氢氧根盐；
3)将步骤2)得到的中间体与高铼酸铵反应，反应结束后加有机溶剂反复洗涤3～6次、旋蒸除去有机溶剂，在80℃条件下真空干燥，除去少量残留有机溶剂，最后得到淡黄色液体，即为1-(2-烷氧基乙基)-3-乙基咪唑高铼酸盐。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，按摩尔比，N-乙基咪唑：2-氯乙基烷基醚为1：1～1：1.5。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述的2-氯乙基烷基醚中烷基为甲基、乙基。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，反应时间为40-50h。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述的阴离子交换树脂为702氯型强碱性阴离子交换柱、717氯型强碱性阴离子交换柱、D201大孔强碱性阴离子交换柱、D301大孔弱碱性树脂阴离子交换柱中的一种或几种进行复配。
6.据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤3)中，按摩尔比，中间体1-(2-烷氧基乙基)-3-乙基咪唑氢氧根盐：高铼酸铵＝1:1.1-1.4。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤3)中，中间体与高铼酸铵反应的具体反应过程为：将中间体与高铼酸铵混合，加热至60-80℃后反应4-6h，直至无NH3产生为止，反应结束后，于70℃真空旋蒸除去过量的水，冷却，抽滤除去其中过量的NH4ReO4。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤3)中，所述的有机溶剂为乙腈、乙酸乙酯、氯仿、正己烷中的一种或几种进行复配。
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