CN110650980A - 树脂组合物 - Google Patents

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新井史纪
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Na Mei Shi Co Ltd
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Abstract

本发明的目的在于提供一种树脂组合物，其能够在80度以下的低温、优选室温下固化，并且使用(涂布)时或固化时挥发的成分少，适合作为在制造图像传感器模块、电子部件时使用的单液型粘接剂。本发明的树脂组合物包含1种以上的2‑亚甲基‑1，3‑二羰基化合物。上述1种以上的2‑亚甲基‑1，3‑二羰基化合物中，至少1种的分子量为220～10000，在将上述树脂组合物整体设为1时，分子量小于220的2‑亚甲基‑1，3‑二羰基化合物所占的重量比例为0.00～0.05。另外，上述2‑亚甲基‑1，3‑二羰基化合物是包含下式(I)所示结构单元的化合物。

Description

树脂组合物
技术领域
本发明涉及一种树脂组合物，其适合于要求低温下的热固化、期望为常温下的热固化这一用途的单液型粘接剂。本发明的树脂组合物适合作为单液型粘接剂，所述单液型粘接剂在制造作为手机、智能手机的相机模块而使用的图像传感器模块、半导体元件、集成电路、大规模集成电路、晶体管、晶闸管、二极管、电容器等电子部件时使用。另外，还可期待本发明的树脂组合物作为制造半导体装置时使用的液状密封材料和层间粘接用膜、预浸渍体等的用途。
背景技术
在制造作为手机、智能手机的相机模块而使用的图像传感器模块时，尽可能使用在低温下发生热固化的单液型粘接剂。在制造半导体元件、集成电路、大规模集成电路、晶体管、晶闸管、二极管、电容器等电子部件时，也优选尽可能使用在低温下发生热固化的单液型粘接剂。为了避免由热导致的周边构件的特性劣化，另外为了提高制造效率，需要能够在更低温度下发生固化的单液型粘接剂。
另外，作为对制造图像传感器模块、其他电子部件时使用的单液型粘接剂所要求的特性，使用时(涂布时)或固化时挥发的成分少也是重要的。
在常温使用时或固化时挥发的成分多的情况下，特别是在用于相机·传感器模块等电子部件用途时，有时挥发物向传感器、透镜、电极等附着而引起传感器、透镜、电极等的污染。通常，在模块制造工序中，有时为了除去工序中所产生的污染而利用溶剂进行洗涤。当附着物为液状时，通过这种洗涤也能够比较容易地去除污染，而当附着物为固化在构件上的固形物时则难以从构件除去，对成品率下降等引起制造成本增加的担忧增加。另外，当固化物中产生起因于挥发物的气泡时，块体强度下降、被粘物界面积减少，因而有粘接强度下降之虞。在固化时产生了气泡的情况下，存在有可能由于变形而导致被粘物的位置精度下降等引起可靠性下降的担忧。另外，当挥发成分多时，还担心对眼睛、支气管等造成刺激等健康方面的影响，有时会招致操作环境的恶化。
一直以来，作为图像传感器模块等电子部件用途的单液型粘接剂，已知以环氧树脂、聚硫醇化合物和固化促进剂作为必需成分的硫醇系粘接剂；以及以自由基引发剂、阴离子引发剂作为必需成分的丙烯酸酯树脂系粘接剂，能够在80℃左右发生固化的类型也是已知的。但是，为了提高制造效率，需要能够在更低温度下发生固化的单液型粘接剂。
专利文献1公开了一种树脂组合物，其即使在室温这样的低温下也能够在短时间内发生固化，且包含亚甲基丙二酸二乙酯(DEtMM)。另外，该文献中记载有：当基材具有化学上的碱性属性时，即使树脂组合物不含催化剂也会通过基材表面的碱而固化。但是，专利文献1的树脂组合物在常温使用时或固化时挥发的成分多，特别是在用于图像传感器模块等电子部件用途时，有引起下述问题的担忧：附着于传感器、透镜、电极等而导致其污染、使操作环境恶化、使可靠性下降等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2016-506072号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于，为了解决上述现有技术的问题而提供一种树脂组合物，其能够在80度以下的低温、优选室温下发生固化，并且在使用(涂布)时或固化时挥发的成分少，适合作为在制造图像传感器模块、电子部件时使用的单液型粘接剂。
用于解决课题的方案
本发明人等为了解决上述问题而反复进行了深入研究，结果实现了本发明。
即，本发明不限于以下技术方案，但包括以下的技术方案。
(1)
一种树脂组合物，其包含1种以上的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物，
上述1种以上的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物中，至少1种的分子量为220～10000，
在将上述树脂组合物整体设为1时，分子量小于220的上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物所占的重量比例为0.00～0.05，
上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物为包含下式(I)所示结构单元的化合物。
[化1]
Figure BDA0002275066240000031
(2)
根据前项(1)所述的树脂组合物，其实质上不含分子量小于220的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。
(3)
根据前项(1)或(2)所述的树脂组合物，其包含至少1种包含2个以上的上述式(I)所示结构单元的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。
(4)
根据前项(3)所述的树脂组合物，其还包含至少1种仅含1个上述式(I)所示结构单元的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。
(5)
根据前项(4)或(5)所述的树脂组合物，其中，在将上述树脂组合物整体设为1时，包含2个以上的上述式(I)所示结构单元的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的重量比例为0.05～0.95。
(6)
根据前项(1)～(5)中任一项所述的树脂组合物，其中，上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物如下述式(II)所示：
[化2]
Figure BDA0002275066240000032
(式中，
X1和X2分别独立地表示单键、O或NR3(式中，R3表示氢或1价的烃基)，
R1和R2分别独立地表示氢、1价的烃基或下述式(III)：
[化3]
Figure BDA0002275066240000041
(式中，
X3和X4分别独立地表示单键、O或NR5(式中，R5表示氢或1价的烃基)，
W表示间隔基，
R4表示氢或1价的烃基))。
(7)
根据前项(1)～(6)中任一项所述的树脂组合物，其还包含(A)无机填充剂。
(8)
根据前项(1)～(7)中任一项所述的树脂组合物，其还包含(B)固化催化剂。
(9)
根据前项(1)～(8)中任一项所述的树脂组合物，其还包含(C)稳定化剂。
(10)
根据前项(1)～(9)中任一项所述的树脂组合物，其中，2-亚甲基-1，3-二羰基化合物相对于树脂组合物整体的重量比例为0.01～1.00。
(11)
根据前项(1)～(10)中任一项所述的树脂组合物，其中，在将树脂组合物整体设为1时，25℃下的蒸气压为0.01mmHg以上的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的重量比例为0.00～0.05。
(12)
根据前项(1)～(11)中任一项所述的树脂组合物，其通过加热而进行固化。
(13)
根据前项(1)～(12)中任一项所述的树脂组合物，其中，在将上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时，分子量小于220者所占的重量比例为0.00～0.05。
(14)
根据前项(1)～(13)中任一项所述的树脂组合物，其中，在将上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时，包含2个以上的上述式(I)所示结构单元的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的重量比例为0.05～0.95。
(15)
一种固化物，其是将前项(1)～(14)中任一项所述的树脂组合物固化而得到的。
(16)
一种粘接剂或密封材料，其包含前项(1)～(14)中任一项所述的树脂组合物。
(17)
根据前项(16)所述的粘接剂或密封材料，其用于电子部件。
(18)
一种膜或预浸渍体，其包含前项(1)～(14)中任一项所述的树脂组合物。
(19)
根据前项(18)所述的膜或预浸渍体，其用于电子部件。
(20)
一种半导体装置，其包含前项(15)所述的固化物、前项(17)所述的粘接剂或密封材料的固化物、或者前项(19)所述的膜或预浸渍体的固化物。
(21)
一种半导体装置的制造方法，其为具有电子部件和电路基板的半导体装置的制造方法，其包括：
准备电子部件和电路基板；
在上述电子部件或上述电路基板的表面上涂布前项(1)～(14)中任一项所述的树脂组合物；以及
使上述电子部件与上述电路基板接触。
(22)
一种经过密封的电子部件的制造方法，其包括：
准备电子部件；以及
使用前项(1)～(14)中任一项所述的树脂组合物对上述电子部件进行密封。
(23)
一种电子部件的制造方法，其包括：
准备构成电子部件的多个构件；
在构成电子部件的构件的表面上涂布前项(1)～(14)中任一项所述的树脂组合物；以及
使上述构件与构成上述电子部件的其它构件接触。
(24)
一种构成电子部件的构件的制造方法，其包括：
准备形成有电子电路的基板；以及
在形成于基板上的电子电路上涂布前项(1)～(14)中任一项所述的树脂组合物。
(101)
一种树脂组合物，其包含1种以上的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物，
上述1种以上的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物中，至少1种的分子量为220～10000，
在将上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时，分子量小于220者所占的重量比例为0.00～0.05，
上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物为包含下式(I)所示结构单元的化合物。
[化4]
Figure BDA0002275066240000071
(102)
根据前项(101)所述的树脂组合物，其实质上不含分子量小于220的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。
(103)
根据前项(101)或(102)所述的树脂组合物，其包含至少1种包含2个以上的上述式(I)所示结构单元的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。
(104)
根据前项(103)所述的树脂组合物，其中，在将上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时，包含2个以上的上述式(I)所示结构单元的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的重量比例为0.05～0.95。
(105)
根据前项(101)～(104)中任一项所述的树脂组合物，其中，上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物如下述式(II)所示：
[化5]
Figure BDA0002275066240000072
(式中，
X1和X2分别独立地表示单键、O或NR3(式中，R3表示氢或1价的烃基)，
R1和R2分别独立地表示氢、1价的烃基或下述式(III)：
[化6]
Figure BDA0002275066240000073
(式中，
X3和X4分别独立地表示单键、O或NR5(式中，R5表示氢或1价的烃基)，
W表示间隔基，
R4表示氢或1价的烃基))。
(106)
根据前项(101)～(105)中任一项所述的树脂组合物，其还包含(A)无机填充剂。
(107)
根据前项(101)～(106)中任一项所述的树脂组合物，其还包含(B)固化催化剂。
(108)
根据前项(101)～(107)中任一项所述的树脂组合物，其还包含(C)稳定化剂。
(109)
根据前项(101)～(108)中任一项所述的树脂组合物，其中，2-亚甲基-1，3-二羰基化合物相对于树脂组合物整体的重量比例为0.01～1.00。
(110)
根据前项(101)～(109)中任一项所述的树脂组合物，其中，在将2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时，25℃下的蒸气压为0.01mmHg以上者的重量比例为0.00～0.05。
(111)
根据前项(101)～(110)中任一项所述的树脂组合物，其通过加热而进行固化。
(112)
一种固化物，其是将前项(101)～(111)中任一项所述的树脂组合物固化而得到的。
(113)
一种粘接剂或密封材料，其包含前项(101)～(111)中任一项所述的树脂组合物。
(114)
根据前项(113)所述的粘接剂或密封材料，其用于电子部件。
(115)
一种膜或预浸渍体，其包含前项(101)～(111)中任一项所述的树脂组合物。
(116)
根据前项(115)所述的膜或预浸渍体，其用于电子部件。
(117)
一种半导体装置，其包含前项(112)所述的固化物、前项(114)所述的粘接剂或密封材料的固化物、或者前项(116)所述的膜或预浸渍体的固化物。
发明的效果
可推测：本发明的树脂组合物包含由于化学结构而具有高反应性的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物，因此能够在80度以下、进一步在室温下在短时间内进行低温固化。像这样，本发明的树脂组合物能够在80度以下的低温、优选室温下在短时间内发生热固化，并且有可能在使用(涂布)时或固化时挥发的低分子量单体成分的含量少，因此适合作为在制造图像传感器模块、电子部件时使用的单液型粘接剂。由于这种特性而能够提高电子部件的制造效率，并且使用时或固化时对周围构件的污染少、能够使操作环境保持良好，另外，还能够得到高的固化物可靠性。
本发明的树脂组合物在热固化的情况下特别有用，即使在使用光、电磁波、超声波和物理性剪切等作为固化手段的情况下，也能够减少对常温下的挥发、反应热所致的挥发等的担忧，是有用的。
附图说明
图1是相机模块的剖视图。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。
[2-亚甲基-1，3-二羰基化合物]
本发明的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物是包含下式(I)所示结构单元的化合物。
[化7]
2-亚甲基-1，3-二羰基化合物包含1个或2个以上的上述式(I)的结构单元。一个方式中，2-亚甲基-1，3-二羰基化合物包含2个或3个、优选包含2个上述式(I)的结构单元。
上述的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物由于包含上述式(I)的结构单元而典型地在碱催化剂的存在下通过迈克尔加成进行聚合，因此能够作为单液型粘接剂的主要成分使用。上述的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物包含2个以上的上述式(I)的结构单元的情况下(多官能)，在固化时发生交联，可预测固化物在高温下的机械特性提高等物性的改善。
本发明的树脂组合物包含一种或两种以上、优选包含两种以上的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。在本发明的树脂组合物所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物中，至少1种的分子量为220～10000，更优选为220～5000，进一步优选为220～2000，最优选为220～1000。关于树脂组合物所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的分子量以及在将树脂组合物整体或树脂组合物中的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时的各2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的重量含有率，例如通过反相高效液相色谱(反相HPLC)的方法且使用ODS柱作为色谱柱、使用质谱分析仪(MS)和PDA(检测波长：190～800nm)或ELSD作为检测器来进行检测而获知。当2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的分子量小于220时，有25℃下的蒸气压过高的担忧。另一方面，当2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的分子量超过10000时，除了树脂组合物的粘度变高、操作性下降以外，还产生填充剂的添加量受到限制等弊端。
从固化物的耐热性的观点出发，本发明的树脂组合物优选包含多官能成分。这里，多官能是指：2-亚甲基-1，3-二羰基化合物包含2个以上的上述式(I)的结构单元。将2-亚甲基-1，3-二羰基化合物所含的上述式(I)的结构单元的数量称为该2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的“官能团数”。将2-亚甲基-1，3-二羰基化合物中的官能团数为1者称为“单官能”、将官能团数为2者称为“二官能”、将官能团数为3者称为“三官能”。
另外，从固化物的耐湿可靠性的观点出发，本发明的树脂组合物优选不含酯结构。当本发明的树脂组合物包含多官能成分时，其固化物形成网眼状的交联结构，因此，在高温时、特别是玻璃化转变温度以上的温度下也不流动，保持一定的储能模量。固化物的高温时的储能模量例如可通过动态粘弹性测定(DMA)来评价。通常在利用DMA对形成有交联结构的固化物进行评价时，在玻璃化转变温度以上的温度区域可大范围地观察到被称为平稳段(plateau)的储能模量的温度变化较小的区域。该平稳段区域的储能模量可作为与交联密度、即树脂组合物中的多官能成分的含有率有关的量进行评价。
本发明的一个方式中，在将树脂组合物整体设为1时，分子量为220以上的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的重量比例优选为0.01～1.00，更优选为0.05～1.00。
本发明的一个方式中，树脂组合物可以包含分子量小于220的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。在将本发明的树脂组合物整体设为1时，分子量小于220的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的重量比例优选为0.00～0.05，更优选为0.00～0.03，进一步优选为0.00～0.02。最优选的是：本发明的树脂组合物实质上不含分子量小于220的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。这里，“实质上不含”是指：在将本发明的树脂组合物整体设为1时，分子量小于220的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的重量比例为0.00～0.01，优选为0.00～0.001。当分子量较小的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的含有率变高时，不仅污染周边构件，而且对操作环境恶化、固化物的物性下降、与被粘材料的密合力下降等的担忧增加。这种担忧是由于2-亚甲基-1，3-二羰基化合物特异性地具有高聚合反应性而产生的。
本发明的另一个方式中，在将树脂组合物所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时，分子量为220以上的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的重量比例优选为0.01～1.00，更优选为0.05～1.00。
本发明的另一个方式中，树脂组合物可以包含分子量小于220的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。在将本发明的树脂组合物所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时，分子量小于220的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的重量比例优选为0.00～0.05，更优选为0.00～0.03，进一步优选为0.00～0.02。最优选的是：本发明的树脂组合物实质上不含分子量小于220的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。这里，“实质上不含”是指：在将本发明的树脂组合物所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时，分子量小于220的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的重量比例为0.00～0.01，优选为0.00～0.001。当分子量较小的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的含有率变高时，不仅污染周边构件，而且对操作环境恶化、固化物的物性下降、与被粘材料的密合力下降等的担忧增加。这种担忧是由于2-亚甲基-1，3-二羰基化合物特异性地具有高聚合反应性而产生的。
本发明的树脂组合物可以包含至少1种包含2个以上的上述式(I)所示结构单元的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。一个方式中，本发明的树脂组合物可以包含至少1种包含2个以上的上述式(I)所示结构单元的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物、以及至少1种仅含1个上述式(I)所示结构单元的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。
一个方式中，在将本发明的树脂组合物整体设为1时，包含2个以上的上述式(I)所示结构单元者的重量比例优选为0.01～1.00，更优选为0.05～0.95，进一步优选为0.05～0.90，特别优选为0.10～0.90，最优选为0.20～0.80。另一个方式中，在将本发明的树脂组合物整体设为1时，包含2个以上的上述式(I)所示结构单元者的重量比例为0.00～0.10，优选为0.01～0.10。在将本发明的树脂组合物整体设为1时，包含2个以上的上述式(I)所示结构单元者的重量比例如果为0.01以上，则固化时充分形成交联，可以期待固化物的高温时(软化点以上)的机械特性变良好。
另一个方式中，在将本发明的树脂组合物所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时，包含2个以上的上述式(I)所示结构单元者的重量比例优选为0.01～1.00，更优选为0.05～0.95，进一步优选为0.05～0.90，特别优选为0.10～0.90，最优选为0.20～0.80。又一个方式中，在将本发明的树脂组合物所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时，包含2个以上的上述式(I)所示结构单元者的重量比例为0.00～0.10，优选为0.01～0.10。在将本发明的树脂组合物所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时，包含2个以上的上述式(I)所示结构单元者的重量比例如果为0.01以上，则固化时充分形成交联，可以期待固化物的高温时(软化点以上)的机械特性变良好。
本发明的树脂组合物所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物相对于树脂组合物整体的重量比例为0.01～1.00，更优选为0.10～1.00，进一步优选为0.20～1.00。当本发明的树脂组合物所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物相对于树脂组合物整体的重量比例小于0.1时，有2-亚甲基-1，3-二羰基化合物不会遍布至树脂组合物整体、固化变得不均匀的担忧。关于树脂组合物整体所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的重量比例，例如可以在通过萃取等操作将固体和液体分离后，如上所述地利用反相HPLC进行检测而获知。
一个方式中，2-亚甲基-1，3-二羰基化合物如下述式(II)所示：
[化8]
Figure BDA0002275066240000131
(式中，
X1和X2分别独立地表示单键、O或NR3(式中，R3表示氢或1价的烃基)，
R1和R2分别独立地表示氢、1价的烃基或下述式(III)：
[化9]
Figure BDA0002275066240000132
(式中，
X3和X4分别独立地表示单键、O或NR5(式中，R5表示氢或1价的烃基)，
W表示间隔基，
R4表示氢或1价的烃基))。
一个方式中，2-亚甲基-1，3-二羰基化合物如下述式(IV)所示：
[化10]
Figure BDA0002275066240000141
(式中，
R1和R2分别独立地表示氢、1价的烃基或下述式(V)：
[化11]
(式中，
W表示间隔基，
R4表示氢或1价的烃基))。
另一个方式中，2-亚甲基-1，3-二羰基化合物为下述式(VI)所示的二羰基乙烯衍生物，
[化12]
Figure BDA0002275066240000143
(式中，
R11表示下述式(VII)所示的1，1-二羰基乙烯单元，
[化13]
Figure BDA0002275066240000144
各个R12分别独立地表示间隔基，
R13和R14分别独立地表示氢或1价的烃基，
X11以及各个X12和X13分别独立地表示单键、O或NR15(式中，R15表示氢或1价的烃基)，
各个m分别独立地表示0或1，
n表示1以上且20以下的整数)。
本说明书中，1价的烃基是指：从烃的碳原子上去除1个氢原子而成的基团。作为该1价的烃基，可列举例如烷基、烯基、炔基、环烷基、烷基取代环烷基、芳基、芳烷基、烷芳基，这些中的一部分可以包含N、O、S、P和Si等杂原子。
上述1价的烃基可以分别被烷基、环烷基、杂环基、芳基、杂芳基、烯丙基、烷氧基、烷硫基、羟基、硝基、酰胺、叠氮化物、氰基、酰氧基、羧基、硫氧基、丙烯酰氧基、甲硅烷氧基、环氧基或酯取代。
上述1价的烃基优选为烷基或被羟基取代的烷基，进一步优选为烷基。
上述烷基、烯基和炔基(以下统称为“烷基等”)的碳数没有特别限定。上述烷基的碳数通常为1～12，优选为2～10，进一步优选为3～8，更优选为4～7，特别优选为5～6。另外，上述烯基和炔基的碳数通常为2～12，优选为2～10，进一步优选为3～8，更优选为3～7，特别优选为3～6。当上述烷基等为环状结构时，上述烷基等的碳数通常为4～12，优选为4～10，进一步优选为5～8，更优选为6～8。上述烷基等的碳数例如可以利用上述反相HPLC、核磁共振法(NMR法)来确定。
上述烷基等的结构没有特别限定。上述烷基等可以是直链状，也可以具有侧链。上述烷基等可以是链状结构，也可以是环状结构(环烷基、环烯基和环炔基)。上述烷基等可以具有一种或两种以上的其它取代基。例如，上述烷基等可以具有包含碳原子和氢原子以外的原子的取代基来作为取代基。另外，上述烷基等的链状结构中或环状结构中可以包含1个或2个以上的碳原子和氢原子以外的原子。作为上述碳原子和氢原子以外的原子，可列举例如氧原子、氮原子、硫原子、磷原子和硅原子中的一种或两种以上。
作为上述烷基，具体可列举例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基、辛基和2-乙基己基。作为上述环烷基，具体可列举例如环戊基、环己基、环庚基和2-甲基环己基。作为上述烯基，可列举例如乙烯基、烯丙基和异丙烯基。作为上述环烯基，具体可列举例如环己烯基。
作为上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的具体例，可列举亚甲基丙二酸二丁酯、亚甲基丙二酸二戊酯、亚甲基丙二酸二己酯、亚甲基丙二酸二环己酯、亚甲基丙二酸乙基辛酯、亚甲基丙二酸丙基己酯、亚甲基丙二酸2-乙基己基-乙酯、亚甲基丙二酸乙基苯基-乙酯等。它们由于挥发性低、反应性高而优选。从处理性的观点出发，特别优选亚甲基丙二酸二己酯、亚甲基丙二酸二环己酯。
本说明书中，间隔基是指2价的烃基，更具体而言，为环状、直链或支链的取代或非取代的亚烷基。上述亚烷基的碳数没有特别限定。上述亚烷基的碳数通常为1～12，优选为2～10，更优选为3～8，进一步优选为4～7。这里，上述亚烷基可以根据期望在中间包含含有选自N、O、S、P和Si中的杂原子的基团。另外，上述亚烷基可以具有不饱和键。一个方式中，间隔基是碳数4～7的非取代亚烷基。
当上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物具有间隔基时，末端的一价的烃基的碳数优选为6以下。即，当上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物如上述式(II)或(IV)所示时，上述式(III)或(V)中的R4优选为碳数1～6的烷基，其中，当R1和R2中的一者如上述式(III)或式(V)所示时，R1和R2中的另一者优选为碳数1～6的烷基。这种情况下，上述式(II)或(IV)中，R1和R2两者可以用上述式(III)或式(V)表示，但优选R1和R2中仅一者如上述式(III)或式(V)所示。优选上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物如上述式(IV)所示。
作为特别优选的化合物，可列举上述式(IV)中的R1或R2中的一者为乙基、正己基、环己基中的一者且另一者如上述式(V)所示、W为丁基或环己基中的任一者、R4为乙基、正己基、环己基中的任一者的化合物。另外，作为其它特别优选的化合物，可列举上述式(IV)中的R1和R2如上述式(V)所示、W为丁基或环己基中的任一者且R4为乙基、正己基、环己基中的任一者的化合物。
可从美国俄亥俄州SIRRUS Inc.获得分子量不同的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物，其合成方法公开于WO2012/054616、WO2012/054633和WO2016/040261等公开专利公报中。当2-亚甲基-1，3-二羰基化合物所含的上述式(I)所示的结构单元的两端键合有氧原子时，通过使用日本特表2015-518503中公开的与二元醇或多元醇进行酯交换等的公知方法，能够制造借助酯键和上述间隔基而键合有多个上述式(I)所示的结构单元且分子量更大的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。如此制造的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物中，上述式(II)或上述式(IV)中的R1和R2、上述式(III)或上述式(V)中的R4、以及上述式(VI)中的R14和R13可包含羟基。通过将这些分子量不同的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物适当配合，可以得到包含分子量为220～10000的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物、并且分子量小于220的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的重量比例为一定范围的本发明的树脂组合物。
本发明的树脂组合物中，除了上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物以外，还可以根据需要而含有以下所述的成分。
[(A)成分：无机填充剂]
本发明的树脂组合物可以包含(A)成分的无机填充剂。作为(A)成分的无机填充剂，可列举：胶态二氧化硅、疏水性二氧化硅、微细二氧化硅、纳米二氧化硅等二氧化硅填料；碳酸钙、氧化铝、氧化锌等金属氧化物；镍、铜、银等金属；亚克力珠、玻璃珠、聚氨酯珠、膨润土、乙炔黑、科琴黑等。这些之中，二氧化硅填料由于能够提高填充量而优选。(A)成分的无机填充剂可以用硅烷偶联剂等实施了表面处理。当使用实施了表面处理的填料时，可期待防止填料聚集的效果。(A)成分的无机填充剂可以单独或将两种以上组合使用。
另外，(A)成分的无机填充剂的平均粒径(并非粒状时是其平均最大直径)没有特别限定，从能够使填充剂均匀分散在树脂组合物中的方面出发，另外从将树脂组合物作为粘接剂、底部填充等的液状密封材料使用时的注入性优异等理由出发，优选为0.01～50μm。另外，从保护铜线不受固化后的树脂组合物的热应力影响的观点出发，(A)成分的平均粒径更优选为0.6～10μm。作为市售品，可列举Admatechs公司制的高纯度合成球状二氧化硅(品名：SE5200SEE、平均粒径：2μm；品名：SO-E5、平均粒径：2μm；品名：SO-E2、平均粒径：0.6μm)、龙森公司制的二氧化硅(品名：FB7SDX、平均粒径：10μm)、Micron公司制的二氧化硅(品名：TS-10-034P、平均粒径：20μm)等。这里，无机填充剂的平均粒径通过动态光散射式NANOTRAC粒度分析计来测定。
(A)成分的无机填充剂的含量相对于树脂组合物的全部成分的合计100重量份优选为20～65重量份，更优选为30～60重量份，进一步优选为30～40重量份。为20～65重量份时，在将树脂组合物作为底部填充等的液状密封材料使用的情况下，能够降低树脂组合物的线膨胀系数且能够避免注入性变差。
[(B)成分：固化催化剂]
本发明的树脂组合物可以包含(B)成分的固化催化剂。可期待(B)成分的固化催化剂作为在树脂组合物通过迈克尔加成反应而固化时的催化剂起作用。作为可使用的(B)成分的固化催化剂，没有特别限定，可列举例如：对甲苯磺酸等酸性催化剂；三乙胺、吡啶、三丁胺等胺；甲基咪唑、苯基咪唑等咪唑化合物；三苯基膦等磷系催化剂等。一个方式中，(B)成分的固化催化剂期望为碱催化剂，优选为三乙胺。
(B)成分的固化催化剂可以单独或将两种以上组合使用。
(B)成分的固化催化剂可以是微囊、离子解离型、包合型等潜在性固化催化剂；通过热、光、电磁波、超声波、物理性剪切而产生碱、自由基的固体等。另外，本发明的树脂组合物也可以作为双液型粘接剂使用。
(B)成分的固化催化剂的含量以胺化合物等有效成分量计相对于树脂组合物的全部成分的合计100重量份优选为0.001～10重量份，更优选为0.01～1重量份，进一步优选为0.025～0.50重量份。
需要说明的是，可以使用本发明的树脂组合物在基材上进行粘接。此时，当基材具有化学上的碱性属性时，即使树脂组合物不含(B)成分的固化催化剂，也可以通过基材表面的碱使树脂组合物固化。
[(C)成分：稳定化剂]
本发明的树脂组合物可以包含(C)稳定化剂。
(C)稳定化剂是用于提高树脂组合物在保存时的稳定性的物质，是为了抑制不期望的由自由基、碱性成分引发的聚合反应而添加的。2-亚甲基-1，3-二羰基化合物有时以低概率由自身产生自由基，有时会以该自由基为起点发生不期望的自由基聚合反应。另外，2-亚甲基-1，3-二羰基化合物有时会由于非常微量的碱性成分的混入而发生阴离子聚合反应。通过添加(C)稳定化剂，能够抑制这种不期望的由自由基、碱性成分引发的聚合反应。
(C)稳定化剂可以使用公知的稳定化剂，例如可以使用强酸、自由基捕捉剂。作为具体的(C)稳定化剂的例子，可列举三氟甲磺酸、马来酸、甲磺酸、二氟乙酸、三氯乙酸、磷酸、二氯乙酸、N-亚硝基-N-苯基羟胺铝、三苯基膦、4-甲氧基苯酚和氢醌。其中，优选的(C)稳定化剂为选自马来酸、甲磺酸、N-亚硝基-N-苯基羟胺铝和4-甲氧基苯酚中的至少1者。另外，(C)稳定化剂还可以使用日本特开2010-117545号公报、日本特开2008-184514号公报等中公开的公知的稳定化剂。
(C)稳定化剂可以单独或将两种以上组合使用。
[(D)成分：表面处理剂]
本发明的树脂组合物可以包含(D)表面处理剂。
(D)表面处理剂没有特别限定，典型地可以使用偶联剂。偶联剂的分子中具有2个以上的不同官能团，其中的一个是与无机质材料进行化学结合的官能团，另一个是与有机质材料进行化学结合的官能团。通过使粘接剂中含有偶联剂，粘接剂与基板等的密合性提高。
作为偶联剂的例子，可列举硅烷偶联剂、铝偶联剂、钛偶联剂等，但不限于这些。偶联剂可以使用一种，也可以将两种以上组合使用。
作为硅烷偶联剂所具有的官能团的例子，可列举乙烯基、环氧基、苯乙烯基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、氨基、异氰脲酸酯基、脲基、巯基、硫醚基、异氰酸酯基等。
[(E)成分：颜料]
本发明的树脂组合物可以包含(E)颜料。
通过包含(E)颜料，能够调整本发明的树脂组合物的色度。作为(E)颜料，没有特别限定，可以使用例如炭黑、氮化钛等钛黑、黑色有机颜料、混色有机颜料和无机颜料等。作为黑色有机颜料，可列举茈黑、苯胺黑等，作为混色有机颜料，可列举将选自红、蓝、绿、紫、黄、品红、青等中的至少两种以上颜料混合而拟黑色化得到的颜料，作为无机颜料，可列举石墨和钛、铜、铁、锰、钴、铬、镍、锌、钙、银等的金属微粒、金属氧化物、复合氧化物、金属硫化物、金属氮化物等。这些可以单独使用一种，也可以将两种以上混合使用。(E)颜料优选为炭黑或钛黑。
[(F)成分：增塑剂]
本发明的树脂组合物可以包含(F)增塑剂。
作为(F)增塑剂，可以配合公知的任意增塑剂。通过(F)增塑剂，能够提高成型性或调整玻璃化转变温度。(F)增塑剂可以使用相容性良好且不易发生渗出的类型。
作为(F)增塑剂的例子，可列举：邻苯二甲酸二正丁酯、邻苯二甲酸二正辛酯、邻苯二甲酸双(2-乙基己基)酯、邻苯二甲酸二正癸酯、邻苯二甲酸二异癸酯等邻苯二甲酸酯类；己二酸双(2-乙基己基)酯、己二酸二正辛酯等己二酸酯类；癸二酸双(2-乙基己基)酯、癸二酸二正丁酯等癸二酸酯类；壬二酸双(2-乙基己基)酯等壬二酸酯类；氯化链烷烃等链烷烃类；聚丙二醇等二醇类；环氧化大豆油、环氧化亚麻仁油等环氧改性植物油类；磷酸三辛酯、磷酸三苯酯等磷酸酯类；亚磷酸三苯酯等亚磷酸酯类；己二酸与1，3-丁二醇的酯化物等低聚酯类；低分子量聚丁烯、低分子量聚异丁烯、低分子量聚异戊二烯等低分子量聚合物；加工油、环烷烃系油等油类等。
(F)增塑剂可以单独或将两种以上组合使用。
本发明的树脂组合物中，除了上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物以外，根据需要而含有(A)～(F)成分。将这些成分混合，可以制备本发明的树脂组合物。混合可以使用公知的装置。例如，可以利用亨舍尔混合机、辊磨机等公知装置进行混合。这些成分可以同时混合，也可以先将一部分混合，然后混合剩余部分。
[蒸气压]
本发明的树脂组合物所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的25℃下的蒸气压优选为0.01mmHg以下。一个方式中，在将本发明的树脂组合物整体设为1时，25℃下的蒸气压为0.01mmHg以上者的重量比率优选为0.00～0.05，更优选为0.00～0.03，进一步优选为0.00～0.01。另一个方式中，在将本发明的树脂组合物所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时，25℃下的蒸气压为0.01mmHg以上者的重量比率优选为0.00～0.05，更优选为0.00～0.03，进一步优选为0.00～0.01。
在更高温、例如50℃下使用本发明的树脂组合物时，本发明的树脂组合物所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的25℃下的蒸气压更优选为0.001mmHg以下。这种情况下，一个方式中，在将本发明的树脂组合物整体设为1时，25℃下的蒸气压为0.001mmHg以上者的重量比率优选为0.00～0.05，更优选为0.00～0.03，进一步优选为0.00～0.01。另一个方式中，在将本发明的树脂组合物所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时，25℃下的蒸气压为0.001mmHg以上者的重量比率优选为0.00～0.05，更优选为0.00～0.03，进一步优选为0.00～0.01。
在进一步的高温、例如80℃下使用本发明的树脂组合物时，本发明的树脂组合物所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的25℃下的蒸气压更优选为0.0001mmHg以下。这种情况下，一个方式中，在将本发明的树脂组合物整体设为1时，25℃下的蒸气压为0.0001mmHg以上者的重量比率优选为0.00～0.05，更优选为0.00～0.03，进一步优选为0.00～0.01。另一个方式中，在将本发明的树脂组合物所含的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时，25℃下的蒸气压为0.0001mmHg以上者的重量比率优选为0.00～0.05，更优选为0.00～0.03，进一步优选为0.00～0.01。
本发明的树脂组合物的25℃下的蒸气压为0.01mmHg以下，更优选为0.001mmHg以下，进一步优选为0.0001mmHg以下。
本发明中，2-亚甲基-1，3-二羰基化合物等化合物的蒸气压为使用市售的软件HSPiP(4th Edition 4.1.05)并利用Y-MB法推算的值。
本发明的树脂组合物可以在不损害本发明效果的范围内含有上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物和(A)～(F)之外的成分，例如阻燃剂、离子捕获剂、消泡剂、流平剂、破泡剂等。
本发明的树脂组合物可以作为粘接剂或密封材料使用。具体而言，本发明的树脂组合物适合于电子部件用途中的粘接和密封。更具体而言，本发明的树脂组合物可以用于相机模块用部件、粘接和密封，特别适合于图像传感器模块的粘接。这是因为：本发明的树脂组合物中会污染周围的挥发成分极少，因此不易产生附着物(固形物)。本发明还提供一种电子部件，其使用本发明的树脂组合物进行了粘接。另外，还提供一种电子部件，其使用本发明的树脂组合物进行了密封。
例如，如图1所示，本发明的树脂组合物可以用于IR截止滤光片20与印刷布线基板24的粘接。本发明的树脂组合物可以用于摄像元件22与印刷布线基板24的粘接。本发明的树脂组合物可以用于支撑体18与印刷布线基板24的粘接。在向被粘接面供给树脂组合物时，可以使用喷射式分配器、空气式喷射器等。本发明的树脂组合物可以不经加热地在常温下固化。另外，本发明的树脂组合物例如可以以25～80℃的温度加热而固化。加热温度优选为50～80℃。加热时间例如为0.5～4小时。
本发明的树脂组合物也可以用于相机模块以外的图像传感器模块。例如，可以用于有时组装在指纹识别装置、面部识别装置、扫描仪、医疗设备等中的图像传感器模块的部件的粘接和密封。
另外，本发明的树脂组合物还可以作为膜或预浸渍体的构成材料使用。特别地，本发明的树脂组合物适合于保护布线图案的覆盖层用膜、多层布线基板的层间粘接膜、预浸渍体的构成材料。这是因为：本发明的树脂组合物中的挥发成分极少，因此不易产生孔隙。另外，包含本发明的树脂组合物的膜或预浸渍体可优选用于电子部件用途。
包含本发明的树脂组合物的预浸渍体可以通过公知的方法、例如热熔法和溶剂法等来制造。在使用热熔法的情况下，不是将本发明的树脂组合物溶解于有机溶剂，而是通过暂时涂布在与树脂组合物的剥离性良好的脱模纸上，并将其层压或利用模涂机直接涂敷于片状纤维基材等来制造预浸渍体。另外，在使用溶剂法的情况下，首先在将本发明的树脂组合物溶解于有机溶剂而成的树脂组合物清漆中浸渍片状纤维基材，从而使树脂组合物清漆浸渗到片状纤维基材中，然后使片状纤维基材干燥，从而可以制造预浸渍体。
包含本发明的树脂组合物的膜可以由本发明的树脂组合物通过公知的方法得到。例如，可以将本发明的树脂组合物用溶剂稀释而制成清漆，将其涂布在支撑体的至少一面并干燥后，以带支撑体的膜或从支撑体剥离得到的膜的形式提供。
本发明还提供一种固化物，其是将本发明的树脂组合物固化而得到的。另外，本发明还提供一种固化物，其是将包含本发明的树脂组合物的粘接剂或密封材料固化而得到的，并且还提供一种固化物，其是使包含本发明的树脂组合物的膜或预浸渍体固化而得到的。
另外，本发明还提供一种半导体装置，其包含本发明的固化物、本发明的粘接剂或密封材料的固化物、或者本发明的膜或预浸渍体的固化物。
本发明还提供一种构成电子部件的构件的粘接方法，其包括：将本发明的树脂组合物涂布于构成电子部件的构件；与构成上述电子部件的其它构件进行粘接。上述电子部件优选为相机模块用部件，更优选为图像传感器模块。另外，还提供一种将电子部件、半导体元件粘接或密封在基板上的方法，其包括：涂布或注入本发明的树脂组合物。另外，还提供一种对上述电子电路进行密封的方法，其包括：将本发明的树脂组合物涂布在形成于基板上的电子电路上。
此外，本发明还提供一种电子部件的制造方法，其包括：准备构成电子部件的多个构件；在构成电子部件的构件的表面上涂布本发明的树脂组合物；使上述构件与构成上述电子部件的其它构件接触。上述电子部件的制造方法中可以包括：使构件接触后，进一步使上述树脂组合物在25～80℃的温度下加热固化0.5～4小时。
此外，本发明还提供一种构成电子部件的构件的制造方法，其包括：准备形成有电子电路的基板；以及在形成于基板上的电子电路上涂布本发明的树脂组合物。构成上述电子部件的构件的制造方法可以还包括：涂布上述树脂组合物后，进一步使树脂组合物在25～80℃的温度下加热固化0.5～4小时。另外，构成上述电子部件的构件的制造方法可以还包括：涂布上述树脂组合物后，进一步使树脂组合物在25～80℃的温度下加热固化0.5～4小时而对电子电路进行密封。
这些电子部件的制造方法和构成电子部件的构件的制造方法的优选方式与上述本发明的树脂组合物的作为粘接剂的用途相同。这些方法中，电子部件优选为相机模块用部件，更优选为图像传感器模块。
另外，本发明还提供一种将电子部件粘接于电路基板的方法，其包括：(1)准备电子部件和电路基板；(2)在电子部件或电路基板的表面上涂布本发明的树脂组合物；以及(3)使电子部件和电路基板接触。
另外，本发明还提供一种半导体装置的制造方法，其包括：(1)准备电子部件和电路基板；(2)在上述电子部件或电路基板的表面上涂布本发明的树脂组合物；以及(3)使上述电子部件与上述电路基板接触。上述半导体装置的制造方法可以包括：在使上述电子部件与上述电路基板接触后，进一步使树脂组合物在25～80℃的温度下加热固化0.5～4小时。
使这些电子部件粘接于电路基板的方法和半导体装置的制造方法的优选方式与上述本发明的树脂组合物的作为粘接剂的用途相同。
另外，本发明还提供一种对电子部件进行密封的方法，其包括：(1)准备电子部件；以及(2)使用本发明的树脂组合物对电子部件进行密封。
另外，本发明还提供一种经过密封的电子部件的制造方法，其包括：(1)准备电子部件；以及(2)使用本发明的树脂组合物对上述电子部件进行密封。上述经过密封的电子部件的制造方法可以包括：在对上述电子部件进行密封后，进一步将树脂组合物在25～80℃的温度下加热固化0.5～4小时。
对这些电子部件进行密封的方法和经过密封的电子部件的制造方法的优选方式与上述本发明的树脂组合物的作为密封材料的用途相同。
实施例
以下，对本发明的实施例和比较例进行说明。本发明不受以下的实施例和比较例的限定。在以下的实施例和比较例中，粘接剂中包含的成分的比例以重量份表示。
[蒸气压的计算]
关于本发明中使用的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物中的几种形态，使用HSPiP(4thEdition 4.1.05Y-MB法)计算各温度下的蒸气压。表1中示出亚甲基丙二酸二甲酯(DMeMM)、亚甲基丙二酸二乙酯(DEtMM)、亚甲基丙二酸二丙酯(DPrMM)、亚甲基丙二酸二丁酯(DBtMM)、亚甲基丙二酸二戊酯(DPeMM)、亚甲基丙二酸二己酯(DHeMM)、亚甲基丙二酸二环己酯(DCHeMM)和戊二醇亚甲基丙二酸二乙酯(PD-XL)的各温度下的蒸气压(单位：mmHg)。另外，作为比较，将所使用的丙烯酸酯树脂(丙烯酸苯酯、丙烯酸苯氧基乙酯(PO-A)和二羟甲基-三环癸烷二丙烯酸酯(DCP-A))也同样记载于表1。
[表1]
Figure BDA0002275066240000251
由表1可知，分子量为220以上的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的蒸气压低，尤其是25℃下的蒸气压几乎在0.01mmHg以下。25℃下的蒸气压为0.01mmHg以下的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物在室温下固化时的挥发少，对周围构件的污染少。
[粘接剂的制备]
以下的实施例和比较例中使用的粘接剂的原料如下所述。
2-亚甲基-1，3-二羰基化合物：DEtMM(SIRRUS公司制、上述式(IV)中，R1＝R2＝C2H5)、DHeMM(SIRRUS公司制、上述式(IV)中，R1＝R2＝n-C6H13)、PD-XL(SIRRUS公司制、上述式(IV)中，R1＝C2H5、R2＝上述式(V)、W＝-(CH2)5-、R4＝C2H5)
(A)无机填充剂：SE5200SEE(Admatechs公司制)
(B)固化催化剂：三乙胺(和光纯药公司制)
需要说明的是，比较例中有时也使用丙烯酸苯酯(东京化成工业公司制)、丙烯酸苯氧基乙酯(PO-A、共荣社化学公司制)或二羟甲基-三环癸烷二丙烯酸酯(DCP-A、共荣社化学公司制)代替上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。
将上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物或丙烯酸酯、以及根据情况使用的(A)～(B)成分按照表2和表3所示的配合比进行混合，从而制备粘接剂。对于所制备的粘接剂，测定以下的特性。
1.附着物的评价
在铝盘(直径：5mm、高度：5mm)中加入粘接剂0.05g，按照将上部开口部完全覆盖的方式盖上盖玻片(18×18mm)。在表2或表3中记载的固化温度下放置12小时后，通过目视和用镊子碰触来确认盖玻片上有无附着物、以及有附着物时其为液状还是固态。
2.粘接强度的评价
在SUS板上以点状涂布粘接剂，使其直径成为2mm左右，在其上放置2×1mm的氧化铝芯片。在表2或表3记载的固化温度下放置12小时后，在25℃下用粘结测试仪(Dage公司制、4000系列)评价粘接强度。
[表2]
Figure BDA0002275066240000261
(结果的考察)
作为单官能2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的DHeMM(实施例1)和用作为二官能体的PD-XL进行了部分置换的例子(实施例2和3)在25℃下发生固化，表现出充分的粘接强度。特别是，与实施例1相比，包含作为二官能体的PD-XL的实施例2和3的粘接强度更高。另外，在它们中未观察到明显的附着物。
通常广泛作为粘接剂使用的作为丙烯酸酯树脂的单官能丙烯酸酯树脂PO-A在本配比的情况下在25℃、80℃时均未固化，未表现出粘接强度(比较例1和2)。需要说明的是，虽然在25℃下未观察到明显的附着物，但在80℃下确认到液状的附着物。
作为二官能丙烯酸酯树脂的DCP-A在25℃下也未固化，未表现出粘接强度(比较例3)。
[表3]
Figure BDA0002275066240000271
(结果的考察)
配合有约5重量％的作为蒸气压高的单官能2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的DEtMM的例子中，未观察到明显的附着物，通过固化而表现出充分的粘接强度(实施例4)。
在配合有约10重量％以上的DEtMM的情况下，虽然也通过固化而表现出充分的粘接强度，但是在附着物评价中在盖玻片上观察到明显的起雾，通过用镊子碰触而确认附着物为固态(比较例4和5)。
关于DHeMM，即使减少催化剂量也表现出充分的粘接强度，未观察到附着物(实施例5)。
关于DHeMM，即使含有填料也表现出充分的粘接强度，未观察到附着物(实施例6和7)。
关于作为单官能丙烯酸酯树脂的丙烯酸苯酯，未发生固化，未表现出粘接强度，而且还确认到液状的附着物(比较例6)
由以上可知，通常广泛作为粘接剂使用的丙烯酸酯树脂在25℃时不发生固化，无法作为粘接剂使用。另外，即使是包含2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的粘接剂，在未包含至少1种分子量为220～10000的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的情况或者将本发明的树脂组合物整体设为1时分子量小于220者所占的重量比例不是0.00～0.05的情况下(需要说明的是，将上述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时也同样)，固化后在周围残留有附着物，其不适合于制造图像传感器模块、电子部件时使用的单液型粘接剂。
即，比较例存在在低温下无法固化和/或固化后在周围残留附着物的问题，另一方面，仅本申请发明的实施例能够在低温下固化，且固化后在周围未残留附着物，适合作为在制造图像传感器模块、电子部件时使用的单液型粘接剂。
本申请基于2017年5月18日申请的日本特愿2017-098918要求优先权。该申请的全部内容通过该参照而以明示方式引入本说明书中。
附图标记说明
10 相机模块
12 透镜
14 音圈电机
16 透镜单元
18 支撑体
20 截止滤光片
22 摄像元件
24 印刷布线基板
30、32、34 粘接剂

Claims (24)

1.一种树脂组合物，其包含1种以上的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物，
所述1种以上的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物中，至少1种的分子量为220～10000，
在将所述树脂组合物整体设为1时，分子量小于220的所述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物所占的重量比例为0.00～0.05，
所述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物为包含下式(I)所示结构单元的化合物，
2.根据权利要求1所述的树脂组合物，其实质上不含分子量小于220的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。
3.根据权利要求1或2所述的树脂组合物，其包含至少1种包含2个以上的所述式(I)所示结构单元的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。
4.根据权利要求3所述的树脂组合物，其还包含至少1种仅含1个所述式(I)所示结构单元的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物。
5.根据权利要求4或5所述的树脂组合物，其中，在将所述树脂组合物整体设为1时，包含2个以上的所述式(I)所示结构单元的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的重量比例为0.05～0.95。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的树脂组合物，其中，所述2-亚甲基-1，3一二羰基化合物如下述式(II)所示：
Figure FDA0002275066230000021
式(II)中，
X1和X2分别独立地表示单键、O或NR3，式NR3中，R3表示氢或1价的烃基，
R1和R2分别独立地表示氢、1价的烃基或下述式(III)：
Figure FDA0002275066230000022
式(III)中，
X3和X4分别独立地表示单键、O或NR5，式NR5中，R5表示氢或1价的烃基，
W表示间隔基，
R4表示氢或1价的烃基。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的树脂组合物，其还包含(A)无机填充剂。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的树脂组合物，其还包含(B)固化催化剂。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的树脂组合物，其还包含(C)稳定化剂。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的树脂组合物，其中，2-亚甲基-1，3-二羰基化合物相对于树脂组合物整体的重量比例为0.01～1.00。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的树脂组合物，其中，在将树脂组合物整体设为1时，25℃下的蒸气压为0.01mmHg以上的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的重量比例为0.00～0.05。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的树脂组合物，其通过加热而进行固化。
13.根据权利要求1～12中任一项所述的树脂组合物，其中，在将所述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时，分子量小于220者所占的重量比例为0.00～0.05。
14.根据权利要求1～13中任一项所述的树脂组合物，其中，在将所述2-亚甲基-1，3-二羰基化合物整体设为1时，包含2个以上的所述式(I)所示结构单元的2-亚甲基-1，3-二羰基化合物的重量比例为0.05～0.95。
15.一种固化物，其是将权利要求1～14中任一项所述的树脂组合物固化而得到的。
16.一种粘接剂或密封材料，其包含权利要求1～14中任一项所述的树脂组合物。
17.根据权利要求16所述的粘接剂或密封材料，其用于电子部件。
18.一种膜或预浸渍体，其包含权利要求1～14中任一项所述的树脂组合物。
19.根据权利要求18所述的膜或预浸渍体，其用于电子部件。
20.一种半导体装置，其包含权利要求15所述的固化物、权利要求17所述的粘接剂或密封材料的固化物、或者权利要求19所述的膜或预浸渍体的固化物。
21.一种半导体装置的制造方法，其为具有电子部件和电路基板的半导体装置的制造方法，其包括：
准备电子部件和电路基板；
在所述电子部件或所述电路基板的表面上涂布权利要求1～14中任一项所述的树脂组合物；以及
使所述电子部件与所述电路基板接触。
22.一种经过密封的电子部件的制造方法，其包括：
准备电子部件；以及
使用权利要求1～14中任一项所述的树脂组合物对所述电子部件进行密封。
23.一种电子部件的制造方法，其包括：
准备构成电子部件的多个构件；
在构成电子部件的构件的表面上涂布权利要求1～14中任一项所述的树脂组合物；以及
使所述构件与构成所述电子部件的其它构件接触。
24.一种构成电子部件的构件的制造方法，其包括：
准备形成有电子电路的基板；以及
在形成于基板上的电子电路上涂布权利要求1～14中任一项所述的树脂组合物。
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