CN110643355A - 一种检测内质网极性的荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种检测细胞内质网极性的荧光探针：
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE002
。该探针能准确的定位于内质网，具有较高的灵敏度，良好的光学稳定性以及对极性特异性响应，实现了对细胞内内质网极性的检测。同时，本发明提供了该探针的合成方法，步骤简单、纯化方便、收率高。在检测细胞和生物体内质网生理作用方面具有应用前景。

Description

一种检测内质网极性的荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于分析化学技术领域，具体涉及一种检测内质网极性的双光子荧光探针及其应用。
背景技术
极性作为影响生物体微环境变化的重要参数，在化学和化学生物学中起着至关重要的作用。目前，荧光成像技术由于其高灵敏度、无创检测和高选择性，已成为检测生物微极性环境的有力工具。极性决定了大量蛋白质和酶之间的相互作用的活性，反映了膜室的渗透性，细胞内极性反映了生物系统中许多复杂的生理和病理过程。许多细胞事件，如脂肪细胞分化，免疫反应激活，细胞迁移和死亡，以及分子跨细胞层的运输等都与细胞的极性变化有关。
内质网是细胞内除核酸以外的一系列重要的生物大分子，如蛋白质、脂类(如甘油三酯) 和糖类合成的基地。滑面内质网还具有解毒功能，如肝细胞中的滑面内质网中含有一些酶，用以清除脂溶性的废物和代谢产生的有害物质。而极性则是影响着内质网功能的正常运作的一个重要因素，内质网极性的异常会带来许多疾病。因此研究内质网极性对于人类的健康发展具有重要的意义。
荧光成像分析法具有灵敏度高、选择性好、响应迅速、操作简单等优点，而且检测条件对细胞基本没有损伤，已经广泛用于各种生物小分子的检测。目前，用于检测细胞内内质网的探针也得到了迅速发展，其中一些已经商品化。但是，目前已有报道的内质网极性探针毒性较大而且只能用于细胞试验，而不能用于生物体，这极大限制了其在内质网生理功能上的应用。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明提供一种检测内质网极性的双光子荧光探针，响应速度快、抗干扰能力强，毒性低。
本发明的另一目的是提供一种上述荧光探针在检测细胞或生物体细胞内质网极性的应用。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案。
一种检测细胞内内质网极性的荧光探针，化学名称为4-二苯基氨基-9-（4-甲苯磺酰氨基）乙基-1,8-萘酰胺，简称为ER-P，其化学结构式如式（I）所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式（I）。
上述荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
（1）4-溴-1,8-萘二甲酸酐与Boc-乙二胺于乙醇中加热反应，分离纯化得到4-溴-9-Boc-氨基乙基-1,8-萘酰胺：
；
（2）4-溴-9-Boc-氨基乙基-1,8-萘酰胺与三氟乙酸于二氯甲烷中反应，分离纯化得4-溴-9-氨乙基-1,8-萘酰胺：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
；
（3）4-溴-9-氨乙基-1,8-萘酰胺与4-甲基苯磺酰氯于二氯甲烷中反应，分离纯化得4-溴-9-（4-甲基苯磺酰氨基）乙基-1,8-萘酰胺：
Figure 827339DEST_PATH_IMAGE004
；
（4）4-溴-9-（4-甲基苯磺酰氨基）乙基-1,8-萘酰胺与4-（二苯基氨基）苯甲醛在碳酸钾和四（三苯基膦）钯存在下于四氢呋喃中加热回流，分离纯化得4-二苯基氨基-9-（4-甲基苯磺酰氨基）乙基-1,8-萘酰胺，即为荧光探针ER-P：
步骤（1）中，所述4-溴-1,8-萘二甲酸酐与Boc-乙二胺的摩尔比为2:1。
步骤（1）中，分离纯化步骤为：将反应后体系直接抽滤，可得纯净物。
步骤（1）中，所述反应温度为80 ℃，反应时间为12 h；
步骤（2）中，所述4-溴-Boc-乙二胺基-1,8-萘酰胺与三氟乙酸的摩尔比为1:2；
步骤（2）中，所述分离纯化步骤为：将反应后的体系减压蒸馏，旋干溶剂得到粗产物，然后经柱色谱分离得到提纯产物；所述柱色谱分离的流动相为体积比2:1的二氯甲烷与石油醚。
步骤（2）中，所述反应温度为室温，反应时间为4 h。
步骤（3）中，所述4-溴-9-氨乙基-1,8-萘酰胺与4-甲基苯磺酰氯的摩尔比为1:1；
步骤（3）中，所述分离纯化步骤为：将反应后的体系减压蒸馏，旋干溶剂得到粗产物，然后经柱色谱分离得到提纯产物；所述柱色谱分离的流动相为体积比1:1的二氯甲烷与石油醚。
步骤（3）中，所述反应温度为室温，反应时间为5 h。
步骤（4）中，所述4-溴-9-（4-甲苯磺酰氨基）乙基-1,8-萘酰胺：碳酸钾：4-（二苯基氨基）苯甲醛：四(三苯基膦)钯的摩尔比为1:3:1.2:0.03；
步骤（4）中，所述分离纯化步骤为：将反应后的体系减压蒸馏，旋干溶剂得到粗产物，然后，经柱色谱分离得到提纯产物；所述柱色谱分离的流动相为体积比为1:5的二氯甲烷与石油醚。
步骤（4）中，所述反应温度为60 ℃，反应时间为12 h。
一种上述荧光探针在检测细胞或生物体中细胞内质网极性的应用。
本发明的机理如下：
在本发明的探针结构中，“甲基磺酰胺”是一个良好的定位内质网的靶向基团，由于“1,8-萘酐”是一个吸电子基团，“4-三苯氨基”是一个供电子基团，所以在探针ER-P结构中，存在由“4-三苯氨基”部分向“1,8-萘酐”部分发生电子转移，即分子内电子转移（ICT）效应。正是这种ICT效应使探针具有“溶剂化效应”。在高极性体系中，由于探针与周围溶剂发生耦极-耦极相互作用，使得探针通过非辐射形式损失能量，荧光强度降低，波长红移，发出弱的荧光；相反，在低极性溶剂中，这种耦极-耦极之间的相互作用降低，探针主要通过辐射的方式发出荧光，荧光量子产率增加，发出强的荧光。所以，该探针能够实现内质网极性的监测。
本发明具有以下优点：
本发明所提供的检测不同内质网极性的荧光探针，能准确的定位于内质网，具有较高的灵敏度，良好的光学稳定性以及对极性特异性响应；并且实现了对细胞内内质网极性的检测。同时，本发明提供了该探针的合成方法，步骤简单、纯化方便、收率高。在诊断和治疗内质网极性相关的疾病方面具有应用前景。
附图说明
图1是荧光探针ER-P的1H NMR图谱；
图2是荧光探针ER-P的13C NMR谱；
图3是荧光探针ER-P在不同极性溶剂中的发射光谱；
图4是荧光探针ER-P与商业化内质网染料的共定位；
图5是荧光探针ER-P在Hela细胞内的毒性试验；
图6是荧光探针ER-P在不同状态下的成像应用。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明不受下述实施例的限制。
实施例1 荧光探针ER-P的合成
（1）将0.840 g 4-溴-1,8-萘二甲酸酐（3.03 mmol）和0.261 g Boc乙二胺（1.50 mmol）加入装有20 mL乙醇的茄形瓶中，搅拌均匀后，放入80 ℃油浴锅中恒温反应，反应约12 h。反应完成后，出现沉淀，抽滤后，可得化合物4-溴-9-Boc-氨基乙基-1,8-萘酰胺；
（2）称量0.400 g 4-溴-9-Boc-氨基乙基-1,8-萘酰胺（0.95 mmol）和0.218 g三氟乙酸（1.9mmol）加入装有20 mL二氯甲烷的茄形瓶中，搅拌均匀后，室温下反应约4 h。反应完成后，加三乙胺调节pH，出现沉淀后加三乙胺至溶液澄清。然后，将反应液减压蒸馏，旋干溶剂得到粗产物，再以体积比为2:1的二氯甲烷与石油醚混合液为流动相，经柱色谱分离得到化合物4-溴-9-氨乙基-1,8-萘酰胺；
（3）称量0.400 g 4-溴-9-氨基乙基-1,8-萘酰胺（1.25 mmol）和0.239 g 对甲基苯磺酰氯加入装有20 mL二氯甲烷的茄形瓶中，搅拌均匀后，室温下反应约5 h。将反应后的体系减压蒸馏，旋干溶剂得到粗产物，然后以体积比为1:1的二氯甲烷与石油醚为流动相进行柱色谱分离得到化合物4-溴-9-（4-甲苯磺酰氨基）乙基-1,8-萘酰胺；
（4）称量0.919 g 4-溴-9-（4-甲苯磺酰氨基）乙基-1,8-萘酰胺（2 mmol），和0.547 g4-（二苯基氨基）苯甲醛（2 mmol）、57 mg四-(三苯基膦钯)（0.05 mmol）、0.828 g碳酸钾（6mmol）于四氢呋喃溶剂中混合反应，除氧，升温至60 ℃回流，在N2氛围环境下反应12 h后，进行减压蒸馏，旋干溶剂，然后以体积比为1:5的二氯甲烷与石油醚为流动相进行柱色谱分离提纯得4-二苯基氨基-9-（4-甲苯磺酰氨基）乙基-1,8-萘酰胺，即为探针ER-P。探针1HNMR谱如图1，13C NMR谱如图2：
1H NMR (400 MHz, Dmso-d) δ 8.53 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.51– 8.46 (m, 2H),7.83 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.74 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.66 (d, J =7.6 Hz, 2H),7.46– 7.36 (m, 3H), 7.33 –7.20 (m, 7H), 7.16 (s, 1H), 7.08 (dd, J1=7.7, J2=2.0 Hz, 4H), 7.00 (tt, J=7.4 Hz, 2H), 4.32 (t, J=2.0 Hz, 4H), 2.42 (d, J=1.2Hz, 3H).
13C NMR (400 MHz, Dmso-d ) δ 162.79, 146.99, 145.97, 141.71, 141.62,138.37, 135.19, 132.60, 130.67, 129.73, 129.52, 129.42, 129.27, 129.12,128.16 , 128.09, 127.61, 127.02, 126.19, 124.93, 124.89, 124.10, 123.50,120.80, 44.57, 41.90, 21.63。
实施例2 荧光探针ER-P在不同极性溶剂中的发射光谱
配制浓度为1 mM实施例1所得荧光探针ER-P的二甲基亚砜 （DMSO） 的测试母液待用。
测试液中，分别取3 mL不同极性的溶剂：甲苯（Toluene），二氧六环（Dioxane），四氢呋喃（THF），二氯甲烷（DCM），丙酮（Acetone），N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和二甲基亚砜（DMSO）。然后加入浓度为1mM的探针母液，使得测试液中探针的最终浓度为10 μM，然后进行荧光扫描（激发波长450 nm，检测波段460-800nm），得各体系中荧光强度，如图3所示。由图3可知，随着溶剂极性的增加，光谱红移，荧光强度减弱。
实施例3 荧光探针ER-P与商业化内质网染料的共定位
配制浓度为1 mM实施例1所得荧光探针ER-P的二甲基亚砜（DMSO）的测试母液待用；配制浓度为1mM的市售的内质网蓝（内质网的专用定位剂）的二甲基亚砜（DMSO）的测试母液待用。
将适当密度的Hela细胞接种到灭菌的35 mm成像培养皿中，在CO2培养箱（温度为37 ℃，5% CO2）中培养，待细胞贴壁后，同时向细胞中荧光探针ER-P以及内质网商业化染料内质网蓝，使荧光探针最终浓度为10 μM，内质网蓝最终浓度为1.0 μM。半小时后，弃掉培养基，用PBS缓冲液（pH=7.4）冲洗细胞3次，随后进行荧光成像（激发波长：404 nm，蓝色通道：425-475 nm；激发波长：561 nm，红色通道：570-620 nm），成像结果如图4所示：其中，（a）为内质网蓝在蓝色通道的成像图；（b）为内质网红在红色通道的成像图；（c）是（a）和（b）的叠加图；（d）为（a）和（b）的光两个通道的强度散点图。由图4可知，该探针与内质网蓝的成像位置高度吻合，共定位系数高达0.94，说明探针ER-P主要定位在细胞中的内质网内，因而本发明的探针可以用来检测细胞中内质网的极性。
实施例4 荧光探针ER-P对Hela细胞的毒性
用标准MTT法研究探针对Hela细胞的毒性。将密度为2×104细胞/毫升的细胞铺在96孔板中，贴壁24h；然后用不同浓度的探针（0、10、20、30、40、50 μM）孵育24 h；然后将10 μL的MTT(5 mg/mL)加到每个小孔内再孵育4 h；最后将培养基倒掉，再加入100 μL的DMSO溶解甲瓒晶体；将96孔板震荡10 min，然后检测490 nm光下的吸光值。细胞存活率通过下述公式计算得到：
其中，Asample为实验组吸光度，Ac为对照组吸光度，Ab为空白组的吸光度。
如图5所示，在探针浓度为50 μM以内，细胞的活性高达90%，说明探针具有较低的细胞毒性，可以用于生物体内内质网极性的检测。
实施例5 荧光探针ER-P在活细胞中的成像应用
配制浓度为1 mM实施例1所得荧光探针ER-P的二甲基亚砜（DMSO）的测试母液待用。
将适当密度的Hela分别接种到两个灭菌的35 mm成像培养皿中，在CO2培养箱（温度为37 ℃，5% CO2）中培养，待细胞贴壁后，向A组加入荧光探针ER-P，使探针的最终浓度为10 μM，弃掉培养基，用PBS缓冲液（pH=7.4）冲洗细胞3次，随后进行荧光成像（激发波长：561nm；发射波段：570-620 nm）；B组先用紫杉醇孵育10分钟，然后再加入探针，探针的最终浓度为10 μM，弃掉培养基，用PBS缓冲液（pH=7.4）冲洗细胞3次，随后进行荧光成像（激发波长：561 nm；发射波段：570-620 nm），荧光成像结果如图6所示。由图6可知，用紫杉醇处理过的细胞的荧光强度比正常处理的细胞的荧光强度弱，说明紫杉醇处理后细胞内内质网的极性降低。因此，本发明的探针的荧光强弱能够对不同极性内质网作出响应。

Claims (3)

1.一种检测细胞内内质网极性的荧光探针，其化学结构式如式（I）所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
式（I）。
2.一种如权利要求1所述荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）4-溴-1,8-萘二甲酸酐与Boc-乙二胺于乙醇中加热反应，分离纯化得到4-溴-9-Boc-氨基乙基-1,8-萘酰胺；
（2）4-溴-9-Boc-氨基乙基-1,8-萘酰胺与三氟乙酸于二氯甲烷中反应，分离纯化得4-溴-9-氨乙基-1,8-萘酰胺；
（3）4-溴-9-氨乙基-1,8-萘酰胺与4-甲基苯磺酰氯于二氯甲烷中反应，分离纯化得4-溴-9-（4-甲基苯磺酰氨基）乙基-1,8-萘酰胺；
（4）4-溴-9-（4-甲基苯磺酰氨基）乙基-1,8-萘酰胺与4-（二苯基氨基）苯甲醛在碳酸钾和四（三苯基膦）钯存在下于四氢呋喃中加热回流，分离纯化得4-二苯基氨基-9-（4-甲基苯磺酰氨基）乙基-1,8-萘酰胺。
3.一种如权利要求1所述的荧光探针在检测细胞或生物体中内质网极性的应用。
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