CN110156688A - 一种靶向内质网检测极性的荧光探针及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种靶向内质网检测极性的荧光探针，其结构式为：。本发明的检测细胞内质网内极性的荧光探针可经化学合成获得，合成工艺简单易行，原料廉价易得，制备成本低，易于推广；且灵敏度高，具有良好的荧光发射光谱特性（415‑700nm），通过绘制标准曲线进行细胞内质网内极性的测定，可以实现对正常细胞与癌细胞内质网内极性的快速准确检测的目的。本发明的荧光探针具有高特异性，在进行不同溶剂极性检测过程中不受其他组分的干扰，可用于活细胞内内质网极性的实时测定，具有广阔的应用前景。

Description

一种靶向内质网检测极性的荧光探针及其应用
技术领域
本发明属于分析化学技术领域，具体涉及一种检测极性的荧光探针及其应用。
背景技术
作为影响化学反应的关键参数，极性不仅在化学领域起着重要作用，而且还影响和调节生物微环境中的某些生理和病理过程。细胞极性是一组复杂机制的特定反馈，可作为其状态变化和细胞质大分子不对称分布的重要标志之一。细胞中的大多数生化反应与其周围的极性相关。除此之外，在生物系统中，特别是在细胞水平，极性在控制细胞中功能性蛋白质的行为中起关键作用。极性异常可导致某些疾病的发生，如糖尿病，多囊肾病，Asker综合征，甚至肿瘤的形成和发展。
内质网是细胞中最重要的细胞器之一，参与细胞中蛋白质的形成，转移和转运。此外，ER对细胞环境的变化高度敏感，容易发生应激反应。内质网应激（ERS）是细胞内的自我保护机制之一，长期或过量的ERS可引起细胞内失衡，甚至导致细胞凋亡。研究表明，内质网中某些蛋白质含量的转化会引起细胞极性的改变，细胞极性的改变会影响功能蛋白质的合成，导致细胞损伤或凋亡。因此，细胞内质网极性的监测对于检测细胞状态是重要的，并且研究和开发用于检测极性变化的内质网靶向荧光探针是重要的。
迄今为止，荧光探针成像由于其高灵敏度，快速检测和维持生物样品的完整性已成为一个热门的研究课题，并已应用于药物发现，临床诊断和环境检测等许多领域。作为影响细胞形态和生理学的微环境因子，极性已经开始被研究并且已经报道了用于检测细胞极性的探针。尽管已经报道了用于细胞极性检测的各种荧光探针，但仍然需要用于靶向检测细胞极性的探针。因此，开发用于检测生命系统中细胞极性变化的荧光探针是非常重要的。
发明内容
针对现有技术的问题，本发明提供一种靶向内质网检测极性的荧光探针，响应速度快、抗干扰能力强。
本发明的另一目的是提供一种上述荧光探针在区分不同极性溶液或细胞中的应用。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案。
一种检测极性的荧光探针，其化学结构式如式（I）所示：
式（I）。
上述荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
（1）三乙胺存在下，对甲苯磺酰氯和Boc-乙二胺在二氯甲烷中室温反应，反应结束去除溶剂的产物与三氟乙酸在二氯甲烷中室温反应，反应结束后除去溶剂，粗产物以体积比为30:2:1的二氯甲烷：甲醇：三乙胺为淋洗液过硅胶柱获得化合物1：；
（2）将4-甲硫基-1,8-萘二甲酸酐和β-氨基丙酸于无水乙醇中加热反应，反应后过滤，滤液除去溶剂得到粗产品，以体积比为50:1:0.2的二氯甲烷：甲醇：乙酸过硅胶柱得到黄色固体2：；
（3）化合物1、化合物2、1-羟基苯并三唑和1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、N-乙基二异丙胺于N,N二甲基甲酰胺在室温下反应，完成反应后，将反应液倒入二氯甲烷和水的混合液中进行萃取三次，合并二氯甲烷萃取液在饱和NaCl溶液中洗三次，然后除去溶剂得到黄色粗产品，以体积比为1:30的甲烷：二氯甲烷过硅胶柱得到荧光探针。
步骤（2）中，反应温度为90℃。
步骤（3）中，所述二氯甲烷和水的混合液中二氯甲烷与水的体积比为1:1。
一种上述荧光探针在区分不同极性溶液或细胞中的应用。所述探针在极性小的环境中被激发后有蓝色荧光；随着溶剂极性的增加逐渐变为绿色荧光。
本发明具有以下优点：
本发明的检测细胞内质网内极性的荧光探针可经化学合成获得，合成工艺简单易行，原料廉价易得，制备成本低，易于推广；且灵敏度高，具有良好的荧光发射光谱特性（415-700nm），通过绘制标准曲线进行细胞内质网内极性的测定，可以实现对正常细胞与癌细胞内质网内极性的快速准确检测的目的。本发明的荧光探针具有高特异性，在进行不同溶剂极性检测过程中不受其他组分的干扰，可用于活细胞内内质网极性的实时测定，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1是荧光探针的1H NMR图谱；
图2是荧光探针在不同极性溶剂条件下经过处理后的荧光光谱；
图3是不同溶剂中探针的发射最大值与ET(30)的关系曲线；
图4是荧光探针与不同物质反应后的荧光光谱；
图5是荧光探针在内质网的定位试验；
图6是荧光探针在活细胞中的成像应用。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明不受下述实施例的限制。
实施例1 荧光探针的合成
（1）取Boc-乙二胺（950mg，4.98mmol）溶于15ml二氯甲烷中，并加入三乙胺（2525mg，24.95mmol）室温条件下搅拌，并将对甲苯磺酰氯（800mg，5mmol）溶于8ml二氯甲烷中滴加至反应体系中，继续搅拌2小时。之后将反应液在减压条件下除去，得到白色固体。后将白色固体溶于30ml二氯甲烷中，加入约8ml三氟乙酸在室温条件下继续搅拌2小时。反应完成后，将反应体系中的溶剂通过减压蒸馏除去，并将获得的粗产物通过柱层析提纯获得白色固体，即为化合物1（997mg, 93.2%），淋洗液：二氯甲烷：甲醇：三乙胺=30:2:1，
；
（2）将4-甲硫基-1,8-萘二甲酸酐（224mg，1mmol）和β-氨基丙酸（107mg，1.2mmol）溶于50ml无水乙醇中并在90℃条件下搅拌4小时。完成反应后，将得到的溶液通过滤纸除去固体杂质后减压蒸发除去溶剂。将得到的粗产品通过柱层析进行分离纯化得到黄色固体2，淋洗液：DCM：MeOH：CH3COOH=50:1:0.2，
；
（3）取化合物1（107.14, 0.5mmol），化合物2（158mg，0.5mmol），1-羟基苯并三唑（33.8mg，0.25mmol）和1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（191mg，1mmol）溶于5ml N,N二甲基甲酰胺并在室温条件下搅拌。10min后，加入200μl N -乙基二异丙胺继续搅拌5小时。完成反应后，将溶液在二氯甲烷-水体系中进行萃取三次，此后将二氯甲烷溶液合并在饱和NaCl溶液中洗三次，并且在通过减压蒸发除去溶剂得到黄色粗产品。将上述得到的固体产物通过柱层析进行分离提纯得到化合物3，淋洗液：MeOH：DCM=1:30，其1H NMR图谱如图1，
。
实施例2 荧光探针在不同极性溶剂中的荧光光谱
预先准备6份2μL 10mM探针母液，然后使用甲苯、1,4-二氧六环、四氢呋喃、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜分别稀释至4mL使溶液体系浓度为5μM，再进行荧光扫描（λex=405 nm）；计算各体系中最大荧光值的发射位移；评估荧光探针在不同极性溶剂条件下的荧光光谱并通过处理得到最终谱图，如图2；并得到不同溶剂中探针的发射最大值与溶剂极性参数（ET(30)）的关系曲线，如图3所示。从图2中可以观察到随着溶剂极性的增强荧光光谱中的红移现象。在甲苯中测量的最大发射波长为454nm，而DMSO中的最大发射波长为495nm。为了评估溶剂对探针发射的影响，绘制了溶剂极性参数（ET(30））的最大发射变化。图3中所示的结果表明，探针的荧光发射波长线性地取决于溶剂极性相关系数（R=0.9899），这表明探针具有显着的溶剂化显色性。
实施例3 荧光探针对不同离子的选择性
预先准备18份4mL的5 μM探针缓冲溶液(含1%1,4-二氧六环，PBS缓冲溶液)，然后分别向该体系中依次加入100 μL浓度为40mM的不同物质的PBS溶液。然后进行荧光检测（λex =405 nm）；计算各体系中荧光强度；评估该不同物质对荧光探针溶液的干扰性，结果如图4所示，其中1-18分别为PBS溶液，KI，CaCl2，FeSO4，Cys，CoCl2，MgCl2，Fe2(SO4)3，NaF，CuSO4，GSH，Hcy，TBHP，DBTP，H2O2，ZnCl2，Na2SO3，H2S。由图4可知，极性相同的溶液中，不同物质的荧光发射基本相同，探针在同一极性下不受离子的干扰。
实施例4 荧光探针对内质网的定位
将HepG2细胞放在培养基(DMEM培养液和10%胎牛血清)中，放置于条件为37℃、5% CO2和20% O2的培养箱中培养24 h。用微量进样器吸取本发明所述荧光探针(5μM)分别注入HepG2细胞中，继续在培养箱中培养20 min，此后取商业化内质网定位染料1μM并继续培养5min并进行荧光成像。激发波长为405nm，绿通道观测，结果如图5所示：由左至右各列分别为叠加图像、蓝通道成像、绿通道成像。本发明的探针能够成功定位内质网。
实施例5 荧光探针在活细胞中的成像应用
将3T3细胞和4T1细胞、HL7702细胞和HepG2细胞放在培养基(DMEM培养液和10%胎牛血清)中，放置于条件为37℃、5% CO2和20% O2的培养箱中培养24 h。用微量进样器吸取本发明所述荧光探针(5μM)分别注入3T3细胞和4T1细胞、HL7702细胞和HepG2细胞中，继续在培养箱中培养20 min并进行荧光成像，激发波长为405nm，绿通道观测，结果如图6所示：由左至右各列分别为明场成像、绿通道成像、叠加图像。由图6可知，与相同条件下癌细胞4T1和HepG2的荧光相比，与探针一起孵育的正常细胞3T3和HL7702的荧光减少约3倍，这表明探针荧光强度在正常细胞3T3和HL7702与癌细胞4T1和HepG2的明显不同。

Claims (5)

1.一种检测极性的荧光探针，其化学结构式如式（I）所示：
式（I）。
2.一种如权利要求1所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）三乙胺存在下，对甲苯磺酰氯和Boc-乙二胺在二氯甲烷中室温反应，反应结束去除溶剂的产物与三氟乙酸在二氯甲烷中室温反应，反应结束后除去溶剂，粗产物以体积比为30:2:1的二氯甲烷：甲醇：三乙胺为淋洗液过硅胶柱获得化合物1：；
（2）将4-甲硫基-1,8-萘二甲酸酐和β-氨基丙酸于无水乙醇中加热反应，反应后过滤，滤液除去溶剂得到粗产品，以体积比为50:1:0.2的二氯甲烷：甲醇：乙酸过硅胶柱得到黄色固体2：；
（3）化合物1、化合物2、1-羟基苯并三唑和1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、N-乙基二异丙胺于N,N二甲基甲酰胺在室温下反应，完成反应后，将反应液倒入二氯甲烷和水的混合液中进行萃取三次，合并二氯甲烷萃取液在饱和NaCl溶液中洗三次，然后除去溶剂得到黄色粗产品，以体积比为1:30的甲烷：二氯甲烷过硅胶柱得到荧光探针。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，反应温度为90℃。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（3）中，所述二氯甲烷和水的混合液中二氯甲烷与水的体积比为1:1。
5.一种如权利要求1所述的荧光探针在区分不同极性溶液或细胞中的应用。
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