CN110627739A - 一种光催化合成噻唑杂环化合物的方法 - Google Patents

一种光催化合成噻唑杂环化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种光催化合成噻唑杂环化合物的方法，所述方法采用炔烃和硫代酰胺为原料，在吖啶盐的催化下，在空气及室温的条件下，用蓝光灯照射，搅拌后即可得到化噻唑杂环化合物。该方法所用的原料易得，无需过渡金属和其他氧化剂的添加，仅用绿色可持续的可见光引发反应，操作简便，产率可观，环境友好，有良好的应用前景。

Description

一种光催化合成噻唑杂环化合物的方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体是一种光催化合成噻唑杂环化合物的方法。
背景技术
噻唑作为一个基础的结构杂环，具有多样的生物活性，被广泛用于药物分子设计((a)Z.Jin,Nat.Prod.Rep.,2013,30,869；(b)D.Davyt and G.Serra,Mar.Drugs.,2010,8,2755)。传统合成噻唑杂环的方法主要有以下几种：在当量以上的NBS的促进下，硫代酰胺与苯乙炔环化合成噻唑(Green Chem.,2016,18,1455.)；在银的催化下，硫代酰胺与α-炔醇发生偶联反应生成噻唑(Org.Biomol.Chem.,2010,8,3259.)；在过渡金属钯或铜的催化下，叠氮乙烯与硫氰酸盐的串联反应合成2-氨基噻唑((a)Org.Lett.2015,17,4698-4701；(b)Org.Lett.2018,20,4819-4823.)；在电催化的作用下，异硫氰酸酯与胺的氧化环化反应合成2-氨基苯并噻唑类化合物(Green.Chem.,2017,19,2092.)。以上的方法都具有各自的局限性，例如底物难以制备且适用性狭窄、对环境污染大等等。因此，发展高效环保绿色的新方法合成噻唑类杂环化合物是十分有必要的。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，而提供一种光催化合成噻唑杂环化合物的方法。这种方法绿色环保、操作简单，无需其它添加的氧化剂及过渡金属，以绿色的可见光为能源，对噻唑的工业生产具有很高的实用价值。
实现本发明目的的技术方案是：
一种光催化合成噻唑杂环化合物的方法，与现有技术不同处在于，所述方法为采用反应通式(I)中的炔原料，加入光敏剂，不采用任何其他的氧化剂和过渡金属，在蓝光照射同时于溶剂中搅拌，然后将硫代酰胺用注射泵注射加入溶于溶剂，即可得到通式所示的噻唑杂环类化合物，其中，所述的溶剂为乙腈、1,2-二氯乙烷、氯苯、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜其中的一种或他们的的混合物；所述的光敏剂为Ru(bpy)3Cl2、Ir(ppy)3、Ir(bpy)(ppy)2PF6、Eosin Y、Na2-Eosin Y及吖啶盐(II)中的一种，所述的反应通式(I)及吖啶盐(II)如下：
其中：
R1代表氢、苯基、含有氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基取代基的苯基、噻吩基、吡啶基；
R2代表苯基、含有氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基取代基的苯基噻吩基、吡啶基；
R3代表环丙基、甲基、乙基、苯基、含有氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基取代基的苯基、噻吩基、吡啶基；
R4代表甲基、苯基；
X代表BF4、ClO4、PF6。
优选地，所述的光敏剂为吖啶盐，其中R4为苯基，X代表BF4。
优选地，所述光敏剂的量相对于硫代酰胺的量为1-10mol％。
优选地，所述的溶剂为1,2-二氯乙烷；或1,2-二氯乙烷与乙腈的混合溶剂，其中混合体积比例为1:1-5:1。
优选地，所述的硫代酰胺与苯乙炔的量的比例为1:2-2:1。
优选地，所述的硫代酰胺用注射泵缓慢滴加的时间为0-3小时。
优选地，所述的蓝光照射时间为10-24小时。
这种方法绿色环保、操作简单，无需其它添加的氧化剂及过渡金属，以绿色的可见光为能源，对噻唑的工业生产具有很高的实用价值。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明内容做进一步的阐述，但不是对本发明的限定：
实施例1：
一种光催化合成2,4-二苯基-噻唑化合物的方法，所述的反应通式及吖啶盐(II)如下：
在20mL的反应管中加入苯乙炔1.2mmol，吖啶盐0.02mmol及1,2-二氯乙烷2mL，然后混合液在常温及12W的蓝光中照射下搅拌，将苯基硫代酰胺0.4mmol溶于1,2-二氯乙烷2mL后，用10mL的注射泵以700μL/h的速度滴加，在苯基硫代酰胺滴加完毕后，反应液再继续搅拌6小时，反应完毕，减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂,用硅胶柱层析分离得到白色固体2,4-二苯基-噻唑(69.2mg，0.292mmol，73％yield),1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.12–7.93(m,4H),7.45(m,6H),7.35(t,J＝7.2Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ167.9,156.3,134.5,133.8,130.1,128.9,128.8,128.2,126.6,126.5,112.6.Thedata are consistent with the reported literature(Green Chem.,2016,18,1455-1458.)。
实例2：
一种光催化合成4-苯基-2-邻甲基苯基噻唑化合物的方法，所述的反应通式如下：
在20mL的反应管中加入苯乙炔1.2mmol、吖啶盐0.02mmol及1,2-二氯乙烷2mL,然后混合液在常温及12W的蓝光中照射下搅拌，将2-甲基苯硫代酰胺0.4mmol溶于1,2-二氯乙烷和乙腈的混合溶剂(1,2-二氯甲烷1.5mL,乙腈0.5mL)后，用10mL的注射泵以700μL/h的速度滴加，在2-甲基苯基硫代酰胺滴加完毕后，反应液再继续搅拌6小时，反应完毕，减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂,用硅胶柱层析分离得到白色固体4-苯基-2-邻甲基苯基噻唑(70mg,0.28mmol,70％yield),熔点为62.1-63.5℃,1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.02–8.00(m,2H),7.80(d,J＝7.4Hz,1H),7.55(s,1H),7.48–7.44(m,2H),7.38–7.29(m,4H),2.71(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.6,154.6,135.7,133.6,131.9,130.5,128.9,128.4,127.7,127.1,125.4,125.1,112.0,20.7.HRMS(ESI):m/z[M+H]+calcdfor C16H14NS:252.0841,found 252.0830。
实例3：
一种光催化合成4-苯基-2-对三氟甲基苯基噻唑化合物的方法，所述的反应通式如下：
在20mL的反应管中加入苯乙炔1.2mmol，吖啶盐0.02mmol及1,2-二氯乙烷2mL,然后混合液在常温及12W的蓝光中照射下搅拌，将4-三氟甲基苯硫代酰胺60.4mg,0.4mmol溶于1,2-二氯乙烷和乙腈的混合溶剂(1,2-二氯甲烷1.5mL,乙腈0.5mL)后，用10mL的注射泵以700μL/h的速度滴加，在4-三氟甲基苯基硫代酰胺滴加完毕后，反应液再继续搅拌6小时，反应完毕，减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂,用硅胶柱层析分离得到白色固体4-苯基-2-对三氟甲基苯基噻唑(65mg,0.212mmol,53％yield),1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.16(d,J＝8.1Hz,2H),8.00(d,J＝7.4Hz,2H),7.72(d,J＝8.1Hz,2H),7.55(s,1H),7.47(t,J＝7.5Hz,2H),7.38(t,J＝7.3Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.9,156.9,136.8,134.2,131.6(q,J＝32.7),128.8,128.5,126.8,126.5,126.0(q,J＝3.8),124.0(q,J＝271),113.6.The data areconsistent with the reportedliterature(Chem.Sci.2014,5,123-135.)。
实例4：
一种光催化合成4-苯基-2-(噻吩-3-基)噻唑化合物的方法，所述的反应通式如下：
在20mL的反应管中加入苯乙炔1.2mmol，吖啶盐0.02mmol及1,2-二氯乙烷2mL,然后混合液在常温及12W的蓝光中照射下搅拌，将3-噻吩硫代酰胺0.4mmol溶于1,2-二氯乙烷和乙腈的混合溶剂(1,2-二氯甲烷1.5mL,乙腈0.5mL)后，用10mL的注射泵以700μL/h的速度滴加，在3-噻吩硫代酰胺滴加完毕后，反应液再继续搅拌6小时，反应完毕，减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂,用硅胶柱层析分离得到白色固体4-苯基-2-(噻吩-3-基)噻唑(53mg,0.228mmol,57％yield),mp:67.2-68.5℃,1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.02–7.95(m,2H),7.93(dd,J＝2.9,1.0Hz,1H),7.64(dd,J＝5.0,1.1Hz,1H),7.45(t,J＝7.5Hz,2H),7.40(dd,J＝5.5,2.4Hz,2H),7.36(t,J＝7.4Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ161.8,154.9,134.9,133.4,127.7,127.1,125.6,125.4,125.3,122.9,110.8.HRMS(ESI):m/z[M+H]+calcd for C13H10NS:244.0249,found 244.0237。
实例5：
一种光催化合成3-环丙基-4-苯基噻唑化合物的方法，所述的反应通式如下：
在20mL的反应管中加入苯乙炔1.2mmol，吖啶盐0.02mmol及1,2-二氯乙烷2mL,然后混合液在常温及12W的蓝光中照射下搅拌，将环丙基硫代酰胺0.4mmol溶于1,2-二氯乙烷和乙腈的混合溶剂(1,2-二氯甲烷1.5mL,乙腈0.5mL)后，用10mL的注射泵以700μL/h的速度滴加，在环丙基硫代酰胺滴加完毕后，反应液再继续搅拌6小时，反应完毕，减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂，用硅胶柱层析分离得到白色固体3-环丙基-4-苯基噻唑(35mg,0.172mmol,43％yield),1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.89–7.87(m,2H),7.42–7.38(m,2H),7.33–7.29(m,1H),7.22(s,1H),2.39(tt,J＝8.1,5.1Hz,1H),1.15(ddt,J＝12.0,7.3,2.5Hz,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ173.7,154.7,134.6,128.7,127.9,126.4,110.3,14.7,11.1.The data are consistent with the reported literature(Mendeleev Commun.,2013,23,22–23.)。
实例6：
一种光催化合成2-苯基-4-对甲基苯基噻唑化合物的方法，所述的反应通式如下：
在20mL的反应管中加入对甲基苯乙炔1.2mmol，吖啶盐0.02mmol及1,2-二氯乙烷2mL，然后混合液在常温及12W的蓝光中照射下搅拌，将苯基硫代酰胺0.4mmol溶于1,2-二氯乙烷2mL后，用10mL的注射泵以700μL/h的速度滴加，在苯基硫代酰胺滴加完毕后，反应液再继续搅拌6小时，反应完毕，减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂,用硅胶柱层析分离得到白色固体2-苯基-4-对甲基苯基噻唑(65mg,0.26mmol,65％yield),1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(d,J＝6.4Hz,2H),7.81(d,J＝7.8Hz,2H),7.44–7.29(m,4H),7.20–7.14(m,2H),2.32(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.7,155.3,137.0,132.7,130.7,130.0,128.4,127.9,125.6,125.4,110.9,20.3.The data are consistent withthe reported literature(Green Chem.,2016,18,1455-1458.)。
实例7：
一种光催化合成4-对氯苯基-2-苯基噻唑化合物的方法，所述的反应通式如下：
在20mL的反应管中加入对氯苯乙炔1.2mmol，吖啶盐0.02mmol及1,2-二氯乙烷2mL,然后混合液在常温及12W的蓝光中照射下搅拌，将苯基硫代酰胺0.4mmol溶于1,2-二氯乙烷2mL后，用10mL的注射泵以700μL/h的速度滴加，在苯基硫代酰胺滴加完毕后，反应液再继续搅拌6小时，反应完毕，减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂,用硅胶柱层析分离得到白色固体4-对氯苯基-2-苯基噻唑(65mg,0.24mmol,60％yield),1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.98–7.91(m,2H),7.89–7.81(m,2H),7.41–7.35(m,4H),7.35–7.31(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ167.1,154.1,132.9,132.6,132.0,129.2,127.9,127.9,126.7,125.6,111.9.The data are consistent with the reported literature(GreenChem.,2016,18,1455-1458.)。
实例8：
一种光催化合成2-苯基-4-(吡啶-3-基)噻唑化合物的方法，所述的反应通式如下：
在20mL的反应管中加入3-吡啶乙炔1.2mmol、吖啶盐0.02mmol及1,2-二氯乙烷2mL,然后混合液在常温及12W的蓝光中照射下搅拌，将苯基硫代酰胺0.4mmol溶于1,2-二氯乙烷2mL后，用10mL的注射泵以700μL/h的速度滴加，在苯基硫代酰胺滴加完毕后，反应液再继续搅拌6小时，反应完毕，减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂,用硅胶柱层析分离得到白色固体2-苯基-4-(吡啶-3-基)噻唑(38.1mg,0.16mmol,40％yield),1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.21(d,J＝1.7Hz,1H),8.59(dd,J＝4.8,1.4Hz,1H),8.30(dt,J＝7.9,1.9Hz,1H),8.04–8.02(m,2H),7.57(s,1H),7.51–7.43(m,3H),7.38(dd,J＝7.9,4.8Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ168.7,153.1,149.0,147.7,133.9,133.4,130.4,130.4,129.0,126.7,123.7,113.9.The data are consistent with the reportedliterature(Tetrahedron,2010,66,8051-8059)。
实例9：
一种光催化合成2,4,5-三苯基噻唑化合物的方法，所述的反应通式如下：
在20mL的反应管中加入二苯乙炔0.4mmol、苯基硫代酰胺0.8mmol、吖啶盐0.02mmol及1,2-二氯乙烷2mL，然后混合液在常温及12W的蓝光中照射下搅拌10小时，反应完毕，减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂,用硅胶柱层析分离得到白色固体2,4,5-三苯基噻唑(81.4mg,0.26mmol,65％yield).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.06–7.98(m,2H),7.66–7.57(m,2H),7.49–7.37(m,5H),7.35–7.27(m,6H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.5,150.8,135.0,133.7,133.1,132.1,130.0,129.7,129.2,128.94,128.8,128.3,128.2,127.9,126.5.The data are consistent with the reported literature(Tetrahedron,2010,66,8051-8059)。
实例10：
一种光催化合成2-苯基-4,5-二-对甲基苯苯基噻唑化合物的方法，所述的反应通式如下：
在20mL的反应管中加入1,2-二对甲基苯乙炔0.4mmol、苯基硫代酰胺0.8mmol、吖啶盐0.02mmol及1,2-二氯乙烷2mL,然后混合液在常温及12W的蓝光中照射下搅拌10小时，反应完毕，减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂，用硅胶柱层析分离得到白色固体2-苯基-4,5-二-对甲基苯苯基噻唑(91.4mg,0.268mmol,67％yield),mp:197.3-199.1℃,1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.04–7.97(m,2H),7.50(d,J＝8.1Hz,2H),7.47–7.38(m,3H),7.28(d,J＝8.1Hz,2H),7.12(t,J＝7.6Hz,4H),2.36(s,3H),2.34(s,3H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ165.0,150.6,138.1,137.5,133.8,132.7,132.3,129.9,129.5,129.3,129.0,128.9,126.4,21.3,21.3.HRMS(ESI):m/z[M+H]+calcd for C23H20NS:342.1311,found 342.1323。

Claims (7)

1.一种光催化合成噻唑杂环化合物的方法，其特征在于，所述方法为采用反应通式(I)中的炔原料，加入光敏剂，在蓝光照射同时于溶剂中搅拌，然后将硫代酰胺用注射泵注射加入溶于溶剂，即可得到通式所示的噻唑杂环类化合物，其中，所述的溶剂为乙腈、1,2-二氯乙烷、氯苯、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜其中的一种或他们的的混合物；所述的光敏剂为Ru(bpy)3Cl2、Ir(ppy)3、Ir(bpy)(ppy)2PF6、Eosin Y、Na2-Eosin Y及吖啶盐(II)中的一种，所述的反应通式(I)及吖啶盐(II)如下：
其中：
R1代表氢、苯基、含有氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基取代基的苯基、噻吩基、吡啶基；
R2代表苯基、含有氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基取代基的苯基噻吩基、吡啶基；
R3代表环丙基、甲基、乙基、苯基、含有氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基取代基的苯基、噻吩基、吡啶基；
R4代表甲基、苯基；
X代表BF4、ClO4、PF6。
2.根据权利要求1所述的光催化合成噻唑杂环化合物的方法，其特征在于，所述的光敏剂为吖啶盐，其中R4为苯基，X代表BF4。
3.根据权利要求1所述的光催化合成噻唑杂环化合物的方法，其特征在于，所述光敏剂的量相对于硫代酰胺的量为1-10mol％。
4.根据权利要求1所述的光催化合成噻唑杂环化合物的方法，其特征在于，所述的溶剂为1,2-二氯乙烷；或1,2-二氯乙烷与乙腈的混合溶剂，其中混合体积比例为1:1-5:1。
5.根据权利要求1所述的光催化合成噻唑杂环化合物的方法，其特征在于，所述的硫代酰胺与苯乙炔的量的比例为1:2-2:1。
6.根据权利要求1所述的光催化合成噻唑杂环化合物的方法，其特征在于，所述的硫代酰胺用注射泵缓慢滴加的时间为0-3小时。
7.根据权利要求1所述的光催化合成噻唑杂环化合物的方法，其特征在于，所述的蓝光照射时间为10-24小时。
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