CN111793041B - 一种N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的光催化合成方法 - Google Patents

一种N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的光催化合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111793041B
CN111793041B CN202010672670.3A CN202010672670A CN111793041B CN 111793041 B CN111793041 B CN 111793041B CN 202010672670 A CN202010672670 A CN 202010672670A CN 111793041 B CN111793041 B CN 111793041B
Authority
CN
China
Prior art keywords
amine
reaction
thiazole
naphtho
thiazol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010672670.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111793041A (zh
Inventor
基艳
何卫民
包文虎
彭莎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hunan University of Science and Engineering
Original Assignee
Hunan University of Science and Engineering
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hunan University of Science and Engineering filed Critical Hunan University of Science and Engineering
Priority to CN202010672670.3A priority Critical patent/CN111793041B/zh
Publication of CN111793041A publication Critical patent/CN111793041A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111793041B publication Critical patent/CN111793041B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/84—Naphthothiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种N‑芳基萘并[2,1‑d]噻唑‑2‑胺的光催化合成方法，该方法是在含氧气氛及385～390nm紫光照射条件下，2‑萘基异硫氰酸酯与芳香伯胺一锅反应，生成N‑芳基萘并[2,1‑d]噻唑‑2‑胺化合物；该方法具有条件温和、操作简便、绿色环保、原料易得、底物官能团兼容性优异、反应收率高等优点。

Description

一种N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的光催化合成方法
技术领域
本发明涉及一种N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的合成方法，特别涉及一种在无外加光催化剂，利用产物本身自身光催化作用下实现2-萘基异硫氰酸酯与芳香胺发生串联加成-环化反应合成N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺化合物的方法，属于有机中间体合成技术领域。
背景技术
N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺是一种在药物研发、材料化学等领域具有重要作用的多环杂芳烃化合物。芳香胺是一种非常易得的原料，利用芳香胺作为胺源，通过一锅法直接合成N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺是一种较为理想的方法。
2017年，河南师范大学范学森教授报道了一种分子碘作为催化剂，氯苯作为溶剂，氧气作为氧化剂，在120摄氏度高温条件下，芳香胺和2-萘基异硫氰酸酯通过串联亲核加成，氧化环化的方法合成N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺(J.Org.Chem.2017,82,9637-9646)，如下反应(a)。但是，该反应温度高，存在易燃易爆危险，且反应产物中等收率。
武汉大学雷爱文教授报道了一种电催化2-萘基异硫氰酸酯与脂肪族仲胺反应合成N,N-二取代萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的方法(Green Chem.,2017,19,2092–2095)，但是该方法需要使用大量的无机盐电解质和繁琐的氮气保护条件，且只能利用脂肪胺来合成N,N-二取代萘并[2,1-d]噻唑-2-胺，无法通过芳香胺来合成N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺，如下反应(b)。
Figure BDA0002582919750000011
发明内容
针对现有技术合成N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的方法存在的缺陷，本发明的目的是在于提供一种2-萘基异硫氰酸酯与芳香伯胺在紫色可见光光照下一锅反应合成N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的方法，该方法具有条件温和、操作简便、绿色环保、原料易得、底物官能团兼容性优异、反应收率高等优点。
为了实现上述技术目的，本发明提供了一种N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的光催化合成方法，该方法是在含氧气氛及385～390nm紫光照射条件下，2-萘基异硫氰酸酯与芳香伯胺一锅反应，生成N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺化合物；
所述芳香伯胺具有式1结构：
H2N-Ar
式1
其中，
Ar为苯基、萘基或苯并芳杂环基，或者至少含有C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基、C1～C5的烷硫基、卤素取代基、三氟甲基、氰基中一种取代基的苯基。
本发明的芳香伯胺中，Ar为苯基、萘基、苯并芳杂环或者为取代苯基。苯并芳杂环主要是苯并五元芳杂环，如苯并呋喃、苯并噻吩、苯并吡咯、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并恶唑等。取代苯基为苯环上含有一个或多个常见的取代基，取代基数量一般为1～2个，常见为1个，取代基在苯环上的取代位置不限；常见的取代基如烷基取代基、烷氧基取代基、烷硫基取代基、卤素、三氟甲基、氰基等等，烷基取代基的烷基链长短对反应影响不大，常见的烷基取代基为C1～C5的烷基，具体如甲基、乙基、丙基等等，在碳原子数为3以上的烷基还包括同分异构体，如带支链的烷基，具体如异丁基等；常见的烷氧基为C1～C5的烷氧基，包括直链烷氧基及带支链的烷氧基，具体如甲氧基、乙氧基、异丁氧基等；卤素取代基，如氟、氯、溴或碘；常见的烷硫基为C1～C5的烷硫基，包括直链烷硫基及带支链的烷硫基，具体如甲硫基、乙硫基等。
作为一个优选的方案，所述紫光由8～12W的LED紫光光源提供。最优选为10W的LED紫光光源.
作为一个优选的方案，所述反应采用DMSO、DMF、1,4-Dioxane、THF、EtOH中至少一种作为反应介质。最优选为采用DMSO作为反应介质。
作为一个优选的方案，2-萘基异硫氰酸酯与芳香伯胺反应摩尔比为1:1～1.5。
作为一个优选的方案，所述反应的温度为室温，反应时间为8～18小时。
本发明由2-萘基异硫氰酸酯与芳香伯胺进行串联加成环化反应的路线如下：
Figure BDA0002582919750000031
本发明的2-萘基异硫氰酸酯与芳香伯胺原料在特殊波长的紫光照射下可以通过2-萘基异硫氰酸酯与芳香伯胺进行串联加成环化反应获得N-苯基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺化合物，而发明人通过紫外-可见光吸收实验证实N-苯基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺化合物对385～390nm波段的可见光具有较好吸收作用表现出光敏性(如图1所示)，随着反应体系中N-苯基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺化合物的增加，反过来催化促进加成环化反应的进行，从而提高反应效率。
本发明还提出了合理的反应机理，以2-萘基异硫氰酸酯与苯胺的反应为例进行具体说明。2-萘基异硫氰酸酯与苯胺在氧气条件下发生亲核加成反应生成硫脲中间体4，中间体4在氧气条件下缓慢反应生成微量的N-苯基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺化合物3。而N-苯基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺化合物3作为光敏剂催化反应的进行，在385～390nm的光照作用下，基态化合物3被激发转化成高活性的激发态化合物3，三线态的氧分子与激发态化合物3通过能量转移作用(ET)，生成高活性的单线态氧分子；硫脲中间体4与单线态氧分子作用得到硫中心硫脲自由基(IM1)和过氧化氢自由基；自由基(IM1)发生分子内环化反应等到自由基(IM2)，自由基IM2在过氧化氢自由基氧化作用下发生脱氢芳构化得到目标N-苯基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺(3)和双氧水。
Figure BDA0002582919750000032
相对现有技术，本发明的技术方案带来的有益技术效果：
1)本发明采用氧气作为氧化剂，安全，廉价易得，氧气的最终还原产物为无害的过氧化氢；
2)本发明使用功率10W左右，波长385～390nm的LED作为光源，安全节能，廉价易得；
3)本发明对芳香胺的选择性广，官能团兼容性好；
4)本发明不使用过渡金属催化剂以及无机、有机氧化剂，反应选择性高，产物易分离提纯，收率高。
附图说明
图1为N-苯基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺化合物的光敏性测试结果；使用SHIMADZUUV-2600紫外可见分光光度计，在1cm直径的石英比色皿中测试N-苯基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺化合物(浓度为0.002mmol/mL)。在DMSO中的UV/Vis吸收光谱。
具体实施方式
以下具体实施例旨在进一步说明本发明内容，而不是限制本发明权利要求的保护范围。
对照实施例：
以下对照实验组1～13均按以下反应方程式反应：
Figure BDA0002582919750000041
具体操作步骤为：在10mL石英反应管中，依次加2-萘基异硫氰酸酯(0.3mmol)、对甲基苯胺(0.39mmol)以及溶剂(1.5mL)，所得混合液至于氧气气氛中，在光照射下搅拌反应。薄层层析板跟踪反应进程，反应结束后，冷却至室温，核磁粗谱分析产率。
Figure BDA0002582919750000042
Figure BDA0002582919750000051
a:氮气保护条件下。
上表中实验组1～4考察了不同波长的可见光对2-萘基异硫氰酸酯和对甲基苯胺的串联反应的影响，从实验数据可以看出，该反应对于380～405nm波长的紫光照射下2-萘基异硫氰酸酯和对甲基苯胺都能顺利进行反应，但是该反应对光波长较为敏感，只有使用385～390nm波长的紫外光照射下，能得到理想的产物收率。
上表中实验组2、5～9考察了反应介质对2-萘基异硫氰酸酯和对甲基苯胺的串联反应的影响，通过实验表明采用1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙醇和DMSO作为反应介质反应都能顺利进行，而DMSO是该反应的最佳反应介质。
上表中实验组2、10～11考察了光照功率对2-萘基异硫氰酸酯和对甲基苯胺的串联反应的影响，通过实验表明10W照射功率是该反应的最佳光源功率。
上表中实验组12考察了光照对2-萘基异硫氰酸酯和对甲基苯胺的串联反应的影响，通过实验表明无光照条件下反应不能发生。
上表中实验组13a考察了氧气对2-萘基异硫氰酸酯和对甲基苯胺的串联反应的影响，通过实验表明无氧气条件下反应不能发生。
实施例1～9
以下实施例1～9均按以下反应方程式反应，主要是考察不同底物在最优条件反应的收率情况：
Figure BDA0002582919750000061
具体操作步骤为：在10mL石英反应管中，依次加2-萘基异硫氰酸酯(0.3mmol)、芳香胺(0.39mmol)以及DMSO(1.5mL)，所得混合液至于氧气气氛中，光源功率10W的385～390nm波长的可见光照射。薄层层析板跟踪反应进程，反应时间为12小时。反应结束后，加入5ml水，再用5mL乙酸乙酯萃取三次，旋转蒸发器浓缩萃取液，用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，采用硅胶进行柱色谱纯化。
Figure BDA0002582919750000062
实施例1
化合物A，N-phenylnaphtho[2,1-d]thiazol-2-amine
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.57(s,1H),7.95–7.90(m,1H),7.83–7.72(m,5H),7.53–7.48(m,1H),7.45–7.28(m,3H),6.97(t,J＝7.2,1H)；
13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ162.3,150.2,141.1,129.9,129.5,129.3,127.8,127.5,127.1,124.9,124.5,122.5,120.2,118.2.
实施例2
化合物B，N-(p-tolyl)naphtho[2,1-d]thiazol-2-amine
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.46(s,1H),7.92(dd,J＝8.0,1.2Hz,1H),7.83–7.70(m,3H),7.67–7.60(m,2H),7.55–7.49(m,1H),7.41–7.37(m,1H),7.17–7.10(m,2H),2.22(s,3H)；
13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ162.5,150.3,138.7,131.5,129.9,129.8,129.3,127.8,127.5,127.0,124.7,124.7,124.5,120.1,118.3,20.9.
实施例3
化合物C，N-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,1-d]thiazol-2-amine
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.51(s,1H),7.97(d,J＝8.1Hz,1H),7.87–7.78(m,2H),7.77–7.68(m,3H),7.56(t,J＝7.6Hz,1H),7.44(t,J＝7.5Hz,1H),7.04–6.91(m,2H),3.76(s,3H)；
13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ162.9,155.2,150.4,134.5,129.7,129.3,127.8,127.4,126.9,124.6,124.6,124.4,120.2,120.0,114.7,55.7.
实施例4
化合物D，N-(4-chlorophenyl)naphtho[2,1-d]thiazol-2-amine
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.79(s,1H),8.00(d,J＝8.1Hz,1H),7.92–7.77(m,5H),7.62–7.54(m,1H),7.52–7.39(m,3H)；
13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ161.9,150.0,140.0,129.9,129.3,129.35,127.7,127.6,127.1,125.8,125.0,124.5,120.2,119.6.
实施例5
化合物E，N-(4-bromophenyl)naphtho[2,1-d]thiazol-2-amine
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.05(s,1H),8.01(dd,J＝17.5,8.3Hz,3H),7.90–7.83(m,3H),7.72(d,J＝8.5Hz,2H),7.57(d,J＝1.5Hz,1H),7.51–7.44(m,1H)；
13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ161.6,149.9,144.4,130.1,129.4(q,J＝28.0Hz),127.7,127.5,127.2,126.7(q,J＝4.0Hz),126.4,125.4,125.1,124.6,123.7(q,J＝274.6Hz),120.3,117.8；
19F NMR(376MHz,DMSO-d6)δ-59.98；HRMS(ESI)calcd for C18H12F3N2S[M+H]+:345.0673,found:345.0664
实施例6
化合物F，ethyl 4-(naphtho[2,1-d]thiazol-2-ylamino)benzoate
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.99(dd,J＝17.4,7.7Hz,5H),7.87(m,3H),7.59(m,1H),7.50(t,J＝7.4Hz,1H),4.29(m,2H),1.32(t,J＝6.9Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ165.8,161.5,149.9,145.2,131.0,130.1,129.4,127.7,127.6,127.2,125.4,125.2,124.6,123.1,120.4,117.3,60.7,14.7；HRMS(ESI)calcd for C20H17N2O2S[M+H]+:349.1011,found:349.1003.
实施例7
化合物G，N-(naphthalen-2-yl)naphtho[2,1-d]thiazol-2-amine1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.90(s,1H),8.61(d,J＝2.2Hz,1H),8.03–7.96(m,1H),7.87(m,6H),7.74(dd,J＝8.8,2.3Hz,1H),7.61–7.54(m,1H),7.47(m,2H),7.40–7.35(m,1H)；
13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ162.2,150.2,138.7,134.3,129.9,129.6,129.4,129.2,128.0,127.8,127.5,127.5,127.1,127.1,125.0,124.9,124.6,124.5,120.3,119.7,113.3.
实施例8
化合物H，N-(naphtho[2,1-d]thiazol-2-yl)benzo[d]oxazol-6-amine
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.95(s,1H),8.64(d,J＝14.4Hz,2H),8.01(d,J＝8.2Hz,1H),7.88(t,J＝6.1Hz,3H),7.78(d,J＝8.6Hz,1H),7.62–7.51(m,2H),7.48(t,J＝7.6Hz,1H)；
13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ162.0,153.9,150.4,150.0,139.3,134.7,130.0,129.4,127.7,127.5,127.1,125.0,124.9,124.6,120.6,120.3,115.9,100.4；HRMS(ESI)calcd for C18H12N3OS[M+H]+:318.0701,found:318.0694.
实施例9
化合物I，N-(benzo[d]thiazol-6-yl)naphtho[2,1-d]thiazol-2-amine
1H NMR(400MHz,DMSO)δ11.01(s,1H),9.25(s,1H),8.90(s,1H),8.08(d,J＝8.8Hz,1H),7.99(d,J＝8.1Hz,1H),7.87(d,J＝11.5Hz,3H),7.77(dd,J＝8.8,1.7Hz,1H),7.58(t,J＝7.5Hz,1H),7.47(t,J＝7.5Hz,1H)；
13C NMR(100MHz,DMSO)δ162.1,154.3,150.1,148.8,139.1,135.2,129.9,129.3,127.7,127.5,127.1,125.1,125.0,124.5,123.7,120.3,118.2,110.1；HRMS(ESI)calcdfor C18H12N3S2[M+H]+:334.0473,found:334.0470。

Claims (4)

1.一种N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的光催化合成方法，其特征在于：在含氧气氛及385～390nm紫光照射条件下，2-萘基异硫氰酸酯与芳香伯胺一锅反应，生成N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺化合物；
所述芳香伯胺具有式1结构：
H2N-Ar
式1
其中，
Ar为苯基、萘基或苯并芳杂环基，或者至少含有C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基、C1～C5的烷硫基、卤素取代基、三氟甲基、氰基中一种取代基的苯基；
所述反应采用二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙醇中至少一种作为反应介质。
2.根据权利要求1所述的一种N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的光催化合成方法，其特征在于：所述紫光由8～12W的LED紫光光源提供。
3.根据权利要求1所述的一种N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的光催化合成方法，其特征在于：2-萘基异硫氰酸酯与芳香伯胺反应摩尔比为1:1～1.5。
4.根据权利要求1所述的一种N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的光催化合成方法，其特征在于：所述反应的温度为室温，反应时间为8～18小时。
CN202010672670.3A 2020-07-14 2020-07-14 一种N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的光催化合成方法 Active CN111793041B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010672670.3A CN111793041B (zh) 2020-07-14 2020-07-14 一种N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的光催化合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010672670.3A CN111793041B (zh) 2020-07-14 2020-07-14 一种N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的光催化合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111793041A CN111793041A (zh) 2020-10-20
CN111793041B true CN111793041B (zh) 2023-02-24

Family

ID=72808567

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010672670.3A Active CN111793041B (zh) 2020-07-14 2020-07-14 一种N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的光催化合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111793041B (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150001460A (ko) * 2013-06-27 2015-01-06 한양대학교 에리카산학협력단 벤조티아졸 및 그 유도체의 제조 방법
CN110627739A (zh) * 2019-10-18 2019-12-31 桂林医学院 一种光催化合成噻唑杂环化合物的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107935961B (zh) * 2017-12-01 2019-10-29 赣南师范大学 一种2-亚氨基噻唑烷-4-酮类化合物的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150001460A (ko) * 2013-06-27 2015-01-06 한양대학교 에리카산학협력단 벤조티아졸 및 그 유도체의 제조 방법
CN110627739A (zh) * 2019-10-18 2019-12-31 桂林医学院 一种光催化合成噻唑杂环化合物的方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Eosin Y Catalyzed Visible-Light-Promoted Aerobic Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzothiazole";Vishal Srivastava et.;《Croat. Chem. Acta》;20151130;第88卷(第3期);第227-233页 *
"Visible-light-initiated malic acid-promoted cascade coupling/ cyclization of aromatic amines and KSCN to 2-aminobenzothiazoles without photocatalyst";Wei-Bao He et.;《Chinese Chemical Letters》;20200208;第31卷;第1895-1898页 *
"Visible-Light-Mediated Nucleophilic Addition of an α-Aminoalkyl Radical to Isocyanate or Isothiocyanate";Hongxia Zhou et.;《Org. Lett.》;20131028;第15卷(第22期);第5646-5649页 *
"可见光催化条件下乙腈参与的烯烃双官能团化反应";高俊;《化学试剂》;20200616;第1000-1006页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN111793041A (zh) 2020-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Downer-Riley et al. Conversion of thiobenzamides to benzothiazoles via intramolecular cyclization of the aryl radical cation
CN107935961B (zh) 一种2-亚氨基噻唑烷-4-酮类化合物的制备方法
Panda et al. “On water” synthesis of spiro-indoles via Schiff bases
CN108675937B (zh) 一种α-氨基酸的合成方法
CN112442002B (zh) 一种合成11-硫基萘并[2,3-b]苯并呋喃化合物的方法
CN114591632A (zh) 一类氮杂吲哚-半花菁染料、其合成方法及应用
CN111793041B (zh) 一种N-芳基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的光催化合成方法
CN110872219B (zh) 一种光催化合成苯并芴酮类化合物的方法
Xiaoting et al. Visible Light-Assisted Photocatalyst-Free Tandem Sulfonylation/Cyclization for the Synthesis of Oxindoles
CN111892545B (zh) 一种1-甲基-3-烷基喹喔啉酮化合物的绿色合成方法
CN111777574B (zh) 一种可见光促进N-烷基萘并[2,1-d]噻唑-2-胺的合成方法
CN108863890A (zh) 一种4-吡咯啉-2-酮衍生物及其制备方法
CN111875563B (zh) 一种N,N-二取代萘并[2,1-d]噻唑-2-胺化合物的合成方法
CN108456215B (zh) 一种控释单线态氧的内过氧化物及其制备和应用
CN112194608B (zh) 一种可见光促进3-甲基-3-二氟乙基-2-氧化吲哚化合物的合成方法
Chen et al. Design, synthesis and properties of near-infrared molecular switches containing a fluorene ring
EP3553054A1 (en) Fluorescent coumarin compounds and method of synthesis thereof
CN106117247B (zh) 一种2‑甲基‑1,2,3,9‑四氢苯并[b]吡咯[1,4]‑噻嗪‑1,3‑二酮类化合物的制备方法
Panja et al. Visible light photoredox catalyzed one pot Stadler–Ziegler reaction of heteroaryl amines with heteroaryl thiols at room temperature: An efficient synthesis of diheteroaryl sulphides
CN112028841B (zh) 一种3-芳基-n-甲基喹喔啉-2(1h)-酮化合物的光催化合成方法
Zhao et al. Visible light-promoted intermolecular cyclization/aromatization of chalcones and 2-mercaptobenzimidazoles via an EDA complex and a mechanism study
CN112409247B (zh) 一种甲基杂芳基砜化合物的光催化合成方法
Tang et al. Copper-Catalyzed Oxidative Cascade Cyclization of Activated Alkenes with Azobis Compounds: Access to Cyano-Substituted Benzimidazo [2, 1-a] isoquinolin-6 (5 H)-ones
CN114890998B (zh) 一种光催化酰胺烷基取代噻唑类衍生物的合成方法
Santos et al. NMR spectroscopy study of 2-methylbenzoxazolium salts hydroxylation in DMSO-d6 solution

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB03 Change of inventor or designer information
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Ji Yan

Inventor after: He Weimin

Inventor after: Bao Wenhu

Inventor after: Peng Sha

Inventor before: He Weimin

Inventor before: Bao Wenhu

Inventor before: Peng Sha

Inventor before: Ji Yan

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant