CN108484500A - 一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法 - Google Patents

一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108484500A
CN108484500A CN201810295149.5A CN201810295149A CN108484500A CN 108484500 A CN108484500 A CN 108484500A CN 201810295149 A CN201810295149 A CN 201810295149A CN 108484500 A CN108484500 A CN 108484500A
Authority
CN
China
Prior art keywords
isoquinolin
reaction
preparation
trifluoroethyls
iridium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201810295149.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108484500B (zh
Inventor
刘应乐
蒋维东
徐斌
杨义
蒋燕
谢应
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sichuan University of Science and Engineering
Original Assignee
Sichuan University of Science and Engineering
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sichuan University of Science and Engineering filed Critical Sichuan University of Science and Engineering
Priority to CN201810295149.5A priority Critical patent/CN108484500B/zh
Publication of CN108484500A publication Critical patent/CN108484500A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108484500B publication Critical patent/CN108484500B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/10—Aza-phenanthrenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明涉及有机合成领域，具体为一种1‑三氟乙基异喹啉的制备方法。该制备方法是指：在惰性气体保护下，带有搅拌装置的极性溶剂中，采用烯基异氰和三氟碘乙烷类化合物为原料、铱盐为光敏剂、无机盐为碱在一定温度下采用特定波长进行光照，反应达到终点后，分离、提纯得到1‑三氟乙基异喹啉。本方法不仅反应条件温和，可操作性强，成本低，安全性高，绿色环保，而且反应转化率和收率高，工艺流程短，反应规模易于扩大，具有适于工业化生产的优势。

Description

一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体为一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法。
背景技术
异喹啉及其衍生结构广泛存在于上市药物、天然产物及其它生理活性化合物中，是药物化学中的一个最具吸引力的优势结构。基于此，异喹啉及其衍生物的合成成为了有机合成化学及药物化学研究的热点。Friedel-Crafts类型的酰基化反应(Bischler–Napieralski and Pomeranz–Fritsch反应)是合成此类化合物的传统方法(J.Org.Chem.,2005,70,10810)，但这类方法的底物使用范围很杂，仅限于合成富电子的异喹啉类化合物。此外，通过采用贵金属催化剂来活化肟或酰亚胺或酰胺的C-H键与炔进行反应也是合成异喹啉类化合物的有效方法(Angew.Chem.,Int.Ed.,2012,51,197；Org.Lett.,2013,15,6190.)。但此类合成方法往往需要在高温条件下进行，底物官能团的耐受性有一定的限制。最近，以烯基异氰为底物，在温和反应条件下通过自由基串联反应已成为合成异喹啉的一类最重要方法(Chem.Commun.,2014,50,6164--6167；RSC Adv.,2015,5,64961.)。
同时，在新药研发中，向有机分子中引入氟原子或含氟基团是开发新物的重要手段。特别重要的是，目前已有几个1-三氟甲基取代异喹啉已经表明具有良好的生理活性。如：HIF羟化酶抑制剂、TRPM8拮抗活性剂及γ-分泌酶调节剂。而三氟乙基(CF3CH2)架构上内嵌三氟甲基，可作为三氟甲基(CF3)延长贪恋的衍生基团，具有区别于三氟甲基的独特物生理学性质，是新药开发中一个备受关注的基团。所以发展一种1-三氟乙基取代的异喹啉化合物的合成方法具有重要意义。
目前已有几个1-三氟乙基取代类异喹啉结构化合物被报道，具体合成实例如下：
(一)在苯为溶剂，在强酸性三氟甲基磺酸作用下，1-三氟乙基醇类异喹啉发生脱羟基反应合成了1-三氟乙基类异喹啉。(J.Am.Chem.Soc.2010,132,3266.)
(二)在Rh(III)-Cu(II)双金属体系催化下，Liu课题组采用炔、烯基叠氮及三氟甲基化试剂为底物发展了一种多组分串联反应，实现了1-三氟乙基类异喹啉的合成。(J.Org.Chem..2016,81,256.)
综上所述，尽管已有两类方法可以用来合成1-三氟乙基取代异喹啉化合物，但是第一种方法采用强酸，使得反应体系兼容性不好；第二类方法需采用高温及昂贵的三氟甲基化试剂，使得大规模合成此类化合物受到了一定的限制。所以发展一种1-三氟乙基取代异喹啉的制备方法很有必要，在各个领域有着极为广阔的应用前景。
发明内容
本发明基于以上技术问题，提供一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法。该制备方法成本低廉、工艺简便、生产安全可靠、绿色环保。
为了实现以上发明目的，本发明的具体技术方案如下：
一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法，其步骤为：在惰性气体保护下，带有搅拌装置的极性溶剂中，采用烯基异氰和三氟碘乙烷类化合物为原料、铱盐为光敏剂、无机盐为碱，在一定温度下采用特定波长进行光照，待反应达到终点后，分离、提纯得到1-三氟乙基异喹啉。所述的特定波长是指采用波长为400-700nm的可见光。
烯基异氰是指异氰基α位被酯基取代，β位两个氢被芳基或杂环或烷基或无取代。α位酯基取代基为甲酯或乙酯或异丙酯或叔丁酯，β位取代基为苯基或甲基苯基或甲氧基苯基或卤素取代苯基或呋喃基或噻吩基或吡啶基(注：芳环上取代基可为对位或间位或邻位)或甲基或乙基或叔丁基，例如：2-异氰基-3，3-二苯基丙烯酸甲酯、2-异氰基-3，3-二苯基丙烯酸乙酯、2-异氰基-3，3-二苯基丙烯酸异丙酯、2-异氰基-3，3-二苯基丙烯酸叔丁酯、2-异氰基-3，3-二对甲苯基丙烯酸乙酯、2-异氰基-3，3-二对甲氧苯基丙烯酸乙酯、2-异氰基-3，3-二对氯苯基丙烯酸乙酯、2-异氰基-3，3-二对氟苯基丙烯酸乙酯、2-异氰基-3，3-二对溴苯基丙烯酸乙酯、2-异氰基-3，3-二对碘苯基丙烯酸乙酯、2-异氰基-3，3-二对溴苯基丙烯酸乙酯、(Z)-2-异氰基-3-苯基-2-丁烯酸乙酯、(Z)-2-异氰基-3-对甲苯基-2-丁烯酸乙酯、(Z)-2-异氰基-3-对甲氧基苯基-2-丁烯酸乙酯、(Z)-2-异氰基-3-对氟苯基-2-丁烯酸乙酯、(Z)-2-异氰基-3-对氯苯基-2-丁烯酸乙酯、(Z)-2-异氰基-3-对溴苯基-2-丁烯酸乙酯、(Z)-2-异氰基-3-对联苯基-2-丁烯酸乙酯、(Z)-2-异氰基-3-(2-萘基)丙烯酸乙酯；三氟碘乙烷类化合物是指三氟碘乙烷或α-取代的三氟碘乙烷。α-取代的三氟碘乙烷中的取代基指芳基或烷基或其组合，例如：(2,2,2-三氟-1-碘乙基)苯；(1,1,1-三氟-2-碘戊烷；所述碱为叔丁醇钾或者叔丁醇锂或者碳酸钾或者碳酸钠或者碳酸氢钠或者氟化钾或者氟化钠中的至少一种。
作为可选方式，烯基异氰和三氟碘乙烷物质的量之比为1～5：1；所述铱盐与烯基异氰物质的量之比为0.01～0.5：1；所述碱与烯基异氰物质的量之比为5：1～5；所述烯基异氰物质的量与反应溶剂体积之比为1：1～20molL-1。该投料比和溶剂用量经济合算、节约成本。
作为可选方式，反应终点由薄层色谱法检测反应液中原料烯基异氰转化完全进行判定，薄层色谱硅胶为：硅胶GF254，薄层色谱展开剂为：石油醚∶乙酸乙酯＝1～100∶1(体积比)，显色方式：碘显色或者紫外显色(254nm)，反应终点判断方法简便易行。
作为可选方式，反应温度为0～150℃，反应温度可控，易于操作。
作为可选方式，分离、提纯步骤为：反应达终点后，反应瓶被冷却至室温，加入适量水猝灭反应，再加入乙酸乙酯萃取水相，合并有机相，有机相依次用NaCl水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发回收溶剂，残留物经重结晶或用硅胶柱层析分离得到1-三氟乙基取代异喹啉类化合物。
本发明的积极效果体现在：
以容易制备的烯基异氰和廉价易得的三氟碘乙烷类化合物原料，常见铱盐为光敏剂、无机盐为碱在一定温度下采用特定波长进行光照，就能一步得到多取代基取代的1-三氟乙基异喹啉类化合物。不仅反应条件温和，可操作性强，成本低，安全性高，绿色环保，而且反应转化率和收率高，工艺流程短，反应规模易于扩大，产物分离简单，具有适于工业化生产的优势。
附图说明
图1、图2、图3分别为实施例1得到的4-苯基-1-(2,2,2-三氟乙基)异喹啉-3-甲酸乙酯的1H NMR谱图、19F NMR谱图与13CNMR谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例和比较例进一步阐述本发明。应理解为，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解为，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
极性溶剂便宜易得，作为反应溶剂，有助于光敏剂及反应原料的溶解，并有序地催化三氟碘乙烷类化合物产生三氟乙基自由基，有效避免副反应及提高反应产率；N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和N-甲基吡咯烷酮(NMP)为常用非质子极性溶剂，因此本实施例中均使用无水N-甲基吡咯烷酮为反应溶剂。
实施例1：
化合物乙基4-苯基-1-(2,2,2-三氟乙基)异喹啉-3-甲酸乙酯的制备：
向一个干燥无氧氮气保护的反应管中依次加入三(2-苯基吡啶)合铱(20mg,0.03mmol,1mol％),磷酸钾(630mg,9mmol,3.0equiv.)，随后2-异氰基-3，3-二苯基丙烯酸乙酯(0.84g,3mmol,1.0equiv.),三氟碘乙烷(1.89g,9mmol,1.0equiv.)及无水N-甲基吡咯烷酮(20mL)被加入。反应瓶被置于80℃的油浴中蓝光光照12h。通过薄层色谱法确认反应终点后，将反应瓶冷却至室温，加入适量水溶液猝灭反应，再加入乙酸乙酯萃取水相，合并有机相，有机相用饱和NaCl水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发回收溶剂，残留物柱后，得到黄色固体970mg，产率为90％。
mp 102–103℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.21(s,1H),7.73(d,J＝5.9Hz,1H),7.70(s,2H),7.49(s,3H),7.36(s,2H),4.25(q,J＝5.1Hz,2H),4.12(q,J＝4.9Hz,2H),0.95(t,J＝5.2Hz,3H).19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.69(s,3F).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ167.2,150.4,142.1,136.2,135.8,133.6,130.8,129.9,128.9,128.3,128.2,128.1,127.2,125.5(q,J＝278.4Hz),125.3,61.4,40.1(q,J＝29.5Hz),13.6.IR(KBr)max 3062,2985,2914,2845,1730,1388,1287,1254,1140,1096,1031,921,840,766,695cm-1；MS(EI)m/z 360.1[M+H]+；HRMS(EI)m/z[M+H]+calcd for C20H17F3NO2,360.1132；Found,360.1137.
实施例2化合物乙基1-甲基-4-(2,2,2-三氟乙基)苯并[f]异喹啉-2-甲酸乙酯的制备：
向一个干燥无氧氮气保护的反应管中依次加入三(2-苯基吡啶)合铱(20mg,0.03mmol,1mol％),磷酸钾(630mg,9mmol,3.0equiv.)，随后2-异氰基-3-甲基-3-萘基丙烯酸乙酯(0.795g,3mmol,1.0equiv.),三氟碘乙烷(1.89g,9mmol,1.0equiv.)及无水N-甲基吡咯烷酮(20mL)被加入。反应瓶被置于80℃的油浴中蓝光光照12h。通过薄层色谱法确认反应终点后，将反应瓶冷却至室温，加入适量水溶液猝灭反应，再加入乙酸乙酯萃取水相，合并有机相，有机相用饱和NaCl水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发回收溶剂，残留物柱后，得到黄色固体749mg，产率为72％。
mp 136–137℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.65(d,J＝8.4Hz,1H),7.78–7.74(m,1H),7.73–7.68(m,2H),7.53–7.46(m,3H),7.36–7.31(m,2H),δ4.09(q,J＝7.1Hz,2H),3.52(q,J＝7.0Hz,2H),3.39(q,J＝6.9Hz,2H),1.27(t,J＝7.0Hz,3H),1.12(t,J＝7.0Hz,3H),1.01(t,J＝7.1Hz,3H).19F NMR(565MHz,CDCl3)δ-92.87(s,2F).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ166.2,162.5(t,J＝27.2Hz),150.0(t,J＝28.8Hz),140.6,137.0,136.0,135.4,131.2,129.7,129.3,128.4,128.3,127.2,125.7,125.6(d,J＝4.5Hz),116.2(t,J＝252.1Hz),61.3,42.5,41.3,13.8,13.7,11.9.IR(KBr)max 3036,2977,2914,2843,1721,1409,1369,1304,1266,1218,1248,1105,1090,1052,915,870,822,751,677cm-1；MS(EI)m/z 348.1[M+H]+；HRMS(EI)m/z[M+H]+calcd for C19H17F3NO2,348.1135；Found,348.1129.
实施例3化合物乙基8-甲氧基-4-(2,2,2-三氟乙基)苯基基[f]异喹啉-2-甲酸乙酯的制备：
向一个干燥无氧氮气保护的反应管中依次加入三(2-苯基吡啶)合铱(20mg,0.03mmol,1mol％),磷酸钾(630mg,9mmol,3.0equiv.)，随后2-异氰基-3-(6-甲氧基奈基丙烯酸乙酯(0.843g,3mmol,1.0equiv.),三氟碘乙烷(1.89g,9mmol,1.0equiv.)及无水N-甲基吡咯烷酮(20mL)被加入。反应瓶被置于80℃的油浴中蓝光光照12h。通过薄层色谱法确认反应终点后，将反应瓶冷却至室温，加入适量水溶液猝灭反应，再加入乙酸乙酯萃取水相，合并有机相，有机相用饱和NaCl水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发回收溶剂，残留物柱后，得到黄色固体740mg，产率为68％。
mp 137–138℃；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.58(d,J＝9.2Hz,1H),8.50–8.46(m,1H),7.93–7.87(m,1H),7.77–7.73(m,1H),7.39(d,J＝9.3Hz,1H),7.35(d,J＝2.1Hz,1H),4.56(q,J＝9.8Hz,2H),4.53(q,J＝7.2Hz,2H),4.0(s,3H),1.49(t,J＝7.1Hz,3H).19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-61.23(s,3F).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ165.3,159.1,148.6,141.1,137.2,136.5,132.2,128.0,126.8,125.8(q,J＝278.5Hz),123.7,122.6,117.8,109.9,61.8,55.6,43.9(q,J＝28.2Hz),14.4.IR(KBr)max 3063,2980,2929,2846,2253,1706,1620,1512,1468,1254,1218,1117,1072,1033,906,864,790,733,646cm-1；MS(EI)m/z364.1[M]+；HRMS(EI)m/z[M]+calcd for C19H17F3NO3,364.1086；Found,364.1093.
以上所述实例仅是本专利的优选实施方式，但本专利的保护范围并不局限于此。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本专利原理的前提下，根据本专利的技术方案及其专利构思，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本专利的保护范围。

Claims (8)

1.一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法，其特征在于：在惰性气体保护下，在带有搅拌装置的极性溶剂中，以烯基异氰和和三氟碘乙烷类化合物为原料、铱盐为光敏剂、无机盐为碱，在一定温度下采用特定波长进行光照，待反应达到终点后，分离、提纯得到1-三氟乙基异喹啉。
2.根据权利要求1 所述的一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法，其特征在于：所述烯基异氰和三氟碘乙烷类化合物物质的量之比为1~5 ：1；所述铱盐与烯基异氰物质的量之比为0.01~0.5 ：1；所述碱与烯基异氰物质的量之比为5：1 ~5；所述烯基异氰物质的量与反应溶剂体积之比为1：1～20 molL-1。
3.根据权利要求1 或2 中所述一种1-三氟碘乙烷异喹啉的制备方法，其特征在于：所述惰性气体为氮气或氩气；所述极性溶剂为乙醇、叔丁基甲基醚、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、1，4-二氧六环、二氯乙烷、N-甲基吡咯烷酮、水和二甲基亚砜中的至少一种；所述铱盐光敏剂为三(2-苯基吡啶)铱、三(乙酰丙酮)铱、三氯化铱一水合物、氯化铱(III)水合物、三(2,2',6,6'-四甲基-3,5-庚二酮)铱、二(三苯基膦)一羰基氯化铱、溴代羰基双(三苯膦)铱钯、三(2-(3-叔丁基苯基)吡啶)合铱和乙酰乙酸双(2-苯基喹啉)铱中的至少一种；所述碱为叔丁醇钾、叔丁醇锂、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、氟化钾、氟化钠和磷酸钾中的至少一种。
4.根据权利要求1 中所述一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法，其特征在于：所述惰性气体保护采用储气袋通入反应体系。
5.根据权利要求1 中所述一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法，其特征在于：所述特定波长进行光照采用光带缠绕在反应器周围。
6.根据权利要求1 中所述1-三氟乙基异喹啉的制备方法，其特征在于：所述反应终点由薄层色谱法检测反应液中原料烯基异氰转化完全进行判定。
7.根据权利要求1 中所述1-三氟乙基异喹啉的制备方法，其特征在于：所述反应温度为0 ℃ ～ 150℃。
8.根据权利要求1 中所述一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法，其特征在于：所述分离、提纯步骤为：反应达终点后，反应瓶被冷却至室温，加入适量水猝灭反应，再加入乙酸乙酯萃取水相，合并有机相，有机相依次用NaCl 水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发回收溶剂，残留物经重结晶或用硅胶柱层析分离得到1-三氟乙基异喹啉化合物。
CN201810295149.5A 2018-04-04 2018-04-04 一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法 Active CN108484500B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810295149.5A CN108484500B (zh) 2018-04-04 2018-04-04 一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810295149.5A CN108484500B (zh) 2018-04-04 2018-04-04 一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108484500A true CN108484500A (zh) 2018-09-04
CN108484500B CN108484500B (zh) 2021-05-04

Family

ID=63318010

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810295149.5A Active CN108484500B (zh) 2018-04-04 2018-04-04 一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108484500B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112279754A (zh) * 2020-11-04 2021-01-29 四川宸煜林业开发有限责任公司 一种β-石竹烯衍生的二氟烷基取代三环化合物的制备方法
CN113264882A (zh) * 2021-04-14 2021-08-17 四川轻化工大学 一种1-二氟甲基苯基酮类异喹啉的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106543081A (zh) * 2016-11-17 2017-03-29 四川理工学院 一种1‑二氟烷基异喹啉的制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106543081A (zh) * 2016-11-17 2017-03-29 四川理工学院 一种1‑二氟烷基异喹啉的制备方法

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BO ZHANG，等: "1-Trifluoromethylated isoquinolines via radical trifluoromethylation of isonitriles", 《ORG. BIOMOL. CHEM.》 *
HENG JIANG，等: "Synthesis of isoquinolines via visible light-promoted insertion of vinyl isocyanides with diaryliodonium salts", 《CHEMCOMM》 *
KAI LIU，等: "Multicomponent Cascade Synthesis of Trifluoroethyl Isoquinolines from Alkynes and Vinyl Azides", 《J. ORG. CHEM.》 *
KUN TONG，等: "Synthesis of ortho-(Fluoro)alkylated Pyridines via Visible Light-Promoted Radical Isocyanide Insertion", 《ADV. SYNTH. CATAL.》 *
MEI ZHU，等: "Regioselective 2,2,2-Trifluoroethylation of Imidazopyridines by Visible Light Photoredox Catalysis", 《J. ORG. CHEM.》 *
WEIJUN FU，等: "Visible-light-mediated trifluoroethylation of 2-isocyanobiaryl with trifluoroethyl iodide: Synthesis of 6-trifluoroethyl-phenanthridines", 《JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112279754A (zh) * 2020-11-04 2021-01-29 四川宸煜林业开发有限责任公司 一种β-石竹烯衍生的二氟烷基取代三环化合物的制备方法
CN112279754B (zh) * 2020-11-04 2023-04-07 四川宸煜林业开发有限责任公司 一种β-石竹烯衍生的二氟烷基取代三环化合物的制备方法
CN113264882A (zh) * 2021-04-14 2021-08-17 四川轻化工大学 一种1-二氟甲基苯基酮类异喹啉的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN108484500B (zh) 2021-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102803219B (zh) 6-(芳基)-4-氨基皮考啉酸酯的制备方法
CN107698586A (zh) 一种由铜化合物催化制备吡啶并喹唑啉酮类化合物的方法
CN109912606A (zh) 一种嘧啶并吲唑类化合物的合成方法
CN111100069A (zh) 一种3,3-二氟-3,4-二氢喹啉-2(1h)-酮类化合物及其制备方法
CN109369661B (zh) [3+2]环加成脱芳构化合成手性氢化苯并呋喃类化合物的方法
CN110204486A (zh) 一种喹啉衍生物的合成方法
CN108484500A (zh) 一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法
CN105732444B (zh) 一种贝利司他的合成方法
CN110066254A (zh) 一种异噻唑-3-酮化合物及其制备方法
CN110452267A (zh) 一种3-取代的磷酰化喹啉酮衍生物及制备方法与应用
CN111020622A (zh) 一种含C(sp2)-Br键化合物的制备方法
CN105669667B (zh) 三氟甲基吡咯并喹啉衍生物及其合成方法
CN107513056B (zh) 一种含四氢呋喃基团的喹啉类化合物的合成方法
CN110483387A (zh) 一种一锅法合成烟酰亚胺酰胺衍生物的方法
CN105693778B (zh) N-甲氧基甲酰胺导向合成二茂铁并吡啶酮衍生物的方法
Raboin et al. On the way to unsymmetrical terpyridines carrying carboxylic acids
CN104558014B (zh) 具有3,4‑二氢异喹啉骨架的手性氮杂环卡宾前体盐、合成方法及用途
CN106748917B (zh) 一种手性亚磺酰胺配体及其制备方法和应用
CN109734705A (zh) 一种经脱卤烷基化制备n-杂环芳烃衍生物的方法
CN109535140A (zh) 一种基于肟酯与吲哚构建双吲哚取代二氢吡咯酮类衍生物的方法
CN106883241B (zh) 一种多取代二氢呋喃[2,3-b]吡啶衍生物的制备方法
CN109293700A (zh) 手性双膦配体、其制备方法、中间体及应用
CN106543081A (zh) 一种1‑二氟烷基异喹啉的制备方法
CN104817496B (zh) 一种1,2,3,4‑四氢喹啉衍生物及其制备方法
CN113845509A (zh) 吲哚基取代螺[环丁烷-1,1′-茚]类化合物的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant