CN110627614A - 一种e-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 - Google Patents

一种e-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 Download PDF

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徐庆瑞
徐煜
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Abstract

本发明公开了一种E‑1,3,3,3‑四氟丙烯的制备方法，包括以下制备步骤：(1)将氢气和Z‑1,2,3,3,3‑五氟丙烯预热后通入第一反应器中，在催化剂作用下，反应生成1,2,3,3,3‑五氟丙烷；(2)将步骤(1)中的反应混合气通入第一分离塔中，进行分离，塔釜液为Z‑1,2,3,3,3‑五氟丙烯和1,1,1,2,3‑五氟丙烷的混合物，再将塔釜液通入第二分离塔中进行分离，塔釜液为1,1,1,2,3‑五氟丙烷，塔釜液经预热后进入第二反应器；(3)在催化剂作用下，1,1,1,2,3‑五氟丙烷在第二反应器中脱HF，生成E‑1,3,3,3‑四氟丙烯；(4)将步骤(3)中的反应混合气通入第三分离塔中进行分离，塔釜液经水洗、碱洗后，与来自第二分离塔的1,1,1,2,3‑五氟丙烷混合，经预热后可循环至第二反应器，塔顶气经水洗、碱洗、干燥后，制得E‑1,3,3,3‑四氟丙烯。

Description

一种E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
技术领域
本发明涉及氟化烯烃合成领域，特别涉及一种E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法。
背景技术
目前已知的1，3，3，3-四氟丙烯的制造方法，有如下方法：将1，1，1，3，3-五氟丙烷在二丁醚中通过氢氧化钾进行脱氟化氢反应而获得的方法；使1-氯-3，3，3-三氟丙烯在Ti/C、Cr/C催化剂的存在下用氟化氢进行氟化的方法；使1，1，1，3，3-五氟丙烷在气相中在被提高了温度的反应区域中与炭或金属负载炭接触，从而进行脱氟化氢而成的方法。然而，在这些方法中，1，3，3，3-四氟丙烯通常作为顺式体和反式体的混合物而获得，在仅利用一种异构体的情况下很不方便。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种工艺简单，可连续操作的E-1,3,3,3-四氟丙烯的新型制备工艺。
为了解决上述技术问题，本发明通过以下技术方案实现：
一种E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，包括以下制备步骤：
(1)将氢气和Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯预热后通入第一反应器中，在催化剂作用下，反应生成1,2,3,3,3-五氟丙烷，反应混合气中包含氢气、1,1,1,2,3-五氟丙烷和未反应完全的Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯，反应温度为50～120℃，反应压力为0.1～0.5MPa，氢气与E-1,2,3,3,3-五氟丙烯摩尔比为1:1～3，物料停留时间为3～50s；
(2)将步骤(1)中的反应混合气通入第一分离塔中进行分离，其中塔顶气为氢气，可循环至第一反应器，塔釜液为Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯和1,1,1,2,3-五氟丙烷的混合物，再将塔釜液通入第二分离塔中进行分离，塔顶气为1,2,3,3,3-五氟丙烯，可循环至第一反应器，塔釜液为1,1,1,2,3-五氟丙烷，塔釜液经预热后进入第二反应器；
(3)在催化剂作用下，1,1,1,2,3-五氟丙烷在第二反应器中脱HF，生成E-1,3,3,3-四氟丙烯，反应混合气中包含Z-1,3,3,3-四氟丙烯、HF、E-1,3,3,3-四氟丙烯和未反应完全的1,1,1,2,3-五氟丙烷，反应温度分为两段，上段反应温度为50～300℃，下段反应温度控制为200～400℃；
(4)将步骤(3)中的反应混合气通入第三分离塔中进行分离，塔釜液为Z-1,3,3,3-四氟丙烯和未反应完全的1,1,1,2,3-五氟丙烷，塔釜液经水洗、碱洗后，与来自第二分离塔的1,1,1,2,3-五氟丙烷混合，经预热后可循环至第二反应器，塔顶气经水洗、碱洗、干燥后，制得E-1,3,3,3-四氟丙烯。
作为优选，上述步骤(1)中所述的催化剂为负载型催化剂，活性组分为镍和银，载体为氧化铝或氧化铜或氧化铁或氧化锌或氧化钴或氧化镁或氧化钙中的一种或两种以上的组合，其负载量为5-10％。
作为优选，上述步骤(1)中所述的反应温度为50～80℃。
作为优选，上述步骤(3)中所述的上段反应温度为100～250℃。
作为优选，上述步骤(3)中所述的催化剂包括两段催化剂，上段催化剂为由铬的三价和五价混合物，锰的四价和六价混合物，钴的二价和三价混合物三者组成的混合物，下段催化剂为氯化铝或四氯化钛或二价铁盐或二价铜盐或二价镍盐的一种或两种以上的组合混合物。
本发明的有益效果是：本发明的制备方法，反应条件简单，操作方便，原料易得，其中合成、分离、水洗等工序实现了连续化生产，而且第二反应器的两段式温度设计，能使第二分离塔的1,1,1,2,3-五氟丙烷以及来自碱洗塔的循环液(少量Z-1,3,3,3-四氟丙烯和未反应完全的1,1,1,2,3-五氟丙烷)完全气化，提高生产效率。
附图说明
图1为发明E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法工艺流程图。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式作进一步说明。在此需要说明的是，对于这些实施方式的说明用于帮助理解本发明，但并不构成对本发明的限定。此外，下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
实施例1
一种E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，包括以下制备步骤：
(1)将氢气和Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯预热后通入第一反应器中，在Ni-Ag/Fe2O3-Cu2O3-Al2O3催化剂作用下，Ni-Ag的含量为5％，反应生成1,2,3,3,3-五氟丙烷，反应混合气中包含氢气、1,1,1,2,3-五氟丙烷和未反应完全的Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯，反应温度为80℃，反应压力为0.1MPa，氢气与E-1,2,3,3,3-五氟丙烯摩尔比为1:2，物料停留时间为10s；
(2)将步骤(1)中的反应混合气通入第一分离塔中进行分离，其中塔顶气为氢气，可循环至第一反应器，塔釜液为Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯和1,1,1,2,3-五氟丙烷的混合物，再将塔釜液通入第二分离塔中进行分离，塔顶气为1,2,3,3,3-五氟丙烯，可循环至第一反应器，塔釜液为1,1,1,2,3-五氟丙烷，塔釜液经预热后进入第二反应器；
(3)在催化剂作用下，1,1,1,2,3-五氟丙烷在第二反应器中脱HF，生成E-1,3,3,3-四氟丙烯，反应混合气中包含Z-1,3,3,3-四氟丙烯、HF、E-1,3,3,3-四氟丙烯和未反应完全的1,1,1,2,3-五氟丙烷，催化剂包括两段催化剂，上段催化剂为Cr2O3/K2CrO4-MnO2/K2MnO4-CoO/Co2O3，下段催化剂为AlCl3-TiCl4-CuCl2混合催化剂,反应温度分为两段，上段反应温度为200℃，下段反应温度控制为300℃；
(4)将步骤(3)中的反应混合气通入第三分离塔中进行分离，塔釜液为Z-1,3,3,3-四氟丙烯和未反应完全的1,1,1,2,3-五氟丙烷，塔釜液经水洗、碱洗后，与来自第二分离塔的1,1,1,2,3-五氟丙烷混合，经预热后可循环至第二反应器，塔顶气经水洗、碱洗、干燥后，制得E-1,3,3,3-四氟丙烯。
实施例2
一种E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，包括以下制备步骤：
(1)将氢气和Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯预热后通入第一反应器中，在Ni-Ag/Fe2O3-Cu2O3-ZnO催化剂作用下，Ni-Ag的含量为7％，反应生成1,2,3,3,3-五氟丙烷，反应混合气中包含氢气、1,1,1,2,3-五氟丙烷和未反应完全的Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯，反应温度为50℃，反应压力为0.3MPa，氢气与E-1,2,3,3,3-五氟丙烯摩尔比为1:1，物料停留时间为3s；
(2)将步骤(1)中的反应混合气通入第一分离塔中进行分离，其中塔顶气为氢气，可循环至第一反应器，塔釜液为Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯和1,1,1,2,3-五氟丙烷的混合物，再将塔釜液通入第二分离塔中进行分离，塔顶气为1,2,3,3,3-五氟丙烯，可循环至第一反应器，塔釜液为1,1,1,2,3-五氟丙烷，塔釜液经预热后进入第二反应器；
(3)在催化剂作用下，1,1,1,2,3-五氟丙烷在第二反应器中脱HF，生成E-1,3,3,3-四氟丙烯，反应混合气中包含Z-1,3,3,3-四氟丙烯、HF、E-1,3,3,3-四氟丙烯和未反应完全的1,1,1,2,3-五氟丙烷，催化剂包括两段催化剂，上段催化剂为Cr2O3/K2CrO4-MnO2/K2MnO4-CoO/Co2O3，下段催化剂为AlCl3-TiCl4-FeCl2混合催化剂,反应温度分为两段，上段反应温度为50℃，下段反应温度控制为200℃；
(4)将步骤(3)中的反应混合气通入第三分离塔中进行分离，塔釜液为Z-1,3,3,3-四氟丙烯和未反应完全的1,1,1,2,3-五氟丙烷，塔釜液经水洗、碱洗后，与来自第二分离塔的1,1,1,2,3-五氟丙烷混合，经预热后可循环至第二反应器，塔顶气经水洗、碱洗、干燥后，制得E-1,3,3,3-四氟丙烯。
实施例3
一种E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，包括以下制备步骤：
(1)将氢气和Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯预热后通入第一反应器中，在Ni-Ag/Fe2O3-CoO-Al2O3催化剂作用下，Ni-Ag的含量为10％，反应生成1,2,3,3,3-五氟丙烷，反应混合气中包含氢气、1,1,1,2,3-五氟丙烷和未反应完全的Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯，反应温度为120℃，反应压力为0.5MPa，氢气与E-1,2,3,3,3-五氟丙烯摩尔比为1:3，物料停留时间为50s；
(2)将步骤(1)中的反应混合气通入第一分离塔中进行分离，其中塔顶气为氢气，可循环至第一反应器，塔釜液为Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯和1,1,1,2,3-五氟丙烷的混合物，再将塔釜液通入第二分离塔中进行分离，塔顶气为1,2,3,3,3-五氟丙烯，可循环至第一反应器，塔釜液为1,1,1,2,3-五氟丙烷，塔釜液经预热后进入第二反应器；
(3)在催化剂作用下，1,1,1,2,3-五氟丙烷在第二反应器中脱HF，生成E-1,3,3,3-四氟丙烯，反应混合气中包含Z-1,3,3,3-四氟丙烯、HF、E-1,3,3,3-四氟丙烯和未反应完全的1,1,1,2,3-五氟丙烷，催化剂包括两段催化剂，上段催化剂为Cr2O3/K2CrO4-MnO2/K2MnO4-CoO/Co2O3，下段催化剂为NiCl2-CuCl2混合催化剂,反应温度分为两段，上段反应温度为300℃，下段反应温度控制为400℃；
(4)将步骤(3)中的反应混合气通入第三分离塔中进行分离，塔釜液为Z-1,3,3,3-四氟丙烯和未反应完全的1,1,1,2,3-五氟丙烷，塔釜液经水洗、碱洗后，与来自第二分离塔的1,1,1,2,3-五氟丙烷混合，经预热后可循环至第二反应器，塔顶气经水洗、碱洗、干燥后，制得E-1,3,3,3-四氟丙烯。
实施例4
一种E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，包括以下制备步骤：
(1)将氢气和Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯预热后通入第一反应器中，在Ni-Ag/Cu2O3-Al2O3-CaO催化剂作用下，Ni-Ag的含量为8％，反应生成1,2,3,3,3-五氟丙烷，反应混合气中包含氢气、1,1,1,2,3-五氟丙烷和未反应完全的Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯，反应温度为60℃，反应压力为0.3MPa，氢气与E-1,2,3,3,3-五氟丙烯摩尔比为1:1.5，物料停留时间为25s；
(2)将步骤(1)中的反应混合气通入第一分离塔中进行分离，其中塔顶气为氢气，可循环至第一反应器，塔釜液为Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯和1,1,1,2,3-五氟丙烷的混合物，再将塔釜液通入第二分离塔中进行分离，塔顶气为1,2,3,3,3-五氟丙烯，可循环至第一反应器，塔釜液为1,1,1,2,3-五氟丙烷，塔釜液经预热后进入第二反应器；
(3)在催化剂作用下，1,1,1,2,3-五氟丙烷在第二反应器中脱HF，生成E-1,3,3,3-四氟丙烯，反应混合气中包含Z-1,3,3,3-四氟丙烯、HF、E-1,3,3,3-四氟丙烯和未反应完全的1,1,1,2,3-五氟丙烷，催化剂包括两段催化剂，上段催化剂为Cr2O3/K2CrO4-MnO2/K2MnO4-CoO/Co2O3，下段催化剂为AlCl3,反应温度分为两段，上段反应温度为100℃，下段反应温度控制为240℃；
(4)将步骤(3)中的反应混合气通入第三分离塔中进行分离，塔釜液为Z-1,3,3,3-四氟丙烯和未反应完全的1,1,1,2,3-五氟丙烷，塔釜液经水洗、碱洗后，与来自第二分离塔的1,1,1,2,3-五氟丙烷混合，经预热后可循环至第二反应器，塔顶气经水洗、碱洗、干燥后，制得E-1,3,3,3-四氟丙烯。
实施例5
一种E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，包括以下制备步骤：
(1)将氢气和Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯预热后通入第一反应器中，在Ni-Ag/Fe2O3-MgO-Al2O3催化剂作用下，Ni-Ag的含量为6％，反应生成1,2,3,3,3-五氟丙烷，反应混合气中包含氢气、1,1,1,2,3-五氟丙烷和未反应完全的Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯，反应温度为70℃，反应压力为0.5MPa，氢气与E-1,2,3,3,3-五氟丙烯摩尔比为1:2，物料停留时间为35s；
(2)将步骤(1)中的反应混合气通入第一分离塔中进行分离，其中塔顶气为氢气，可循环至第一反应器，塔釜液为Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯和1,1,1,2,3-五氟丙烷的混合物，再将塔釜液通入第二分离塔中进行分离，塔顶气为1,2,3,3,3-五氟丙烯，可循环至第一反应器，塔釜液为1,1,1,2,3-五氟丙烷，塔釜液经预热后进入第二反应器；
(3)在催化剂作用下，1,1,1,2,3-五氟丙烷在第二反应器中脱HF，生成E-1,3,3,3-四氟丙烯，反应混合气中包含Z-1,3,3,3-四氟丙烯、HF、E-1,3,3,3-四氟丙烯和未反应完全的1,1,1,2,3-五氟丙烷，催化剂包括两段催化剂，上段催化剂为Cr2O3/K2CrO4-MnO2/K2MnO4-CoO/Co2O3，下段催化剂为FeCl3-TiCl4-CuCl2混合催化剂,反应温度分为两段，上段反应温度为250℃，下段反应温度控制为220℃；
(4)将步骤(3)中的反应混合气通入第三分离塔中进行分离，塔釜液为Z-1,3,3,3-四氟丙烯和未反应完全的1,1,1,2,3-五氟丙烷，塔釜液经水洗、碱洗后，与来自第二分离塔的1,1,1,2,3-五氟丙烷混合，经预热后可循环至第二反应器，塔顶气经水洗、碱洗、干燥后，制得E-1,3,3,3-四氟丙烯。
以上对本发明的实施方式作了详细说明，但本发明不限于所描述的实施方式。对于本领域的技术人员而言，在不脱离本发明原理和精神的情况下，对这些实施方式进行多种变化、修改、替换和变型，仍落入本发明的保护范围内。

Claims (5)

1.一种E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：包括以下制备步骤：
(1)将氢气和Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯预热后通入第一反应器中，在催化剂作用下，反应生成1,2,3,3,3-五氟丙烷，反应混合气中包含氢气、1,1,1,2,3-五氟丙烷和未反应完全的Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯，反应温度为50～120℃，反应压力为0.1～0.5MPa，氢气与E-1,2,3,3,3-五氟丙烯摩尔比为1:1～3，物料停留时间为3～50s；
(2)将步骤(1)中的反应混合气通入第一分离塔中进行分离，其中塔顶气为氢气，可循环至第一反应器，塔釜液为Z-1,2,3,3,3-五氟丙烯和1,1,1,2,3-五氟丙烷的混合物，再将塔釜液通入第二分离塔中进行分离，塔顶气为1,2,3,3,3-五氟丙烯，可循环至第一反应器，塔釜液为1,1,1,2,3-五氟丙烷，塔釜液经预热后进入第二反应器；
(3)在催化剂作用下，1,1,1,2,3-五氟丙烷在第二反应器中脱HF，生成E-1,3,3,3-四氟丙烯，反应混合气中包含Z-1,3,3,3-四氟丙烯、HF、E-1,3,3,3-四氟丙烯和未反应完全的1,1,1,2,3-五氟丙烷，反应温度分为两段，上段反应温度为50～300℃，下段反应温度控制为200～400℃；
(4)将步骤(3)中的反应混合气通入第三分离塔中进行分离，塔釜液为Z-1,3,3,3-四氟丙烯和未反应完全的1,1,1,2,3-五氟丙烷，塔釜液经水洗、碱洗后，与来自第二分离塔的1,1,1,2,3-五氟丙烷混合，经预热后可循环至第二反应器，塔顶气经水洗、碱洗、干燥后，制得E-1,3,3,3-四氟丙烯。
2.根据权利要求1所述的一种E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的催化剂为负载型催化剂，活性组分为镍和银，载体为氧化铝或氧化铜或氧化铁或氧化锌或氧化钴或氧化镁或氧化钙中的一种或两种以上的组合，其负载量为5-10％。
3.根据权利要求1所述的一种E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的反应温度为50～80℃。
4.根据权利要求1所述的一种E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：步骤(3)中所述的上段反应温度为100～250℃。
5.根据权利要求1所述的一种E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法，其特征在于：步骤(3)中所述的催化剂包括两段催化剂，上段催化剂为由铬的三价和五价混合物，锰的四价和六价混合物，钴的二价和三价混合物三者组成的混合物，下段催化剂为氯化铝或四氯化钛或二价铁盐或二价铜盐或二价镍盐的一种或两种以上的组合混合物。
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