CN110590826B - 一种化合物、发光材料及器件、显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光材料技术领域,特别是涉及一种化合物、发光材料及器件、显示装置。所述化合物具有以下所示的结构:
Figure DDA0002198754810000011
该化合物可作为双极性主体材料。该化合物作为有机电致发光器件的发光层的发光材料或主体材料,能够实现较高的发光效率。

Description

一种化合物、发光材料及器件、显示装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域,特别是涉及一种化合物、发光材料及器件、显示装置。
背景技术
根据发光机制,可用于OLED发光层的材料主要有以下四种:荧光材料、磷光材料、三线态-三线态湮灭(TTA)材料和双极性主体材料。其中,荧光材料的理论最大内量子产率不超过25%,TTA材料的理论最大内量子产率不超过62.5%;磷光材料、TADF材料的理论最大内量子产率均可达100%。然而,磷光材料基本为Ir、Pt、Os、Re、Ru等重金属配合物,生产成本较高,不利于大规模生产;且在高电流密度下,磷光材料存在严重的效率滚降现象;此外,磷光器件的稳定性也并不好。
双极性主体材料主要为有机化合物,不需要稀有金属元素,生产成本低,并且可通过多种方法进行化学修饰。
发明内容
本发明提供了一种化合物、发光材料及器件、显示装置。
根据本发明的一方面,提供了一种化合物,具有式(I)所示的结构:
Figure BDA0002198754790000011
其中,Ar1、Ar2各自独立地选自C6-C40的芳基、C2-C40的杂芳基,L1、L2、L3、L4都不存在或者L1、L2、L3、L4中存在至少一者,且存在的L1、L2、L3、L4各自独立地选自C6-C30的芳基、C2-C30的杂芳基;A1、A2选自受电子基团、B1、B2选自给电子基团,或者A1、A2选自给电子基团、B1、B2选自受电子基团。
根据本发明的一个实施方式,A1、A2相同。
根据本发明的一个实施方式,B1、B2相同。
根据本发明的一个实施方式,Ar1、Ar2相同。
根据本发明的一个实施方式,L1、L2相同。
根据本发明的一个实施方式,所述给电子基团选自咔唑类基团、吖啶类基团。
根据本发明的一个实施方式,所述给电子基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000021
其中,各个X选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子;
#表示连接位置;
各个R各自独立地选自氢原子、碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基中的一种或一种以上;
当X选自氧原子或硫原子时,R不存在。
根据本发明的一个实施方式,所述咔唑类基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000031
其中,各个X各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子;
#表示连接位置;
各个R各自独立地选自氢原子、碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基中的一种或一种以上;
当X选自氧原子或硫原子时,R不存在。
根据本发明的一个实施方式,所述咔唑类基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000041
其中,#表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式,所述吖啶类基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000051
其中,#表示连接位置;
R选自氢原子、碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基中的一种或一种以上。
根据本发明的一个实施方式,所述受电子基团选自含氮杂环类的基团、含氰基的基团、含硫砜基的基团、含羰基的基团、含膦氧基的基团。
根据本发明的一个实施方式,所述含氮杂环类的基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000061
其中,各个R各自独立地选自氢原子、碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基中的一种或一种以上,
#表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式,所述含氰基的基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000062
#表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式,所述含硫砜基的基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000071
#表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式,所述含羰基的基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000072
其中,各个R各自独立地选自氢原子、碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基中的一种或一种以上,
#表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式,所述含膦氧基的基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000081
#表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式,所述给电子基团为被取代的,取代基选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-30的芳基和碳原子数为2-20的杂芳基中的任意一种或一种以上;和/或
所述受电子基团为被取代的,取代基选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为2-20的杂芳基、氟原子、三氟甲基、氰基、羰基、酯基、磺酰基和膦氧基中的任意一种或一种以上。
根据本发明的一个实施方式,所述化合物选自以下中的任意一种:
Figure BDA0002198754790000082
Figure BDA0002198754790000091
Figure BDA0002198754790000101
Figure BDA0002198754790000111
Figure BDA0002198754790000121
Figure BDA0002198754790000131
Figure BDA0002198754790000141
Figure BDA0002198754790000151
根据本发明的另一方面,提供了一种发光材料,所述发光材料包含如上所述的化合物。
根据本发明的一个实施方式,所述发光材料为双极性主体材料。
根据本发明的又一方面,提供了一种有机电致发光器件,包括:
基底;
设置于所述基底上的第一电极;
设置于第一电极上的有机功能层,所述有机功能层包括一层或多层有机膜层,且至少一层所述有机膜层为发光层;
设置于所述有机功能层上的第二电极;
所述发光层包含如上所述的发光材料。
根据本发明的一个实施方式,所述发光材料作为所述发光层的主体材料或客体材料,或者所述发光材料单独构成所述发光层以制备非掺杂有机电致发光器件。
根据本发明的再一方面,提供了一种显示装置,包括如上所述的有机电致发光器件。
根据本发明的显示装置例如可以是手机显示屏、电脑显示屏、液晶电视显示屏等。
根据本发明的化合物可作为双极性主体材料,S1态与T1态之间的能隙值较小且T1态激子寿命较长时,在一定温度条件下,T1态激子可以逆向系间窜越(RISC)实现T1→S1的过程,再由S1态辐射衰减至基态S0
根据本发明的化合物通过引入电子给体单元D和电子受体单元A以及大空间位阻的构建单元降低HOMO和LUMO的交叠程度,由于ΔEst与HOMO和LUMO的交叠程度呈正相关,因此根据本发明的化合物S1态与T1态之间的能级差ΔEst较小。
在有机电致发光器件中,双极性主体材料作为掺杂体材料可在不引入贵金属或稀土金属的情况下实现S1态和T1态激子共同参与荧光发射,IQE理论值可达到100%,可媲美磷光OLED;双极性主体材料为纯有机材料,在合成成本上比磷光OLED具有更大的优势;双极性主体材料由纯有机化合物构成,具有更好的热稳定性、化学稳定性和器件工作稳定性;双极性主体材料为有机化合物,具有更多的化学修饰性,可根据需求合成相应的种类多样的目标分子。
在有机电致发光器件中,为了获得平衡的载流子传输性能,减缓效率滚降现象,需要主体材料具有良好的双极性传输特性。双极性主体材料由于具有良好的双极性传输特性,非常适合用作磷光材料或荧光材料的主体材料。
附图说明
图1为根据本发明的有机电致发光器件的结构示意图;
图2为手机显示屏的示意图。
其中,1-基底,2-第一电极2,3-有机功能层,4-第二电极,5-显示屏。
具体实施方式
具体实施方式仅为对本发明的说明,而不构成对本发明内容的限制,下面将结合具体的实施方式对本发明进行进一步说明和描述。
本发明提供了一种化合物、发光材料及器件、显示装置。
根据本发明的一方面,提供了一种化合物,具有式(I)所示的结构:
Figure BDA0002198754790000171
其中,Ar1、Ar2各自独立地选自C6-C40的芳基、C2-C40的杂芳基,L1、L2、L3、L4都不存在或者L1、L2、L3、L4中存在至少一者,且存在的L1、L2、L3、L4各自独立地选自C6-C30的芳基、C2-C30的杂芳基;A1、A2选自受电子基团、B1、B2选自给电子基团,或者A1、A2选自给电子基团、B1、B2选自受电子基团。
本发明采用噻咯为中心结构,具有以下优势:
(1)本申请以噻咯为中心,向外拓展6个芳基或者杂芳基单元,该发光材料作为发光膜层以固体状态呈现,分子内键的旋转和震动受限,能量损失减少,用于发光的能量增大,可以实现聚集诱导发光(AIE)的效果,增强分子在固态状态下的发光效率。
(2)本申请将4个体积较大的给电子基团和受电子基团集中在硅原子周围,由于给体单元和受体单元的分子体积都比较大,将其限制在一起就比较“拥挤”,即增大分子的空间位阻,发光的范围变窄,发光纯度较高。较大的空间位阻进一步限制了分子内的运动,提高发光效率。
(3)本申请通过噻咯基团作为连接基团将给电子单元和受电子单元连接起来,引入电子推拉效应,促进分子内或分子间给电子基团和受电子基团之间的电荷转移,形成双极性结构,同时提升材料本身的载流子迁移率。
(4)由于噻咯结构中对称位置的反应活性是一样的,给电子基团和受电子基团的反应活性不一样,因此本申请将给电子基团和受电子基团对称分布在噻咯基团的两侧,便于合成材料。
(5)本申请的化合物结构,给电子基团通过Si连接到受电子基团,这种D-σ-A型(非D-π-A型)给受体连接方式有利于空间电荷转移,避免激子的浓度摧灭,实现较高的三线态能级。
(6)本申请中噻咯作为中心,可以实现聚集诱导发光,其结合周围的给电子基团和受电子基团设置,可以根据单线态能级所处的位置,这类化合物材料可以作为红光主体材料或者红光发光体材料。
本发明中,碳原子数为1-20的烷基可以例如是C1-C12烷基、C1-C8烷基、C1-C6烷基等,可以选自例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基等饱和脂肪族烃基中的一种或几种。上述碳原子数为1-20的烷基可以具有取代基也可以不具有取代基。
碳原子数为1-20的烷氧基可以例如是C1-C12烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C6烷氧基等,可以例如选自甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基等饱和脂肪族烃氧基中的一种或几种。上述碳原子数为1-20的烷氧基可以具有取代基也可以不具有取代基。
碳原子数为3-20的环烷基可以例如是C3-C12环烷基、C3-C8环烷基、C3-C6环烷基等,可以例如选自环丙烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷等中的一种或几种。上述碳原子数为1-30的环烷基可以具有取代基也可以不具有取代基。
C6-C40的芳基可以例如选自苯基、萘基、蒽基、菲基、二联苯基、9,10-苯并菲基、1,2-苯并菲基、9,9-芴基、苯三联苯基、苊烯基、苝基、芘基、茚基等芳香烃基中的一种或几种。上述C6-C40的芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。
C2-C40的杂芳基可以例如选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、吡喃基、咪唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,3,5-三嗪基、吲哚基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、喹喔啉基、邻菲罗啉基、吩嗪基、哒嗪基中的一种或一种以上。上述C2-C40的杂芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。
C6-C30的芳基可以例如选自苯基、萘基、蒽基、菲基、二联苯基、9,10-苯并菲基、1,2-苯并菲基、9,9-芴基、苯三联苯基、苊烯基、苝基、芘基、茚基等芳香烃基中的一种或几种。上述C6-C30的芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。
C2-C30的杂芳基可以例如选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、吡喃基、咪唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,3,5-三嗪基、吲哚基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、喹喔啉基、邻菲罗啉基、吩嗪基、哒嗪基中的一种或一种以上。上述C2-C30的杂芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。
碳原子数为6-30的芳基可以例如选自苯基、萘基、蒽基、菲基、二联苯基、9,10-苯并菲基、1,2-苯并菲基、9,9-芴基、苯三联苯基、苊烯基、苝基、芘基、茚基等芳香烃基中的一种或几种。上述碳原子数为6-30的芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。
碳原子数为2-20的杂芳基可以例如选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、吡喃基、咪唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,3,5-三嗪基、吲哚基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、喹喔啉基、邻菲罗啉基、吩嗪基、哒嗪基中的一种或一种以上。上述碳原子数为2-20的杂芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。
C6-C20芳基可以例如选自苯基、萘基、蒽基、菲基、二联苯基、9,10-苯并菲基、1,2-苯并菲基、9,9-芴基、苯三联苯基、苊烯基、苝基、芘基、茚基等芳香烃基中的一种或几种。上述C6-C30的芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。
C2-C20杂芳基可以例如选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、吡喃基、咪唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,3,5-三嗪基、吲哚基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、喹喔啉基、邻菲罗啉基、吩嗪基、哒嗪基中的一种或一种以上。上述C2-C20杂芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。
当碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、碳原子数为3-20的环烷基、C6-C40的芳基、C2-C40的杂芳基、C6-C30的芳基、C2-C30的杂芳基、碳原子数为6-30的芳香基、碳原子数为2-20的杂芳基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基具有取代基时,取代基可以例如选自烷基、烯基、芳基、杂芳基等。
对于本文中其他位置提到的碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、碳原子数为3-20的环烷基、C6-C40的芳基、C2-C40的杂芳基、C6-C30的芳基、C2-C30的杂芳基、碳原子数为6-30的芳香基、碳原子数为2-20的杂芳基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基,也应作与以上相同的理解。
本发明中,“#表示连接位置”意在表示,#为可以用于与母核的相应位置进行连接的位置。当在一个基团中存在多个#时,该多个#都可以用于与母核的相应位置进行连接,只要这种连接方式对应的化合物能够实际合成得到即可。
根据本发明的一个实施方式,A1、A2相同。
根据本发明的一个实施方式,B1、B2相同。
根据本发明的一个实施方式,Ar1、Ar2相同。
根据本发明的一个实施方式,L1、L2相同。
根据本发明的一个实施方式,所述给电子基团选自咔唑类基团、吖啶类基团。
根据本发明的一个实施方式,所述给电子基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000201
其中,各个X选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子;
#表示连接位置;
各个R各自独立地选自氢原子、碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基中的一种或一种以上;
当X选自氧原子或硫原子时,R不存在。根据本发明的一个实施方式,所述咔唑类基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000211
其中,各个X各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子;
#表示连接位置;
各个R各自独立地选自氢原子、碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基中的一种或一种以上;
当X选自氧原子或硫原子时,R不存在。
根据本发明的一个实施方式,所述咔唑类基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000221
其中,#表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式,所述吖啶类基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000231
其中,#表示连接位置;
R选自氢原子、碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基中的一种或一种以上。
根据本发明的一个实施方式,所述受电子基团选自含氮杂环类的基团、含氰基的基团、含硫砜基的基团、含羰基的基团、含膦氧基的基团。
根据本发明的一个实施方式,所述含氮杂环类的基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000241
其中,各个R各自独立地选自氢原子、碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基中的一种或一种以上,
#表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式,所述含氰基的基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000242
#表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式,所述含硫砜基的基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000251
#表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式,所述含羰基的基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000252
其中,各个R各自独立地选自氢原子、碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基中的一种或一种以上,
#表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式,所述含膦氧基的基团选自以下结构中的任意一种或一种以上:
Figure BDA0002198754790000261
#表示连接位置。
根据本发明的一个实施方式,所述给电子基团为被取代的,取代基选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-30的芳基和碳原子数为2-20的杂芳基中的任意一种或一种以上;和/或
所述受电子基团为被取代的,取代基选自碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为2-20的杂芳基、氟原子、三氟甲基、氰基、羰基、酯基、磺酰基和膦氧基中的任意一种或一种以上。
根据本发明的一个实施方式,所述化合物选自P1至P55中的任意一种。
下面对本发明化合物的制备方法进行说明。
合成实施例1
合成化合物P1:
Figure BDA0002198754790000262
在氮气保护下将S1(1mmol)和S2(3mmol)溶解在THF和NEt3的混合溶剂中,加入Pd催化剂和Cu催化剂,加热至回流,反应5h。反应结束后,冷却到室温,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S3(0.78mmol,78%)。
MALDI-TOF MS:C34H36Si3,m/z计算值:Mol.Wt.:528.91;测量值:528.21。
Figure BDA0002198754790000271
在氮气保护下于-78℃中将S3(1mmol)溶解在THF中,逐滴加入LiNaPh,反应半小时后,将Ph3SiCl,ZnCl2,TMEDA稀释于少量THF溶液中,逐滴滴入反应瓶,低温反应半小时后,常温过夜。反应结束后,冷却到室温,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S5(0.86mmol,86%)。
MALDI-TOF MS:C34H36Cl2Si3Zn2,m/z计算值:Mol.Wt.:730.59;测量值:730.00。
Figure BDA0002198754790000272
在氮气保护下将S5(1mmol)和S6(3mmol)溶解在甲苯中,加入催化剂,加热至回流,反应12h。反应结束后,冷却到室温,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S7(0.94mmol,94%)。
MALDI-TOF MS:C64H56N6Si3,m/z计算值:Mol.Wt.:993.43;测量值:992.39。
Figure BDA0002198754790000281
在氮气保护下将S7(1mmol)和NBS(3mmol)溶解在二氯甲烷中,常温搅拌12h。反应结束后,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S8(0.97mmol,97%)。
MALDI-TOF MS:C58H38Br2N6Si,m/z计算值:Mol.Wt.:1006.86;测量值:1006.13。
Figure BDA0002198754790000282
在氮气保护下将S8(1mmol)和S9(3mmol)溶解在甲苯中,加入催化剂,加热至回流,反应12h。反应结束后,冷却到室温,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体P1(0.94mmol,94%)。
MALDI-TOF MS:C82H54N8Si,m/z计算值:Mol.Wt.:1179.45;测量值:1178.42。Element Analysis:C,83.50;H,4.61;N,9.50;Si,2.38,found C,83.52;H,4.59;N,9.52;Si,2.36。
合成实施例2
合成化合物P20:
Figure BDA0002198754790000291
在氮气保护下将S10(1mmol)和S2(3mmol)溶解在THF和NEt3的混合溶剂中,加入Pd催化剂和Cu催化剂,加热至回流,反应5h。反应结束后,冷却到室温,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S11(0.78mmol,78%)。
MALDI-TOF MS:C34H36Si3,m/z计算值:Mol.Wt.:528.91;测量值:528.21。
Figure BDA0002198754790000292
在氮气保护下于-78℃中将S11(1mmol)溶解在THF中,逐滴加入LiNaPh,反应半小时后,将Ph3SiCl,ZnCl2,TMEDA稀释于少量THF溶液中,逐滴滴入反应瓶,低温反应半小时后,常温过夜。反应结束后,冷却到室温,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S13(0.86mmol,86%)。
MALDI-TOF MS:C34H36Cl2Si3Zn2,m/z计算值:Mol.Wt.:730.59;测量值:730.00。
Figure BDA0002198754790000301
在氮气保护下将S13(1mmol)和S14(3mmol)溶解在甲苯中,加入催化剂,加热至回流,反应12h。反应结束后,冷却到室温,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S15(0.94mmol,94%)。
MALDI-TOF MS:C58H52N2O2Si3,m/z计算值:Mol.Wt.:893.30;测量值:892.33。
Figure BDA0002198754790000302
在氮气保护下将S15(1mmol)和NBS(3mmol)溶解在二氯甲烷中,常温搅拌12h。反应结束后,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S16(0.97mmol,97%)。
MALDI-TOF MS:C52H34Br2N2O2Si,m/z计算值:Mol.Wt.:906.73;测量值:906.08。
Figure BDA0002198754790000303
在氮气保护下将S16(1mmol)和S17(3mmol)溶解在甲苯中,加入催化剂,加热至回流,反应12h。反应结束后,冷却到室温,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体P20(0.94mmol,94%)。
MALDI-TOF MS:C68H42N4O6Si,m/z计算值:Mol.Wt.:1039.17;测量值:1038.29。Element Analysis:C,78.59;H,4.07;N,5.39;O,9.24;Si,2.70,found C,78.51;H,4.17;N,5.33;O,9.24;Si,2.75。
合成实施例3
合成化合物P32:
Figure BDA0002198754790000311
在氮气保护下将S18(1mmol)和S2(3mmol)溶解在THF和NEt3的混合溶剂中,加入Pd催化剂和Cu催化剂,加热至回流,反应5h。反应结束后,冷却到室温,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S19(0.78mmol,78%)。
MALDI-TOF MS:C22H28Si3,m/z计算值:Mol.Wt.:376.71;测量值:376.15。
Figure BDA0002198754790000312
在氮气保护下于-78℃中将S19(1mmol)溶解在THF中,逐滴加入LiNaPh,反应半小时后,将Ph3SiCl,ZnCl2,TMEDA稀释于少量THF溶液中,逐滴滴入反应瓶,低温反应半小时后,常温过夜。反应结束后,冷却到室温,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S21(0.86mmol,86%)。
MALDI-TOF MS:C22H28Cl2Si3Zn2,m/z计算值:Mol.Wt.:578.40;测量值:577.94。
Figure BDA0002198754790000321
在氮气保护下将S21(1mmol)和S22(3mmol)溶解在甲苯中,加入催化剂,加热至回流,反应12h。反应结束后,冷却到室温,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S23(0.94mmol,94%)。
MALDI-TOF MS:C48H42O6S2Si3,m/z计算值:Mol.Wt.:863.23;测量值:862.17。
Figure BDA0002198754790000322
在氮气保护下将S23(1mmol)和NBS(3mmol)溶解在二氯甲烷中,常温搅拌12h。反应结束后,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S24(0.97mmol,97%)。
MALDI-TOF MS:C42H24Br2O6S2Si,m/z计算值:Mol.Wt.:876.66;测量值:875.91。
Figure BDA0002198754790000331
在氮气保护下将S24(1mmol)和S25(3mmol)溶解在甲苯中,加入Pd(PPh3)4作为催化剂,加入碳酸钾水溶液,回流12h。反应结束后,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体P32(0.87mmol,87%)。
MALDI-TOF MS:C78H48N2O6S2Si,m/z计算值:Mol.Wt.:1201.44;测量值:1200.27。Element Analysis:C,77.98;H,4.03;N,2.33;O,7.99;S,5.34;Si,2.34,found C,77.92;H,4.13;N,2.31;O,7.93;S,5.37;Si,2.34。
合成实施例4
合成化合物P52:
Figure BDA0002198754790000332
在氮气保护下将S13(1mmol)和S26(3mmol)溶解在甲苯中,加入催化剂,加热至回流,反应12h。反应结束后,冷却到室温,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S27(0.94mmol,94%)。
MALDI-TOF MS:C70H60N2Si3,m/z计算值:Mol.Wt.:1013.50;测量值:1012.41。
Figure BDA0002198754790000341
在氮气保护下将S27(1mmol)和NBS(3mmol)溶解在二氯甲烷中,常温搅拌12h。反应结束后,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S28(0.97mmol,97%)。
MALDI-TOF MS:C64H42Br2N2Si,m/z计算值:Mol.Wt.:1026.93;测量值:1026.15。
Figure BDA0002198754790000342
在氮气保护下将S28(1mmol)和S29(3mmol)溶解在甲苯中,加入Pd(PPh3)4作为催化剂,加入碳酸钾水溶液,回流12h。反应结束后,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体P52(0.87mmol,87%)。
MALDI-TOF MS:C82H46N8Si,m/z计算值:Mol.Wt.:1171.38;测量值:1170.36。Element Analysis:C,84.08;H,3.96;N,9.57;Si,2.40,found C,84.01;H,4.06;N,9.55;Si,2.38。
合成实施例5
合成化合物P53:
Figure BDA0002198754790000343
在氮气保护下将S21(1mmol)和S30(3mmol)溶解在甲苯中,加入催化剂,加热至回流,反应12h。反应结束后,冷却到室温,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S31(0.94mmol,94%)。
MALDI-TOF MS:C58H52N2Si3,m/z计算值:Mol.Wt.:861.30;测量值:860.34。
Figure BDA0002198754790000351
在氮气保护下将S31(1mmol)和NBS(3mmol)溶解在二氯甲烷中,常温搅拌12h。反应结束后,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S32(0.97mmol,97%)。
MALDI-TOF MS:C52H34Br2N2Si,m/z计算值:Mol.Wt.:874.73;测量值:874.08。
Figure BDA0002198754790000352
在氮气保护下将S32(1mmol)和S29(3mmol)溶解在甲苯中,加入催化剂,加热至回流,反应12h。反应结束后,冷却到室温,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体P53(0.94mmol,94%)。
MALDI-TOF MS:C70H38N8Si,m/z计算值:Mol.Wt.:1019.19;测量值:1018.30。Element Analysis:C,82.49;H,3.76;N,10.99;Si,2.76,found C,82.39;H,3.81;N,11.02;Si,2.78。
合成实施例6
合成化合物P54:
Figure BDA0002198754790000361
在氮气保护下将S5(1mmol)和S33(3mmol)溶解在甲苯中,加入催化剂,加热至回流,反应12h。反应结束后,冷却到室温,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S34(0.94mmol,94%)。
MALDI-TOF MS:C52H40N6Si3,m/z计算值:Mol.Wt.:833.17;测量值:832.26。
Figure BDA0002198754790000362
在氮气保护下将S34(1mmol)和NBS(3mmol)溶解在二氯甲烷中,常温搅拌12h。反应结束后,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体S35(0.97mmol,97%)。
MALDI-TOF MS:C46H22Br2N6Si,m/z计算值:Mol.Wt.:846.60;测量值:846.00。
Figure BDA0002198754790000363
在氮气保护下将S35(1mmol)和S36(3mmol)溶解在甲苯中,加入催化剂,加热至回流,反应12h。反应结束后,冷却到室温,减压蒸馏去除所有的溶剂,收集粗产物。将粗产品通过硅胶色谱柱纯化,以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂,最后纯化得到固体P54(0.94mmol,94%)。
MALDI-TOF MS:C70H38N8Si,m/z计算值:Mol.Wt.:1019.19;测量值:1018.30。Element Analysis C,82.49;H,3.76;N,10.99;Si,2.76,found C,82.45;H,3.79;N,11.03;Si,2.73。
对于本发明中的其他化合物,也可以采用类似的方法合成。
根据本发明的又一方面,提供了一种发光材料,所述发光材料包含根据本发明的化合物。
根据本发明的一个实施方式,所述发光材料为双极性主体材料。
根据本发明的又一方面,提供了一种有机电致发光器件,包括:
基底;
设置于所述基底上的第一电极;
设置于第一电极上的有机功能层,所述有机功能层包括一层或多层有机膜层,且至少一层所述有机膜层为发光层;
设置于所述有机功能层上的第二电极;
所述发光层包含根据本发明的发光材料。
根据本发明的一个实施方式,所述发光材料作为所述发光层的主体材料或客体材料,或者所述发光材料单独构成所述发光层以制备非掺杂有机电致发光器件。
本发明的发光材料可以作为发光层的主体材料。当所述发光材料作为发光层的主体材料时,所述掺杂体材料选自BczVBi、香豆素-6、DCJTB等荧光材料,也可选自磷光发光材料,也可选自TADF掺杂体发光材料,但不局限于以上几种材料。
根据本发明的一个实施方式,所述发光材料作为所述发光层的掺杂体材料。当所述发光材料作为发光层的掺杂体材料时,所述主体材料优先选自2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩(PPT)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃(PPF)、双(4-(9H-咔唑基-9-基)苯基)二苯硅烷(SiCz)、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚(DPEPO)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BMPYPHB)、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、9-(3-(9H-咔唑基-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-氰基(mCPCN)、9-苯基-9-[4-(三苯基硅烷基)苯基]-9H-芴(TPSi-F)、聚乙烯基咔唑(PVK)、聚芴(PFO)等材料中的一种或一种以上,但不仅仅局限于以上几种主体材料。
根据本发明的有机功能层还包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。
所述空穴注入材料、空穴传输材料及电子阻挡材料可选自N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、1,3-二咔唑-9-基苯(mCP)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPB)、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二(苯基)联苯-4,4'-二胺(NPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸(PEDOT:PSS)、聚乙烯咔唑(PVK)、9-苯基-3,9-联咔唑(CCP)、三氧化钼(MoO3)等材料,但不局限于以上几种材料。
所述空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料可选自2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩(PPT)、TSPO1、TPBi、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃(PPF)、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚(DPEPO)、氟化锂(LiF)、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(TmPyBP)、三[2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基]硼烷(3TPYMB)、1,3-双(3,5-二吡啶-3-基苯基)苯(B3PYPB)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BMPYPHB)、2,4,6-三(联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪(T2T)、二苯基二[4-(吡啶-3-基)苯基]硅烷(DPPS)、碳酸铯(Cs2O3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、8-羟基喹啉-锂(Liq)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等材料,但不局限于以上几种材料。
根据本发明的阳极材料可以是金属,例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等;可以是金属氧化物,例如金属氧化物-氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等;可以是合金;可以是导电性聚合物,例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除了上述这些有助于空穴注入的材料及其组合外,还可以是其他已知的适合做阳极的材料。
根据本发明的阴极材料可以是金属,例如铝、镁、银、铟、锡、钛等;可以是合金,如Mg/Ag;可以是金属与无机化合物的复合材料,例如多层金属材料-LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等;除了上述有助于电子注入的材料及其组合外,还可以是其他已知的适合做阴极的材料。
根据本发明的基底可以是刚性基板(硼硅酸盐玻璃、浮法钠钙玻璃、高折射率玻璃、不锈钢等),也可以是柔性基板(例如聚酰亚胺(PI)塑料衬底、聚对苯二甲酸乙二酯(PET)塑料衬底、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)塑料衬底、聚醚砜树脂衬底(PES)、聚碳酸酯塑料衬底(PC)、超薄柔性玻璃衬底、金属箔片衬底等)。
根据本发明的有机电致发光器件的结构如图1所示,其中,基底1为玻璃或其他适合材质(如塑料);第一电极2为ITO或IGZO等透明电极;有机功能层3包括一层或多层有机膜层;第二电极4为金属阴极。其中,第一电极2和第二电极4可互换,即第一电极2为金属阴极,第二电极4为ITO或IGZO等透明电极。
根据本发明的有机电致发光器件可以采用真空蒸镀法制备得到。
有机电致发光器件的蒸镀制备过程
将具有膜厚为100nm的ITO薄膜的阳极基板用蒸馏水、丙酮、异内醇超声清洗并放入烘箱干燥,通过UV处理表面30分钟,然后移至真空蒸镀腔中。在真窄度为2×10-6Pa下开始蒸镀各层薄膜,蒸镀5nm厚的HATCN形成空穴注入层,蒸镀40nm厚的N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD),然后蒸镀10nm厚的4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)形成空穴传输层(HTL)。在空穴传输层上,用本发明的目标化合物作为发光层的掺杂材料,3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)作为发光层的主体材料,同时蒸镀该掺杂材料和主体材料,形成30nm厚的发光层。然后在发光层上蒸镀二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧膦(TSPO1)形成5nm厚的空穴阻挡层(HBL)。在空穴阻挡层上蒸镀:4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)以形成30nm的电子传输层(ETL)。在电子传输层上依次蒸镀2.5nm厚的LIF和100nm厚的Al作为电子注入层(EIL)和阴极,从而制成有机光电装置。
所述有机电致发光器件也可以采用溶液加工法制备得到。
制备非掺杂器件的具体步骤包括:将ITO玻璃依次使用丙酮、碱性洗液、超纯水、异丙醇各超声清洗两次,每次15分钟,然后用臭氧清洗机处理15分钟。向玻璃基底上旋转涂布40nm厚的PEDOT:PSS溶液,放置于真空烘箱120℃下45分钟烘干,在PEDOT:PSS上分别制备TAPC层和mCP层作为空穴传输层和电子阻挡层,然后涂布根据本发明的化合物的甲苯溶液(浓度为12mg/mL)作为发光层,厚度为40nm。将基片转移到真空腔室进行热蒸发镀膜,制备电子传输层(TmPyPb,50nm)、电子注入层(LiF,0.5-1nm)和阴极(Al,100nm),形成完整的器件。
制备掺杂器件的步骤还包括:分别配制主体发光材料和客体发光材料的邻二氯苯溶液(浓度为12mg/mL),用移液枪移取50uL(5%)的客体材料溶液加入到主体材料溶液中,磁力搅拌均匀后涂布发光层。其他均与制备非掺杂器件的具体步骤相同。
优选地,所述溶液加工法为喷墨打印法。
根据本发明的又一方面,提供了一种显示装置,包括根据本发明的有机电致发光器件。
根据本发明的显示装置例如可以是手机显示屏、电脑显示屏、液晶电视显示屏等,本实施例对比不作特殊限定。图2为手机显示屏的示意图,其中,5表示显示屏。
由此可见,根据本发明的化合物、发光材料、有机电致发光器件和显示装置的可选因素较多,根据本发明的权利要求可以组合出不同的实施例。本发明的实施例仅作为对本发明的具体描述,并不作为对本发明的限制。
下面将结合含有本发明的化合物的有机电致发光器件作为实施例对本发明进行进一步描述。
实施例1~6
运用密度泛函理论(DFT),针对化合物P1、P20、P32、P52、P53、P54,利用Gaussian09程序包在B3LYP/6-31G(d)计算水平下,优化并计算得到了分子前线轨道的分布情况;同时基于含时密度泛函理论(TDDFT),模拟计算了分子的最低单线态能级S1和最低三线态能级T1。
实施例1~6相关数据如表1所示。表1中,S1表示单线态能级,T1表示三线态能级,Eg表示HOMO-LUMO能级差。
表1六个化合物的模拟计算结果
Figure BDA0002198754790000411
由表1的结果可以看出,本发明的化合物具有合适的HOMO和LUMO值,适于作为主体材料或掺杂体材料。
将化合物P1、P20、P32、P52、P53、P54作为发光材料,采用真空蒸镀法,设计了掺杂器件N1至N6,结构为:ITO(100nm)/α-NPD(40nm)/TCTA(10nm)/本案设计化合物:Ir(piq)2acac,(40nm,10%)/TmPyPb(50nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)。并且作为对比例,将DCJT作为主体材料,设计了掺杂器件。结构为ITO(100nm)/α-NPD(40nm)/TCTA(10nm)/DCJT:Ir(piq)2acac,(40nm,10%)/TmPyPb(50nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)。结果如表2所示。
表2真空蒸镀法制备的器件的性能结果(P1、P20、P32、P52、P53、P54作为发光层中的主体材料)
Figure BDA0002198754790000421
由表2可以看出,与对比例器件相比,采用本发明所述化合物作为主体材料的有机发光器件N1、N2、N3、N4、N5、N6具有更低的工作电压、更高的电流效率和更高的外量子效率,本发明所述的化合物适宜作为红光的主体材料。
上述结果得益于材料中以噻咯环为中心,连接给电子基团和受电子基团,增加了分子内和分子间的载流子转移速率。同时,以噻咯为中心的周围连接6个芳香基团,较大的空间位阻有利于固态薄膜状态下的聚集诱导发光(AIE)效果,减少分子内基团运动消耗的能量,提高发光效率。此外,给电子基团和受电子基团通过噻咯连接,形成了双极性的主体材料,与红光客体磷光材料形成了较好的能量转移过程,有效地拓宽了发光区,提升了器件的发光效率。
将化合物P1、P20、P32、P52、P53、P54作为荧光掺杂剂,CBP作为主体材料,采用真空蒸镀法,设计了掺杂器件N7至N12,结构为:ITO(100nm)/α-NPD(40nm)/TCTA(10nm)/CBP:本案设计化合物(40nm,5%)/TmPyPb(50nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)。并且,作为对比例,将BCzVBi作为荧光掺杂剂,CBP作为主体材料,设计了掺杂器件,结构为ITO(100nm)/α-NPD(40nm)/TCTA(10nm)/CBP:BCzVBi(40nm,5%)/TmPyPb(50nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)。结果如表3所示。
表3真空蒸镀法制备的掺杂器件的性能结果(P1、P20、P32、P52、P53、P54作为荧光掺杂剂)
Figure BDA0002198754790000431
由表3可以看出,与对比例器件相比,采用本发明所述化合物作为客体材料的有机发光器件N7、N8、N9、N10、N11、N12具有更低的工作电压、更高的电流效率和更高的外量子效率,本发明所述的化合物适宜作为红光的客体材料。
上述结果得益于材料中以噻咯环为中心,连接给电子基团和受电子基团,增加了分子内和分子间的载流子转移速率。同时,以噻咯为中心的周围连接6个芳香基团,较大的空间位阻有利于固态薄膜状态下的聚集诱导发光(AIE)效果,减少分子内基团运动消耗的能量,提高发光效率。此外,给电子基团和受电子基团通过噻咯连接,形成了双极性发光材料,与红光主体材料形成了较好的能量转移过程,有效拓宽了发光区,提升了器件的发光效率。
显然,本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样,倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内,则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (11)

1.一种化合物,其特征在于,具有式(I)所示的结构:
Figure FDA0003563806630000011
其中,Ar1、Ar2各自独立地选自C6-C40的芳基、C2-C40的杂芳基,L1、L2、L3、L4都不存在;A1、A2选自受电子基团、B1、B2选自给电子基团,或者A1、A2选自给电子基团、B1、B2选自受电子基团;
所述给电子基团选自以下结构中的一种:
Figure FDA0003563806630000012
所述给电子基团中,各个R各自独立地选自氢原子、碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基中的一种或一种以上;
所述受电子基团选自以下结构中的一种:
Figure FDA0003563806630000021
所述受电子基团中,各个R各自独立地选自氢原子、碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为1-20的烷氧基中的一种或一种以上;#表示连接位置。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,A1、A2相同。
3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,B1、B2相同。
4.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,Ar1、Ar2相同。
5.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,L1、L2相同。
6.一种化合物,其特征在于,所述化合物选自以下中的任意一种:
Figure FDA0003563806630000031
Figure FDA0003563806630000041
Figure FDA0003563806630000051
Figure FDA0003563806630000061
Figure FDA0003563806630000071
Figure FDA0003563806630000081
Figure FDA0003563806630000091
7.一种发光材料,其特征在于,所述发光材料包含如权利要求1至6任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的发光材料,其特征在于,所述发光材料为双极性主体材料。
9.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括:
基底;
设置于所述基底上的第一电极;
设置于第一电极上的有机功能层,所述有机功能层包括一层或多层有机膜层,且至少一层所述有机膜层为发光层;
设置于所述有机功能层上的第二电极;
所述发光层包含权利要求7或8所述的发光材料。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述发光材料作为所述发光层的主体材料或客体材料,或者所述发光材料单独构成所述发光层以制备非掺杂有机电致发光器件。
11.一种显示装置,其特征在于,包括如权利要求9或10所述的有机电致发光器件。
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