CN110698504A - 硼杂环化合物、显示面板以及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明属于OLED技术领域并提供一种硼杂环化合物，其具有化学式I所示的结构，其中X1和X2各自独立地选自单键、‑(R1)C(R2)2、‑NR2、BR3、O原子、S原子；R1、R2和R3主要各自独立地选自芳基、杂芳基、稠芳基、稠杂芳基中的任意一种；D1和D2各自独立地选自氢原子C12‑C40的咔唑基及其衍生物基团、C12‑C40的二苯胺基及其衍生物基团、C13‑C40的吖啶基及其衍生物基团；D1和D2分别连接至化学式I所示结构的苯环上，且D1和D2不同时为氢原子。本发明提供的硼杂环化合物包含给体‑受体结构，且具有合适的HOMO和LUMO值以及较小的△Est，可以带来高亮度、低电压、高效率和更长的使用寿命。本发明还提供一种显示面板和显示装置。

Description

硼杂环化合物、显示面板以及显示装置
技术领域
本发明涉及OLED技术领域，具体地涉及一种新型的硼杂环化合物以及包含该化合物的显示面板和显示装置。
背景技术
随着电子显示技术的发展，有机发光器件(OLED)广泛应用于各种显示设备中。特别是近几年来，智能手机行业对OLED的需求不断增大，对OLED的发光材料的研究和应用也日益增多。
根据发光机制，用于OLED发光层的材料主要包括以下四种：
(1)荧光材料；(2)磷光材料；(3)三线态-三线态湮灭(TTA)材料0；(4)热活化延迟荧光(TADF)材料。
对于荧光材料，根据自旋统计，激子中单线态和三线态激子的比例是1:3，所以荧光材料最大内量子产率不超过25％。依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，因此基于荧光材料的OLED的外量子效应(EQE)不超过5％。
对于磷光材料，磷光材料由于重原子效应，可以通过自旋偶合作用，加强分子内部系间窜越，可以直接利用75％的三线态激子，从而实现在室温下S1和T1共同参与的发射，理论最大内量子产率可达100％。依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，因此基于磷光材料的OLED的外量子效应可以达到20％。但是，磷光材料基本为Ir、Pt、Os、Re、Ru等重金属配合物，生产成本较高，不利于大规模生产。在高电流密度下，磷光材料存在严重的效率滚降现象，同时磷光器件的稳定性并不好。
对于三线态-三线态湮灭(TTA)材料，两个相邻的三线态激子，复合生成一个更高能级的单线激发态分子和一个基态分子，但是两个三线态激子产生一个单线态激子，所以理论最大内量子产率只能达到62.5％。为了防止产生较大的效率滚降现象，在这个过程中三线态激子的浓度需要调控。
对于热激活延迟荧光(TADF)材料，当单线激发态和三线激发态的能级差较小时，分子内部发生反向系间窜越(RISC)，T1态激子通过吸收环境热上转换到S1态，可以同时利用75％的三线态激子和25％的单线态激子，理论最大内量子产率可达100％。TADF材料主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低。TADF材料可以通过多种方法进行化学修饰。TADF材料相对于传统的OLED发光材料具有诸多的优势，但目前已发现的TADF材料较少，因此亟待开发新型的可用于OLED的TADF材料。
发明内容
鉴于此，本发明提供一种硼杂环有机化合物及其在有机发光显示装置中的应用。本发明提供的硼杂环化合物具有化学式I所示的结构：
Figure BDA0002255090040000021
其中，X1和X2各自独立地选自单键、-(R1)C(R2)2、-NR2、BR3、O原子、S原子；R1、R2和R3各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苊烯基、芘基、苝基、芴基、螺双芴基、
Figure BDA0002255090040000022
基、苯并菲基、苯并蒽基、荧蒽基、苉基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吩噁嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、噻噁嗪基、噻蒽基中的任意一种；
D1和D2各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、取代或未取代的C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的二苯胺基及其衍生物基团、C13-C40的吖啶基及其衍生物基团；
D1和D2分别连接至化学式I所示结构的苯环上，且D1和D2不同时为氢原子。
本发明提供的硼杂环化合物，包含给体-受体结构，具有合适的HOMO/LUMO能级，HOMO与LUMO在空间上具有很好的分离，单线激发态和三线激发态之间可以进行高效的反向系间窜跃，实现了较小的△Est，能够充分且高效的同时利用单线态激子和三线态激子，实现高的发光效率、更低的工作电压以及更长的使用寿命。同时含硼的杂环化合物更容易实现窄的半峰宽，可以提升发光的色纯度。本发明的化合物制成的材料还具有较高的热稳定性，可以显著提高发光器件的发光稳定性，可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为发光层主体材料或者热活性延迟荧光发光材料使用。
附图说明
图1是本发明的硼杂化合物的化学通式；
图2是本发明的硼杂化合物H60的HOMO能级图；
图3是本发明的硼杂化合物H60的LUMO能级图；
图4是本发明提供的OLED器件的结构示意图；
图5是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例和对比例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。
本发明提供了一种硼杂环化合物，所述硼杂环化合物具有化学式I所示的结构：
其中，X1和X2各自独立地选自单键、-(R1)C(R2)2、-NR2、BR3、O原子、S原子；R1、R2和R3各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苊烯基、芘基、苝基、芴基、螺双芴基、基、苯并菲基、苯并蒽基、荧蒽基、苉基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吩噁嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、噻噁嗪基、噻蒽基中的任意一种；
D1和D2各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、取代或未取代的C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的二苯胺基及其衍生物基团、C13-C40的吖啶基及其衍生物基团；
D1和D2分别连接至化学式I所示结构的苯环上，且D1和D2不同时为氢原子。
根据本发明所述硼杂环化合物的一种实施方式，所述硼杂环化合物具有化学式II所示的结构：
Figure BDA0002255090040000042
根据本发明所述硼杂环化合物的一种实施方式，所述硼杂环化合物具有化学式III所示的结构：
在本发明的硼杂环化合物，化学结构中的两个硼杂环形成空间正交结构，使得同一个分子中有两个给体-受体发光单元，可以显著提升发光分子的振子强度，提高发光效率。两个硼杂环之间通过SP3杂化连接，降低了整个分子的共轭长度，有效提升了分子的三线态能级。两个硼杂环之间呈现空间正交结构，可以有效的抑制分子间的聚集现象，降低高亮度下的效率滚降现象，还可以在一定程度上改善分子热力学稳定性。同时，正交的空间结构，存在较大的空间位阻；再加上含硼的杂环具有较强的分子刚性，可以有效地降低分子内的振动弛豫等非辐射衰减的机会，发光光谱变窄，提高了发光光色的色纯度，可在一定程度上使发光光谱变窄。
根据本发明所述硼杂环化合物的一种实施方式，X1和X2选自相同的原子或基团。
根据本发明所述硼杂环化合物的一种实施方式，D1和D2选自相同的基团。
X1和X2相同和/或D1和D2相同时，可以使化合物更加容易合成，否则会增加合成步骤，导致收率降低。
根据本发明所述硼杂环化合物的一种实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002255090040000051
其中，r、s各自独立地选自0、1、2或3；
#表示在化学式I、化学式II或化学式III中的连接位置；R1、R2各自独立地选氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、以及以下化学式表示的基团中的任意一种；
Figure BDA0002255090040000052
R5、R6、R7、R8各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基中的任意一种或多种；
u、v各自独立地选自0、1、2或3；
##表示与D1或D2的主体结构连接的位置。
根据本发明所述硼杂环化合物的一种实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002255090040000061
根据本发明所述硼杂环化合物的一种实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002255090040000062
X选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；r和s分别选自0、1、2或3；当X为氧原子或硫原子时，R3不存在；
#表示在化学式I、化学式II或化学式III中的连接位置；
R1、R2和R3各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、以及以下化学式表示的基团中的任意一种；
Figure BDA0002255090040000063
R5、R6、R7、R8各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基中的任意一种或多种；
u、v各自独立地选自0、1、2或3；
##表示与D1或D2的主体结构连接的位置。
根据本发明所述硼杂环化合物的一种实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002255090040000071
R选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基中的任意一种。
根据本发明所述硼杂环化合物的一种实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002255090040000072
X和Y各自独立地选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；r、p、q各自独立地选自0、1、2或3；当X为氧原子或硫原子时，p或q为0；
#表示在化学式I、化学式II或化学式III中的连接位置；
R选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、以及以下化学式表示的基团中的任意一种；
Figure BDA0002255090040000081
R5、R6、R7、R8各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基中的任意一种或多种；
u、v各自独立地选自0、1、2或3；
##表示与D1或D2的主体结构连接的位置。
根据本发明所述硼杂环化合物的一种实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002255090040000082
根据本发明所述硼杂环化合物的一种实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种或一种以上：
Figure BDA0002255090040000091
其中，R8选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基中的任意一种；
#表示在化学式I、化学式II或化学式III中的连接位置。
根据本发明所述硼杂环化合物的一种实施方式，所述硼杂环化合物选自以下化合物：
Figure BDA0002255090040000101
Figure BDA0002255090040000111
Figure BDA0002255090040000121
Figure BDA0002255090040000131
Figure BDA0002255090040000141
Figure BDA0002255090040000151
Figure BDA0002255090040000161
Figure BDA0002255090040000171
Figure BDA0002255090040000181
根据本发明所述硼杂环化合物的一种实施方式，所述硼杂环化合物的最低单重态能级S1与最低三重态能级T1之间的能级差ΔEST＝ES1-ET1≦0.3eV。
本发明的硼杂环化合物具备TADF特性，可以用作OLED发光层的主体材料或客体材料。
本发明的另一方面提供了示例性硼杂环化合物H05、H29、H60、H66、H120的制备方法，如下示例性实施例1至实施例4所述。
实施例1
化合物H05的合成
Figure BDA0002255090040000201
将S1(10mmol)溶解在THF(80mL)中，冷却至-78℃。使用滴液漏斗向上述溶液中逐滴滴加三乙基硼氢化钠(10mL，1M THF溶液)，滴加时间2h。滴加完成后，继续搅拌2h。然后缓慢升温至室温，搅拌过夜。高真空状态下移除溶剂，用高纯度THF清洗，过滤，得到无色固体S2(3.6mmol，收率72％)。
MALDI-TOF MS：C24H14B2F2：m/z计算值：362.1；测试值：362.3。
Figure BDA0002255090040000202
室温下，在氮气氛围下，将S3(25mmol)溶解在50mL的无水THF中。将NaH(30mmol)用正己烷反复清洗后，加入到上述溶液中。搅拌1h之后，加入S2(10mmol)，在室温下搅拌过夜。加入甲醇和水淬灭反应。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，用氯仿/正己烷做洗脱剂，最后再次经过升华纯化得到固体H05(8.3mmol，收率83％)。
MALDI-TOF MS：C54H42B2N2：m/z计算值：740.4；测试值：740.4。
元素分析计算值：C,87.58；H,5.72；B,2.92；N,3.78；测试值：C,87.62；H,5.74；B,2.89；N,3.75。
实施例2
化合物H29的合成
Figure BDA0002255090040000211
室温下，在氮气氛围下，将S4(12.0mmol)溶解在50mL的无水THF中。将NaH(15.0mmol)用正己烷反复清洗后，加入到上述溶液中。搅拌1h之后，加入S2(5.0mmol)，在室温下搅拌过夜。加入甲醇和水淬灭反应。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，用氯仿/正己烷做洗脱剂，最后再次经过升华纯化得到固体H29(3.8mmol，收率76％)。
MALDI-TOF MS：C102H70B2N6：m/z计算值：1400.6；测试值：1400.7。
元素分析计算值：C,87.42；H,5.03；B,1.54；N,6.00；测试值：C,87.45；H,5.05；B,1.51；N,5.98。
实施例3
化合物H60的合成
将S5(7.5mmol)溶解在THF(50mL)中,冷却至-78℃。使用滴液漏斗向上述溶液中逐滴滴加三乙基硼氢化钠(7.5mL，1M THF溶液)，滴加时间2h。滴加完成后，继续搅拌2h。然后缓慢升温至室温，搅拌过夜。高真空状态下移除溶剂，用高纯度THF清洗，过滤，得到无色固体S6(2.3mmol,收率61％)。
MALDI-TOF MS：C24H14B2F2O2：m/z计算值：394.1；测试值：394.3。
Figure BDA0002255090040000221
室温下，在氮气氛围下，将S4(7.8mmol)溶解在50mL的无水THF中。将NaH(9.8mmol)用正己烷反复清洗后，加入到上述溶液中。搅拌1h之后，加入S6(3.3mmol)，在室温下搅拌过夜。加入甲醇和水淬灭反应。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，用氯仿/正己烷做洗脱剂，最后再次经过升华纯化得到固体H60(2.4mmol，收率73％)。
MALDI-TOF MS：C102H70B2N6O2：m/z计算值：1432.6；测试值：1432.7。
元素分析计算值：C,85.47；H,4.92；B,1.51；N,5.86；O,2.23；测试值：C,85.50；H,4.95；B,1.49；N,5.84；O,2.21。
实施例4
化合物H66的合成
Figure BDA0002255090040000222
将S5(4.5mmol)溶解在THF(30mL)中，冷却至-78℃。使用滴液漏斗向上述溶液中逐滴滴加三乙基硼氢化钠(4.5mL，1M THF溶液)，滴加时间2h。滴加完成后，继续搅拌2h。然后缓慢升温至室温，搅拌过夜。高真空状态下移除溶剂，用高纯度THF清洗，过滤，得到无色固体S8(1.5mmol，收率67％)。
MALDI-TOF MS：C36H24B2F2N2：m/z计算值：544.2；测试值：544.3。
Figure BDA0002255090040000231
室温下，在氮气氛围下，将S3(3.1mmol)溶解在20mL的无水THF中。将NaH(3.9mmol)用正己烷反复清洗后，加入到上述溶液中。搅拌1h之后，加入S8(1.3mmol)，在室温下搅拌过夜。加入甲醇和水淬灭反应。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，用氯仿/正己烷做洗脱剂，最后再次经过升华纯化得到固体H66(0.98mmol，收率75％)。
MALDI-TOF MS：C66H52B2N4：m/z计算值：922.4；测试值：922.5。
元素分析计算值：C,85.91；H,5.68；B,2.34；N,6.07；测试值：C,85.95；H,5.70；B,2.31；N,6.04。
实施例5
Figure BDA0002255090040000232
将S9(1.8mmol)溶解在THF(15mL)中,冷却至-78℃。使用滴液漏斗向上述溶液中逐滴滴加三乙基硼氢化钠(1.8mL，1M in THF)，滴加时间2h。滴加完成后，继续搅拌2h。然后缓慢升温至室温，搅拌过夜。高真空状态下移除溶剂，用高纯度THF清洗，过滤，得到无色固体S10(0.5mmol，收率56％)。
MALDI-TOF MS：C36H24B4F2：m/z计算值：538.2；测试值：538.3。
Figure BDA0002255090040000241
室温下，在氮气氛围下，将S11(4.6mmol)溶解在40mL的无水THF中。将NaH(6.0mmol)用正己烷反复清洗后，加入到上述溶液中。搅拌1h之后，加入S10(2.0mmol)，在室温下搅拌过夜。加入甲醇和水淬灭反应。用二氯甲烷萃取，收集有机相，并用无水Na2SO4干燥处理。过滤干燥后的溶液，用旋转蒸发仪除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶色谱柱纯化，用氯仿/正己烷做洗脱剂，最后再次经过升华纯化得到固体H120(1.6mmol，收率80％)。
MALDI-TOF MS：C60H40B4N2：m/z计算值：832.4；测试值：832.5。
元素分析计算值：C,86.59；H,4.84；B,5.20；N,3.37；测试值：C,86.62；H,4.85；B,5.18；N,3.35。
化合物性能能数的测定
运用密度泛函理论(DFT)，针对化合物H05、H29、H60、H66、H120、H67，利用Gaussian09程序包在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况；同时基于含时密度泛函理论(TDDFT)，模拟计算了分子的单线态能级S1和三线态能级T1。
表1化合物的相关性能数据
注：S1表示单线态能级，T1表示三线态能级，Eg表示HOMO-LUMO能级差。
由表1可以看出，H05、H29、H60、H66、H120的△EST均小于0.3ev，实现了较小的单线态和三线态能级差(△EST)，具有良好的TADF材料的特性，可以用作有机发光层的客体材料。
同时本发明的化合物，例如H60、H67和H66，都具有高的单线态和三线态能级，也适于用作发光层中的主体材料。
本发明还提供一种显示面板，所述显示面板包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，以及位于阳极和阴极之间的发光层，其中发光层的发光材料包括本发明所述的化合物中的一种或一种以上。
根据本发明的显示面板的一种实施方式，所述发光层的发光材料包括主体材料和客体材料，所述主体材料为本发明所述的化合物中的一种或一种以上。
根据本发明的显示面板的一种实施方式，所述发光层包括红色发光层，所述主体材料为红光主体材料。
根据本发明的显示面板的一种实施方式，所述发光层包括绿色发光层，所述主体材料为绿色主体材料。
根据本发明所述显示面板的一个实施方式，所述有机发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的一层或多层。
根据本发明的有机功能层还包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的一层或多层。
空穴注入材料、空穴传输材料及电子阻挡材料可选自2,2'-二甲基-N,N'-二-1-萘基-N,N'-二苯基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(α-NPD)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、1,3-二咔唑-9-基苯(mCP)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPB)、N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二(苯基)联苯-4,4'-二胺(NPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸(PEDOT:PSS)、聚乙烯咔唑(PVK)、9-苯基-3,9-联咔唑(CCP)、三氧化钼(MoO3)等材料，但不局限于以上几种材料。
空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料可选自2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩(PPT)、TSPO1、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃(PPF)、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚(DPEPO)、氟化锂(LiF)、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(TmPyBP)、三[2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基]硼烷(3TPYMB)、1,3-双(3,5-二吡啶-3-基苯基)苯(B3PYPB)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BMPYPHB)、2,4,6-三(联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪(T2T)、二苯基二[4-(吡啶-3-基)苯基]硅烷(DPPS)、碳酸铯(Cs2O3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、8-羟基喹啉-锂(Liq)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等材料，但不局限于以上几种材料。
在本发明提供的有机发光显示装置的一个实施方式中，所述发光层包括主体材料和客体材料，主体材料可选自2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩、4,4'-二(9-咔唑)联苯、3,3'-二(N-咔唑基)-1,1'-联苯、2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃、双(4-(9H-咔唑基-9-基)苯基)二苯硅烷、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑、二(2-二苯氧化膦基)二苯醚、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯、4,6-双(3,5-二(3-吡啶)基苯基)-2-甲基嘧啶、9-(3-(9H-咔唑基-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-氰基、9-苯基-9-[4-(三苯基硅烷基)苯基]-9H-芴、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯、二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧膦、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺、2,6-二咔唑-1,5-吡啶、聚乙烯基咔唑和聚芴中的任意一种或一种以上，客体材料可选自荧光材料、磷光材料或热活化延迟荧光材料和聚集诱导发光材料中的一种或一种以上。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
有机发光器件可以按照本领域公知的方法进行制作，在此不再详述。在本发明中，有机发光器件可以这样制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明提供的有机电致发光器件如图4所示，包括：基板1、ITO阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8和阴极9(银电极)。
实施例6
本实施例提供一种有机电致发光器件，具体制备步骤如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在丙酮、异丙醇和去离子水中超声清洁30分钟，然后将其在UV臭氧下清洁30分钟来进行清洁。将所得的具有氧化铟锡(ITO)阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料化合物1作为空穴注入层3，厚度为10nm；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料化合物2作为第一空穴传输层4，厚度为100nm；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料化合物3作为第二空穴传输层5，厚度为10nm；
5)第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，其中，化合物4作为主体材料，本发明化合物H05作为掺杂材料(客体材料)，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm；
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料化合物5作为第一电子传输层7，厚度为10nm；
7)电子传输层6上真空蒸镀电子传输材料化合物6作为第二电子传输层8，厚度为30nm；
8)第二电子传输层8上真空蒸镀银电极作为阴极9，厚度为15nm。
Figure BDA0002255090040000281
实施例7
本实施例与实施例6的区别在于，将H05替换为H29。
实施例8
本实施例与实施例6的区别在于，将H05替换为H60。
实施例9
本实施例与实施例6的区别在于，将H05替换为H66。
实施例10
本实施例与实施例6的区别在于，将H05替换为H120。
对比例1
本实施例与实施例6的区别在于，将H05替换为对比化合物1。
对比例2
本实施例与实施例6的区别在于，将H05替换为对比化合物2。
OLED器件发光性能参数的测试
用Keithley 2365A数字纳伏表测试根据实施例以及对比例中制造的显示面板在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到显示面板的在不同电压下的电流密度。用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试根据实施例以及对比例制作的显示面板在不同电压下的亮度和辐射能流密度。根据显示面板在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压Von、电流效率(Cd/A)和外量子效率EQE；，通过测量有机发光器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命T95(在500nit测试条件下)结果。测试结果如表2所示。
表2
由表2可知，与采用经典蓝色荧光发光材料对比化合物1作为荧光掺杂剂的对比器件相比，本发明化合物H60和H66作为蓝光客体材料的器件的具有更高的电流效率，更低的工作电压。与采用绿色荧光发光材料对比化合物2作为荧光掺杂剂的对比器件相比，本发明化合物H05和H29作为绿光客体材料的器件具有更高的电流效率和更低的工作电压。这主要得益于本发明化合物自身具有的TADF特性，△EST小于0.3eV，单线态和三线态之间的能级差距小，单线态和三线态之间存在高效的反向系间窜跃的光物理过程，可以利用传统荧光分子(如BCzVBi)跃迁禁阻的三线态激子来发光，从而提高了器件效率。
本发明化合物具有双极性性质，对空穴和电子均具有良好的传输特性，同时具有适当的HOMO和LUMO能级，也可以用作发光层的磷光主体材料，拓宽发光区，提升发光效率和器件的工作寿命。
实施例11
本实施例与实施例6的区别在于，将实施例6中的化合物4替换为H05，作为主体材料；将实施例6中的H05替换为Ir(piq)2acac，作为客体材料。
实施例12
本实施例与实施例6的区别在于，将化合物4替换为H29，将H05替换为Ir(piq)2acac。
实施例13
本实施例与实施例6的区别在于，将化合物4替换为H60，将H05替换为Ir(ppy)3。
实施例14
本实施例与实施例6的区别在于，将化合物4替换为H66，将H05替换为Ir(ppy)3。
实施例15
本实施例与实施例6的区别在于，将化合物4替换为H67，将H05替换为Ir(ppy)3。
实施例16
本实施例与实施例6的区别在于，将化合物4替换为H120，将H05替换为Ir(ppy)3。
对比例3
本实施例与实施例6的区别在于，将H05替换为Ir(piq)2acac。
对比例4
本实施例与实施例6的区别在于，将H05替换为Ir(ppy)3。
表3
化合物4经常用作磷光主体材料，Ir(ppy)3是经常使用的绿光磷光材料，Ir(piq)2acac是常用的红光磷光材料。由表3可以看出，与使用化合物4作为磷光主体材料制备的对比器件2和对比器件3相比，采用本发明化合物H05、H29、H60、H66、H120作为磷光主体材料的有机发光器件(实施例18-实施例26)具有更高的电流效率、更长的器件寿命和更低的工作电压。由此可见，本发明所述的化合物适宜作为绿光和红光的磷光主体材料。
本发明还提供了一种显示装置，其包括如上文所述的有机发光显示面板。在本发明中，有机发光器件可以是OLED，其可以用在有机发光显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图5是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图5中，10表示手机显示面板，20表示显示装置。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。

Claims (18)

1.一种硼杂环化合物，其特征在于，所述硼杂环化合物具有化学式I所示的结构：
Figure FDA0002255090030000011
其中，X1和X2各自独立地选自单键、-(R1)C(R2)2、-NR2、BR3、O原子、S原子；R1、R2和R3各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苊烯基、芘基、苝基、芴基、螺双芴基、
Figure FDA0002255090030000013
基、苯并菲基、苯并蒽基、荧蒽基、苉基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吩噁嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、噻噁嗪基、噻蒽基中的任意一种；
D1和D2各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、取代或未取代的C12-C40的咔唑基及其衍生物基团、取代或未取代的C12-C40的二苯胺基及其衍生物基团、C13-C40的吖啶基及其衍生物基团；
D1和D2分别连接至化学式I所示结构的苯环上，且D1和D2不同时为氢原子。
2.根据权利要求1所述的硼杂环化合物，其特征在于，所述硼杂环化合物具有化学式II所示的结构：
Figure FDA0002255090030000012
3.根据权利要求1所述的硼杂环化合物，其特征在于，所述硼杂环化合物具有化学式III所示的结构：
Figure FDA0002255090030000021
4.根据权利要求1所述的硼杂环化合物，其特征在于，X1和X2选自相同的原子或基团。
5.根据权利要求1所述的硼杂环化合物，其特征在于，D1和D2选自相同的基团。
6.根据权利要求1至5任一项所述的硼杂环化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure FDA0002255090030000022
其中，r、s各自独立地选自0、1、2或3；
#表示在化学式I、化学式II或化学式III中的连接位置；R1、R2各自独立地选氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、以及以下化学式表示的基团中的任意一种；
Figure FDA0002255090030000023
R5、R6、R7、R8各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基中的任意一种或多种；
u、v各自独立地选自0、1、2或3；
##表示与D1或D2的主体结构连接的位置。
7.根据权利要求6所述的硼杂环化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure FDA0002255090030000031
8.根据权利要求1至5任一项所述的硼杂环化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure FDA0002255090030000032
X选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；r和s分别选自0、1、2或3；当X为氧原子或硫原子时，R3不存在；
#表示在化学式I、化学式II或化学式III中的连接位置；
R1、R2和R3各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、以及以下化学式表示的基团中的任意一种；
Figure FDA0002255090030000033
R5、R6、R7、R8各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基中的任意一种或多种；
u、v各自独立地选自0、1、2或3；
##表示与D1或D2的主体结构连接的位置。
9.根据权利要求8所述的硼杂环化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure FDA0002255090030000041
R选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基中的任意一种。
10.根据权利要求1至5任一项所述的硼杂环化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure FDA0002255090030000042
X和Y各自独立地选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；r、p、q各自独立地选自0、1、2或3；当X为氧原子或硫原子时，p或q为0；
#表示在化学式I、化学式II或化学式III中的连接位置；
R选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、以及以下化学式表示的基团中的任意一种；
Figure FDA0002255090030000051
R5、R6、R7、R8各自独立地选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基中的任意一种或多种；
u、v各自独立地选自0、1、2或3；
##表示与D1或D2的主体结构连接的位置。
11.根据权利要求10所述的硼杂环化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure FDA0002255090030000052
12.根据权利要求1至5任一项所述的硼杂环化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种或一种以上：
其中，R8选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基中的任意一种；
#表示在化学式I、化学式II或化学式III中的连接位置。
13.根据权利要求1所述的硼杂环化合物，其特征在于，所述硼杂环化合物选自以下化合物：
Figure FDA0002255090030000101
Figure FDA0002255090030000111
Figure FDA0002255090030000131
Figure FDA0002255090030000141
Figure FDA0002255090030000151
Figure FDA0002255090030000161
14.根据要求1至13任一项所述的硼杂环化合物，其特征在于，所述硼杂环化合物的最低单重态能级S1与最低三重态能级T1之间的能级差ΔEST＝ES1-ET1≦0.3eV。
15.一种显示面板，包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，位于阳极与阴极之间的发光层，其中发光层的发光材料包括主体材料、掺杂材料或共同掺杂材料，所述主体材料为权利要求1至14任一项所述的化合物中的一种或一种以上。
16.一种显示面板，包括有机发光器件，其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、阴极，位于阳极与阴极之间的发光层，其中发光层的发光材料包括主体材料、掺杂材料或共同掺杂材料，所述掺杂材料为权利要求1至14任一项所述的化合物中的一种或一种以上。
17.根据权利要求15或16所述的显示面板，其特征在于，所述有机发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子注入层中的一层或多层。
18.一种显示装置，包括权利要求15至17任一项所述的显示面板。
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