CN110590738A - 一种3,6-二甲基-1-仲胺基-7-氰基-8-羟基异喹啉类化合物的合成方法 - Google Patents

一种3,6-二甲基-1-仲胺基-7-氰基-8-羟基异喹啉类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种3,6‑二甲基‑1‑仲胺基‑7‑氰基‑8‑羟基异喹啉类化合物的合成方法，该方法以2‑(2,6‑二甲基‑4H‑吡喃‑4‑亚基)‑3‑氧代戊二腈和仲胺类化合物为原料，在反应溶剂中通过加热进行反应，并回流得到3,6‑二甲基‑1‑仲胺基‑7‑氰基‑8‑羟基异喹啉类化合物。本发明使用廉价易得的吡喃酮类化合物和仲胺类化合物为原料，不仅操作简单、易于后处理，而且反应时间短，为异喹啉类化合物的高效、快捷合成提供了全新的合成路线，同时这些合成的化合物具有一定的光物理性质，后续能够应用到光电器件的研发之中。

Description

一种3,6-二甲基-1-仲胺基-7-氰基-8-羟基异喹啉类化合物 的合成方法
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，具体是指一种3,6-二甲基-1-仲胺基-7-氰基-8-羟基异喹啉类化合物的合成方法。
背景技术
异喹啉类化合物广泛存在于天然产物之中，是一类重要的氮杂环化合物，同时是具有潜在治疗作用药物的重要组成部分。人们最早从罂粟科植物中提取出的罂粟碱含有异喹啉环结构，具有抑制真菌和抗病毒活性，是一类重要的解痉药；在黄连等植物根茎中提取出的黄连素具有抗腹泻作用；在热带藤蔓植物中提取出的萘基异喹啉类化合物则具有抗疟疾作用等。由于异喹啉骨架在药物化学中发挥的重要作用，故而常用于设计药物分子中的活性结构基团，如阿曲库铵、诺米芬辛、莫沙维林、地莫昔林和异喹卡因等。此外，由于异喹啉衍生物结构中存在大的共轭体系，能发射荧光，也可以作用荧光材料。
异喹啉衍生物作为一些药物和荧光材料的重要来源，它们的合成方法也逐渐成为一大热点。
发明内容
为解决现有技术存在的问题和不足，本发明的目的是提供一种3,6-二甲基-1-仲胺基-7-氰基-8-羟基异喹啉类化合物的合成方法，该方法在异喹啉母体环上引入含有仲胺结构基元的异喹啉类衍生物，从而为新型药物和荧光材料的开发提供了一种新的实现方式。该方法反应条件简单、反应时间短、操作简便且易于后处理。
为实现上述目的，本发明的技术方案是3,6-二甲基-1-仲胺基-7-氰基-8-羟基异喹啉类化合物的合成方法，其特征在于：该方法以2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈和仲胺类化合物为原料，在反应溶剂中通过加热进行反应，并回流得到3,6-二甲基-1-仲胺基-7-氰基-8-羟基异喹啉类化合物。
进一步设置是所述的仲胺类化合物为4-甲基哌啶、3-甲基哌啶、3,5-二甲基哌啶、4-苯基哌啶、4-(4-溴苯基)哌啶、4-苄基哌啶、四氢吡咯、环己亚胺、吗啡啉、二乙胺、二丙胺、二丁胺或N-甲基苄胺。
进一步设置是所述的2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈和仲胺类化合物的摩尔比为：1:2-1:6。
进一步设置是所述的反应溶剂为乙腈、甲苯、1,4-二氧六烷、叔丁醇、乙二醇二乙醚、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、1,4-二氯乙烷或水。
进一步设置是所述的反应温度为：50-110℃。
本发明的方法设计合成在异喹啉母体环上引入含有仲胺结构基元的异喹啉类衍生物，探究引入不同仲胺结构的异喹啉衍生物的合成策略，无疑具有重要的理论创新意义，为具有新颖结构的异喹啉衍生物的合成提供了简便、可靠的合成路线，同时也并为筛选具有优良活性、结构新颖的异喹啉衍生物奠定了基础。
本发明的有益效果在于：
1、反应过程简单，无需催化剂以及氧化剂；
2、制备过程操作简便，所得产物易于后处理；
3、不需要高温高压，反应条件温和；
4、反应时间短；
5、反应高效，收率高。
具体见具体实施例数据。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合实施例对本发明作进一步地详细描述。
本发明以2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈和各种仲胺为原料、以乙腈为溶剂加热回流得到各种3,6-二甲基-1-仲胺基-7-氰基-8-羟基异喹啉类化合物。
以下结合具体实施例对本发明作具体的介绍。
实施例1：合成3,6-二甲基-1-(4-甲基哌啶基)-7-氰基-8-羟基异喹啉
将原料2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈(0.3mmol，1equiv)和4-甲基哌啶(0.6mmol，2equiv)加入到反应容器中，然后向反应容器中加入反应溶剂乙腈(MeCN，2.5mL)，在油浴中90℃反应温度下搅拌5h。
对反应后所得的混合物可以进行进一步的分离纯化，例如：柱层析、蒸馏、倾析、过滤、离心、洗涤、蒸发、汽提、吸附、重结晶，以得到较纯的最终产品。
当然，如果有需要，也可以对反应后所得的混合物进行预处理，例如：浓缩、减压蒸馏，然后引入到其他工序反应生产其他产品，或者不进行预处理直接引入到其他工序。
在本实施例中，我们使用的分离纯化的方法具体如下：
直接旋掉反应溶剂，然后通过柱层析(柱内填充300目-400目硅胶，以石油醚和乙酸乙酯体积比10:1为洗脱剂)进行分离，得到经分离纯化的产物。
经分离纯化后，得白色固体，收率为92％。
所得产物的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.17(s,1H),6.89(s,1H),3.28(t,J＝12.5Hz,2H),3.15(d,J＝15.0Hz,2H),2.54(s,1H),1.895(d,J＝15.0Hz,2H),1.67(m,1H),1.56(m,2H),1.04(d,J＝5.0Hz,3H)。
所得产物的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ164.47,160.23,153.97,142.77,141.92,117.63,116.36,115.00,109.53,95.33,77.27,77.02,76.76,52.63,34.00,30.00,24.01,21.84,21.25。
实施例2：合成3,6-二甲基-1-(3-甲基哌啶基)-7-氰基-8-羟基异喹啉
将原料2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈(0.3mmol，1equiv)和3-甲基哌啶(0.6mmol，2equiv)加入到反应容器中，然后向反应容器中加入反应溶剂乙腈(MeCN，2.5mL)，在油浴中90℃反应温度下搅拌5h。将反应液转移至圆底烧瓶中，用乙酸乙酯洗涤反应管，使其全部转移出来，然后旋掉反应溶剂，通过柱层析(柱内填充300目～400目硅胶，以石油醚和乙酸乙酯体积比10:1为洗脱剂)进行分离，经分离纯化后，得白色固体，收率为82％。
所得产物的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.20(s,1H),6.90(s,1H),3.18(m,2H),3.09(d,J＝10.0Hz,1H),2.90(t,J＝12.5Hz,1H),2.60(s,3H),2.56(s,3H),1.96(m,5H),0.98(d,J＝5.0Hz,3H)。
所得产物的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ164.48,160.15,154.04,142.72,141.93,117.62,116.35,114.99,109.48,95.29,59.55,52.26,31.93,31.51,25.43,24.04,21.24,19.42。
实施例3：合成3,6-二甲基-1-(3,5-二甲基哌啶基)-7-氰基-8-羟基异喹啉
将原料2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈(0.3mmol，1equiv)和3,5-二甲基哌啶(0.6mmol，2equiv)加入到反应容器中，然后向反应容器中加入反应溶剂乙腈(MeCN，2.5mL)，在油浴中90℃反应温度下搅拌5h。将反应液转移至圆底烧瓶中，用乙酸乙酯洗涤反应管，使其全部转移出来，然后旋掉反应溶剂，通过柱层析(柱内填充300目～400目硅胶，以石油醚和乙酸乙酯体积比10:1为洗脱剂)进行分离，经分离纯化后，得白色固体，收率为66％。
所得产物的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.19(s,1H),6.88(s,1H),3.07(d,J＝10.0Hz,2H),2.79(t,J＝12.5Hz,2H),2.565(d,J＝15.0Hz,6H),2.03(m,2H),1.90(d,J＝10.0Hz,1H),0.97(d,J＝10.0Hz,6H),0.8(m,1H)。
所得产物的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ164.47,159.98,154.05,142.72,141.93,117.63,116.34,115.00,109.50,95.29,58.99,40.93,31.30,24.05,21.24,19.22。
实施例4：合成3,6-二甲基-1-(4-苯基哌啶基)-7-氰基-8-羟基异喹啉
将原料2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈(0.3mmol，1equiv)和4-苯基哌啶(0.6mmol，2equiv)加入到反应容器中，然后向反应容器中加入反应溶剂乙腈(MeCN，2.5mL)，在油浴中90℃反应温度下搅拌5h。将反应液转移至圆底烧瓶中，用乙酸乙酯洗涤反应管，使其全部转移出来，然后旋掉反应溶剂，通过柱层析(柱内填充300目～400目硅胶，以石油醚和乙酸乙酯体积比10:1为洗脱剂)进行分离，经分离纯化后，得白色固体，收率为82％。
所得产物的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ16.37(s,1H),7.36(m,2H),7.29(m,4H),7.22(s,1H),6.93(s,1H),3.42(m,2H),3.30(d,J＝12.0Hz,2H),2.60(s,3H),2.57(s,3H),2.08(m,5H)。
所得产物的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ163.98,160.26,154.11,144.92,142.69,141.94,128.67,125.77,125.67,117.69,116.28,115.39,109.51,95.44,52.86,41.56,33.22,24.08,21.26。
实施例5：合成3,6-二甲基-1-(4-(4-溴苯基)哌啶基)-7-氰基-8-羟基异喹啉
将原料2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈(0.3mmol，1equiv)和4-(4-溴苯基)哌啶(0.6mmol，2equiv)加入到反应容器中，然后向反应容器中加入反应溶剂乙腈(MeCN，2.5mL)，在油浴中90℃反应温度下搅拌5h。将反应液转移至圆底烧瓶中，用乙酸乙酯洗涤反应管，使其全部转移出来，然后旋掉反应溶剂，通过柱层析(柱内填充300目～400目硅胶，以石油醚和乙酸乙酯体积比10:1为洗脱剂)进行分离，经分离纯化后，得白色固体，收率为94％。
所得产物的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ16.16(s,1H),7.475(d,J＝5.0Hz,2H),7.22(s,1H),7.17(d,J＝10.0Hz,2H),6.93(s,1H),3.39(t,J＝12.5Hz,2H),3.29(d,J＝10.0Hz,2H),2.80(m,1H),2.585(d,J＝15.0Hz,6H),2.06(m,4H)。
所得产物的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ163.72,160.16,154.15,143.89,142.60,141.92,131.73,128.51,120.36,117.67,116.20,115.52,109.45,95.46,52.69,41.06,33.12,24.08,21.22。
实施例6：合成3,6-二甲基-1-(4-苄基哌啶基)-7-氰基-8-羟基异喹啉
将原料2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈(0.3mmol，1equiv)和4-苄基哌啶(0.6mmol，2equiv)加入到反应容器中，然后向反应容器中加入反应溶剂乙腈(MeCN，2.5mL)，在油浴中90℃反应温度下搅拌5h。。将反应液转移至圆底烧瓶中，用乙酸乙酯洗涤反应管，使其全部转移出来，然后旋掉反应溶剂，通过柱层析(柱内填充300目～400目硅胶，以石油醚和乙酸乙酯体积比10:1为洗脱剂)进行分离，经分离纯化后，得白色固体，收率为86％。
所得产物的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.31(t,J＝7.5Hz,2H),7.20(m,4H),6.89(s,1H),3.18(m,4H),2.64(d,J＝10.0Hz,2H),2.555(d,6H),1.90(d,J＝10.0Hz,2H),1.84(m,1H),1.63(m,2H)。
所得产物的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ164.28,160.16,154.07,142.67,141.90,139.85,129.07,128.38,125.13,117.61,116.34,115.13,109.48,95.33,52.55,43.09,37.02,32.00,24.05,21.25。
实施例7：合成3,6-二甲基-1-(1-吡咯基)-7-氰基-8-羟基异喹啉
将原料2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈(0.3mmol，1equiv)和四氢吡咯(0.6mmol，2equiv)加入到反应容器中，然后向反应容器中加入反应溶剂乙腈(MeCN，2.5mL)，在油浴中90℃反应温度下搅拌5h。将反应液转移至圆底烧瓶中，用乙酸乙酯洗涤反应管，使其全部转移出来，然后旋掉反应溶剂，通过柱层析(柱内填充300目～400目硅胶，以石油醚和乙酸乙酯体积比10:1为洗脱剂)进行分离，经分离纯化后，得白色固体，收率为72％。
所得产物的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.17(s,1H),6.85(s,1H),4.09(s,1H),2.54(d,J＝10.0Hz,6H),2.13(s,1H)。
所得产物的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ164.79,158.57,154.33,142.81,141.63,117.66,116.43,114.61,110.64,95.23,53.71,24.62,24.09,21.28。
实施例8：合成3,6-二甲基-1-氮杂环庚烷基-7-氰基-8-羟基异喹啉
将原料2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈(0.3mmol，1equiv)和环己亚胺(0.6mmol，2equiv)加入到反应容器中，然后向反应容器中加入反应溶剂乙腈(MeCN，2.5mL)，在油浴中90℃反应温度下搅拌5h。将反应液转移至圆底烧瓶中，用乙酸乙酯洗涤反应管，使其全部转移出来，然后旋掉反应溶剂，通过柱层析(柱内填充300目～400目硅胶，以石油醚和乙酸乙酯体积比10:1为洗脱剂)进行分离，经分离纯化后，得白色固体，收率为79％。
所得产物的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.18(s,1H),6.86(s,1H),3.34(d,J＝30.0Hz,4H),2.57(s,3H),2.55(s,3H),1.87(t,J＝40.0Hz,8H)。
所得产物的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ164.88,161.74,154.29,142.88,141.86,117.59,116.53,114.56,109.15,95.12,55.83,27.58,26.63,24.05,21.27。
实施例9：合成3,6-二甲基-1-吗啡啉-7-氰基-8-羟基异喹啉
将原料2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈(0.3mmol，1equiv)和吗啡啉(0.6mmol，2equiv)加入到反应容器中，然后向反应容器中加入反应溶剂乙腈(MeCN，2.5mL)，在油浴中90℃反应温度下搅拌5h。将反应液转移至圆底烧瓶中，用乙酸乙酯洗涤反应管，使其全部转移出来，然后旋掉反应溶剂，通过柱层析(柱内填充300目～400目硅胶，以石油醚和乙酸乙酯体积比4:1为洗脱剂)进行分离，经分离纯化后，得白色固体，收率为68％。
所得产物的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ15.24(s,1H),7.21(s,1H),6.96(s,1H),4.08(d,J＝15.0Hz,2H),3.89(t,J＝10.0Hz,2H),3.47(t,J＝10.0Hz,2H),2.985(d,J＝15.0Hz,2H),2.57(d,J＝10.0Hz,6H)。
所得产物的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ162.66,159.32,154.21,142.55,141.94,117.69,116.08,115.89,109.30,95.68,66.66,51.91,24.02,21.18。
实施例10：合成3,6-二甲基-1-(N,N-二乙基氨基)-7-氰基-8-羟基异喹啉
将原料2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈(0.3mmol，1equiv)和二乙胺(1.8mmol，6equiv)加入到反应容器中，然后向反应容器中加入反应溶剂乙腈(MeCN，2.5mL)，在油浴中90℃反应温度下搅拌5h。将反应液转移至圆底烧瓶中，用乙酸乙酯洗涤反应管，使其全部转移出来，然后旋掉反应溶剂，通过柱层析(柱内填充300目～400目硅胶，以石油醚和乙酸乙酯体积比4:1为洗脱剂)进行分离，经分离纯化后，得白色固体，收率为19％。
所得产物的核磁共振氢谱数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.20(s,1H),6.86(s,1H),3.35(m,2H),3.18(m,2H),2.59(s,1H),2.57(s,1H),1.04(t,J＝7.5Hz,6H)。
所得产物的核磁共振碳谱数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ165.27,158.23,154.34,143.05,141.40,117.84,116.56,114.37,112.37,95.42,49.65,24.08,21.32,11.77。
实施例11：合成3,6-二甲基-1-(N,N-二丙基氨基)-7-氰基-8-羟基异喹啉
将原料2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈(0.3mmol，1equiv)和二丙胺(1.8mmol，6equiv)加入到反应容器中，然后向反应容器中加入反应溶剂乙腈(MeCN，2.5mL)，在油浴中90℃反应温度下搅拌5h。将反应液转移至圆底烧瓶中，用乙酸乙酯洗涤反应管，使其全部转移出来，然后旋掉反应溶剂，通过柱层析(柱内填充300目～400目硅胶，以石油醚和乙酸乙酯体积比10:1为洗脱剂)进行分离，经分离纯化后，得白色固体，收率为19％。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.19(s,1H),6.85(s,1H),3.25(s,2H),3.03(m,2H),2.58(s,3H),2.54(s,3H),1.60(2H,m),1.29(m,2H),0.85(t,J＝7.5Hz,6H)。
所得产物的核磁共振氢谱数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ165.09,159.01,154.24,143.03,141.49,117.77,116.53,114.44,111.81,95.40,57.42,24.07,21.30,19.88,11.60。
实施例12：合成3,6-二甲基-1-(N,N-二丁基氨基)-7-氰基-8-羟基异喹啉
将原料2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈(0.3mmol，1equiv)和二丁胺(1.8mmol，6equiv)加入到反应容器中，然后向反应容器中加入反应溶剂乙腈(MeCN，2.5mL)，在油浴中90℃反应温度下搅拌5h。将反应液转移至圆底烧瓶中，用乙酸乙酯洗涤反应管，使其全部转移出来，然后旋掉反应溶剂，通过柱层析(柱内填充300目～400目硅胶，以石油醚和乙酸乙酯体积比10:1为洗脱剂)进行分离，经分离纯化后，得白色固体，收率为23％。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.20(s,1H),6.86(s,1H),3.27(m,2H),3.07(m,2H),2.59(s,3H),2.55(s,3H),1.56(m,2H),1.25(m,6H),0.83(t,J＝7.5Hz,6H)。
所得产物的核磁共振碳谱数据如下
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ165.23,159.00,154.24,143.06,141.50,117.79,116.62,114.36,111.82,95.40,55.46,28.57,24.10,21.33,20.45,13.68。
实施例13：合成3,6-二甲基-1-(N-甲基-N-苄基氨基)-7-氰基-8-羟基异喹啉
将原料2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈(0.3mmol，1equiv)和N-甲基苄胺(0.6mmol，2equiv)加入到反应容器中，然后向反应容器中加入反应溶剂乙腈(MeCN，2.5mL)，在油浴中90℃反应温度下搅拌5h。将反应液转移至圆底烧瓶中，用乙酸乙酯洗涤反应管，使其全部转移出来，然后旋掉反应溶剂，通过柱层析(柱内填充300目～400目硅胶，以石油醚和乙酸乙酯体积比10:1为洗脱剂)进行分离，经分离纯化后，得白色固体，收率为65％。
所得产物的核磁共振氢谱的数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ16.15(s,1H),7.39(d,2H),7.31(m,3H),7.20(s,1H),6.90(s,1H),4.17(d,J＝16.0Hz,1H),2.75(s,J＝12.0Hz,1H),2.62(s,1H),2.55(s,1H)。
所得产物的核磁共振碳谱的数据如下：
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ163.46,160.38,154.12,142.62,141.80,135.35,129.84,128.75,128.10,117.66,116.23,115.45,109.91,95.38,60.12,41.80,24.08,21.22。
实施例14至实施例16：使用不同的反应溶剂
除了反应的气体氛围不同以外，实施例14至实施例16与实施例1的其他操作完全相同，各实施例所使用的反应气体氛围和相应产物的收率如下表所示：
编号 气体氛围 产物产率(％)
实施例14 氮气 67
实施例15 氧气 65
实施例16 空气 74
由上表可以看出，此反应的气体氛围对反应的进行影响不大，这说明该反应对环境的要求不高。
实施例17至实施例26：使用不同的反应溶剂
除了使用的反应溶剂不同以外，实施例17至实施例26与实施例1的其他操作完全相同，各实施例所使用的反应溶剂和相应产物的收率如下表所示：
编号 反应溶剂 产物产率(％)
实施例17 甲苯 70
实施例18 1,4-二氧六烷 60
实施例19 叔丁醇 67
实施例20 乙二醇二乙醚 74
实施例21 二甲基亚砜 44
实施例22 N,N-二甲基甲酰胺 50
实施例23 二氯甲烷 10
实施例24 1,4-二氯乙烷 10
实施例25 水 44
实施例26 乙腈 74
由上表可以看出，此反应具有广泛适用性，在以上反应溶剂中均能发生反应，除了在二氯甲烷和1,4-二氯乙烷中产率很低，这说溶剂的合适选择对反应的产率影响不明显。
实施例27至实施例34：反应时间不同
除了反应温度不同以外，实施例27至实施例34与实施例1的其他操作完全相同，各实施例所采用的反应温度和相应产物的收率如下表所示：
由上表可以看出，当反应时间达到5h，反应完全并且产率达到最高值，但是当反应时间延长到6h以上，反应产率反而会下降，这说明合适的反应时间的选择对反应产率有一定的影响。
实施例35至实施例41：反应温度不同
除了反应温度不同以外，实施例35至实施例41与实施例1的其他操作完全相同，各实施例所采用的反应温度和相应产物的收率如下表所示：
编号 反应温度(℃) 反应产率(％)
实施例35 50 20
实施例36 60 40
实施例37 70 54
实施例38 80 57
实施例39 90 92
实施例40 100 92
实施例41 110 72
由上表可以看出，当反应温度为上述几个温度时均能发生反应，但是产率与90℃和100℃相比有明显的降低，这说明温度的合适选择对反应的产率有着显著的影响。
实施例42至实施例45：反应当量不同
除了反应温度不同以外，实施例41至实施例47与实施例1的其他操作完全相同，各实施例所采用的反应温度和相应产物的收率如下表所示：
编号 反应当量 反应产率(％)
实施例42 1:1.2 46
实施例43 1:1.5 89
实施例44 1:2 92
实施例45 1:2.5 92
由上表可以看出，当使用当量比(2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈：仲胺类化合物)为1:2和1:2.5时，反应产率较高，但是当量为1:1.2和1:1.5时，产率与1:2和1:2.5相比有明显的降低，这说明当量的合适选择对反应的产率有着一定的影响。
综上所述，本发明使用廉价易得的吡喃酮类化合物和仲胺类化合物为原料，不仅操作简单、易于后处理，而且反应时间短，为异喹啉类化合物的高效、快捷合成提供了全新的合成路线，同时这些合成的化合物具有一定的光物理性质，后续能够应用到光电器件的研发之中。
以上所揭露的仅为本发明较佳实施例而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，因此依本发明权利要求所作的等同变化，仍属本发明所涵盖的范围。

Claims (5)

1.一种3,6-二甲基-1-仲胺基-7-氰基-8-羟基异喹啉类化合物的合成方法，其特征在于：该方法以2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈和仲胺类化合物为原料，在反应溶剂中通过加热进行反应，并回流得到3,6-二甲基-1-仲胺基-7-氰基-8-羟基异喹啉类化合物。
2.根据权利要求1所述的一种3,6-二甲基-1-仲胺基-7-氰基-8-羟基异喹啉类化合物的合成方法，其特征在于：所述的仲胺类化合物为4-甲基哌啶、3-甲基哌啶、3,5-二甲基哌啶、4-苯基哌啶、4-(4-溴苯基)哌啶、4-苄基哌啶、四氢吡咯、环己亚胺、吗啡啉、二乙胺、二丙胺、二丁胺或N-甲基苄胺。
3.根据权利要求1所述的一种3,6-二甲基-1-仲胺基-7-氰基-8-羟基异喹啉类化合物的合成方法，其特征在于：所述的2-(2,6-二甲基-4H-吡喃-4-亚基)-3-氧代戊二腈和仲胺类化合物的摩尔比为：1:2-1:6。
4.根据权利要求1所述的一种3,6-二甲基-1-仲胺基-7-氰基-8-羟基异喹啉类化合物的合成方法，其特征在于：所述的反应溶剂为乙腈、甲苯、1,4-二氧六烷、叔丁醇、乙二醇二乙醚、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、1,4-二氯乙烷或水。
5.根据权利要求1所述的一种3,6-二甲基-1-仲胺基-7-氰基-8-羟基异喹啉类化合物的合成方法，其特征在于所述的反应温度为：50-110℃。
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