CN110590619B - 一种二芳基砜类化合物的合成方法 - Google Patents

一种二芳基砜类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种二芳基砜类化合物的合成方法，在无金属条件下以N‑氟代双苯磺酰亚胺(NFSI)为苯磺酰基的来源对芳烃进行磺酰化，制备了二芳基砜类化合物，其中三氟甲磺酸与NFSI的摩尔比为1.5∶1，其反应方程式如下：
Figure DDA0002818134280000011
R为氢、氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基、乙基、异丙基等。本发明以原料易得、方便储运、稳定的商品化试剂N‑氟代双苯磺酰亚胺(NFSI)为苯磺酰基的来源对芳烃的磺酰化来实现二芳基砜类化合物的简洁、高效合成，该法涉及到的磺酰化反应无需使用路易斯酸如AlCl3、FeCl3等金属，以及其它贵金属，不会对环境造成废金属污染，适用于二芳基砜类化合物的简洁、高效合成，在有机合成和药物研发等领域具有很好的应用前景。

Description

一种二芳基砜类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成化学技术领域，具体涉及一种二芳基砜类化合物的合成方法。
背景技术
芳基砜结构是重要的结构单元之一，具有重要的生物活性或者药物活性，用途广泛，尤其是在医药及农药等领域具有重要的应用。例如，用作治疗麻风病的药物，作为HIV-1逆转录酶抑制剂使用。另外，在有机合成中，砜官能团易于在温和的条件下引入和脱除，因此在有机合成领域具有重要的应用价值。
目前已有的合成二芳基砜的方法，通常需要使用酰氯或者酸酐作为底物，或者需要使用金属催化剂，如何避免使用酰氯或者酸酐作为底物而使用易得、稳定的试剂，并能够在无金属条件下有效地合成二芳基砜类化合物是本发明需要解决的问题。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供了一种无金属条件下二芳基砜类化合物的简洁、高效合成方法。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：
一种二芳基砜类化合物的合成方法，在无金属条件下以N-氟代双苯磺酰亚胺(NFSI)为苯磺酰基的来源对芳烃进行磺酰化，制备了二芳基砜类化合物，其中三氟甲磺酸与NFSI的摩尔比为1.5∶1，其反应方程式如下：
Figure GDA0002818134270000011
R为氢、氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基、异丙基、叔丁基、环己基、1，4- 二甲基、1，3-二甲基、1，3-二氯、4-氯甲基、1，3，5-三甲基等。
进一步地，包括如下步骤：
将适量NFSI、芳烃、三氟甲磺酸，在0.5毫升三氟乙酸中加热搅拌，反应24小时后，冷却至室温，减压蒸除溶剂，柱层析分离，即可得到二芳基砜类目标化合物。
优选地，所述的芳烃为苯、甲苯、异丙苯、叔丁基苯、环己基苯、苯甲醚、氟苯、氯苯、溴苯、碘苯、对二甲苯、间二甲苯、间二氯苯、4-氯甲苯或1，3，5- 三甲基苯等。
优选地，所述芳烃与NFSI的摩尔比为5∶1。
优选地，反应温度为60～100℃。
本发明以原料易得、方便储运、稳定的商品化试剂N-氟代双苯磺酰亚胺 (NFSI)为苯磺酰基的来源对芳烃的磺酰化来实现二芳基砜类化合物的简洁、高效合成，该法涉及到的磺酰化反应无需使用路易斯酸如AlCl3、FeCl3等金属，以及其它贵金属，不会对环境造成废金属污染，且该反应无需惰性气体保护，在空气中即可很好地完成。该方法适用于二芳基砜类化合物的简洁、高效合成，在有机合成和药物研发等领域具有很好的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
在35mL耐压封管中，加入氯苯(2.5mmol，281mg)，NFSI(0.5mmol， 157.5mg)，TfOH(0.75mmol，66μL)，TFA(0.5mL)，搅拌，60℃下反应24h，反应结束后冷却至室温，减压蒸除溶剂，硅胶柱层析分离，得到目标化合物1：
Figure GDA0002818134270000031
化合物1为白色固体，199.2mg，产率79％。1H NMR(400MHz，Chloroform-d) δ：7.93(dd，J＝7.6，1.6Hz，2H)，7.89(dd，J＝6.8，2.0Hz，2H)，7.58 (d，J＝7.6Hz，1H)，7.52-7.47(m，4H).13C NMR(100MHz，Chloroform-d) δ：141.1，140.0，139.8，133.4，129.5，129.4，129.1，127.6.MS(70eV)： m/z(％)：[M]+，252(45)。
实施例2
制备方法同实施例1，用氟苯代替氯苯，得到目标化合物2：
Figure GDA0002818134270000032
目标化合物2为白色固体，178.7mg，产率76％。1H NMR(400MHz， Chloroform-d)δ：7.99-7.93(m，4H)，7.58(d，J＝6.0Hz，1H)，7.57-7.50 (m，2H)，7.18(t，J＝8.8Hz，2H).13CNMR(100MHz，Chloroform-d)δ： 139.7，138.7，132.8，129.1，127.1，126.9，126.6，125.9.MS(70eV)：m/z (％)：[M]+，236(50)。
实施例3
制备方法同实施例1，用溴 苯代替氯苯，反应温度为100℃，得到目标化合物3：
Figure GDA0002818134270000033
目标化合物3为白色固体，203.3mg，产率68％。1H NMR(400MHz， Chloroform-d)δ：7.92(t，J＝1.2Hz，2H)，7.81(dd，J＝6.4，2.0Hz， 2H)，7.65(dd，J＝6.8，2.0Hz，2H)，7.58(d，J＝7.2Hz，1H)，7.52(dd，J＝8.0，7.2Hz，2H).13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ：141.0，140.6， 133.4，132.5，129.4，129.1，128.4，127.6.MS(70eV)：m/z(％)：[M]+， 296(35)。
实施例4
制备方法同实施例1，用碘苯代替氯苯，反应温度为100℃，得到目标化合物4：
Figure GDA0002818134270000041
目标化合物4为白色固体，218.0mg，产率63％。1H NMR(400MHz， Chloroform-d)δ：7.93(dd，J＝7.6，1.6Hz，2H)，7.86(dd，J＝6.4， 2.0Hz，2H)，7.65(dd，J＝6.8，2.0Hz，2H)，7.58(d，J＝7.2Hz，1H)，7.52(dd，J＝8.4，6.8Hz，2H).13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ：141.2， 141.0，138.5，133.4，129.3，129.0，127.5，101.0.MS(70eV)：m/z(％)： [M]+，344(100)。
实施例5
制备方法同实施例1，用苯代替氯苯，得到目标化合物5：
Figure GDA0002818134270000042
目标化合物5为白色固体，158.4mg，产率73％。1H NMR(400MHz， Chloroform-d)δ：7.95(dd，J＝8.0，1.2Hz，4H)，7.56(dd，J＝4.0， 1.2Hz，2H)，7.51(dd，J＝8.0，7.2Hz，4H).13C NMR(100MHz，Chloroform-d) δ：141.4，133.1，129.2，127.6.MS(70eV)：m/z(％)：[M]+，218(25)。
实施例6
制备方法同实施例1，用甲苯代替氯苯，反应温度为100℃，得到目标化合物6：
Figure GDA0002818134270000043
目标化合物6为白色固体，185.8mg，产率80％(o∶p＝1∶1.3)。6(p) 1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ：7.93(t，J＝1.6Hz，2H)，7.83(d， J＝8.4Hz，2H)，7.54(d，J＝7.6Hz，2H)，7.49(t，J＝6.8Hz，2H)，7.30 (d，J＝8.4Hz，2H)，2.40(s，3H).13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ：144.1， 141.9，138.6，133.0，129.9，129.2，127.7，127.4，21.5.6(o)1HNMR(400 MHz，Chloroform-d)δ：8.22(dd，J＝8.0，1.6Hz，1H)，7.86(t，J＝1.2 Hz，2H)，7.57(d，J＝7.2Hz，1H)，7.52-7.47(m，3H)，7.41(d，J＝8.0 Hz，1H)，7.23(d，J＝7.6Hz，1H)，2.44(s，3H).13C NMR(100MHz， Chloroform-d)δ：141.2，138.7，137.9，133.6，133.0，132.6，129.4， 129.0，127.6，126.4，20.2.MS(70eV)：m/z(％)：[M]+，232(100)。
实施例7
制备方法同实施例1，用异丙苯代替氯苯，反应温度为100℃，得到目标化合物7：
Figure GDA0002818134270000051
目标化合物7为白色固体，256.2mg，产率97％(o∶p＝1∶4)。7(p)：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ：7.96-7.94 (m，2H)，7.86(dd，J＝6.4，1.6Hz，2H)，7.54(t，J＝0.8Hz，1H)，7.52-7.48 (m，4H)，7.39(s，1H)，7.35(d，J＝8.4Hz，2H)，2.94(d，J＝6.8Hz，1H)， 1.25(d，J＝7.6Hz，3H)，1.23(s，3H).13C NMR(100MHz，Chloroform-d) δ：154.8，141.9，138.8，133.0，129.2，127.8，127.6，127.4，34.2，23.6. 7(o)：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ：8.21(dd，J＝8.0，1.6Hz，1H)， 7.86(dd，J＝6.8，1.6Hz，2H)，7.57-7.48(m，4H)，7.31(d，J＝7.6Hz， 1H)，2.86(dd，J＝15.2，7.2Hz，2H)，1.03(t，J＝7.6Hz，3H).13C NMR(100 MHz，Chloroform-d)δ：144.1，141.9，138.4，133.7，132.9，130.9，129.5， 129.0，127.4，126.2，25.5，15.0.MS(70eV)：m/z(％)：[M]+，260(80)。
实施例8
制备方法同实施例1，用叔丁苯代替氯苯，得到目标化合物8：
Figure GDA0002818134270000052
目标化合物8为白色固体，251.4mg，产率92％。1H NMR(400MHz， Chloroform-d)δ：7.96-7.94(m，2H)，7.86(dd，J＝6.4，1.6Hz，2H)，7.54 (t，J＝0.8Hz，1H)，7.52-7.48(m，4H)，7.39(s，1H)，7.35(d，J＝8.4 Hz，2H)，2.94(d，J＝6.8Hz，1H)，1.25(d，J＝7.6Hz，3H)，1.23(s， 3H).13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ：154.8，141.9，138.8，133.0， 129.2，127.8，127.6，127.4，34.2，23.6.MS(70eV)：m/z(％)：[M]+，274 (25)。
实施例9
制备方法同实施例1，用环己基苯代替氯苯，反应温度为80℃，得到目标化合物9：
Figure GDA0002818134270000061
目标化合物为无色液体，224.8mg，产率78％(o∶p＝1∶4)。9(p)：1H NMR (400MHz，Chloroform-d)δ：7.95(dd，J＝8.0，0.8Hz，2H)，7.85(d，J ＝8.4Hz，2H)，7.55(d，J＝6.8Hz，1H)，7.51(t，J＝2.0Hz，2H)，7.32(d， J＝8.4Hz，2H)，1.83(d，J＝6.4Hz，4H)，1.40-1.35(m，6H).13C NMR (100MHz，Chloroform-d)δ：153.9，141.9，138.7，133.0，129.2，127.8， 127.7，127.5，44.5，34.0，26.6，26.0.9(o)：1H NMR(400MHz，Chloroform-d) δ：8.27(dd，J＝8.4，1.6Hz，1H)，7.86(dd，J＝7.2，1.6Hz，2H)，7.56 (t，J＝4.4Hz，2H)，7.51(t，J＝1.6Hz，2H)，7.40-7.36(m，2H)，1.67 (d，J＝6.8Hz，4H)，1.23(t，J＝6.4Hz，6H).13C NMR(100MHz，Chloroform-d) δ：147.8，142.5，138.0，133.8，132.8，129.0，128.9，128.8，127.4，126.0，39.5，33.7，26.7，25.9.HRMS(EI)，m/z calcd.for C18H20O2S[M]+300.1184， found：300.1177。
实施例10
制备方法同实施例1，用苯甲醚代替氯苯，反应温度为100℃，得到目标化合物10：
Figure GDA0002818134270000062
目标化合物10为白色固体，224.0mg，产率90％(o∶p＝1∶1.5)。10(p)：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ：7.92(t，J＝6.8Hz，2H)，7.88(dd， J＝7.2，2.0Hz，2H)，7.54(d，J＝7.2Hz，1H)，7.50(t，J＝1.6Hz，2H)， 6.97(dd，J＝7.2，2.4Hz，2H)，3.85(s，3H).13C NMR(100MHz，Chloroform-d) δ：163.3，142.3，133.0，132.8，129.9，129.2，127.3，114.5，55.6.10(o)：1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ：8.17(dd，J＝7.6，1.6Hz，1H)，7.97 (t，J＝1.2Hz，2H)，7.56(dd，J＝7.6，2.0Hz，2H)，7.49(t，J＝7.2 Hz，2H)，7.12(d，J＝7.6Hz，1H)，6.91(d，J＝8.4Hz，1H)，3.76(s， 3H).13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ：157.0，141.1，135.5，132.9， 129.8，128.9，128.4，128.3，120.5，112.4，55.8.MS(70eV)：m/z(％)：[M]+，248(60)。
实施例11
制备方法同实施例1，用对二甲苯代替氯苯，得到目标化合物11：
Figure GDA0002818134270000071
目标化合物11为白色固体，152.3mg，产率62％。1H NMR(400MHz， Chloroform-d)δ：8.05(d，J＝0.8Hz，1H)，7.86(t，J＝1.6Hz，2H)， 7.56(d，J＝7.2Hz，1H)，7.50(dd，J＝8.0，6.8Hz，2H)，7.28(d，J ＝0.8Hz，1H)，7.11(d，J＝8.0Hz，1H).13C NMR(100MHz，Chloroform-d) δ：141.2，138.2，136.3，134.6，134.3，132.8，132.5，129.6，128.9，127.4，20.8，19.6.MS(70eV)：m/z(％)：[M]+，246(90)。
实施例12
制备方法同实施例1，用间二甲苯代替氯苯，得到目标化合物12：
Figure GDA0002818134270000072
目标化合物12为白色固体，208mg，产率84％。1H NMR(400MHz， Chloroform-d)δ：8.11(d，J＝0.8Hz，1H)，7.84(t，J＝1.6Hz，2H)， 7.60(d，J＝7.6Hz，1H)，7.51-7.47(m，2H)，7.20(d，J＝8.0Hz，1H)， 7.04(s，1H)，2.39(s，1H)，2.37(s，1H).13C NMR(100MHz，Chloroform-d) δ：144.4，141.5，137.7，135.8，133.3，132.8，129.6，128.9，127.5，127.0，21.3，20.1.MS(70eV)：m/z(％)：[M]+，246(60)。
实施例13
制备方法同实施例1，用1，3，5-三甲苯代替氯苯，反应温度为80℃，得到目标化合物13：
Figure GDA0002818134270000081
目标化合物13为白色固体，183.2mg，产率70％。1H NMR(400MHz， Chloroform-d)δ：7.78(t，J＝1.2，Hz，2H)，7.54(s，1H)，7.47(t，J ＝1.6，Hz，2H)，6.94(s，2H)，2.59(s，6H)，2.30(s，3H).13C NMR(100 MHz，Chloroform-d)δ：143.4，143.4，140.0，133.7，132.5，132.2，128.8， 126.2，22.8，21.0.MS(70eV)：m/z(％)：[M]+，260(40)。
实施例14
制备方法同实施例1，用间二氯苯代替氯苯，反应温度为100℃，得到目标化合物14：
Figure GDA0002818134270000082
目标化合物14为白色固体，169.6mg，产率59％。1H NMR(400MHz， Chloroform-d)δ：8.31(d，J＝8.8Hz，1H)，7.94(dd，J＝7.2，5.6Hz， 2H)，7.62(d，J＝7.6Hz，1H)，7.53(t，J＝7.2Hz，2H)，7.49-7.45(m， 2H).13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ：140.6，139.6，137.0，133.9，133.7， 132.0，131.8，129.0，128.5，127.6.HRMS(EI)，m/z calcd.for C12H8Cl2O2S[M]+285.9622，found：285.9625。
实施例15
制备方法同实施例1，用对氯甲苯代替氯苯，反应温度为100℃，得到目标化合物15：
Figure GDA0002818134270000091
目标化合物15为白色固体，170.0mg，产率64％。1H NMR(400MHz， Chloroform-d)δ：8.22(d，J＝2.0Hz，1H)，7.88(t，J＝1.6Hz，2H)， 7.60(d，J＝7.2Hz，1H)，7.53(dd，J＝8.0，6.8Hz，2H)，7.45(dd，J＝ 8.0，2.4Hz，1H)，7.17(d，J＝8.0Hz，1H)，2.40(s，3H).13C NMR(100MHz， Chloroform-d)δ：140.5，140.3，136.3，134.0，133.5，133.4，132.5，129.2，129.1，127.8，19.6.HRMS(EI)，m/z calcd.for C13H11CIO2S[M]+266.0168， found：266.0174。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变化或修改，这并不影响本发明的实质内容。在不冲突的情况下，本申请的实施例和实施例中的特征可以任意相互组合。

Claims (5)

1.一种二芳基砜类化合物的合成方法，其特征在于：在无金属条件下以N-氟代双苯磺酰亚胺(NFSI)为苯磺酰基的来源对芳烃进行磺酰化，制备了二芳基砜类化合物，其中三氟甲磺酸与NFSI的摩尔比为1.5∶1，其反应方程式如下：
Figure FDA0002818134260000011
R为氢、氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基、异丙基、叔丁基、环己基、1，4-二甲基、1，3-二甲基、1，3-二氯、4-氯甲基、1，3，5-三甲基。
2.如权利要求1所述的一种二芳基砜类化合物的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：
将适量NFSI、芳烃、三氟甲磺酸，在0.5毫升三氟乙酸中加热搅拌，反应24小时后，冷却至室温，减压蒸除溶剂，柱层析分离，即可得到二芳基砜类目标化合物。
3.如权利要求2所述的一种二芳基砜类化合物的合成方法，其特征在于：所述的芳烃为苯、甲苯、异丙苯、叔丁基苯、环己基苯、苯甲醚、氟苯、氯苯、溴苯、碘苯、对二甲苯、间二甲苯、间二氯苯、4-氯甲苯或1，3，5-三甲基苯。
4.如权利要求2所述的一种二芳基砜类化合物的合成方法，其特征在于：所述芳烃与NFSI的摩尔比为5∶1。
5.如权利要求2所述的一种二芳基砜类化合物的合成方法，其特征在于：反应温度为60～100℃。
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