CN110582540A - 光固化环氧组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种可光固化的组合物，其包含：a)环氧树脂组分；b)具有通式结构(1)或(2)或(3)的环氧硅烷低聚物；和c)阳离子光引发剂。所述组合物即使在高压釜条件下也可以提供良好的粘合性能。

Description

光固化环氧组合物
技术领域
本发明涉及一种可光固化的组合物，该组合物包含环氧树脂组分、多官能环氧硅烷低聚物和阳离子光引发剂。根据本发明的组合物即使在高压釜测试条件下也可以提供良好的粘合性能。
背景技术
传统上，热固型环氧树脂被用作粘合剂。可阳离子光固化的环氧树脂已被开发用于各种应用。这种环氧树脂组合物是有利的，因为它们提供的固化产物具有与基于热固性的组合物相当的物理性能。这意味着它们比可自由基UV固化的组合物受氧的抑制作用小。另外，它们表现出比可自由基UV固化的组合物小的收缩。因此，这些种类的组合物已被用于各种众所周知的应用中，用于例如液晶显示器的密封、数字视频光盘的层合以及器件封装的密封中。
例如，为了形成具有空心封装的器件(例如CMOS)，将器件放置在塑料或陶瓷封装中，然后将上部通过可UV固化类型的粘合剂用玻璃板密封。除了具有与玻璃的密封性和粘合性以外，这些粘合剂还必须具有优异的抗湿性、耐水性以及在高温和低温下的储存稳定性。
可热固化的环氧树脂组合物可以通过施加热量而经由阳离子聚合来固化。这样的组合物包含：脂环族环氧树脂和/或双酚型环氧树脂作为环氧树脂，光阳离子聚合引发剂和/或热阳离子聚合引发剂作为固化剂，以及至少一种有机硅化合物作为添加剂。在这种类型的组合物中，有机硅化合物在光照射和/或加热和/或水解时产生硅烷醇基。
现有技术还公开了一种可阳离子固化的环氧树脂组合物，其包含：a)环氧树脂组分；b)阳离子光引发剂；c)阳离子热引发剂；和d)选自含长周期表中II族元素的氧化物、氢氧化物和碳酸盐的填料。这种可阳离子固化的环氧树脂组合物特别可用作在待粘合的两种材料中的至少一种是玻璃的情况下的粘合剂。
通常，可光固化的阳离子环氧组合物没有氧抑制问题，并且该组合物具有非常低的固化收缩率。因此，这种组合物已被用作光学应用中的光固化粘合剂或密封剂。与可光固化的自由基丙烯酸酯组合物相比，可光固化的阳离子环氧组合物即使在高温高湿条件下也具有更高的可靠性性能。但是，这些可光固化的阳离子环氧组合物不能承受更高的可靠性要求，即高压釜条件(高于100℃且施加压力)。
因此，仍然需要一种阳离子环氧组合物，该组合物能很好地固化并且该固化的组合物可以在高压釜的湿度和温度条件下提供强的性能。
发明内容
本发明涉及一种可光固化的组合物，其包含：a)环氧树脂组分；和b)具有通式结构(1)或通式结构(2)或通式结构(3)的环氧硅烷低聚物：
其中n是1至500的整数；R1选自C1-C10烷基和芳族基团；R2和R3相同或不同，并且独立地选自氢、C1-C10烷基和芳族基团；
其中m是3至500的整数；R4、R5和R6相同或不同，并且独立地选自氢；和-Si(OR7)3，其中R7选自氢、甲基和乙基；
其中o是3至500的整数，R8、R9和R10相同或不同，并且独立地选自氢、C1-C10烷基和芳族基团；和
c)阳离子光引发剂。
本发明还涉及根据本发明的组合物的固化产物。
本发明进一步包括根据本发明的组合物作为粘合剂或密封剂的用途。
具体实施方式
在以下段落中，将更详细地描述本发明。如此描述的每个方面均可以与任何其它一个或多个方面组合，除非明确指明不能组合。特别地，任何指明为优选或有利的特征均可以与任何其它指明为优选或有利的特征组合。
在本发明的上下文中，除非上下文另外指明，否则将根据以下定义来解释所使用的术语。
如本文中所使用的，单数形式“一个”、“一种”和“该”包括单数和复数指代对象，除非上下文另外明确指出。
如本文所用，术语“包含”与“包括”或“含”同义，是包含性的或开放式的，不排除另外的、未列举的成员、元素或方法步骤。
数值端点的列举包括相应范围内包括的所有数字和分数，以及所列举的端点。
除非另外指出，否则本文中提及的所有百分比、份数、比例等均基于重量。
在量、浓度或者其它值或参数以范围、优选范围或优选上限值和优选下限值的形式表示的情况下，应当理解为，具体公开了通过将任何上限或优选值与任何下限或优选值组合而获得的任何范围，而无需考虑所获得的范围是否在上下文中明确提及。
本说明书中引用的所有参考文献的全部内容均通过援引加入的方式纳入本文。
除非另有定义，否则公开本发明中所用的所有术语(包括技术和科学术语)均具有本发明所属领域的普通技术人员通常所理解的含义。通过进一步的指导，包括术语定义以更好地理解本发明的教导。
本发明提供了一种可光固化的组合物，其包含：a)环氧树脂组分；和b)具有通式结构(1)或通式结构(2)或通式结构(3)的环氧硅烷低聚物：
其中n是1至500的整数；
R1选自C1-C10烷基和芳族基团；
R2和R3相同或不同，并且独立地选自氢、C1-C10烷基和芳族基团；
其中m是3至500的整数；R4、R5和R6相同或不同，并且独立地选自氢；和-Si(OR7)3，其中R7选自氢、甲基和乙基；
其中o是3至500的整数，R8、R9和R10相同或不同，并且独立地选自氢、C1-C10烷基和芳族基团；以及
c)阳离子光引发剂。
本发明的可光固化的组合物包含环氧树脂组分。合适的环氧树脂组分可以仅包含一种环氧树脂，或者其可以包含两种或更多种不同类型的环氧树脂的混合物。
根据本发明的环氧树脂组分优选包含在一个分子中具有至少一个环氧基的含芳环的环氧树脂。
适合用于本发明中的在一个分子中具有至少一个环氧基的含芳环的环氧树脂选自双酚-A环氧树脂、双酚-F环氧树脂和双酚-S环氧树脂、苯酚酚醛环氧树脂、甲酚酚醛环氧树脂、联苯环氧树脂及它们的混合物。
在一个分子中具有至少一个环氧基的含芳环的环氧树脂是优选的，因为它们提供更好的耐热性和防潮性(它们具有相对较高的Tg值，并且在PCT测试(高压锅测试)期间提供相对较低的吸水性)。
适合用于本发明中的市售可得环氧树脂包括但不限于来自Olin Corporation的D.E.R.331和D.E.R.383。
根据本发明的组合物包含占组合物总重量的20至98重量％、优选40至97重量％、更优选65至95重量％、甚至更优选75至90重量％的环氧树脂组分。
期望的优选范围为75％至90％，因为其为组合物提供了理想的物理性能。另一方面，如果环氧树脂组分的量低于20％，则该组合物的粘合性差；而如果该量大于98％，则导致该组合物的其它所需特征降低，并且在某些情况下这可能会导致整体性能差。
环氧树脂组分的主要组分是含芳环的环氧树脂；然而，在一些实施方案中，环氧树脂组分还可包含脂环族环氧树脂。
发现使用脂环族环氧树脂与在一个分子中具有至少一个环氧基的含芳环的环氧树脂的组合可提高根据本发明的环氧树脂组分的固化速率。此外，这种组合可在短时间的紫外线辐射下有效地固化。尽管已知使用脂环族环氧树脂可提高UV阳离子体系的固化速率，但其也会使组合物的粘合性能下降。相反，使用如本文所限定的环氧树脂组分在保持良好粘合性能的同时提高了固化速率。
适合用于本发明中的脂环族环氧树脂选自
及它们的混合物。
根据本发明的组合物可以包含占组合物总重量的2至50重量％、优选4至45重量％、更优选5至40重量％的脂环族环氧树脂。
已经发现5至40％的范围是优选的，因为它对固化速度有积极的影响，而不会不利地影响其它性能。另一方面，当脂环族环氧树脂的量低于2％时，该组分对固化速度没有积极的影响；而大于50％的量导致在高压釜测试条件下的可靠性性能差。
适合用于本发明中的市售可得的脂环族环氧树脂包括但不限于来自DaicelCorporation的Celloxide 2021P和Celloxide 2018；和来自Synasia Inc.的Syna Epoxy21和Syna Epoxy 28。
根据本发明的环氧树脂组分可以进一步包含氢化双酚型环氧树脂和双环戊二烯型环氧树脂。氢化双酚环氧树脂是可通过使双酚环氧树脂(例如，双酚-A环氧树脂、双酚-F环氧树脂、双酚-S环氧树脂等)中的苯环氢化而获得的化合物。发现使用这些类型的环氧树脂作为环氧树脂组分的一部分可以显著提高环氧树脂组分的固化速率，并且可以以短时间的紫外线辐射有效地固化它。
根据本发明的组合物包含环氧硅烷低聚物。用于本发明中的环氧硅烷低聚物是多官能环氧硅烷低聚物。术语“多官能环氧硅烷低聚物”在本文中是指在分子中具有一个以上硅烷基和一个以上环氧基的低聚物。
在根据本发明的组合物中使用多官能环氧硅烷低聚物，以改善尤其是对于无机基材的粘合性。
适合用于本发明中的环氧硅烷低聚物具有通式结构(1)或通式结构(2)或通式结构(3)：
其中n是1至500、优选1至300、更优选1至200的整数；
R1选自C1-C10烷基和芳族基团；优选地，R1选自甲基、乙基、丙基、丁基、芳族基团，并且更优选地，R1为丙基；
R2和R3相同或不同，并且独立地选自氢、C1-C10烷基和芳族基团；
优选地，R2选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、芳族基团，并且更优选地，R2为甲基；
优选地，R3选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、芳族基团，更优选地，R3为甲基；
其中m是3至500、优选3至300、更优选3至200的整数；R4、R5和R6相同或不同，并且独立地选自氢；和-Si(OR7)3，其中R7选自氢、甲基和乙基；
优选地，R4、R5和R6相同或不同，并且独立地选自氢；和-Si(OR7)3，其中R7选自氢、甲基和乙基，优选地R7是甲基或乙基，且其中-Si(OR7)3至的官能团当量为1至3；
其中o是3至500、优选3至300、更优选3至200的整数；
R8、R9和R10相同或不同，并且独立地选自氢、C1-C10烷基和芳族基团；
优选地，R8选自甲基、乙基、丙基、丁基、芳族基团，更优选地，R8为甲基；
优选地，R9选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、芳族基团，更优选地，R9为甲基；
优选地，R10选自甲基、乙基、丙基、丁基、芳族基团，更优选地，R10是甲基。
想要具有优选取代基的优选环氧硅烷低聚物，因为这些环氧硅烷低聚物与其它成分组合提供了在高压釜测试条件下改善的粘合性能，因此表明其具有长期的可靠性性能。当将根据本发明的包含多官能环氧硅烷低聚物的组合物的性能与包含单官能环氧硅烷低聚物的组合物的性能进行比较时，尤其可以看到改善的粘合性能。在实施例中对此进行了示例。
在一个优选实施方案中，环氧硅烷低聚物具有结构(1)：
其中n是1至200的整数；R1为丙基；R2为甲基；R3为甲基。
在另一个优选实施方案中，环氧硅烷低聚物具有结构(2)：
其中m是3至200的整数；R4、R5和R6相同或不同，并且独立地选自氢；和-Si(OR7)3，其中R7为甲基或乙基，并且其中-Si(OR7)3至的官能团当量为1至3。
在还有另一个优选实施方案中，环氧硅烷低聚物具有结构(3)：
其中o是3至200的整数，R8是甲基；R9为甲基；R10为甲基。
适合用于本发明中的市售可得环氧硅烷低聚物包括但不限于来自MomentivePerformance Materials Incorporation的CoatOsil MP200；来自Shin-Etsu ChemicalCo.,Ltd.的X-12-981S和KR-516。
根据本发明的组合物包含占组合物总重量的0.1至10重量％、优选0.3至9重量％、更优选1.0至8.5重量％、甚至更优选3至7重量％的环氧硅烷低聚物。
3至7％的范围是优选的，因为该量提供了理想的在无机基材上的粘合性能。另一方面，如果环氧硅烷低聚物的量小于0.1％，则其对组合物的物理性能没有影响；而如果量大于10％，则粘合性能差。
根据本发明的组合物包含阳离子光引发剂。适合用于本发明中的阳离子光引发剂是由式A+B-表示的盐，该盐通过光照射而产生阳离子活性物质。
阳离子A+选自芳族碘鎓离子和芳族锍离子。阴离子B-选自SbF6-、PF6-、AsF6-、B(芳基)4-、B(C6F5)4-、B(C6F4OCF3)4-和B(C6F4CF3)4-。
适合用于本发明中的芳族碘鎓离子具有式(9)：
Ar1-I+-Ar2 (9)
其中基团Ar1和Ar2相同或不同并且彼此独立地为芳族基团、苯基、具有取代基的苯基。
优选用于本发明中的基于芳族碘鎓离子的阳离子光引发剂的实例是
适合用于本发明中的芳族锍离子具有式(16)：
其中基团Ar3、Ar4和Ar5相同或不同并且彼此独立地为芳基、苯基、具有取代基的苯基。
用于本发明中的优选的基于芳族锍离子的阳离子光引发剂的实例是
优选的阳离子光引发剂选自三芳基锍六氟锑酸盐(17)以及化合物(18)和化合物(19)的混合物。这些优选的阳离子光引发剂提供最佳性能。
适合用于本发明中的市售可得阳离子光引发剂包括但不限于来自AcetoCorporation的CPI 6976。
根据本发明的组合物包含占组合物总重量的0.1至10重量％、优选0.3至9重量％、更优选1.0至8.5重量％、甚至更优选2至5重量％的阳离子光引发剂。
如果阳离子光引发剂的量低于0.1％，则固化速度不够快；而大于10％的量导致组合物中的引发剂污染物。
根据本发明的组合物可以进一步包含环氧树脂稀释剂。使用环氧树脂稀释剂以调节组合物的粘度。
适合用于本发明中的环氧树脂稀释剂选自环己烷二甲醇二缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、4-叔丁基苯酚缩水甘油醚、甲基丙烯酸缩水甘油酯和叔羧酸缩水甘油酯、氧化苯乙烯苯基缩水甘油基醚、甲苯基缩水甘油基醚、对丁基苯基缩水甘油基醚(p-s-butylphenyl glycidyl ether)、壬基苯基缩水甘油基醚、四氢糠醇缩水甘油基醚及它们的混合物；优选地，所述环氧树脂稀释剂为4-叔丁基苯酚缩水甘油基醚。
4-叔丁基苯酚缩水甘油醚是优选的环氧树脂稀释剂，因为它在保持良好稀释效果的同时提供了良好的耐热性。
适合用于本发明中的市售可得环氧树脂稀释剂包括但不限于：来自AdekaCorporation的ED-509E和ED-509S；来自Huntsuman International LLC的DY-P；和来自CVCThermoset Specialties的Erisys GE11。
根据本发明的组合物包含占组合物总重量的1至20重量％、优选5至15重量％、更优选7至12重量％的环氧树脂稀释剂。
如果环氧树脂稀释剂的量低于1％，则其没有稀释效果；而大于20％的量会导致粘度太低。
根据本发明的组合物可以进一步包含芳族单缩水甘油基醚和/或芳族双缩水甘油基醚，例如甲苯基缩水甘油基醚、壬基苯基缩水甘油基醚和苯基缩水甘油基醚、二缩水甘油基间苯二酚醚及它们的混合物。
根据本发明的可光固化的组合物可以通过将所有成分混合在一起以获得均质混合物的任何方式来制备。
本发明还涉及根据本发明的组合物的固化产物。根据本发明的可光固化的组合物可以例如通过以100mW/cm2使用高压汞灯60秒而固化。
根据本发明的可光固化的组合物可以用作粘合剂或密封剂。
根据本发明的可光固化的组合物特别适合于透明基材，例如玻璃和透明塑料。
特别地，根据本发明的组合物适合用于光学模块中，例如用于各种激光检测器、红外检测器和其它电信设备的集成光谱分析仪(IOSA,integrated optic spectrumanalyser)中。
实施例
实施例的组合物通过将所有成分混合在一起以形成均质混合物来制备。
UV光固化性通过以100mW/cm2使用高压汞灯60秒经由固定而证实。所有样品均显示出良好的UV光固化性。
玻璃基材的粘合强度在高压釜测试条件之后测量。使用了两种不同类型的高压釜条件：i)在105℃、100％湿度、0.5个大气压下96小时；和ii)在121℃、100％湿度、1个大气压下12小时。
粘合强度根据测试方法ASTM D2095测量。
用根据本发明的组合物粘合的玻璃基材保持良好。粘合强度在高压釜测试条件之后也良好。而用比较样品粘合的玻璃基材发生了脱层。粘合强度在高压釜测试条件(条件i和ii二者)之后降低到零。
表1
1由Olin Corporation提供的双酚A环氧树脂(EEW：190)。
2由Olin Corporation提供的双酚A环氧树脂(EEW：180)。
3由三菱化学公司提供的氢化双酚A环氧树脂。
4由Momentive Performance Materials Incorporation提供的多官能环氧硅烷低聚物。
5由信越化学工业株式会社提供的多官能环氧硅烷低聚物。
6由Aceto Corporation提供的阳离子光引发剂。
7通过HAAKE RheoStress 3000粘度计测量的
8用高压汞灯@100mW/cm2固化60秒的，其中使用玻璃片(slide glass)作为基材。

Claims (13)

1.可光固化的组合物，包含
a)环氧树脂组分；
b)具有通式结构(1)或通式结构(2)或通式结构(3)的环氧硅烷低聚物：
其中n是1至500的整数；
R1选自C1-C10烷基和芳族基团；
R2和R3相同或不同，并且独立地选自氢、C1-C10烷基和芳族基团；
其中m是3至500的整数；R4、R5和R6相同或不同，并且独立地选自氢；和-Si(OR7)3，其中R7选自氢、甲基和乙基；
其中o是3至500的整数，R8、R9和R10相同或不同，并且独立地选自氢、C1-C10烷基和芳族基团；以及
c)阳离子光引发剂。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述环氧树脂组分是选自双酚-A环氧树脂、双酚-F环氧树脂和双酚-S环氧树脂、苯酚酚醛环氧树脂、甲酚酚醛环氧树脂、联苯环氧树脂及它们的混合物的含芳环的环氧树脂。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中所述环氧树脂组分以组合物总重量的20至98重量％、优选40至97重量％、更优选65至95重量％、甚至更优选75至90重量％的量存在。
4.根据权利要求1至3中任一项的组合物，其中所述环氧树脂组分可以进一步包含选自以下的脂环族环氧树脂：
及它们的混合物。
5.根据权利要求4所述的组合物，其中所述脂环族环氧树脂以组合物总重量的2至50重量％、优选4至45重量％、更优选5至40重量％的量存在。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的组合物，其中所述阳离子光引发剂是由A+B-表示的盐，其通过光的照射产生阳离子活性物质，并且其中阳离子A+选自芳族碘鎓离子和芳族锍离子，并且其中阴离子B-选自SbF- 6、PF- 6、AsF- 6、B(芳基)- 4、B(C6F5)4 -、B(C6F4OCF3)4 -和B(C6F4CF3)4 -。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的组合物，其中所述阳离子光引发剂以组合物总重量的0.1-10重量％、优选0.3至9重量％、更优选1.0至8.5重量％、甚至更优选2至5重量％的量存在。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的组合物，其中所述环氧硅烷低聚物具有通式结构(1)或通式结构(2)或通式结构(3)：
其中n是1至300、优选1至200的整数；
R1选自甲基、乙基、丙基、丁基、芳族基团，优选R1为丙基；
R2选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、芳族基团，优选R2为甲基；
R3选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、芳族基团，优选R3为甲基；
其中m是3至300、优选3至200的整数；R4、R5和R6相同或不同，并且独立地选自氢；和-Si(OR7)3，其中R7选自氢、甲基和乙基，优选R7是甲基或乙基，
其中-Si(OR7)3至的官能团当量为1至3；
其中o是3至300、优选3至200的整数，R7选自甲基、乙基、丙基、丁基、芳族基团，优选R7是甲基；
R8选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、芳族基团，优选R8为甲基；
R9选自甲基、乙基、丙基、丁基、芳族基团，优选R7为甲基。
9.根据权利要求1至7中任一项所述的组合物，其中所述环氧硅烷低聚物以组合物总重量的0.1至10重量％、优选0.3至9重量％、更优选1.0至8.5重量％、甚至更优选3至7重量％的量存在。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的组合物，所述组合物可以进一步包含选自以下的环氧树脂稀释剂：环己烷二甲醇二缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、2-乙基己基缩水甘油醚、4-叔丁基苯酚缩水甘油醚、甲基丙烯酸缩水甘油酯和叔羧酸缩水甘油酯、氧化苯乙烯苯基缩水甘油基醚、甲苯基缩水甘油基醚、对丁基苯基缩水甘油基醚、壬基苯基缩水甘油基醚、四氢糠醇缩水甘油基醚及它们的混合物；优选地，所述环氧树脂稀释剂为4-叔丁基苯酚缩水甘油基醚。
11.根据权利要求10所述的组合物，包含占组合物总重量的1至20重量％、优选5至15重量％、更优选7至12重量％的环氧树脂稀释剂。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的组合物的固化产物。
13.根据权利要求1至11中任一项所述的组合物作为粘合剂或密封剂的用途。
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