CN110563662A - 化合物及其有机电子装置 - Google Patents

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陈济中
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Abstract

本发明提供一种新颖化合物及其有机电子装置。该新颖化合物表示为下式(I)：在式(I)中，G1和G2各自独立地选自于由下列所构成的群组： 和G11和G12是特定的芳香基或杂芳基。包含有该新颖化合物的有机电子装置具有优化的发光效率和提升的外部量子效率的优点。

Description

化合物及其有机电子装置
技术领域
本发明涉及一种新颖化合物及其有机电子装置，具体涉及一种用作电子传输层的新颖化合物以及使用该化合物的有机电子装置。
背景技术
随着科技的进步，各种使用有机材料制成的有机电子装置蓬勃发展。常见的有机电子装置包括有机发光二极管(organic light emitting device，OLED)、有机光敏晶体管(organic phototransistor)、有机光伏电池(organic photovoltaic cell)和有机光侦测器(organic photodetector)。
OLED最初是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)所发明并提出，伊士曼柯达公司的邓青云博士和Steven Van Slyke以真空蒸镀法(vacuum evaporation method)于形成有有机芳香二元胺电洞传输层的透明氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)玻璃上沉积一电子传输材料{例如三(8-羟基喹啉)铝[tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III)，简称为Alq3]}；再于电子传输层上沉积一金属电极，即可完成OLED的制作。OLED因兼具反应速率快、质轻、薄形化、广视角、亮度高、对比高、无需设置背光源以及低耗能的优点，因此备受关注，但OLED仍具有低效率等的问题。
克服低效率问题的方式之一是于阴极和阳极间设置中间层。请参阅图1所示，一种改良的OLED1，其可以依序设置有一基板11、一阳极12、一电洞注入层13(hole injectionlayer，HIL)、一电洞传输层14(hole transport layer，HTL)、一发光层15(an emittinglayer，EL)、一电子传输层16(electron transport layer，ETL)、一电子注入层17(electron injection layer，EIL)和一阴极18。当于阳极12和阴极18施加一电压时，由阳极12射出的电洞会穿过HIL和HTL并移动至EL，而由阴极18射出的电子会穿过EIL和ETL移动至EL。电洞和电子在EL层重组产生激子(exciton)，当激子由激发态衰退返回基态时即可产生光线。
另一改善方式为改良OLED中ETL的材料，使电子传输材料展现出电洞阻挡能力。传统的电子传输材料包括2,9-二甲基-4,7-联苯基-1,10-邻二氮杂菲[2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(BCP)]、3,3′-[5′-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1′:3′,1″-三联苯]-3,3″-二基]二吡啶{(3,3′-[5′-[3-(3-pyridinyl)phenyl][1,1′:3′,1″-terphenyl]-3,3″-diyl]bispyridine，TmPyPb}、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯[1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene，TPBi]、三(2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基)硼烷[tris(2,4,6-trimethyl-3-(pyridin-3-yl)phenyl)borane，3TPYMB]、1,3-二(3,5-二吡啶-3-基-苯基)苯[1,3-bis(3,5-dipyrid-3-yl-phenyl)benzene，BmPyPb]和9,10-二(3-(3-吡啶基)苯基)蒽[9,10-bis(3-(pyridin-3-yl)phenyl)anthracene，DPyPA]。
然而，即使使用了所述的电子传输材料，OLED的照明效率和外部量子效率仍需要进一步完善。因此，本发明提供了一种新颖的化合物以克服现有技术的缺陷。
发明内容
本发明的目的是提供一种新颖化合物，其可用于有机电子装置。
本发明的另一目的是提供一种使用该新颖化合物的有机电子装置，从而改进有机电子装置的发光效率(luminous efficacy)和外部量子效率(external quantumefficiency，EQE)。
为达上述目的，本发明的新颖化合物具有下式(I)：
在式(I)中，G1和G2分别独立地选自于由下列所构成的群组：
G1和G2彼此可以相同或不同，j是1至2的整数，k是0至2的整数。
在这里，所述的G11和G12各自独立地选自于由下列所构成的群组：
其中，所述的G11和G12彼此可以相同或不同；
R1至R3选自于由氘原子、卤基、碳数为1至6的烷基、碳数为2至6的烯基和碳数为2至6的炔基所构成的群组；
n1是0至5的整数、n2是0至4的整数、n3是0至7的整数。
通过所述特定的G1和/或G2，该新颖化合物有助于提升该有机电子装置的发光效率和外部量子效率，因此，得以提升该有机电子装置的性能。
较佳的，该化合物可以表示为下式(I-I)至式(I-VI)之一：
较佳的，G11和G12分别独立地选自于由下列所构成的群组：
更佳的，G11和G12分别独立地选自于由下列所构成的群组：
较佳的，G11和G12的二者或其中一者是全氘替代基团，例如全氘代苯基(fullydeuterated phenyl group(苯基-D5)。即，R1至R3均为氘原子，n1是整数5、n2是整数4、n3是整数7。
较佳的，G1和G2可以分别独立地选自于由下列所构成的群组：
在一个实施例中，j是整数1，k是整数0。在另一个实施例中，j是整数1，k是整数1。
较佳的，所述的卤基可以是氟基、氯基、溴基或碘基。
较佳的，所述的碳数是1至6的烷基可以是，但不限于，甲基、乙基、丙基或丁基。较佳的，所述的碳数是2至6的烯基可以是，但不限于，乙烯基、丙烯基或丁烯基。较佳的，所述的碳数是2至6的烯基可以是，但不限于，乙炔基、丙炔基或丁炔基。
例如，该化合物可以是以下之一：
本发明同时提供一种有机电子装置，其包括一第一电极，一第二电极，以及一位于第一电极和第二电极之间的有机层。该有机层包括前述的新颖化合物。该新颖化合物可以是，但不限于，化合物1至404中的任何一个。
优选的，该有机电子装置是有机发光二极管(OLED)。
具体地说，该有机发光二极管可以包括：
一形成于第一电极上的电洞注入层；
一形成于该电洞注入层上的电洞传输层；
一形成于该电洞传输层上的发光层；
一形成于该发光层上的电子传输层；
一形成于电子传输层和第二电极之间的电子注入层。
于其中一实施例，该有机层为该电子传输层，即该电子传输层包括一电子传输材料，该电子传输材料包括前述新颖化合物。
举例来说，该电子传输层可以是单层结构或是设置于该发光层和该电子注入层之间的一多层结构。当该电子传输层为多层结构时，例如，该电子传输层包括一电子传输层和一第二电子传输层，该第一电子传输层中的第一电子传输材料可以是一单一的前述的新颖化合物，该第二电子传输层中的该第二电子传输材料可以是另一单一的前述新颖化合物或是任何一个单一的現有化合物。或者，该第一电子传输层中的第一电子传输材料可以是一新颖化合物同另一新颖化合物或任何单一現有化合物的组合，该第二电子传输材料亦为如此。
所述的第一和/或第二电子传输层包括该新颖化合物，如化合物1至404。同商业OLED产品相比，使用该新颖化合物作为电子传输材料的OLED能够改进发光效率和外部量子效率。商业OLED产品使用现有的电子传输材料制备，包括BCP、TmPyPb、TPBi、3TPYMB、BmPyPb和DPyPA。
较佳的，该OLED包括一电洞阻挡层，该电洞阻挡层形成于电子传输层和发光层之间，可防止电洞由发光层移动至电子传输层。
于其中另一实施例，该有机层为电洞阻挡层，即该电洞阻挡层包括一电洞阻挡材料，该电洞阻挡材料包括前述新颖化合物。更具体地，所述的电洞阻挡层包括该新颖化合物，如化合物1至404。同商业OLED产品相比，使用该新颖化合物作为电洞阻挡材料的OLED能够改进效率。商业OLED产品使用现有的电洞阻挡材料制备，包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，BCP)和2,3,5,6-四甲基苯基-1,4-邻苯二甲酰亚胺(2,3,5,6-tetramethyl-phenyl-1,4-(bis-phthalimide)，TMPP)。
较佳的，该电洞注入层可以是两层结构，即该OLED包括一第一电洞注入层和一位于该第一电极和该电洞传输层之间的一第二电洞注入层。
所述的第一和第二电洞注入层可以且不限制于以下材料制成：聚苯胺(polyaniline)、聚乙烯基二氧噻吩(polyethylenedioxythiophene)、4,4′,4″-三(3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺(4,4′,4″-tris[(3-methylphenyl)phenylamino]triphenylamine)(m-MTDATA)或N1,N1′-(联二苯N1-(石脑油)-N4,N4′-联二苯)(N1,N1′-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(N1-(naphthalen-1-yl)-N4,N4′-diphenylbenzene-1,4-diamine)。
较佳的，该电洞传输层可以是两层结构，即该OLED包括一第一电洞传输层和一位于该两层结构的电洞注入层和该发光层之间的一第二电洞传输层。
所述的第一和第二电洞传输层可以且不限于由以下材料制成：1,1-双[4-[N,N-二(对甲苯)氨基]苯基]环己烷(TAPC)、N-苯基咔唑等的咔唑衍生物和N4,N4′-二(萘-1-基)-N4,N4′-二苯联苯基-4,4′-二胺(NPB)。
较佳的，该发光层是由掺杂物(dopant)和主体材料(host material)所制成。该主体材料可为苯基蒽衍生物，例如9-(4-(1-萘基)苯基)-10-(2-萘基)蒽)(9-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-10-(naphthalen-2-yl)anthracene)，但并不仅限于此。
针对红光OLED，发光层材料中的掺杂物可以是但不限于具有喹啉衍生物(quinoline derivative)配位基或异喹啉衍生物(isoquinoline derivative)配位基的二价铱有机金属化合物、锇络合物、或铂络合物。针对绿光OLED，发光层中的掺杂物可以为但不限于二氨基芴(diaminoflourenes)、蒽二胺(diaminoanthracenes)或具有苯基吡啶(phenylpyridine)配位基的二价铱有机金属化合物。针对蓝光OLED，发光层中的掺杂物可以为但不限于胺基苝衍生物(aminoperylene derivative)、二胺基(diaminochrysene)、芘二胺(diaminopyrenes)或具有吡啶吡啶甲酰配位基(pyridinato picolinate ligands)的二价铱有机金属化合物。由不同的主发光体材料，OLED可产生红光、绿光或蓝光的光线。
较佳的，该OLED包括一电子阻挡层，该电子阻挡层形成于电洞传输层和发光层之间，可防止电子由发光层移动至电洞传输层。
所述电子阻挡层可由9,9'-(1,1'-联苯基)-4,4'-二基二-9H-咔唑(9,9'-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diylbis-9H-carbazole，CBP)或4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4',4”-tri(N-carbazolyl)-triphenylamine，TCTA)所形成，但并不仅限于此。
当OLED设置有电洞阻挡层和/或电子阻挡层时，前述OLED相较于常规的OLED具有较高的发光效率。
所述电子注入层可由一电子注入材料制成，例如8-氧代萘-1-基锂((8-oxidonaphthalen-1-yl)lithium(II)，但不限于此。
所述第一电极可以为氧化铟锡电极(indium-doped tin oxide electrode)，但并不仅限于此。
所述第二电极的功函数(work function)低于第一电极的功函数。第二电极可以是但不局限于铝电极、铟电极或镁电极。
本发明的其他目的、功效和技术特征，会以图式、实施例和比较例进行更详细的说明。
附图说明
图1为OLED的侧视剖面图。
具体实施方式
本领域技术人员可以通过下列数种实施例的例示说明，轻易了解本发明的化合物及其有机电子装置的所能达到的优点和功效。应当须知，本发明的说明书中所列举的优选案例仅是用作示例说明，并不可作为对本发明范围的限制。为施行或应用本发明的内容而进行各种修饰与变更，并不悖离本发明的精神。
中间物A的制备
中间物A用于合成该新颖化合物，可以购买获得，或者根据以下的合成机制I通过步骤A-1至步骤A-4合成。
步骤A-1：中间物An-1的合成
将二苯并环庚烯酮(dibenzosuberone)(86g，1.0eq)、N-溴代丁二酰亚胺(NBS，106g，1.4eq)和过氧苯酰(benzyl peroxide(0.7g，0.01eq))置于四氯化碳(CCl4，430ml)并加热到85℃。使用HPLC监控反应。反应完成后，过滤分离沉淀物，使用甲醇冲洗，然后再结晶纯化。纯化之后的产物浓缩干燥，获得一白色固体产物，质量为144g，产率为92.3％。
该纯化产物经场解吸质谱(FD-MS)分析确定为中间物A-1。FD-MS分析结果：C15H10Br2O：理论分子量366.05，检测分子量为366.05。
步骤A-2：中间物A-2的合成
将中间物A-1(96.0g，1.0eq)溶于960ml的呋喃/四氢呋喃(THF)(v/v＝2/1)之中，反应降温至0℃，然后用叔丁醇钾(KO-t-Bu(87.8g，3.0eq))处理。本反应可以先在0℃时搅拌1小时，然后升至室温并再搅拌12小时。反应完成之后，使用去离子水终止反应，通过溶剂提取回收有机层，并使用硫酸钠干燥。通过减压蒸馏移除有机层中的溶剂，并使用硅胶柱层析纯化残留物。纯化之后的产物浓缩至干燥状态，获得一黄色固体产物，质量为46.8g，产率为51.1％。
该浅黄色固体产物经FD-MS分析确定为中间物A-2。FD-MS分析结果：C19H12O2：理论分子量272.3，检测分子量272.3。
步骤A-3:中间物A-3的合成
取中间物A-2(41.5g，1.0eq)和5％Pd/C(8.1g，0.025eq)于乙酸乙酯(535ml，EA)形成一悬浮液，反应在氢气下搅拌3-6小时，氢气可由氢气球提供。生成的混合物以硅藻土过滤并以乙酸乙酯洗，减压浓缩滤液后得黄色固体中间物A-3(41.8g，100％)。中间物A-3不经过进一步纯化直接用于下一步反应。
步骤A-4:中间物A的合成
取中间物A-3(41g，1.0eq)和对甲苯磺酸(PTSA，55g，2.0eq)于甲苯(530ml)下加热回流12小时。将混合物冷却至室温后以饱和碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液终止反应，再以二氯甲烷(CH2Cl2)萃取。有机层依序以水、食盐水洗后，以无水硫酸钠(Na2SO4)干燥。减压浓缩生成的溶液并以硅胶管柱层析法纯化，使用二氯甲烷/己烷(体积比1/1)作为冲提液，得浅黄色固体中间物A1(46.0g，91.5％)。
该纯化产物经场解吸质谱(FD-MS)分析确定为中间物A。FD-MS分析C19H12O：理论值256.3，实际值256.3。
中间物Bn的制备
中间物Bn，包括中间物B1至B4，用于合成该新颖化合物，中间物Bn可以购买获得，或者根据以下的合成机制II合成。
中间物B1至B4制备的主要不同之处在于，列于表1的反应物An的材料(反应物A1至A4)。
表1：反应物A1至A4的化学结构、名称、CAS编号。
反应物A4的合成
取1-溴-2-氯-4-碘化苯(1.0eq)、4-氯苯基硼酸(1.1eq)、乙酸钯(0.95g，0.01eq)、三苯基膦(4.45g，0.04eq)和3.0M碳酸钾水溶液(58.6g，2.0eq溶于144mL H2O)溶于甲苯(730mL)中，反应在氮气下加热至65℃反应12小时。将反应冷却至室温，以旋转蒸发器移除溶剂，残余物以管柱层析法纯化，得反应物A4(65％)。该纯化产物经FD-MS分析确定为反应物A4。FD-MS分析C8H7BrCl2:理论值301.99，实际值301.99。
中间物B1的合成
以中间物B1为例，B1可以根据上述的合成机制II通过以下步骤B-1和B-2。
步骤B-1：螺环醇的合成
取反应物A1(1.0eq)溶于无水四氢呋喃(0.4M)在-78℃下搅拌，逐滴加入正丁基锂(1.0eq)搅拌20分钟后，加入中间物A(0.7eq)并将反应回温至室温。以HPLC监测反应，待反应完成后，以水终止反应并将水层以乙酸乙酯萃取。合并萃取溶液与有机层以饱和食盐水洗，再以硫酸镁干燥。待干燥后将混合物抽吸过滤并浓缩滤液。得到浅黄色螺环醇的粉状固体(65g)，不须进一步纯化直接用于步骤B-2。
步骤B-2：中间物B1的合成
于该螺环醇(1eq)中，加入乙酸(w/v＝1/3的反应物)及硫酸H2SO4(5滴)，在110℃下搅拌混合物6小时。以HPLC监测反应，待反应完成后以过滤分离沉淀物。以管柱层析法纯化剩余的物质，得白色固体(58g，93.0％)。
该白色固体产物经FD-MS分析确定为中间物B1。FD-MS分析C31H19Cl：理论值426.94，实际值426.94。
中间物B2至B4的合成
中间物B2至B4的制备流程同中间物B1相似，但在反应物An的材料上并不相同。获得的中间物B2至B4呈现为白色固体。中间物B1至B4的MS分析结果列于下表2。
表2：用于制备中间物Bn的反应物An的材料、螺环醇和中间物Bn的化学结构、中间物Bn的产率、化学式和FD-MS分析的质量(M+)。
中间物Bn的修饰
除了中间物B1至B4之外，所属技术领域具有通常知识者可使用同反应物A1至A4相似的其他反应物An，并以合成机制II合成出其他中间物Bn。中间物Bn的修饰包括但不限于，例如，下述的中间物B5至B7。
中间物Cn的制备
中间物Cn，包括中间物C1至C4，可以购买获得，或者根据以下的合成机制III合成。
将中间物Bn(1.0eq)、双联频哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron)(1.20eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯([Pd2(dba)3]，0.015eq))、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(dicyclohexyl(2',6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine，(SPhos))和醋酸钾(KOAc)(3.0eq)的混合物置于1,4-二恶烷(1,4-dioxane)(100毫升)中，并于110℃的氮气环境下搅拌8小时。降温至室温之后，通过减压移除溶剂，并使用柱层析纯化残留物，从而获得一浅黄色固体产物。产率列于表3.
各个浅黄色固体产物均经FD-MS分析确定为中间物Cn。中间物Cn的化学结构、产率、化学式和FD-MS分析结果列于表3。
表3：用于制备中间物Cn的中间物Bn、中间物Cn的化学结构、产率、化学式和FD-MS分析结果
中间物Cn的修饰
除了中间物C1至C3外，所属技术领域具有通常知识者可进行如合成机制III的反应合成出其他想要的中间物Cn，例如，中间物C4至C7。所述中间物C4至C7可以分别由中间物B4至B7经过如合成机制III的反应所得。
反应物Bn的制备
用于制备一种新颖化合物的反应物Bn，包括反应物B1至B20，列在表4中。反应物B1至B7、和B9至B18和B20购买于Sigma-Aldrich。
表4：反应物B1至B20的CAS编号和化学结构
反应物B8的合成
反应物B8可以根据合成机制IV合成。
将2,4-二氯-6-苯基-嘧啶(1.0eq)，吡啶基苯硼酸(1.05eq，CAS No.170230-28-1)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.012eq)、碳酸钠(2.0eq，3M)溶于四氢呋喃(0.3M)中，60℃加热16小时。反应完成后，真空下移除掉挥发物，然后使用二氯甲烷萃取。合并的有机提取物使用盐水溶液冲洗，使用硫酸钠干燥。减压浓缩生成的溶液并以硅胶管柱层析法纯化，获得反应物B8，产率为68％。该纯化产物经FD-MS分析确定为中间物B8。FD-MS分析C21H14ClN3：理论值343.81，实际值343.81。
所述的化合物的化学结构
前述的各个中间物，例如，中间物Bn和Cn，都可以同各个反应物Bn反应，从而合成所述的新颖化合物。所述的新颖化合物的一般合成途径概述在合成机制V中。
在上述的合成机制V中，“中间物Cn”可以是表3中所列的中间物C1至C3中的任何一个，或是中间物C4至C7中的任何一个，且“反应物Bn”可以是表4中所列的反应物B1至B20中任何一个，但不限于此。
中间物Cn(1.0eq)、反应物Bn(1.2eq)、醋酸钯(0.01eq)、2-(二环己基膦基)联苯(2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl)(PCy2(2-biPh))(0.04eq)溶于甲苯/乙醇(0.5M，v/v＝10/1)以及3.0M的碳酸钾水溶液中并搅拌。反应混合物加热至大约100℃，并在氮气环境下搅拌12小时。反应完成后，将水和甲苯加入到反应混合物。之后，通过溶剂提取回收有机层，并使用硫酸钠干燥。通过减压移除有机层中的溶剂，并使用硅胶柱层析纯化残留物。所得的残留物使用甲苯再结晶获得一白色固体产物，即为该新颖化合物。
各中间物Cn和各反应物Bn合成化合物1至7列于表5。化合物1至7的H1-NMR(500MHz,CDCl3)和FD-MS分析结果、其化学结构、产率、化学式和分子量亦列于表5和表6。由下表6的数据可见，化合物4至7各自存在二个立体异构物(stereoisomers)。
表5：制备化合物1至7所用的中间物Cn和反应物Bn以及化合物1至7的产率、化学式和FD-MS数据。
表6：化合物1至7的H1-NMR分析结果
化合物1至7的修饰
除了化合物1至7之外，所属技术领域的一般技术人员可使用任何中间物Bn或者中间物Cn同任何反应物Bn，并以类似于合成机制V的反应机制合成出其他新颖化合物。
OLED装置的制备
将涂布有厚ITO层的玻璃基板(以下简称为ITO基板)置于含有洗洁剂的蒸馏水中，并以超音波冲洗。洗洁剂为Fischer Co.生产的产品，蒸馏水是以MilliporeCo.公司的滤器过滤二次而得的蒸馏水。在ITO层洗30分钟后，更换蒸馏水后再以超音波震荡10分钟以洗净ITO基板，并重复上述洗净步骤一次。洗净后，将前述玻璃基板以异丙醇、丙酮和甲醇以超音波震荡洗净，并使之干燥；接着，将玻璃基板置于电浆表面清洁机内。接着，以氧电浆清洁玻璃基板5分钟，再将清洁后的玻璃基板置于真空蒸镀机内。
之后，于ITO基板上依序沉积各种有机材料和金属材料，获得实施例以及比较例的OLED装置。真空蒸镀机的真空度维持在1x10-6至3x10-7torr。于此，该ITO基板上是依序沉积有第一电洞注入层(HIL-1)、第二电洞注入层(HIL-2)、第一电洞传输层(HTL-1)、第二电洞传输层(HTL-2)、蓝/绿/红光发光层(BEL/GEL/REL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极(Cthd)。
在上述OLED装置的各层中，HI和HI-D用于形成HIL-1；HI用于形成HIL-2；HT用于形成HTL、本发明的新颖化合物是用于形成ETL；Liq是用于形成ETL和EIL。RH/GH/BH分别为形成REL/GEL/BEL的主要材料，RD/GD/BD可作为REL/GEL/BEL的掺杂物。上述商用材料的化学结构式列于表7。
表7：使用于OLED装置中商业材料的化学结构式。
实施例和比较例中的OLED装置的主要不同在于，比较例中OLED的ETL材料是如表7所列的对照化合物，但实施例中的OLED的ETL材料是列于表5中的本发明的新颖化合物。具体来说，实施例1至21的ETL材料列于表5。
红光OLED装置的制备
红光OLED装置包括多层有机层，各有机层依照表8的顺序沉积于ITO基板上，用以制备红光OLED的各层体的材料、厚度以及掺杂物列于表8中。
表8：红光OLED装置中各层的顺序、材料及厚度。
绿光OLED装置的制备
绿光OLED装置包括多层有机层，各有机层依照表9的顺序沉积于ITO基板上，用以制备绿光OLED的各层体的材料、厚度以及掺杂物列于表9中。
表9：红光OLED装置中各层体的顺序、材料及厚度。
蓝光OLED装置的制备
蓝光OLED装置包括多层有机层，各有机层依照表10的顺序沉积于ITO基板上，用以制备蓝光OLED装置的各层体的材料、厚度以及掺杂物列于表10中。
表10：蓝光OLED装置中各有机层的顺序、材料及厚度。
OLED装置的效能
评估OLED装置的效能，将红光、绿光和蓝光OLED装置连接于电源供应器，并以PR650的亮度计检测。所测得的色度以为国际照明委员会(Commission Internationale deL’Eclairage 1931，CIE)制定的色度坐标[color coordinate(x,y)]示之。检测结果列于下表11蓝光OLED装置是在1000尼特的亮度下检测。绿光OLED装置是在3000尼特的亮度下检测。红光OLED装置是在3000尼特的亮度下检测。
表11：实施例1至21(E1至E21)和比较例1至3(C1至C3)的OLED装置中ETL、颜色、CIE、发光效率和外部量子效率。
由表11所示，本发明的新颖化合物作为电子传输材料，能有效的改进红光、绿光和蓝光OLED的发光效率以及外部量子效率等特性。
即使前述说明之中已经记载了本发明的各种特点和优势，以及本发明的结构和性状的细节特征，该公开也只是作为本发明的示例。在本发明的基本原则之内的个别部分的细节方面的更改，特别是性状、大小和排列的改变，均在本发明的权利要求书所明确的最大权利保护范围之内。

Claims (9)

1.一种化合物，其特征在于，其如下式(I)所示：
其中，
在式(I)中，G1和G2分别独立地选自于由下列所构成的群组：
G11和G12分别独立地选自于由下列所构成的群组：
R1至R3选自于由氘原子、卤基、碳数为1至6的烷基、碳数为2至6的烯基和碳数为2至6的炔基所构成的群组；
j是1至2的整数；
k是0至2的整数；
n1是0至5的整数、n2是0至4的整数、n3是0至7的整数。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述的化合物表示为下列式(I-I)至(I-VI)：
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，G11和G12分别独立地选自于由下列所构成的群组：
4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，G1和G2分别独立地选自于由下列所构成的群组：
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，该化合物选自于由下列所构成的群组：
6.一种有机电子装置，其特征在于，包括一第一电极，一第二电极，以及一位于第一电极和第二电极之间的一有机层，其中，该有机层包括如权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.如权利要求6所述的有机电子装置，其特征在于，该有机电子装置是有机发光二极管。
8.如权利要求7所述的有机电子装置，其特征在于，该有机发光二极管包括：
一形成于第一电极上的电洞注入层；
一形成于该电洞注入层上的电洞传输层；
一形成于该电洞传输层上的发光层；
一形成于该发光层上的电子传输层，其中，该有机层是该电子传输层；
一形成于电子传输层和第二电极之间的电子注入层。
9.如权利要求7所述的有机电子装置，其特征在于，该有机发光二极管包括：
一形成于第一电极的电洞注入层；
一形成于该电洞注入层的电洞传输层；
一形成于该电洞传输层的发光层；
一形成于该发光层的电洞阻挡层，其中，该有机层是该电洞阻挡层；
一形成于该电洞阻挡层的电子传输层；
一形成于电子传输层和第二电极之间的电子注入层。
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