CN110551235A - 一种水溶性的改性壳聚糖及其制备方法与应用 - Google Patents

一种水溶性的改性壳聚糖及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN110551235A
CN110551235A CN201910863363.0A CN201910863363A CN110551235A CN 110551235 A CN110551235 A CN 110551235A CN 201910863363 A CN201910863363 A CN 201910863363A CN 110551235 A CN110551235 A CN 110551235A
Authority
CN
China
Prior art keywords
solution
modified chitosan
reaction
chitosan
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910863363.0A
Other languages
English (en)
Inventor
翁杰
卢敏
陈星羽
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Southwest Jiaotong University
Original Assignee
Southwest Jiaotong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Southwest Jiaotong University filed Critical Southwest Jiaotong University
Priority to CN201910863363.0A priority Critical patent/CN110551235A/zh
Publication of CN110551235A publication Critical patent/CN110551235A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
    • C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
    • C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Abstract

本发明公开了一种水溶性的改性壳聚糖，属于高分子化合物改性技术领域，通过2‑甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯与壳聚糖发生迈克尔加成反应制得，具体结构为：该改性壳聚糖可以作为在制备皮肤伤口敷料、药物载体、抗菌涂膜剂中的应用。本发明中的改性壳聚糖可溶于水，且水溶性良好，避免酸性溶液的使用，减轻副作用，减少对环境污染；只在壳聚糖氨基上进行反应，保留壳聚糖的原始骨架，不会失去壳聚糖原有的物理化学活性；通过2‑甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯的引入，赋予壳聚糖更加优异的生物学性能；该改性壳聚糖制备方法简单易行，实验条件温和，成品产率较高，对于工业生产应用有极大的指导意义，适宜广泛推广应用。

Description

一种水溶性的改性壳聚糖及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及高分子化合物改性技术领域，具体是指一种水溶性的改性壳聚糖及其制备方法与应用。
背景技术
壳聚糖分子链上含有大量氨基和羟基等活性基团，可利用这些基团对壳聚糖进行各种化学改性，例如烷基化反应、季铵化反应、羧甲基反应、开环反应和酰化反应，以获得水溶性或有机可溶性的壳聚糖衍生物，此类改性后的壳聚糖衍生物可应用于皮肤伤口敷料、药物载体、抗菌等生物医学领域。
现有的各种对壳聚糖进行改性的技术就是通过对其氨基和羟基的化学修饰来改善其溶解性、电荷等物理特性。包括在壳聚糖上接枝亲水或者疏水的基团，来增强壳聚糖衍生物在基因或药物传递过程中的抗菌活性和细胞吸收。为了保留壳聚糖上的氨基，大多数技术利用羟基作为反应位点改性壳聚糖，但由于羟基官能团的反应活性不如氨基活泼，反应条件也相对严苛，所以对壳聚糖改性较普遍的方法是对氨基进行修饰，通过聚乙二醇、聚乳酸以及聚己内酯等改性制备性能更加优良的壳聚糖类衍生物。对氨基改性虽然简单易行，但许多情况下会破坏壳聚糖原有的骨架结构，使壳聚糖失去原有的物理化学活性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种易溶于水，减少酸性溶液的使用，保护人体健康和环境安全，且具备抗污、抗蛋白吸附但促进细胞黏附的水溶性改性壳聚糖。
本发明另一个目的在于提供上述改性壳聚糖的制备方法，该制备方法简单易行，实验条件温和。
本发明还有一个目的在于提供上述改性壳聚糖的具体应用。
本发明通过下述技术方案实现：一种水溶性的改性壳聚糖，其结构式如下：
根据上式化合物结构可知：该改性壳聚糖是在壳聚糖的氨基上通过迈克尔加成反应，接入2-(甲基丙烯酰氧基)乙基胆碱磷酸酯(MCP)，从而实现对壳聚糖的改性，保留了壳聚糖的原始骨架。
迈克尔型反应是已知的在α，β-不饱和羰基化合物上加入各种氨的过程，已经证实可以在在温和的反应条件下通过迈克尔加成反应用双键单体对壳聚糖进行化学改性。
其中，2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯(MCP)是具有磷酸胆碱(CP)侧基的两性离子单体。磷脂酰胆碱(PC)是真核细胞细胞膜中脂质的头部基团，CP被认为是具有与PC相似基团和电荷分布但结构相反的两性离子基团。这种新型两性离子能通过PC-CP之间的静电特异性结合促进细胞的粘附。MCP作为一种两性离子，生物学性能比较优异，我们把它和壳聚糖接到一起改善了壳聚糖不溶于水的性能，又可以保留壳聚糖和MCP的优良性能。
上述水溶性的改性壳聚糖的合成路线如下：
根据其合成路线，其具体的制备方法，如下：
首先进行迈克尔加成反应，0.5g壳聚糖用2％的乙酸水溶液溶解，混合物在室温搅拌均匀后于50℃油浴搅拌30分钟使壳聚糖溶解充分；在加入单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯之前先对反应体系进行氩气保护，之后将1.0g单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯缓慢滴加到反应体系中，于50℃油浴下搅拌反应24h后停止。然后对获得的产品于去离子水中进行透析处理，循环4～5次得产物。最后，将透析后的产物分装进行冷冻干燥处理，获得最终改性后的壳聚糖。由于产物后处理方式为透析后冷冻干燥，获得的壳聚糖衍生物为海绵样絮状固体，且固有一定强度。
上述水溶性的改性壳聚糖能够被应用于制备皮肤伤口敷料、药物载体、抗菌涂膜剂的辅料来进行使用。
本发明还提供了使用到的单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯的制备过程，具体如下：
(2.1)在圆底烧瓶中按物质的量比1:1加入甲醇和三乙胺，再加入少量作为溶剂的色谱级的四氢呋喃，然后将混合溶液置于冰盐浴中使溶液温度降至-20℃；
(2.2)取与甲醇或三乙胺物质的量相同的2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷与少量色谱级的四氢呋喃混合，缓慢的滴加到圆底烧瓶中；
(2.3)滴加完成后，将混合溶液置于-20℃下继续反应3h，然后将溶液置于室温环境，待其温度缓慢上升到室温，继续反应4h；
(2.4)反应结束后得到存在大量白色沉淀的浅黄色溶液，用适量色谱级的四氢呋喃对其进行清洗，将白色沉淀和浅黄色溶液分开，对浅黄色溶液进行减压旋蒸，得到黄色粘稠油状液体；
(2.5)将步骤(2.4)中得到的黄色粘稠油状液体加入少量色谱级的乙腈中，加入40～60mg阻聚剂，在冰水浴条件下，快速加入除水后的甲基丙烯酸二甲氨基乙酯，在0℃条件下反应3h,转入55℃条件下反应24h，其中，加入甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的物质的量，与步骤(2.1)中加入的甲醇与三乙胺的物质的量相同；
(2.6)待反应结束后，将溶液在20～30℃的条件下减压旋蒸至粘稠，将其加入足量的色谱级四氢呋喃中沉淀得棕红色粘稠液体，将上层色谱级四氢呋喃倒出，所得棕红色粘稠液体即为单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯；
(2.7)将得到的单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯溶解在甲醇溶液中，置于-20℃保存。
其中，所述步骤(2.2)中，2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷与5mL色谱级的四氢呋喃混合后，以针头注射器滴加的方式缓慢的滴加到圆底烧瓶中，滴加1h左右。
所述步骤(2.4)中，用减压抽滤的方式分开白色沉淀和浅黄色溶液。
所述步骤(2.5)中，加入的阻聚剂为对苯二酚，且加入对苯二酚的用量为55mg。
所述步骤(2.5)中，甲基丙烯酸二甲氨基乙酯使用CaH2对其进行除水。
所述步骤(2.6)中，得到的单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯按0.5mg/mL的浓度溶解在甲醇溶液中，置于-20℃保存。
本发明与现有技术相比，具有以下优点及有益效果：
(1)本发明中的改性壳聚糖可溶于水，且水溶性良好，室温下可达到50mg/mL，溶解性属于可溶，避免了使用壳聚糖过程中酸性溶液的使用，减轻了传统壳聚糖的使用过程对人体的副作用，减少了对外界环境的污染；
(2)本发明中的改性壳聚糖只在壳聚糖氨基上进行反应，保留壳聚糖的原始骨架，因此改性后的壳聚糖不会失去原有的物理化学活性；
(3)本发明中通过迈克尔加成反应，将2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯引入壳聚糖中，使得改性后的壳聚糖具备2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯的优异生物学性能，包括较强的抗污能力，以及促进细胞粘附的同时抗蛋白吸附；
(4)本发明提供的改性壳聚糖制备方法简单易行，实验条件温和，成品产率较高，对于工业生产应用有极大的指导意义，适宜广泛推广应用。
附图说明
通过阅读参照以下附图对非限制性实施例所作的详细描述，本发明的其他特征、目的和优点将会变得更为明显：
图1为普通的未改性壳聚糖的核磁共振氢谱；
图2为本发明中改性壳聚糖的核磁共振氢谱；
图3为本发明中普通的未改性壳聚糖与改性壳聚糖水溶性的对比实验图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步地详细说明，但本发明的实施方式不限于此，在不脱离本发明上述技术思想情况下，根据本领域普通技术知识和惯用手段，做出各种替换和变更，均应包括在本发明的范围内。
为使本发明的目的、工艺条件及优点作用更加清楚明白，结合以下实施实例，对本发明作进一步详细说明，此处所描述的具体实施实例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1：
本实施例提供一种水溶性的改性壳聚糖，其具体合成路线如下：
根据其合成路线，具体制备过程，包括以下步骤：
(1)将壳聚糖充分溶解在乙酸溶液中，该混合溶液作为基础反应体系；
(2)制备单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯备用；
(3)使用氩气保护整个基础反应体系，然后将步骤(2)制备得到的单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯缓慢滴加到基础反应体系中，搅拌待其反应；
(4)待反应结束后，将反应后所得产物置于去离子水进行透析处理，循环若干次后，收集产物；
(5)将步骤(4)透析后所得产物分装，进行冷冻干燥处理，获得固有一定强度的海绵样絮状固体，即为改性壳聚糖的终产物。
其产率为90％。
其中，所述步骤(1)中，乙酸溶液为质量分数为2％的乙酸水溶液，所述乙酸溶液为0.5g CS溶于50mL 2％的乙酸溶液；壳聚糖在室温下加入乙酸溶液并搅拌均匀，然后于50℃油浴环境下，搅拌30分钟使壳聚糖溶解充分。
对壳聚糖衍生物的核磁共振氢谱进行分析，以普通非改性的壳聚糖核磁共振氢谱参照，如图1，图2所示，迈克尔加成反应完成接枝之后，由于支链基团的引入，CS-MCP的核磁氢普中，在δ＝1.94ppm，δ＝2.82ppm，δ＝4.29ppm，δ＝4.35ppm处出现了MCP的特征质子峰，而在δ＝3.05ppm与δ＝3.60-4.05ppm的质子峰为CS与MCP的重叠峰；在CS-MCP的核磁氢谱中双键的质子峰消失了，而在δ＝2.62ppm处出现新的质子峰，这是由于CS的氨基与MCP的双键成功反应形成新的化学键，因此在核磁氢谱图中出现新的化学位移。
实施例2：
本实施例提供上述实施例制备得到的改性壳聚糖(CS-MCP)的水溶性实验，具体实验如下：
将相同质量的改性壳聚糖(CS-MCP)与普通未改性的壳聚糖(CS)同时溶解于水中，比较两者的水溶性。
实验结论，具体结果如图3所示，相同质量的CS和CS-MCP分别溶于相同体积的去离子水中，CS在去离子水中不溶且呈颗粒状沉淀于底部，即使经过超声振荡、加热处理CS仍然不溶；而该发明获得的壳聚糖衍生物CS–MCP在去离子水中充分溶解，该衍生物溶解在去离子水中形成均匀粘稠状的液体。
经试验测得，室温下，该改性壳聚糖的水溶性能够达到50mg/mL，溶解性属于可溶。溶解性的测试为常规实验手段，这里不再赘述。
实施例3：
本实施例在上述实施例的基础上，进一步提供了一种单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯的新的合成方法。
单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯(MCP)的合成路线如下：
根据其合成路线，其具体制备方法如下：
玻璃仪器在做化学合成反应之前都用火焰枪干燥并氩气保护。在25mL的圆底烧瓶中加入8mmol的甲醇和8mmol的三乙胺，再加入5mL作为溶剂的色谱级的四氢呋喃(THF)，然后将混合溶液置于冰盐浴中使溶液温度降至-20℃，由于COP高温下易开环且高温副反应多，故需要使溶液温度降至-20℃。取8mmol的2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷(COP)与5mL的色谱级四氢呋喃混匀，为了使体系能够充分反应，以针头注射器滴加的方式缓慢的滴加到圆底烧瓶中，滴加1h左右。滴加完成后，将混合溶液在-20℃条件下继续反应3h，然后将溶液置于室温环境中，待溶液温度缓慢上升到室温，另外再反应4h。反应结束后得到大量的白色沉淀为三乙胺盐酸盐，用色谱级的四氢呋喃对三乙胺盐酸盐进行清洗，以洗净为准，一般清洗4～5次，用减压抽滤的方式分开白色沉淀和浅黄色溶液，对浅黄色溶液减压旋蒸，得到黄色粘稠油状液体2-甲氧基-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷(OPM)。将上述旋蒸得到的黄色液体加入到10mL色谱级的乙腈中，加入阻聚剂对苯二酚(55mg)，在冰水浴条件下，使用注射器快速注入甲基丙烯酸二甲氨基乙酯(8mmol,CaH2除水)，0℃条件下反应3h,转入55℃条件下反应24h。MCP在在高温下易发生自聚，因此在反应结束后，将溶液保持在25-30℃的条件下减压旋蒸至粘稠，在色谱级四氢呋喃中沉淀得棕红色粘稠液体，将上层色谱级四氢呋喃倒出，所得棕红色粘稠液体即为单体MCP。得到的MCP单体按0.5mg/mL的浓度溶解在甲醇溶液中，为避免MCP在高温下发生自聚，因此将制备得到的MCP置于-20℃保存，其产率为35％。
上述单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯的合成方法相较于传统的合成方法，更为快捷，反应条件更为温和，且合成产品的产率较高。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，本领域的普通技术人员可以理解：在不脱离本发明的原理和宗旨下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由权利要求及其等同物限定。

Claims (10)

1.一种水溶性的改性壳聚糖，其结构式如下：
2.根据权利要求1所述的一种水溶性的改性壳聚糖的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将壳聚糖充分溶解在乙酸溶液中，该混合溶液作为基础反应体系，所述乙酸溶液为0.5g CS溶于50mL 2％的乙酸溶液；
(2)制备单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯备用；
(3)使用氩气保护整个基础反应体系，然后将步骤(2)制备得到的单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯缓慢滴加到基础反应体系中，搅拌待其反应；
(4)待反应结束后，将反应后所得产物置于去离子水进行透析处理，循环若干次后，收集产物；
(5)将步骤(4)透析后所得产物分装，进行冷冻干燥处理，获得固有一定强度的海绵样絮状固体，即为改性壳聚糖的终产物。
3.根据权利要求2所述的一种水溶性的改性壳聚糖的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，乙酸溶液为质量分数为2％的乙酸水溶液。
4.根据权利要求2或3所述的一种水溶性的改性壳聚糖的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，壳聚糖在室温下加入乙酸溶液并搅拌均匀，然后于50℃油浴环境下，搅拌30分钟使壳聚糖溶解充分。
5.根据权利要求2或3所述的一种水溶性的改性壳聚糖的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯的制备过程为：
(2.1)在圆底烧瓶中按物质的量比1:1加入甲醇和三乙胺，再加入少量作为溶剂的色谱级的四氢呋喃，然后将混合溶液置于冰盐浴中使溶液温度降至-20℃；
(2.2)取与甲醇或三乙胺物质的量相同的2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷与少量色谱级的四氢呋喃混合，缓慢的滴加到圆底烧瓶中；
(2.3)滴加完成后，将混合溶液置于-20℃下继续反应3h，然后将溶液置于室温环境，待其温度缓慢上升到室温，继续反应4h；
(2.4)反应结束后得到存在大量白色沉淀的浅黄色溶液，用适量色谱级的四氢呋喃对其进行清洗，将白色沉淀和浅黄色溶液分开，对浅黄色溶液进行减压旋蒸，得到黄色粘稠油状液体；
(2.5)将步骤(2.4)中得到的黄色粘稠油状液体加入少量色谱级的乙腈中，加入40～60mg阻聚剂，在冰水浴条件下，快速加入除水后的甲基丙烯酸二甲氨基乙酯，在0℃条件下反应3h,转入55℃条件下反应24h，其中，加入甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的物质的量，与步骤(2.1)中加入的甲醇与三乙胺的物质的量相同；
(2.6)待反应结束后，将溶液在20～30℃的条件下减压旋蒸至粘稠，将其加入足量的色谱级四氢呋喃中沉淀得棕红色粘稠液体，将上层色谱级四氢呋喃倒出，所得棕红色粘稠液体即为单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯；
(2.7)将得到的单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯溶解在甲醇溶液中，置于-20℃保存。
6.根据权利要求5所述的一种水溶性的改性壳聚糖的制备方法，其特征在于，在制备单体2-甲基丙烯酰氧基乙基胆碱磷酸酯，所使用的玻璃仪器在做化学合成反应之前，均经过干燥，并使用惰性气体进行保护。
7.根据权利要求6所述的一种水溶性的改性壳聚糖的制备方法，其特征在于，所述玻璃仪器的干燥过程均使用火焰枪进行干燥，其进行保护的惰性气体为氩气。
8.根据权利要求6或7所述的一种水溶性的改性壳聚糖的制备方法，其特征在于，所述步骤(2.1)中加入的甲醇、三乙胺、步骤(2.2)中加入的2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷、步骤(2.5)加入的甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的物质的量均为8mmol。
9.根据权利要求8所述的一种水溶性的改性壳聚糖的制备方法，其特征在于，所述步骤(2.1)和步骤(2.2)中加入的少量色谱级的四氢呋喃均为5mL。
10.根据权要求1所述的一种水溶性的改性壳聚糖在制备皮肤伤口敷料、药物载体、抗菌涂膜剂中的应用。
CN201910863363.0A 2019-09-12 2019-09-12 一种水溶性的改性壳聚糖及其制备方法与应用 Pending CN110551235A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910863363.0A CN110551235A (zh) 2019-09-12 2019-09-12 一种水溶性的改性壳聚糖及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910863363.0A CN110551235A (zh) 2019-09-12 2019-09-12 一种水溶性的改性壳聚糖及其制备方法与应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110551235A true CN110551235A (zh) 2019-12-10

Family

ID=68740127

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910863363.0A Pending CN110551235A (zh) 2019-09-12 2019-09-12 一种水溶性的改性壳聚糖及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110551235A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110791798A (zh) * 2019-11-28 2020-02-14 中国人民解放军西部战区总医院 一种在仿生多孔钛合金表面构建壳聚糖-多聚胆碱磷酸/明胶涂层的方法
CN113667141A (zh) * 2021-07-09 2021-11-19 深圳华源再生医学有限公司 抗蛋白粘附的海藻酸盐水凝胶及其制备方法和应用
CN114634959A (zh) * 2022-04-02 2022-06-17 中国科学院兰州化学物理研究所 一种双功能仿生润滑剂及其制备方法和应用
CN116099045A (zh) * 2022-11-21 2023-05-12 西南交通大学 一种具有细胞黏附性的促成骨水凝胶微球及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101265304A (zh) * 2008-04-18 2008-09-17 中国药科大学 仿生型壳聚糖衍生物、其制法及含其的类脂质体制剂
CN103421039A (zh) * 2013-09-03 2013-12-04 重庆工商大学 2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱的合成方法
CN103917548A (zh) * 2011-06-24 2014-07-09 生物相互作用有限公司 生物相容的仿生两性电解质材料
CN105727593A (zh) * 2016-02-03 2016-07-06 暨南大学 亲水性胆碱磷酸基质的有机聚合物液相整体色谱柱的制备与应用
CN109438516A (zh) * 2018-12-19 2019-03-08 安庆构友生物材料科技有限公司 一种制备乙撑2-（甲基丙烯酰氧）乙基磷酸酯的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101265304A (zh) * 2008-04-18 2008-09-17 中国药科大学 仿生型壳聚糖衍生物、其制法及含其的类脂质体制剂
CN103917548A (zh) * 2011-06-24 2014-07-09 生物相互作用有限公司 生物相容的仿生两性电解质材料
CN103421039A (zh) * 2013-09-03 2013-12-04 重庆工商大学 2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱的合成方法
CN105727593A (zh) * 2016-02-03 2016-07-06 暨南大学 亲水性胆碱磷酸基质的有机聚合物液相整体色谱柱的制备与应用
CN109438516A (zh) * 2018-12-19 2019-03-08 安庆构友生物材料科技有限公司 一种制备乙撑2-（甲基丙烯酰氧）乙基磷酸酯的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
WENLIANG WANG 等: ""Tailor-Made pH-Responsive Poly(choline phosphate) Prodrug as a Drug Delivery System for Rapid Cellular Internalization"", 《BIOMACROMOLECULES》 *
XINGYU CHEN: ""Choline phosphate functionalized surface:protein-resistant but cell-adhesive zwitterionic surface potential for tissue engineering"", 《CHEMCOMM》 *
蒋雨辰等: ""负载纳米银的MCP表面改性材料的抗污和抗菌性能研究"", 《广东化工》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110791798A (zh) * 2019-11-28 2020-02-14 中国人民解放军西部战区总医院 一种在仿生多孔钛合金表面构建壳聚糖-多聚胆碱磷酸/明胶涂层的方法
CN113667141A (zh) * 2021-07-09 2021-11-19 深圳华源再生医学有限公司 抗蛋白粘附的海藻酸盐水凝胶及其制备方法和应用
CN113667141B (zh) * 2021-07-09 2023-10-03 深圳华源再生医学有限公司 抗蛋白粘附的海藻酸盐水凝胶及其制备方法和应用
CN114634959A (zh) * 2022-04-02 2022-06-17 中国科学院兰州化学物理研究所 一种双功能仿生润滑剂及其制备方法和应用
CN114634959B (zh) * 2022-04-02 2024-02-02 中国科学院兰州化学物理研究所 一种双功能仿生润滑剂及其制备方法和应用
CN116099045A (zh) * 2022-11-21 2023-05-12 西南交通大学 一种具有细胞黏附性的促成骨水凝胶微球及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110551235A (zh) 一种水溶性的改性壳聚糖及其制备方法与应用
RU2174989C2 (ru) Блок-полимер, имеющий функциональные группы на обоих концах
Kim et al. Facile, template-free synthesis of stimuli-responsive polymer nanocapsules for targeted drug delivery
US20120148670A1 (en) Sensitive polymer capsule and method of manufacturing the same
CN101646492B (zh) Dmc催化剂、其制备方法及其用途
EP1871823B1 (en) Polymer capsule and process for the preparation thereof
WO2019052321A1 (zh) 一种水溶性壳聚糖抗菌衍生物及其制备方法
CN103396554A (zh) 一种水凝胶、其制备方法及应用
US9758671B2 (en) Strain-promoted crosslinking of PEG-based hydrogels via copper-free cycloaddition
CN100494223C (zh) 季胺盐改性的壳聚糖亲核no供体的合成方法
CN113667141A (zh) 抗蛋白粘附的海藻酸盐水凝胶及其制备方法和应用
CN112312897B (zh) 用于细胞包膜的藻酸盐微胶囊及其制备方法
CN103936945B (zh) 一类高效抗肿瘤靶向药物载体及其制备方法
Bai et al. Ligand–metal-drug coordination based micelles for efficient intracellular doxorubicin delivery
Overberger et al. Conformational effects and cooperative interactions in poly [5 (6)-vinylbenzimidazole]-catalyzed solvolyses of anionic, long-chain substrates
CN114106348B (zh) 苯硼酸修饰的胞内可降解超支化聚（β-氨基酯）及其制备方法和蛋白递送应用
AU2005335179B2 (en) Polyacrylamide gel for electrophoresis, polyacrylamide gel electrophoresis method using the same, method of producing the same and acrylamide compound
CN105646890A (zh) 一种化学交联pH值响应性多臂聚合物和纳米多孔胶囊
CN109054050B (zh) 一种自修复电活性水凝胶及其应用
Wang et al. Novel poly (2-oxazoline) s with pendant l-prolinamide moieties as efficient organocatalysts for direct asymmetric aldol reaction
CN112341367A (zh) 氧化还原响应的小分子凝胶化合物及其制备方法和该化合物的小分子凝胶及其应用
CN115141375A (zh) 一种可降解酸敏感两亲性接枝共聚物及其制备方法
CN106083634B (zh) 一种两亲性肽分子及其制备方法和应用
CN115192524B (zh) 一种包载链状难溶药物的聚合型胶束及制备方法和应用
CN104231035A (zh) 一种具有聚组氨酸连接臂的量子点-多肽复合物的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination