CN110511144A - 一种十六烷值改进剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及炼油助剂技术领域，尤其涉及一种十六烷值改进剂的制备方法。所述十六烷值改进剂的制备方法包括：A)在保护气的条件下，将硫酸和硝酸按照质量比为1～5：1混合，得到混酸；B)将环己醇与所述混酸混合，反应后，将得到的产物中的有机相进行中和，得到十六烷值改进剂；所述环己醇与混酸中的硝酸的摩尔比为1：1～6。本发明以硝酸和环己醇为原料，硫酸为催化剂和带水剂，按照一定比例进行反应，最终制得的十六烷值改进剂硝酸环己酯的收率和纯度均较高，反应废酸较少，后处理无废溶剂产生，对环境友好。所述制备方法可以实现连续化生产。实验表明，本发明的十六烷值改进剂硝酸环己酯的收率不低于98％，纯度不低于99.2％。
Description
技术领域
本发明涉及炼油助剂技术领域，尤其涉及一种十六烷值改进剂的制备方法。
背景技术
十六烷值改进剂十六烷值是用来衡量柴油的着火性能和抗爆性能的重要指标，十六烷值的大小对柴油有害物质排放、启动性能和耗油量等有重要影响。使用高十六烷值的柴油时有害物质的排放明显少于低十六烷值的柴油。十六烷值过低，会使车辆启动和行驶时发生爆震，损坏发动机，使得油耗增加。在柴油中添加十六烷值改进剂，此方法成本低、工艺简单，而且可以有效的提高柴油的十六烷值、改善柴油机的排放性能和柴油的燃烧性能，具有重要的研究意义。
在柴油中加入十六烷值改进剂可以改善其着火性能。其反应历程是：在发动机的压缩燃烧冲程中添加剂热分解为连锁反应引发剂，接着进行连锁反应、氧化反应和高温下的分解反应等。因此，改进十六烷值的添加剂都是一些极不稳定的、容易分解成自由基碎片或氧的化合物。自由基与氧能诱发燃料的燃烧。它们的分解活化能较低，例如RO-OH，RONO，ROO-NO型的化合物的分解发生在O-O键及O-N键处，其活化能为36-38千卡/克分子。这些化合物使燃料自燃过程的活化能降低为添加剂分解的活化能，从而显著地降低了氧化反应开始的温度，扩大了燃烧前阶段中的反应范围，进而缩短了柴油点火滞后期，使压力增高速度及最高压力点降低，减轻了柴油机的爆震。
硝酸异辛酯是已被广泛应用的十六烷值改进剂，我国每年从美国进口大量的硝酸异辛酯来提高柴油的十六烷值。硝酸环己酯作为十六烷值改进剂也早已有人报导，且一般添加量为1.5％(体积分数)，十六烷值可提高约20个单位，比硝酸异辛酯的添加效果要好，是一个有潜力的十六烷值改进剂。现有文献提到的硝酸环己酯的制备方法为：以环己醇和硝酸为原料，硫酸为催化剂，乙酸为溶剂，按一定配比加入反应烧瓶中，合成硝酸环己酯，这种方法反应剧烈，不易控制，生产过程中产生的废酸量较大，生产成本较高，溶剂乙酸配用量太大，不能回收循环使用，成本高，没有实际工业生产价值。因而，目前世界上还没有成熟的制备工艺应用于生产。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种十六烷值改进剂的制备方法，制备得到的十六烷值改进剂的收率和纯度均较高，反应废酸较少。
本发明提供了一种十六烷值改进剂的制备方法，包括以下步骤：
A)在保护气的条件下，将硫酸和硝酸按照质量比为1～5：1混合，得到混酸；
B)将环己醇与所述混酸混合，反应后，将得到的产物中的有机相进行中和，得到十六烷值改进剂；所述环己醇与混酸中的硝酸的摩尔比为1：1～6。
优选的，步骤A)中，所述硫酸的浓度为97～98wt％，硝酸的浓度为97～98wt％。
优选的，步骤A)中，所述保护气包括氮气。
优选的，步骤B)中，所述反应的温度为3～70℃。
优选的，步骤B)中，所述反应的时间为10～70s。
优选的，步骤B)中，所述反应后，还包括：将所述反应后的产物静置分层。
优选的，步骤B)中，将得到的产物中的有机相进行中和包括：
在得到的有机相中加入片碱进行中和。
优选的，所述片碱与所述有机相的质量比为0.1～0.2：1。
优选的，所述中和后，还包括：过滤、水洗和干燥。
优选的，所述水洗用到的水与过滤后的产物的质量比为0.2～0.6：1；
所述干燥用到的干燥剂为硅胶。
本发明提供了一种十六烷值改进剂的制备方法，包括以下步骤：A)在保护气的条件下，将硫酸和硝酸按照质量比为1～5：1混合，得到混酸；B)将环己醇与所述混酸混合，反应后，将得到的产物中的有机相进行中和，得到十六烷值改进剂；所述环己醇与混酸中的硝酸的摩尔比为1：1～6。本发明以硝酸和环己醇为原料，硫酸为催化剂和带水剂，按照一定的比例进行反应，最终制得的十六烷值改进剂硝酸环己酯的收率和纯度均较高，反应废酸较少，后处理无废溶剂产生，对环境友好。另外，本发明提供的制备方法可以实现连续化生产。
实验结果表明，本发明提供的制备方法制得的十六烷值改进剂硝酸环己酯的收率不低于98％，纯度不低于99.2％。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种十六烷值改进剂的制备方法，包括以下步骤：
A)在保护气的条件下，将硫酸和硝酸按照质量比为1～5：1混合，得到混酸；
B)将环己醇与所述混酸混合，反应后，将得到的产物中的有机相进行中和，得到十六烷值改进剂；所述环己醇与混酸中的硝酸的摩尔比为1：1～6。
本发明先在保护气的条件下，将硫酸和硝酸按照质量比为1～5：1混合，得到混酸。
在本发明的某些实施例中，所述保护气包括氮气。
在本发明的某些实施例中，所述硫酸的浓度为97～98wt％。在本发明的某些实施例中，所述硝酸的浓度为97～98wt％。
本发明中，所述硫酸和硝酸按照质量比为1～5：1混合。所述硝酸为原料，所述硫酸为催化剂和带水剂。在本发明的某些实施例中，所述硫酸和硝酸按的质量比为4：1、2：1或1：1。
得到所述混酸后，将环己醇与所述混酸混合，反应后，将得到的产物中的有机相进行中和，得到十六烷值改进剂。
本发明中，所述环己醇与混酸中的硝酸的摩尔比为1：1～6。在本发明的某些实施例中，所述环己醇与混酸中的硝酸的摩尔比为1：5.7、1：3.2或1：2.5。
在本发明的某些实施例中，所述环己醇的质量浓度为≥97％。
在本发明的某些实施例中，所述反应的温度为3～70℃。在某些实施例中，所述反应的温度为20℃、60℃或40℃。在本发明的某些实施例中，所述反应的时间为10～70s。在某些实施例中，所述反应的时间为10s、60s或20s。
在本发明的某些实施例中，所述混合和反应均在碳化硅微通道反应器中进行。具体的，可以分别通过泵依次将混酸和环己醇打入碳化硅微通道反应器中，然后进行反应。
在本发明的某些实施例中，所述反应后，还包括：将所述反应后的产物静置分层。分离其中的有机相，将得到的产物中的有机相进行中和。
在本发明的某些实施例中，将得到的产物中的有机相进行中和包括：在得到的有机相中加入片碱进行中和。
在本发明的某些实施例中，所述片碱与所述有机相的质量比为0.1～0.2：1。在某些实施例中，所述片碱与所述有机相的质量比为0.12：1、0.15：1或0.19：1。
在本发明的某些实施例中，所述中和后，还包括过滤、水洗和干燥。
本发明对所述过滤的方法并无特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的过滤的方法即可。
在本发明的某些实施例中，所述水洗用到的水与过滤后的产物的质量比为0.2～0.6：1。在某些实施例中，所述水洗用到的水与过滤后的产物的质量比为0.31：1、0.3：1或0.5：1。
在本发明的某些实施例中，所述干燥用到的干燥剂为硅胶。
本发明中，将所述反应后的产物静置分层后，分离有机相，得到的酸相进行回收再利用，具体的，可以回用于原料废酸中。因而，本发明提供的制备方法几乎没有外排的废酸。本发明提供的制备方法无需采用溶剂，因而，本发明提供的制备方法无废的溶剂产生。
本发明对上文采用的原料的来源并无特殊的限制，可以为一般市售。
本发明提供了一种十六烷值改进剂的制备方法，包括以下步骤：A)在保护气的条件下，将硫酸和硝酸按照质量比为1～5：1混合，得到混酸；B)将环己醇与所述混酸混合，反应后，将得到的产物中的有机相进行中和，得到十六烷值改进剂；所述环己醇与混酸中的硝酸的摩尔比为1：1～6。本发明以硝酸和环己醇为原料，硫酸为催化剂和带水剂，按照一定的比例进行反应，最终制得的十六烷值改进剂硝酸环己酯的收率和纯度均较高，反应废酸较少，后处理无废溶剂产生，对环境友好。另外，本发明提供的制备方法可以实现连续化生产。
实验结果表明，本发明提供的制备方法制得的十六烷值改进剂硝酸环己酯的收率不低于98％，纯度不低于99.2％。
经过处理后，除了得到纯度较高的产品硝酸环己酯，分出的酸相可回用于原料废酸中，因而，生产硝酸环己酯产生的废酸得到了有效利用，几乎没有外排的废酸，对环境友好。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的一种十六烷值改进剂的制备方法进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
以下实施例所用的原料均为一般市售。
实施例1
取1000g 98wt％硫酸，使用该酸与硝酸(98wt％)按照4：1的比例在氮气保护下调和成混酸。所述混酸与环己醇(97wt％)按照硝酸与环己醇摩尔比为5.7：1进入微通道反应器中，在20℃下反应10s。将反应后的样品分层，分出酸相，分出的酸相回用于原料废酸中。得到的有机相中加入片碱10g进行中和(片碱与所述有机相的质量比为0.12：1)，过滤后，经25g水洗(水洗用到的水与过滤后的产物的质量比为0.31：1)和硅胶除水，得到硝酸环己酯，经检测，硝酸环己酯的收率为98.5％，纯度为99.5％。
实施例2
取1000g 98wt％硫酸，使用该酸与硝酸(98wt％)按照2：1的比例在氮气保护下调和成混酸。所述混酸与环己醇(97wt％)按照硝酸与环己醇摩尔比为3.2：1进入微通道反应器中，在40℃下反应20s。将反应后的样品分层，分出酸相，分出的酸相回用于原料废酸中。得到的有机相中加入片碱36g进行中和(片碱与所述有机相的质量比为0.15：1)，过滤后，经72g水洗(水洗用到的水与过滤后的产物的质量比为0.3：1)和硅胶除水，得到硝酸环己酯，经检测，硝酸环己酯的收率为98.7％，纯度为99.3％。
实施例3
取1000g 98wt％硫酸，使用该酸与硝酸(98wt％)按照1：1的比例在氮气保护下调和成混酸。所述混合酸与环己醇(97wt％)按照硝酸与环己醇摩尔比为2.5：1进入微通道反应器中，在60℃下反应60s。将反应后的样品分层，分出酸相，分出的酸相回用于原料废酸中。得到的有机相中加入片碱80g进行中和(片碱与所述有机相的质量比为0.19：1)，过滤后，经210g水洗(水洗用到的水与过滤后的产物的质量比为0.5：1)和硅胶除水，得到硝酸环己酯，经检测，硝酸环己酯的收率为98％，纯度为99.2％。
实验结果表明，本发明提供的制备方法制得的十六烷值改进剂硝酸环己酯的收率不低于98％，纯度不低于99.2％。
经过处理后，除了得到纯度较高的产品硝酸环己酯，分出的酸相可回用于原料废酸中，因而，生产硝酸环己酯产生的废酸得到了有效利用，几乎没有外排的废酸，对环境友好。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
1.一种十六烷值改进剂的制备方法，包括以下步骤：
A)在保护气的条件下，将硫酸和硝酸按照质量比为1～5：1混合，得到混酸；
B)将环己醇与所述混酸混合，反应后，将得到的产物中的有机相进行中和，得到十六烷值改进剂；所述环己醇与混酸中的硝酸的摩尔比为1：1～6。
2.根据权利要求1所述的十六烷值改进剂的制备方法，其特征在于，步骤A)中，所述硫酸的浓度为97～98wt％，硝酸的浓度为97～98wt％。
3.根据权利要求1所述的十六烷值改进剂的制备方法，其特征在于，步骤A)中，所述保护气包括氮气。
4.根据权利要求1所述的十六烷值改进剂的制备方法，其特征在于，步骤B)中，所述反应的温度为3～70℃。
5.根据权利要求1所述的十六烷值改进剂的制备方法，其特征在于，步骤B)中，所述反应的时间为10～70s。
6.根据权利要求1所述的十六烷值改进剂的制备方法，其特征在于，步骤B)中，所述反应后，还包括：将所述反应后的产物静置分层。
7.根据权利要求1所述的十六烷值改进剂的制备方法，其特征在于，步骤B)中，将得到的产物中的有机相进行中和包括：
在得到的有机相中加入片碱进行中和。
8.根据权利要求7所述的十六烷值改进剂的制备方法，其特征在于，所述片碱与所述有机相的质量比为0.1～0.2：1。
9.根据权利要求1所述的十六烷值改进剂的制备方法，其特征在于，所述中和后，还包括：过滤、水洗和干燥。
10.根据权利要求9所述的十六烷值改进剂的制备方法，其特征在于，所述水洗用到的水与过滤后的产物的质量比为0.2～0.6：1；
所述干燥用到的干燥剂为硅胶。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114276250A (zh) * | 2020-09-27 | 2022-04-05 | 中石化南京化工研究院有限公司 | 一种硝酸环己酯的合成方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2241697C1 (ru) * | 2003-07-31 | 2004-12-10 | Новацкий Герман Николаевич | Способ получения циклогексилнитрата |
| CN103911194A (zh) * | 2013-01-04 | 2014-07-09 | 高剑峰 | 复合型柴油十六烷值改进剂及其生产工艺 |
| CN105330549A (zh) * | 2015-11-20 | 2016-02-17 | 南京理工大学 | 一种在微通道反应器中制备硝酸异辛酯的方法 |
| CN107986971A (zh) * | 2017-12-12 | 2018-05-04 | 大连智讯科技有限公司 | 一种硝酸环己酯的制备方法 |
| CN108203383A (zh) * | 2016-12-19 | 2018-06-26 | 付海明 | 十六烷值改进剂及其制备方法 |
| CN109574849A (zh) * | 2018-12-17 | 2019-04-05 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 一种十六烷值改进剂的制备方法 |
-
2019
- 2019-09-16 CN CN201910870690.9A patent/CN110511144A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2241697C1 (ru) * | 2003-07-31 | 2004-12-10 | Новацкий Герман Николаевич | Способ получения циклогексилнитрата |
| CN103911194A (zh) * | 2013-01-04 | 2014-07-09 | 高剑峰 | 复合型柴油十六烷值改进剂及其生产工艺 |
| CN105330549A (zh) * | 2015-11-20 | 2016-02-17 | 南京理工大学 | 一种在微通道反应器中制备硝酸异辛酯的方法 |
| CN108203383A (zh) * | 2016-12-19 | 2018-06-26 | 付海明 | 十六烷值改进剂及其制备方法 |
| CN107986971A (zh) * | 2017-12-12 | 2018-05-04 | 大连智讯科技有限公司 | 一种硝酸环己酯的制备方法 |
| CN109574849A (zh) * | 2018-12-17 | 2019-04-05 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 一种十六烷值改进剂的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 于婷婷等: "浸渍法制备La-Al-SBA-15介孔分子筛及其催化合成棕榈酸甲酯", 《天津化工》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114276250A (zh) * | 2020-09-27 | 2022-04-05 | 中石化南京化工研究院有限公司 | 一种硝酸环己酯的合成方法 |
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