CN108203383A - 十六烷值改进剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了十六烷值改进剂及其制备方法，所述制备方法如下：S1、将质量浓度为55‑65％硝酸与强酸性阳离子交换树脂混合，调节温度至70‑80℃；S2、加入C4～C8脂肪醇，反应1‑1.5h，过滤出强酸性阳离子交换树脂，将反应液中有机相分离出来，碱洗、水洗、精馏提纯，即得十六烷值改进剂；其中，所述硝酸与C4～C8脂肪醇的摩尔比为(1.2‑2):1，所述阳离子交换树脂的用量为硝酸质量的5‑10％。本发明所述制备方法反应过程温和，废酸浓度及总量均减少，提高了制备十六烷基改性剂的工艺技术的安全性和经济性，且本发明制备得到的十六烷基改进剂纯度较高，各方面性能均满足行业指标。

Description

十六烷值改进剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及柴油添加剂领域，更具体地，本发明涉及一种十六烷值改进剂及其制备方法。
背景技术
柴油的十六烷值是表示柴油的燃烧性和抗爆性的指标。十六烷值低的柴油，其着火滞燃期较长、发火困难，因而在发火燃烧时汽缸内积累的燃油较多，大量燃油引起压力突升造成发动机工作粗暴。使用十六烷值改进剂，对于提高发动机的功率和延长发动机的寿命都大有益处，因此使用十六烷值改进剂已被广泛应用到工业生产中，是一种提高柴油十六烷值的既经济又有效的手段。
大量实验证明硝酸酯类十六烷值改进剂具有较好的提高柴油十六烷值的效果，其中最为广泛应用的为硝酸异辛酯类，其在性能上优于草酸酯类和过氧化物类产品，现为石油石化行业指定十六烷值改进剂成分。
传统的柴油十六烷值改进剂是由98％浓硝酸与98％浓硫酸以一定比例混合成为混酸，在低温下与异辛醇反应得到粗产物，经过碱洗、水洗、干燥得到成品。但是，传统的生产方法存在三个主要弊端：第一，酸浓度高；第二，生产中硝化过程是强烈的放热过程，危险性较大；第三，废酸量较大，以硫酸计，每吨产品约产生1.8t质量浓度为70-80％的废硫酸，这部分废酸需要再处理，成本过高。
发明内容
基于此，本发明在于克服现有技术的缺陷，提供一种安全系数大，废酸量低，产品收率高的经济型十六烷基改进剂的制备方法。
其技术方案如下：
一种十六烷值改进剂的制备方法，包括以下步骤：
S1、将质量浓度为55-65％的硝酸水溶液与强酸性阳离子交换树脂混合，调节温度至70-80℃；
S2、加入C4～C8脂肪醇，反应1-1.5h，过滤出强酸性阳离子交换树脂，将反应液中有机相分离出来，水洗、碱洗、水洗、精馏提纯，即得十六烷值改进剂；
其中，硝酸与C4～C8脂肪醇的摩尔比为(1.2-2)：1，所述强酸性阳离子交换树脂的用量为硝酸质量的5-10％。
在现有的生产硝酸酯类十六烷值改进剂的方法中，均是采用浓硝酸和浓硫酸配合的混酸作为反应的原料和催化剂，然而，这种生产方法酸浓度过高，危险性较大且废酸量较大，回收成本过高。发明人通过实验发现，当采用强酸性阳离子交换树脂替代浓硫酸、稀硝酸代替浓硝酸进行混酸硝化工艺时，反应过程温和，废酸浓度及总量均减少，提高了制备十六烷基改性剂工艺技术的安全性和经济性，且制备出的十六烷基改进剂纯度较高，各方面性能均满足行业指标。硝酸与C4～C8脂肪醇的反应机理为：HNO3+ROH→RONO2+H2O，其中，R表示C4～C8烷烃基。
在其中一个实施例中，所述强酸性阳离子交换树脂为磺酸型强酸性阳离子交换树脂，是一种苯乙烯—二乙烯苯共聚基体上带有磺酸基(-SO3H)的离子交换树脂，其活性氢离子在水中很容易解离，其骨架均为聚苯乙烯。
在其中一个实施例中，所述阳离子交换树脂为大孔型强酸性阳离子交换树脂。大孔树脂内部的孔隙又多又大，表面积很大，活性中心多，离子扩散速度快，离子交换速度也快，使用时的作用快、效率高，所需处理时间缩短，且较容易再生。
在其中一个实施例中，所述C4～C8脂肪醇为正丁醇、环己醇、异辛醇。
在其中一个实施例中，所述C4～C8脂肪醇为异辛醇。
在其中一个实施例中，所述硝酸水溶液的质量浓度为60-65％。
在其中一个实施例中，所述硝酸与C4～C8脂肪醇的摩尔比为(1.2-1.5)：1。
在其中一个实施例中，所述步骤S2为：加入C4～C8脂肪醇，反应1-1.5h，过滤出强酸性阳离子交换树脂，静置反应液，分液，上层为有机相，下层为水相，取有机相，水洗、碱洗、水洗、精馏提纯，即得十六烷值改进剂，下层水相回收。
在其中一个实施例中，所述十六烷值改进剂为硝酸异辛酯。硝酸异辛酯分子式结构为O2NOCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3，分子量175.228，满足Q/SH 0214-2008《十六烷值改进剂技术要求》的技术指标，纯度不小于99.0％。当加入500-2500ppm所述的十六烷基改进剂，可提高柴油十六烷值2-9个单位。
阳离子交换树脂作为催化剂在制备十六烷值改进剂中的应用，所述十六烷值改进剂为硝酸酯类十六烷值改进剂。
本发明的有益效果在于：本发明采用阳离子交换树脂替代传统的浓酸催化剂浓硫酸、稀硝酸代替浓硝酸进行混酸硝化工艺，使得反应过程温和，废酸浓度及总量均减少，提高了制备十六烷基改性剂的工艺技术的安全性和经济性，且制备出的十六烷基改进剂纯度较高，各方面性能均满足行业指标。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合具体实施方式，对本发明进行进一步的详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用以解释本发明，并不限定本发明的保护范围。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以下实施例所采用的阳离子交换树脂型号如下：阳离子树脂732：强酸性阳离子交换树脂，廊坊中水化工有限公司；阳离子树脂D031：大孔型强酸性阳离子交换树脂，廊坊中水化工有限公司。
其它未特别注明的原料均为普通市售产品。
实施例1
十六烷基改性剂硝酸异辛酯，其制备方法如下：
S1、将质量浓度为65％的硝酸水溶液与阳离子交换树脂732混合，调节温度至75℃。
S2、加入异辛醇，反应1.2h，过滤出阳离子交换树脂732，静置反应液，分液，上层为有机相，下层为水相，取有机相，水洗、碱洗、水洗、精馏提纯，即得硝酸异辛酯。
上述制备过程中，硝酸与异辛醇的摩尔比为1.2：1，所述阳离子交换树脂732的用量为硝酸质量的7％。
实施例2
十六烷基改性剂硝酸异辛酯，其制备方法与实施例1相似，区别在于，将实施例1中的硝酸与异辛醇的摩尔比调整为1.5：1。
实施例3
十六烷基改性剂硝酸异辛酯，其制备方法与实施例1相似，区别在于，将实施例1中的硝酸与异辛醇的摩尔比调整为2：1。
实施例4
十六烷基改性剂硝酸异辛酯，其制备方法与实施例1相似，区别在于，将阳离子交换树脂732替换成阳离子树脂D031。
实施例5
十六烷基改性剂硝酸异辛酯，其制备方法与实施例1相似，区别在于，将质量浓度为65％的硝酸水溶液替换成质量浓度为60％的硝酸水溶液。
实施例6
十六烷基改性剂硝酸异辛酯，其制备方法与实施例1相似，区别在于，将质量浓度为65％的硝酸水溶液替换成质量浓度为55％的硝酸水溶液。
实施例7
十六烷基改性剂硝酸丁酯，其制备方法如下：
S1、将质量浓度为60％的硝酸与阳离子交换树脂732混合，调节温度至70℃。
S2、加入正丁醇，反应1.5h，过滤出阳离子交换树脂732，静置反应液，分液，上层为有机相，下层为水相，取有机相，水洗、碱洗、水洗、精馏提纯，即得硝酸异辛酯，其中，所述硝酸与正丁醇的摩尔比为1.5：1，所述阳离子交换树脂732的用量为硝酸质量的5％。
实施例8
十六烷基改性剂硝酸环己酯，其制备方法如下：
S1、将质量浓度为62％的硝酸与阳离子交换树脂732混合，调节温度至72℃。
S2、加入环己醇，反应1.2h，过滤出阳离子交换树脂732，静置反应液，分液，上层为有机相，下层为水相，取有机相，碱洗、水洗、精馏提纯，即得硝酸环己酯，其中，所述硝酸与环己醇的摩尔比为1.4:1，所述阳离子交换树脂732的用量为硝酸质量的10％。
对比例1
十六烷基改性剂硝酸异辛酯，制备方法与实施例1相似，区别在于，用苏博科能生产的固体酸超强酸替代阳离子交换树脂732。
对比例2
十六烷基改性剂硝酸异辛酯，其制备方法与实施例1相似，区别在于，硝酸与异辛醇的摩尔比为1.1:1。
对比例3
制备方法与实施例1相似，区别在于，所述阳离子交换树脂732的用量为硝酸质量的3％。
对比例4
制备方法与实施例1相似，区别在于，所述阳离子交换树脂732的用量为硝酸质量的12％。
对比例5
制备方法与实施例1相似，区别在于，所述强酸性阳离子交换树脂732替换为上海一基实业有限公司生产的D152弱酸性阳离子交换树脂。
对实施例和对比例制备的十六烷基改性剂进行性能测试，测试结果见表1、表2。
表1实施例十六烷基改进剂测试结果
表2对比例十六烷基改进剂测试结果
考察实施例和对比例制备的十六烷基改进剂对基础油为加氢柴油的体系的感受性，考察方法参照GB/T 386，结果见表3、表4。
表3实施例十六烷基改进剂感受性测试结果(十六烷值提高数值)
表4对比例十六烷基改进剂感受性测试结果(十六烷值提高数值)
用量 对比例1 对比例2 对比例3 对比例4 对比例5
500ppm 1.9 2.3 1.2 1.3 无明显变化
1500ppm 4.8 5.5 3.5 3.6 2.2
2500ppm 5.2 5.9 4.2 4.4 3.5
从表1至表4的测试结果可知，本发明所述方法制备的十六烷基改进剂能够满足Q/SH 0214-2008《十六烷值改进剂技术要求》的技术指标。从对比例1和对比例5与实施例1的对比可知，当未使用强酸性阳离子交换树脂时，十六烷值改进剂的产率和纯度都大大下降，十六烷基改进剂对基础油为加氢柴油的体系的感受性也显著变差。从对比例2与实施例1的对比可知，硝酸与异辛醇的摩尔比对十六烷值改进剂的产率、纯度以及十六烷值改进剂对基础油为加氢柴油的体系的感受性也有较大影响。从对比例3和对比例4与实施例1的对比可知，阳离子交换树脂树脂的用量也会显著影响十六烷值改进剂的产率、纯度以及十六烷值改进剂对基础油为加氢柴油的体系的感受性。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (8)

1.一种十六烷值改进剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将质量浓度为55-65％的硝酸水溶液与强酸性阳离子交换树脂混合，调节温度至70-80℃；
S2、加入C4～C8脂肪醇，反应1-1.5h，过滤出强酸性阳离子交换树脂，将反应液中有机相分离出来，水洗、碱洗、水洗、精馏提纯，即得十六烷值改进剂；
其中，硝酸与C4～C8脂肪醇的摩尔比为(1.2-2)：1，所述强酸性阳离子交换树脂的用量为硝酸质量的5-10％。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述强酸性阳离子交换树脂为大孔型强酸性阳离子交换树脂。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述C4～C8脂肪醇为正丁醇、环己醇、异辛醇。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述C4～C8脂肪醇为异辛醇。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述硝酸水溶液的质量浓度为60-65％。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述硝酸与C4～C8脂肪醇的摩尔比为(1.2-1.5)：1。
7.根据权利要求1-6任一权利要求所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S2为：加入C4～C8脂肪醇，反应1-1.5h，过滤出强酸性阳离子交换树脂，静置反应液，分液，上层为有机相，下层为水相，取有机相，水洗、碱洗、水洗、精馏提纯，即得十六烷值改进剂，下层水相回收。
8.阳离子交换树脂作为催化剂在制备十六烷值改进剂中的应用，其特征在于，所述十六烷值改进剂为硝酸酯类十六烷值改进剂。
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