CN1105097C - 微囊化共轭亚油酸 - Google Patents
微囊化共轭亚油酸 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1105097C CN1105097C CN 00111371 CN00111371A CN1105097C CN 1105097 C CN1105097 C CN 1105097C CN 00111371 CN00111371 CN 00111371 CN 00111371 A CN00111371 A CN 00111371A CN 1105097 C CN1105097 C CN 1105097C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- linoleic acid
- conjugated linoleic
- linolic acid
- conjugated
- microcapsule
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Abstract
本发明公开了一种微囊化的共轭亚油酸，其是由共轭亚油酸与食用变性淀粉和水，经乳化均质工艺，喷雾干燥制成微囊型共轭亚油酸颗粒。该颗粒为10-300μ，且颗粒均匀，松散，不粘连。其中共轭亚油酸是采用丙三醇作溶剂，该溶剂属无毒类溶剂，制备的共轭亚油酸用作人的食品或食品添加剂比用丙二醇和乙二醇更好。本发明对由烧碱催化所得共轭亚油酸，采用单一的分子蒸馏技术，达到脱除残溶、脱水、脱色、脱臭和除味的目的。本发明反应的得率高，工艺流程简单，产品质量好。
Description
本发明亚油酸技术的改进，具体讲是一种微囊化共轭亚油酸，其属于生物化学技术领域。
传统的共轭亚油酸(英文缩写：CLA)制备技术，是利用乙二醇作溶剂，利用碱催化方法将亚油酸转化成共轭亚油酸。最近的一项美国专利(USpat.5,986,116)报道，以红花籽油、葵花籽油等为原料；用丙二醇为溶剂，其溶剂用量为油重的1-10倍；以氢氧化钾和甲醇钠为催化剂，其碱用量基本上是亚油酸分子的1-8倍；在氮气流的条件下，于110-180℃下进行异构化反应1-5小时，将原料油中的亚油酸转化为共轭亚油酸。该美国专利(US pat.5,986,116)披露的共轭亚油酸的转化率只有80％以上，而且所得的产品未进行进一步的精制，因此这种产品的颜色是相当深的。该产品中会有比较高的溶剂残留，而且产品中的氧化产物(Anisidine值)比较高。
本共轭亚油酸作为一种产品，目前只有一种软胶囊的形式，尚未见到其他产品上市。
本发明的目的是针对上述技术存在的缺点，通过本发明适当提高反应温度，改进异构化反应后物料处理工艺步骤，以提高共轭化率和产品内在质量；通过改变分子蒸馏的条件，对产品进行精制，简化精制工艺，防止反—反式共轭亚油酸含量增加和防止共轭亚油酸的氧化，进一步提高产品质量。为了增加共轭亚油酸产品的品种和扩大应用范围，改变其产品形式单一的状况，开发一种微囊化的共轭亚油酸产品。
本发明的任务是由以下技术方案完成的，研制了一种微囊化的共轭亚油酸，其是由共轭亚油酸制成的。按下列配方制备共轭亚油酸乳化液：
组分 重量比(份)
共轭亚油酸 1
食用变性淀粉 1-3
水 1.5-6.0
将上述物料在常温下乳化均质，再喷雾干燥制成微囊形共轭亚油酸颗粒，该颗粒直径在10-300μ且颗粒均匀，松散，不粘连，其表观过氧化值为：1.19-3.95mmol/L；表面油为：0.05-0.28％；含水量为：0.68-2.80％。
本微囊化的共轭亚油酸，所述的物料在常温下乳化均质，是首先将食用变性淀粉按配方称量后，加入按配方称量的水中，充分搅拌分散之；其次加热该淀粉浆至82±2℃，并在搅拌中加入按配方称量的共轭亚油酸，形成前期乳化液；再次采用搅拌转速为：5000-10000rpm的乳化设备将前期乳化液搅拌乳化1-10分钟，达到乳化颗粒在10-300μ为止。
本微囊化的共轭亚油酸，所述的物料的喷雾干燥，其设备的进口温度为：120-200℃，出口温度为：60-90℃，进风量为：24-400m3/hr，喷雾空气压力为：1.0-1.5kg/cm2，喷造微囊粒径的范围：10-300μ；整体微囊化过程的收得率为：95-97.1％。
本共轭亚油酸的制造方法是，将含有亚油酸的油或脂肪的反应原料与碱的醇溶液，在碱催化剂的作用下，进行异构化反应而制成的共轭亚油酸。所述的碱的醇溶液是氢氧化钠的丙三醇溶液，该溶液与含有亚油酸的油或脂肪的反应原料一起加入到反应罐中后，要封闭该罐，再进行如下步骤：
i、真空脱气：在该罐的表显真空度为：600-700mmHg下，该罐时间：20-60分钟；
ii、升温反应：将罐内物料的温度升至130-190℃时，开始计时，该物料异构化反应的反应时间为：2-6小时；
iii、转罐降温：上述ii步的该物料异构化反应完毕后，将反应后的物料转移至中转罐里，控制罐温在70-90℃，保温时间：5-7小时；
iv、转罐酸化：iii步的该物料反应完毕后，将该物料转移至酸洗罐中，加入适量的盐酸或硫酸，调节pH值至1-3，搅拌30-60分钟，再静置20-40分钟待分层，之后放出下层溶剂层待处理；
v、水洗除杂：将留存在酸洗罐中的油相物料加入50-70℃的热水，且该热水的体积至少两倍于该物料之体积，保温在不小于50℃下，搅拌洗涤20-40分钟，再静置20-40分钟待分层，之后放出下层水相；如此反复洗涤4-5次，洗至洗涤水的pH值在6-7为止；
vi、加热脱水：将v步的油相物料，加热在70-80℃下，加热脱水0.5-1.0小时，制成共轭亚油酸的粗品物料；
vii、分子蒸馏：将步vi的粗品物料转入分子蒸馏装置中，蒸馏过程中，控制蒸馏工艺条件：①第一级蒸馏温度在150℃以下，真空度在5-10Pa；②第二级蒸馏温度在160℃以下，真空度在0.5-2.0Pa，制成共轭亚油酸的成品原料。
本共轭亚油酸的制造方法，所述的含有亚油酸的油或脂肪，其是红花籽油，葵花籽油，碱蓬籽油，葡萄籽油，水冬瓜油。
本共轭亚油酸的制造方法，所述的iv步适量的盐酸或硫酸，其中盐酸的浓度为：10-30％，硫酸的浓度为：5-36％；所述的加入适量酸的范围至少是iii步反应完毕后的该物料体积的一倍以上；加入适量酸的温度控制在50℃以上。
本共轭亚油酸的制造方法，所述的含有亚油酸的油或脂肪的反应原料与醇溶剂的重量比为：1∶2-4。
本共轭亚油酸的制造方法，所述的含有亚油酸的油或脂肪的反应原料与碱催化剂的重量比为：1∶0.2-0.25。
本发明的优点是：反应的得率比较高，工艺流程简单，产品质量高。本发明的微囊产品是将共轭亚油酸与适宜的囊材混合后，常温下直接进行乳化均质工艺，其工艺步骤简明合理，均质效果好；然后再进行喷雾干燥，经有效的工艺条件控制可得收率达95-97.1％的微囊颗粒形共轭亚油酸成品。本方法在乳化过程中不需加热，也不需另加乳化剂，工艺非常简单。
本发明的共轭亚油酸的制造方法，是在反应前先进行真空脱气，其目的除了造成缺氧的环境外，还使反应温度在负压下及时达到异构化条件，而可以将异构化反应温度提到130-190℃，最佳为180-190℃，且最佳反应时间为4小时为宜，实现亚油酸向共轭亚油酸的转化率尽快达到98％以上。本发明所用氢氧化钠作为催化剂，比氢氧化钾效果好，且价格比氢氧化钾便宜，比甲醇钠更便宜。本发明所用丙三醇作溶剂制备的共轭亚油酸，用作人类食品或食品添加剂比用丙二醇和乙二醇作溶剂制备的共轭亚油酸更好。本发明对所得的共轭亚油酸产品，采用单一的分子蒸馏技术就达到脱除残溶、脱水、脱色、脱臭和除味的目的。由于采用两级蒸馏装置，第一级温度控制再150℃以下，真空度为5pa以上，弃去馏出物，即脱除产品中的残留溶剂、水分和其它低分子量的杂质；再经第二级分子蒸馏，温度控制在160℃以下，真空度控制在1Pa左右，把所需要的共轭亚油酸蒸馏出来。剩下的色素、脂肪酸的聚合物等分子量高成分等杂质将作为废弃物处理。由于该精制技术，只用一套设备，两步操作，即可获得质量很高的产品，所得的产品几乎是无色，罗维朋比色计测得的色度为红0.2，黄1，远远超过国际同类产品的标准(国际同类产品的要求色度为红1，黄10)；产品中的Anisidine值显著降低，可达到出口产品要求的标准。产品中溶剂的残留率可达1ppm以下，没有怪异气味。
本发明除了以红花籽油和葵花籽油为原料制备出共轭亚油酸外，还以碱蓬籽油、葡萄籽油和水冬瓜油为原料制备出了共轭亚油酸。以上述原料制备的微囊化的共轭亚油酸产品，颗粒均匀，松散，不粘连。国内外尚无这种共轭亚油酸产品。
本发明的保护范围不仅局限于实施例中，实施例体现于本发明的保护范围。
本发明的选用的微囊化原料的囊材是食用变性淀粉即：HI-CAP100，其为美国国民食品公司制造。本发明的CLA微囊化原料具体配比如下：
成分 重量组分(％)
HI-CAP100 70
CLA油 30
水 130
具体工艺步骤是：
(1)将称量的HI-CAP100加入定量的水中，充分搅拌使之分散，制成食用变性淀粉浆。
(2)其次再加热该淀粉浆至82±2℃，并在搅拌中加入按配方称量的共轭亚油酸，形成前期物料乳化液。
(3)再次采用搅拌转速为：5000-10000rpm的匀浆机设备，将前期物料乳化液搅拌乳化1-10分钟，达到乳化颗粒在10-300μ为止。
(4)最后喷雾干燥上述乳化液。该乳化液进入喷雾干燥机。喷雾干燥操作条件：进口温度120℃，出口温度70℃，空气流速0.4m3/min，喷雾空气压力1.4kg/cm2。
本发明的微囊化共轭亚油酸具体制备实施例如下表1，2，3：
表1：微囊化共轭亚油酸制备实施例：
表2微囊化CLA在强化氧化试验条件下过氧化值变化
| 反应条件 | 微囊化共轭亚油酸产品质量 | ||||||
| 实验编号 | 原料油/囊材(w/w) | 进口温度(℃) | 出口温度(℃) | 得率(％) | 表观过氧化值(mmol/L) | 表面油(％) | 含水量(％) |
| 1 | 1∶1.0 | 160 | 80 | 95.6 | 3.95 | 0.18 | 1.69 |
| 2 | 1∶1.5 | 160 | 80 | 96.3 | 3.27 | 0.09 | 1.65 |
| 3 | 1∶2.0 | 160 | 80 | 95.8 | 3.14 | 0.09 | 2.50 |
| 4 | 1∶2.5 | 160 | 80 | 97.5 | 2.46 | 0.07 | 2.80 |
| 5 | 1∶3.0 | 160 | 80 | 96.9 | 1.20 | 0.05 | 0.95 |
| 6 | 1∶1.5 | 120 | 80 | 96.5 | 3.10 | 0.09 | 1.65 |
| 7 | 1∶1.5 | 140 | 80 | 95.8 | 3.12 | 0.08 | 1.63 |
| 8 | 1∶1.5 | 160 | 80 | 96.1 | 3.11 | 0.09 | 1.63 |
| 9 | 1∶1.5 | 180 | 80 | 96.4 | 3.21 | 0.09 | 1.65 |
| 10 | 1∶1.5 | 200 | 80 | 96.9 | 3.01 | 0.09 | 1.64 |
| 11 | 1∶1.5 | 170 | 60 | 96.5 | 3.05 | 0.09 | 1.62 |
| 12 | 1∶1.5 | 170 | 80 | 97.1 | 3.02 | 0.09 | 1.62 |
| 13 | 1∶1.5 | 170 | 90 | 97.0 | 3.05 | 0.09 | 1.65 |
| 试验天数(d) | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 7 | 8 |
| CLA | 4.10 | 5.31 | 8.63 | 10.69 | 18.60 | 24.32 | 32.16 |
| 微囊化CLA | 2.50 | 2.72 | 2.91 | 3.10 | 3.24 | 3.45 | 4.11 |
表3微囊中CLA的溶出度(中国药典方法)
| 溶出时间(min) | 10 | 25 | 40 | 55 |
| 溶出度(％) | 35.35 | 56.32 | 75.96 | 79.17 |
本发明的共轭亚油酸的制造方法是将含有亚油酸的油或脂肪的反应原料与碱的醇溶液，在碱催化剂的作用下，进行异构化反应而制成的共轭亚油酸。具体工艺条件如下表4、5：
表4，共轭亚油酸制备实施例：
| 反应条件 | 共轭亚油酸产品质量 | ||||||
| 实验编号 | 原料油(g) | 丙三醇(g) | 氢氧化钠(g) | 反应温度(℃) | 反应时间(h) | 共轭转化*率(％) | 分离难易 |
| 1 | 100 | 100 | 20 | 190 | 3.0 | - | 难分离 |
| 2 | 100 | 200 | 20 | 190 | 3.0 | 99.5 | 较难 |
| 3 | 100 | 300 | 20 | 190 | 3.0 | 99.5 | 易 |
| 4 | 100 | 400 | 20 | 190 | 3.0 | 99.1 | 易 |
| 5 | 100 | 200 | 20 | 190 | 3.0 | 95.0 | 易 |
| 6 | 100 | 200 | 10 | 190 | 3.0 | 35.9 | 易 |
| 7 | 100 | 200 | 15 | 190 | 3.0 | 76.9 | 易 |
| 8 | 100 | 200 | 20 | 190 | 3.0 | 100 | 易 |
| 9 | 100 | 200 | 25 | 190 | 3.0 | 100 | 易 |
| 10 | 100 | 200 | 20 | 130 | 3.0 | 66.3 | 易 |
| 11 | 100 | 200 | 20 | 150 | 3.0 | 89.2 | 易 |
| 12 | 100 | 200 | 20 | 180 | 3.0 | 95.5 | 易 |
| 13 | 100 | 200 | 20 | 190 | 3.0 | 99.5 | 易 |
| 14 | 100 | 200 | 20 | 190 | 1.0 | 53.5 | 易 |
| 15 | 100 | 200 | 20 | 190 | 1.5 | 89.7 | 易 |
| 16 | 100 | 200 | 20 | 190 | 2.0 | 99.3 | 易 |
| 17 | 100 | 200 | 20 | 190 | 3.0 | 99.5 | 易 |
| 18 | 100 | 200 | 20 | 190 | 4.0 | 99.5 | 易 |
表5：分子蒸馏工艺条件实施例：
| 实验编号 | 真空度(Pa) | 过氧化值(mmol/L) | P-V.A值 | 共轭亚油酸含量(％) |
| 1 | 2.0 | 3.03 | 18.59 | 72.32 |
| 2 | 1.0 | 2.03 | 17.01 | 72.15 |
| 3 | 0.5 | 1.32 | 13.55 | 72.72 |
本发明除了以红花籽油和葵花籽油为原料制备出共轭亚油酸外，还以碱蓬籽油、葡萄籽油和水冬瓜油为原料制备出了共轭亚油酸。本发明采用不同种类的原料油制备的共轭亚油酸的CLA含量(％)和转化率(％)如表6：
表6，不同种类的原料油的共轭化效果：
Claims (3)
1、一种微囊化共轭亚油酸，其特征在于：按下列配方制备共轭亚油酸乳化液：
组分 重量份比
共轭亚油酸 1
食用变性淀粉 1-3
水 1.5-6.0
将上述物料经在常温下乳化均质工艺，再经喷雾干燥工艺，制成微囊型共轭亚油酸颗粒，该颗粒直径在10-300μ且颗粒均匀，松散，不粘连，其过氧化值为：1.19-3.95mmol/L；表面油为：0.05-0.28％；含水量为：0.68-2.80％。
2、根据权利要求1所述微囊化共轭亚油酸，其特征在于：所述的物料在常温下乳化均质工艺，是首先将食用变性淀粉按配方称量后，加入按配方称量的水中，充分搅拌分散之，制成食用变性淀粉浆；其次再加热该淀粉浆至82±2℃，并在搅拌中加入按配方称量的共轭亚油酸，形成前期物料乳化液；再次采用搅拌转速为：5000-10000rpm的乳化设备，将前期物料乳化液搅拌乳化1-10分钟，达到乳化颗粒在10-300μ为止。
3、根据权利要求1所述微囊化共轭亚油酸，其特征在于：所述的物料的喷雾干燥工艺，其选用设备的物料进口温度为：120-200℃，物料出口温度为：60-90℃，进风量为：24-400m3/hr，喷雾空气压力为：1.0-1.5kg/cm2，喷造微囊粒径的范围：10-300μ；整体微囊化过程的收得率为：95-97.1％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 00111371 CN1105097C (zh) | 2000-09-14 | 2000-09-14 | 微囊化共轭亚油酸 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 00111371 CN1105097C (zh) | 2000-09-14 | 2000-09-14 | 微囊化共轭亚油酸 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 02131721 Division CN1243707C (zh) | 2000-09-14 | 2000-09-14 | 共轭亚油酸的制造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1287114A CN1287114A (zh) | 2001-03-14 |
| CN1105097C true CN1105097C (zh) | 2003-04-09 |
Family
ID=4581289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 00111371 Expired - Fee Related CN1105097C (zh) | 2000-09-14 | 2000-09-14 | 微囊化共轭亚油酸 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1105097C (zh) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITPD20070049A1 (it) * | 2007-02-14 | 2008-08-15 | Sila S R L | Prodotto a base di acido linoleico coniugato e processo per la sua fabbricazione |
| JP5575662B2 (ja) * | 2008-01-02 | 2014-08-20 | マリーン バイオ カンパニー リミテッド | 神経変性疾患を処置するための組成物および方法 |
| CN101744285B (zh) * | 2010-02-22 | 2013-05-15 | 江南大学 | 一种乳化胶凝型功能性脂肪酸载体的制备方法 |
| CN103263013B (zh) * | 2013-05-31 | 2014-02-26 | 烟台燕园科玛生物技术开发有限公司 | 一种喷雾干燥制备α-亚麻酸粉末的方法 |
| CN105077381B (zh) * | 2014-05-23 | 2019-10-11 | 财团法人食品工业发展研究所 | 含不饱和脂肪酸油脂粉的制造方法 |
| CN105077249B (zh) * | 2015-09-06 | 2018-03-16 | 蓬莱海洋（山东）股份有限公司 | 一种共轭亚油酸微胶囊及其制备方法 |
| CN106578141A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-04-26 | 乌鲁木齐上善元生物科技有限公司 | 一种共轭亚油酸微胶囊及其制备方法 |
-
2000
- 2000-09-14 CN CN 00111371 patent/CN1105097C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1287114A (zh) | 2001-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Coenen | Hydrogenation of edible oils | |
| CN1854277B (zh) | 油脂的制造方法 | |
| CN101611120B (zh) | 用于制备低含量反式脂肪的甘油三酯的方法和催化剂 | |
| CN1105097C (zh) | 微囊化共轭亚油酸 | |
| CN101235067A (zh) | 一种植物甾醇酯的制备方法 | |
| CN101845473A (zh) | 一种高效合成植物甾醇酯的方法 | |
| CN105907466A (zh) | 一种基于酶法脱胶技术的油脂精炼方法 | |
| CN1243707C (zh) | 共轭亚油酸的制造方法 | |
| CN109622050A (zh) | 催化剂和利用该催化剂制备橙花醇和香叶醇的方法 | |
| CN112790285A (zh) | 一种水溶性微胶囊脂肪粉的制备方法和产品 | |
| CN1844123A (zh) | 用表面活性剂提取氯化血红素的方法 | |
| CN1837225A (zh) | 阿奇霉素衍生物及其制法和药物应用 | |
| Aslbek et al. | Technological scheme of refining of cottonseed oil purified from gossypol | |
| CN114920642A (zh) | 一种获得高纯度脂肪酸单甘油酯和脂肪酸二甘油酯的分离工艺 | |
| CN107951860A (zh) | 番茄红素水包油型微乳液制备微胶囊的方法 | |
| CN101209415A (zh) | 用于脱氢乙酸芳樟酯加氢制备乙酸芳樟酯的催化剂 | |
| CN103849660B (zh) | 一种以固定化脂肪酶为催化剂的耦联法制备共轭亚油酸的方法 | |
| JP4473680B2 (ja) | ジグリセリド高含有油脂の製造方法 | |
| CN1385413A (zh) | 含有共轭亚油酸钙的组合物及其制造方法 | |
| CN101239911A (zh) | 一种合成乙酰柠檬酸三丁酯的方法 | |
| CN109749844A (zh) | 一种低反式脂肪酸的食用油及其制备方法 | |
| CN104610165B (zh) | 一种嘧霉胺的制备方法及用于制备嘧霉胺的设备 | |
| CN1076187A (zh) | 高纯单硬脂酸甘油酯的制备方法 | |
| CN116970018B (zh) | 麦角甾醇制备提取方法 | |
| CN107694526A (zh) | 一种油茶果壳提取物制备的吸附剂及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |