CN110498412B - 一种有机功能化氧化石墨烯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及纳米材料制备领域，针对石墨烯在聚合物基体中相容性较差、易于团聚的问题，提供一种有机功能化氧化石墨烯的制备方法，先在超声作用下将氧化石墨烯分散溶于蒸馏水中，制备氧化石墨烯溶液；再加入有机功能化试剂，水浴加热反应，得到有机功能化氧化石墨烯溶液，离心洗涤、冷冻干燥后得到有机功能化氧化石墨烯。本发明氧化石墨烯在有机功能化以后显著地扩大了层间距，有利于石墨烯复合材料层间反应的发生；而且使氧化石墨烯具有优异的亲油性、与聚酯基体的相容性较好，进一步扩大石墨烯的应用范围；反应所用原料制备工艺成熟、易得，反应步骤简单，安全高效、有利于大规模合成应用。

Description

一种有机功能化氧化石墨烯的制备方法
技术领域
本发明涉及纳米材料制备领域，尤其涉及一种有机功能化氧化石墨烯的制备方法。
背景技术
石墨烯是一种由碳原子SP2杂化构成的仅有一个碳原子层厚度的二维层状材料，因优异的理化性能被广泛应用于生物医学、能量存储、催化载体以及电子器件等领域。石墨烯最早是被英国曼彻斯特大学的Geim教授通过胶带剥离石墨所得，随后，石墨烯的制备方法发展到外延生长法、液相剥离法以及化学氧化还原法等。其中化学氧化还原法因其操作简单、成本低廉等优点被认为是最具工业化生产的工艺方法，也是目前制备石墨烯最广泛的方法。
但是石墨烯因表面呈现化学惰性且层与层之间较大的范德华力使其易于堆叠，难以充分发挥单层石墨烯的优异性能。氧化石墨烯是石墨烯的衍生物，主要是化学氧化还原法制备石墨烯的中间产物。相对石墨烯而言，氧化石墨烯表面含有大量的含氧官能团，亲水性得到提高，但是与聚合物基体复合时仍存在易团聚、相容性较差的问题。据此，需要一种理想的解决方法。
发明内容
本发明为了解决石墨烯在聚合物基体中相容性较差、易于团聚的问题，提供一种有机功能化氧化石墨烯的工艺方法，本方法制备的功能化氧化石墨烯层间距得到明显的扩大，能改善石墨烯与聚合物基体之间的相容性，而且本方法工艺简单、安全环保、成本低廉、适合大规模工业化生产。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种有机功能化氧化石墨烯的制备方法，包括以下步骤：
（1）超声辅助作用下将氧化石墨烯分散溶于蒸馏水中，制备氧化石墨烯溶液；
（2）在氧化石墨烯溶液中加入有机功能化试剂，水浴加热反应，得到有机功能化氧化石墨烯溶液；
（3）将步骤（2）所得溶液离心洗涤、冷冻干燥，得到有机功能化氧化石墨烯。
本发明利用超声使氧化石墨烯分散溶于蒸馏水中得到氧化石墨烯溶液，再加入有机功能化试剂反应得到有机功能化氧化石墨烯溶液，反应完成后离心洗涤、冷冻干燥得到有机功能化氧化石墨烯。制备的有机功能化氧化石墨烯化学结构稳定，氧化石墨烯在有机功能化以后可以显著地扩大其层间距，有利于石墨烯复合材料层间反应的发生。反应所用原料制备工艺成熟、易得，反应步骤简单，安全高效、有利于大规模合成应用，适用于石墨烯改性高分子复合材料以及催化剂负载等方面的研究。
作为优选，步骤（1）中所述的氧化石墨烯溶液的浓度为1-8 mg/mL，超声分散时间为1-2 h。
作为优选，步骤（2）中所述的有机功能化试剂选自硅烷偶联剂、烷基胺和烷基铵盐中的一种。硅烷偶联剂、烷基胺或烷基铵盐和氧化石墨烯表面的含氧基团反应后，使氧化石墨烯具有优异的亲油性、与聚酯基体的相容性较好，能够满足石墨烯改性聚酯的后续研究，进一步扩大石墨烯的应用范围。
作为优选，步骤（2）中所述的有机功能化试剂为十六烷基胺。十六烷基胺碳链较长且化学性质稳定，可以较好地支撑在石墨烯层间以扩大层间距。
作为优选，步骤（2）中所述有机功能化氧化石墨烯溶液经过如下反应：先加入二氧化锰在100-150 ℃下反应10-15 h，二氧化锰与氧化石墨烯的质量比为(3-10):1，再加入氢氧化钾加热回流10-30 min，最后加入18-冠-6醚进行络合反应。十六烷基胺在二氧化锰和加热条件下断裂后端部被氧化为羧基，羧基和氢氧化钾作用生成羧酸钾盐，18-冠-6醚与钾离子络合。相对于十六烷基胺的链状结构，18-冠-6醚的环状结构支撑效果更好，更稳定，可以防止氧化石墨烯层的二次团聚。
作为优选，步骤（2）所述的有机功能化试剂与所述氧化石墨烯的质量比为1:(1-8)。
作为优选，步骤（2）中所述的反应温度为25-70 ℃、反应时间为1-8 h。
因此，本发明具有如下有益效果：（1）氧化石墨烯在有机功能化以后可以显著地扩大其层间距，有利于石墨烯复合材料层间反应的发生；（2）硅烷偶联剂、烷基胺或烷基铵盐和氧化石墨烯表面的含氧基团反应后，使氧化石墨烯具有优异的亲油性、与聚酯基体的相容性较好，能够满足石墨烯改性聚酯的后续研究，进一步扩大石墨烯的应用范围；（3）本发明在氧化石墨烯表面接上十六烷基胺后，经过一系列操作使十六烷基胺的端部与18-冠-6醚络合，冠醚的环状结构支撑效果更好，可以防止氧化石墨烯层的二次团聚，制备的有机功能化氧化石墨烯化学结构更稳定；（4）反应所用原料制备工艺成熟、易得，反应步骤简单，安全高效、有利于大规模合成应用，适用于石墨烯改性高分子复合材料以及催化剂负载等方面的研究。
附图说明：
图1为实施例1所制备的有机功能化氧化石墨烯的XRD图谱。
图2为实施例2所制备的有机功能化氧化石墨烯的XRD图谱。
图3为实施例3所制备的有机功能化氧化石墨烯的XRD图谱。
图4为实施例4所制备的有机功能化氧化石墨烯的XRD图谱。
图5为实施例4所制备的有机功能化氧化石墨烯的FTIR光谱。
图6为实施例5所制备的有机功能化氧化石墨烯的XRD光谱。
图7为实施例6所制备的有机功能化氧化石墨烯的XRD光谱。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案做进一步说明。
本发明中，若非特指，所采用的原料和设备等均可从市场购得或是本领域常用的，实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
实施例1
称取1 g氧化石墨烯纳米微片加入到1000 ml蒸馏水中，机械搅拌10 min，然后超声2 h，制备氧化石墨烯水溶液；在搅拌条件下加入4 g十六烷基胺，在25 ℃温度下搅拌1h，得到有机功能化氧化石墨烯分散液，离心洗涤、冷冻干燥后得到有机功能化氧化石墨烯。
图1为本实施例中十六烷基胺有机功能化改性氧化石墨烯的XRD图谱，该图谱显示原有氧化石墨烯衍射角度2Ө=11.11o，对应于氧化石墨烯的（001）晶面，其间距为0.7962nm。当氧化石墨烯有机功能化改性后，其衍射角向低角度偏移到2Ө =5.27o，对应于氧化石墨烯的（001）晶面的面间距为1.6749nm，说明GO在有机功能化改性之后层间距得到扩大。
实施例2
称取2 g氧化石墨烯纳米微片加入到1000 ml蒸馏水中，机械搅拌10 min，然后超声1 h，制备氧化石墨烯水溶液；在搅拌条件下加入16 g十六烷基胺，于40 ℃温度下搅拌2h，得到有机功能化氧化石墨烯分散液，离心洗涤、冷冻干燥后得到有机功能化氧化石墨烯。
图2为本实施例中十六烷基胺有机功能化改性氧化石墨烯的XRD图谱，该图谱显示原有氧化石墨烯在用有机功能化试剂改性后，其2Ө衍射角由原有的11.11o移动到低角度2.67o和5.27o，分别对应于氧化石墨烯（001）和（002）晶面的面间距为3.3049 nm和1.6749nm，说明GO在有机功能化改性后层间距得到扩大。
实施例3
称取5 g氧化石墨烯纳米微片加入到1000 ml蒸馏水中，机械搅拌10 min，然后超声1.5 h，制备氧化石墨烯水溶液；在搅拌条件下加入10 g十六烷基胺，于55 ℃温度下搅拌4 h，得到有机功能化氧化石墨烯分散液，离心洗涤、冷冻干燥后得到有机功能化氧化石墨烯。
图3为本实施例中十六烷基胺有机功能化改性氧化石墨烯的XRD图谱，该图谱显示原有氧化石墨烯对应于（001）晶面的面间距为0.7962 nm，在有机功能化试剂改性后，其2Ө衍射角由原有的11.11o移动到低角度2.79o和5.34o，分别对应于氧化石墨烯的（001）和（002）晶面的面间距为3.1629 nm和1.6529 nm，主要是由于有机功能化试剂进入了氧化石墨烯的层间，使其改性以后层间距得到扩大。
实施例4
称取8 g氧化石墨烯纳米微片加入到1000 ml蒸馏水中，机械搅拌10 min，然后超声2 h，制备氧化石墨烯水溶液；在搅拌条件下加入8 g十六烷基胺，于70 ℃温度下搅拌8h，得到有机功能化氧化石墨烯分散液，离心洗涤、冷冻干燥后得到有机功能化氧化石墨烯。
图4为本实施例中十六烷基胺有机功能化改性氧化石墨烯的XRD图谱，与上述实施例1、2、3中的结果类似，该图谱显示原有氧化石墨烯在用有机功能化试剂改性后，其2Ө衍射角由11.11o移动到低角度2.88o和5.48o，对应于氧化石墨烯的（001）和（002）晶面的面间距为3.0641 nm和1.6108 nm，说明GO在有机功能化改性后层间距得到扩大。图5为本实施例中十六烷基胺有机功能化改性氧化石墨烯的FTIR图谱，该图谱显示，改性氧化石墨烯中除了出现对应于GO的主要特征峰（如3420、1720、1610和1065 cm-1主要对应于GO中的O-H（游离水）、C=O、C=C和C-O-C等主要基团）以外，还存在有机功能化改性剂的主要特征峰，如在2910cm-1附近出现的对应于有机化改性剂的-CH3伸缩振动峰、2840、1480、720 cm-1附近出现对应于-CH2的伸缩、剪切振动以及摇摆振动等。有机化改性的氧化石墨烯FTIR光谱说明氧化石墨烯改性成功。
FTIR说明氧化石墨烯成功接枝有机化试剂，有机化试剂的烷基链具有一定的疏水性，能够进一步的提高氧化石墨烯的亲油性，改善其与聚合物基体的相容性。同时XRD图谱证明GO的有机功能化改性能够使得层间距得到明显的扩大，扩大的层间距有利于聚合物单体层间反应的发生，能够进一步的提高石墨烯的分散性能，从而可获得高性能的石墨烯改性高分子材料。
实施例5
称取2 g氧化石墨烯纳米微片加入到1000 ml蒸馏水中，机械搅拌10 min，然后超声2 h，制备氧化石墨烯水溶液；用稀盐酸调节溶液PH为4-5，使其呈弱酸性；再在搅拌条件下加入4 g KH560硅烷偶联剂，于60 ℃温度下搅拌4 h，得到有机功能化氧化石墨烯分散液，离心洗涤、冷冻干燥后得到有机功能化氧化石墨烯。
图6为本实施例中KH560硅烷偶联剂有机功能化改性氧化石墨烯的XRD图谱，该图谱显示原有氧化石墨烯对应于（001）晶面的面间距为0.7962 nm，在有机功能化试剂改性后，其2Ө衍射角由原有的11.11o移动到低角度10.79o，对应于氧化石墨烯的（001）晶面的面间距为0.834 nm。
实施例6
称取2 g氧化石墨烯纳米微片加入到1000 ml蒸馏水中，机械搅拌10 min，然后超声2 h，制备氧化石墨烯水溶液；再在搅拌条件下加入4 g 十二烷基三甲基溴化铵（DTAB），于60 ℃温度下搅拌4 h，得到有机功能化氧化石墨烯分散液，离心洗涤、冷冻干燥后得到有机功能化氧化石墨烯。
图7为本实施例中十二烷基三甲基溴化铵有机功能化改性氧化石墨烯的XRD图谱，该图谱显示原有氧化石墨烯对应于（001）晶面的面间距为0.7962 nm，在有机功能化试剂改性后，其2Ө衍射角由原有的11.11o移动到低角度9.96o，对应于氧化石墨烯的（001）晶面的面间距为0.902 nm。
将实施例5、6和实施例1-4作对比，可以看出，十六烷基胺对石墨烯改性的效果更好，层间距扩大明显。
实施例7
称取1 g氧化石墨烯纳米微片加入到1000 ml蒸馏水中，机械搅拌10 min，然后超声1 h，制备氧化石墨烯水溶液；在搅拌条件下加入4 g十六烷基胺，在25 ℃温度下搅拌1h，得到有机功能化氧化石墨烯分散液，先加入0.1 g二氧化锰在100 ℃下反应15 h，再加入1 g氢氧化钾加热回流20 min，最后加入与氢氧化钾等摩尔量的18-冠-6醚进行超声分散，离心洗涤、冷冻干燥后得到有机功能化氧化石墨烯。
实施例8
称取1 g氧化石墨烯纳米微片加入到1000 ml蒸馏水中，机械搅拌10 min，然后超声1 h，制备氧化石墨烯水溶液；在搅拌条件下加入4 g十六烷基胺，在25 ℃温度下搅拌1h，得到有机功能化氧化石墨烯分散液，先加入0.5 g二氧化锰在150 ℃下反应12 h，再加入0.5 g氢氧化钾加热回流10 min，最后加入与氢氧化钾等摩尔量的18-冠-6醚进行超声分散，离心洗涤、冷冻干燥后得到有机功能化氧化石墨烯。
实施例9
称取1 g氧化石墨烯纳米微片加入到1000 ml蒸馏水中，机械搅拌10 min，然后超声1 h，制备氧化石墨烯水溶液；在搅拌条件下加入4 g十六烷基胺，在25 ℃温度下搅拌1h，得到有机功能化氧化石墨烯分散液，先加入0.3 g二氧化锰在120 ℃下反应10 h，再加入0.6 g氢氧化钾加热回流30 min，最后加入与氢氧化钾等摩尔量的18-冠-6醚进行超声分散，离心洗涤、冷冻干燥后得到有机功能化氧化石墨烯。
实施例7-9中比前述实施例1-6多了几个步骤，十六烷基胺在二氧化锰和加热条件下断裂后端部被氧化为羧基，羧基和氢氧化钾作用生成羧酸钾盐，18-冠-6醚与钾离子络合。相对于十六烷基胺的链状结构，18-冠-6醚的环状结构支撑效果更好，更稳定，可以防止氧化石墨烯层的二次团聚。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (6)

1.一种有机功能化氧化石墨烯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）超声辅助作用下将氧化石墨烯分散溶于蒸馏水中，制备氧化石墨烯溶液；
（2）在氧化石墨烯溶液中加入有机功能化试剂，水浴加热反应，反应结束后先加入二氧化锰在100-150 ℃下反应10-15 h，二氧化锰与氧化石墨烯的质量比为(2-10):1，再加入氢氧化钾加热回流10-30 min，最后加入18-冠-6醚进行络合反应，得到有机功能化氧化石墨烯溶液；
（3）将步骤（2）所得溶液离心洗涤、冷冻干燥，得到有机功能化氧化石墨烯。
2.根据权利要求1所述的一种有机功能化氧化石墨烯的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述的氧化石墨烯溶液的浓度为1-8 mg/mL，超声分散时间为1-2 h。
3.根据权利要求1所述的一种有机功能化氧化石墨烯的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述的有机功能化试剂选自硅烷偶联剂、烷基胺和烷基铵盐中的一种。
4.根据权利要求3所述的一种有机功能化氧化石墨烯的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述的有机功能化试剂为十六烷基胺。
5.根据权利要求1所述的一种有机功能化氧化石墨烯的制备方法，其特征在于，步骤（2）所述的有机功能化试剂与所述氧化石墨烯的质量比为1:(1-8)。
6.根据权利要求1或2或3所述的一种有机功能化氧化石墨烯的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述的反应温度为25-70 ℃、反应时间为1-8 h。
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