CN110431221A - 固体香味增强剂组合物 - Google Patents

固体香味增强剂组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN110431221A
CN110431221A CN201880019693.5A CN201880019693A CN110431221A CN 110431221 A CN110431221 A CN 110431221A CN 201880019693 A CN201880019693 A CN 201880019693A CN 110431221 A CN110431221 A CN 110431221A
Authority
CN
China
Prior art keywords
oil
solid
flavor potentiator
powder
composition according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201880019693.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110431221B (zh
Inventor
A·斯特鲁伊劳
T·安纳斯塔苏
D·明克
V·诺曼德
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Firmenich SA
Original Assignee
Firmenich SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich SA filed Critical Firmenich SA
Priority claimed from PCT/EP2018/057419 external-priority patent/WO2018172514A1/en
Publication of CN110431221A publication Critical patent/CN110431221A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110431221B publication Critical patent/CN110431221B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes
    • C11D3/502—Protected perfumes
    • C11D3/505—Protected perfumes encapsulated or adsorbed on a carrier, e.g. zeolite or clay
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/20—After-treatment of capsule walls, e.g. hardening
    • B01J13/206—Hardening; drying
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D11/00—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents
    • C11D11/0082—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents one or more of the detergent ingredients being in a liquefied state, e.g. slurry, paste or melt, and the process resulting in solid detergent particles such as granules, powders or beads

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

本发明涉及固体香味增强剂组合物，包含：‑固体载体，‑包含颗粒的粒状粉末，其由如下成分制成：a)水溶性聚合物基质，b)油相，其包含分散在所述聚合物基质中的香料，所述油至少部分地包封在微胶囊中，其中，‑基于粉末的总重量，粒状粉末包含至多30重量％的包封油。

Description

固体香味增强剂组合物
技术领域
本发明涉及固体香味增强剂领域。更具体地，本发明描述了一种组合物，其包含固体载体和粒状粉末，所述粒状粉末包含具有低香料负载量的颗粒，即包含至多30重量％包封油的粒状粉末。
包含固体香味增强剂的洗衣组合物也是本发明的一部分。
背景技术
芳香剂在消费品性能的感知中起着重要作用，因此它们通常决定消费者对特定产品的选择。此外，消费者对送到洗衣店的强烈而浓郁的香料香味的日益增长的需求推动了香味增强剂产品的开发。
在洗涤剂、硬表面清洁剂或个人护理或身体护理产品中，芳香剂作为游离油掺入和/或包封在微胶囊中，以便为织物、表面或皮肤提供令人愉快的气味。
经包封的香料的一个主要优点是在施用期间和之后(例如在皮肤或织物的漂洗和干燥之后)增强了芳香性能和嗅觉感觉的持久性。
然而，当使用香料微胶囊时，必须考虑其他性质以提供具有良好质量的消费品。实际上，当掺入到消费品基料中时，香料微胶囊通常处于“侵蚀性”环境中，因此必须表现出良好的稳定性和低的香料泄漏性。此外，取决于消费品的类型，微胶囊在与基料的混合阶段期间可承受高机械应力，因此具有良好的机械性能。
洗衣香味增强剂是为衣物提供浓郁香味的组合物，除了普通的液体或固体洗涤剂以及漂洗添加的织物柔软剂之外，还可以在洗涤循环期间使用。洗衣香味增强剂通常包含固体颗粒，其上吸收有游离芳香剂并因此起到芳香剂载体的作用。
WO2016/018271公开了一种固体香味增强剂，其具有夹带有芳香剂油的多孔颗粒。该文献教导了芳香剂油可以被包封。然而，当微胶囊作为浆料掺入到固体香味增强剂组合物中时，这可能潜在地导致在加工过程中胶囊破裂以及随时间的稳定性差。
从现有技术中还已知，可以干燥任选具有游离香料的微胶囊，从而产生基质结构。
然而，现有技术的干燥微胶囊不适合掺入到所有消费品中，特别是掺入到固体香味增强剂中。
因此，需要一种固体香味增强剂，其包含粒状粉末，其不仅在稳定性和嗅觉性能方面具有良好性能，而且还能够经受需要高剪切的制造过程。
本发明的固体香味增强剂组合物解决了这个问题，因为它包含粒状粉末，其根据优化的相对比例而含有由聚合物基质和包封油制成的颗粒，不仅防止在制造过程中颗粒磨损，而且当与固体载体长时间接触时，防止颗粒在保质期内降解。
发明内容
本发明的第一个目的是一种固体香味增强剂组合物，包含：
-固体载体，
-包含颗粒的粒状粉末，其由如下成分制成：
a)水溶性聚合物基质，
b)油相，其包含分散在所述聚合物基质中的香料，所述油至少部分地包封在微胶囊中，
其中，
-基于粉末的总重量，粒状粉末包含至多30重量％的包封油。
本发明的第二个目的是一种洗衣组合物，其包含如上定义的香味增强剂组合物和从由洗涤剂、柔软剂、漂洗助剂，水软化剂或漂白-增强剂组合物构成的群组中选出的洗衣添加剂。
第三个目的是如上定义的固体香味增强剂组合物的用途，用于在衣物洗涤过程中向织物递送芳香。
附图说明
图1和图2表示包含本发明中定义的粒状粉末的香味增强剂组合物的强度评级(刚刚制备，在37℃下2周后和在37℃下4周后)。
具体实施方式
除非另有说明，百分比(％)是指组合物的重量百分比。
当提及“颗粒”或“粒状粉末”时，给出干燥组合物的百分比(％)。
现在，本发明确定了一种方法，不仅可以改善粒状粉末加入到固体香味增强剂组合物中时的耐化学性，而且可以改善粒状粉末在制造过程中经受高剪切条件时的机械强度。
实际上，本发明的第一个目的是一种固体香味增强剂组合物，包含：
-固体载体，
-包含颗粒的粒状粉末，其由如下成分制成：
a)水溶性聚合物基质，
b)油相，其包含分散在所述聚合物基质中的香料，所述油至少部分地包封在微胶囊中，
其中，
-基于粉末的总重量，粒状粉末包含至多30重量％的包封油。
固体载体
根据本发明，固体载体可以是任何颗粒，优选适合于将芳香剂载至织物上的多孔颗粒。
固体载体可以是任何水溶性酸，有机的或无机的，及其盐和共轭碱，包括碱金属、碱土金属和过渡金属及它们的络合物。
根据一个实施方案，固体载体从由如下成分构成的群组中选出：尿素，氯化钠，硫酸钠，乙酸钠，沸石，碳酸钠，碳酸氢钠，粘土，滑石，碳酸钙，硫酸镁，石膏，硫酸钙，氧化镁，氧化锌，二氧化钛，氯化钙，氯化钾，氯化镁，氯化锌，糖类如蔗糖，单糖、二糖和多糖以及衍生物如淀粉，纤维素，甲基纤维素，乙基纤维素，丙基纤维素，多元醇/糖醇如山梨糖醇，麦芽糖醇，木糖醇，赤藓糖醇和异麦芽酮糖醇，PEG，PVP，柠檬酸或任何水溶性固体酸，脂肪醇或脂肪酸及它们的混合物。
根据一个具体实施方案，固体载体是氯化钠和/或尿素。
根据一个具体实施方案，固体载体是氯化钠。
根据一个具体实施方案，固体载体是粘土与PEG的混合物，优选基于载体的总重量，该混合物包含0～30％的粘土和20～80％的PEG，优选1～30％的粘土和20～80％的PEG。
根据一个具体实施方案，固体载体是乙酸钠与PEG的混合物，优选该混合物包含0～80％的乙酸钠和0～50％的PEG，优选1～80％的乙酸钠和1～50％的PEG。
PEG优选具有大于1000g/mol，优选1000至8000g/mol的分子量。
根据一个实施方案，固体载体是优选平均尺寸为10至2000微米，优选40至1000微米，更优选50至600微米的颗粒。
根据一个实施方案，基于组合物的总重量，本发明的组合物包含10至99.5重量％，优选50至99.5重量％，更优选75至99.5重量％的固体载体。
根据一个实施方案，固体载体包含吸附在所述载体上或吸收到所述载体中的香料。
当存在游离香料时，基于组合物的总重量，游离香料的加入量以重量计可以为0.1～8％，优选0.1～4％。
包含颗粒的粒状粉末
根据本发明，粒状粉末包含由以下材料制成的颗粒：
-水溶性聚合物基质，
-油相，其包含分散在所述聚合物基质中的香料，所述油至少部分地包封在微胶囊中。
水溶性聚合物基质
任何水溶性聚合物都可用于本发明的目的。优选地，水溶性聚合物具有乳化性质。
“水溶性聚合物”旨在用于本发明的目的，包括在水中形成单相溶液的任何聚合物。优选地，当其以高达20重量％，更优选甚至高达50重量％的浓度溶解在水中时形成单相溶液。最优选地，当以任何浓度溶解在水中时，它形成单相溶液。
本发明中定义的水溶性聚合物的例子是淀粉，改性淀粉，麦芽糖糊精，多糖，碳水化合物，壳聚糖，阿拉伯树胶，聚乙二醇，聚乙烯吡咯烷酮，聚乙烯醇，丙烯酰胺，丙烯酸酯，聚丙烯酸和相关物质，马来酸酐共聚物，胺官能聚合物，乙烯基醚，苯乙烯，聚苯乙烯磺酸盐，乙烯基酸，乙二醇-丙二醇嵌段共聚物，以及它们的混合物。
根据一个具体实施方案，水溶性聚合物包含麦芽糖糊精，其具有3至20，优选10至18的葡萄糖当量(DE)。
根据一个实施方案，水溶性聚合物包含麦芽糖糊精18DE和/或麦芽糖糊精10DE。
根据一个具体实施方案，水溶性聚合物包含麦芽糖糊精10DE。
根据一个实施方案，基于粉末的总重量，粒状粉末包含至少55重量％的水溶性聚合物。
根据一个具体实施方案，基于粉末的总重量，粒状粉末包含以重量计55至95％，优选60至85％，更优选70至80％的水溶性聚合物。
根据一个实施方案，粒状粉末中水溶性聚合物与包封油之间的重量比为2至20，优选3.5至10。
包含香料的油相
根据本发明，油相包含香料。
根据一个具体实施方案，油相包含香料与从营养保健品、化妆品、昆虫防制剂和杀生物剂活性物质中选出的另一种成分的混合物。
根据一个具体实施方案，疏水性活性成分由香料组成。
通过“香料油”(或称“香料”)，在此是指在约20℃下为液体的成分或组合物。根据上述实施方案中的任一个，所述香料油可以是单独的加香成分或加香组合物形式的多种成分的混合物。作为“加香成分”，这里是指这样一种化合物，其主要目的是用于赋予或调节气味。换句话说，要被认为是加香成分，必须被本领域技术人员公认为能够以主动或愉快的方式至少赋予或改变组合物的气味，而不仅仅是具有气味。为了本发明的目的，香料油还包括加香成分与一起改善、增强或改变加香成分的递送的物质(例如香料前体、乳液或分散体)的组合，以及除了改变或赋予气味以外还赋予额外益处的组合，所述额外益处例如持久、迸发、恶臭抵消、抗菌效果、微生物稳定性或昆虫防治。
存在于油相中的加香成分的性质和类型在此不保证更详细的描述，其无论如何都是无法穷尽的，技术人员能够根据其常识并根据预期用途或应用以及所需的感官效果来选择它们。一般而言，这些加香成分属于不同的化学分类，如醇类、醛类、酮类、酯类、醚类、乙酸酯类、腈类、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且所述加香助成分可以是天然来源的或合成来源的。在任何情况下，许多这些助成分都列于参考文献诸如S.Arctander的著作Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,New Jersey,USA或其更新的版本或类似性质的其他著作中，以及香料领域内丰富的专利文献中。还可理解的是，所述成分还可以是已知的以受控方式释放各种类型加香化合物的化合物。
加香成分可以溶解在香料工业中目前使用的溶剂中。溶剂优选不是醇。这种溶剂的例子是邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、(松香树脂，可得自Eastman)、苯甲酸苄酯、柠檬酸乙酯、柠檬烯或其他萜烯，或异链烷烃。优选地，溶剂是非常疏水性的并且是高度空间位阻的，例如或苯甲酸苄酯。
在微胶囊中水溶性聚合物基质内的包封油
根据本发明，油相分散在水溶性聚合物基质中，并且具有包封在至少一个微胶囊中的至少一部分。
根据本发明，“包封油”是指包封在微胶囊中的油。
相反，根据本发明，“未包封油”是指简单地捕获(或分散)在聚合物基质内但未包封在微胶囊中的油。
本发明的微胶囊的聚合物壳的性质可以变化。作为非限制性例子，壳可以由从聚脲，聚氨酯，聚酰胺，聚丙烯酸酯，聚硅氧烷，聚碳酸酯，聚磺酰胺，脲甲醛，三聚氰胺甲醛树脂，与多异氰酸酯或芳族多元醇交联的三聚氰胺甲醛树脂，三聚氰胺脲树脂，三聚氰胺乙二醛树脂，明胶/阿拉伯树胶壳壁，以及它们的混合物构成的群组中选出的材料制成。
根据一个实施方案，微胶囊的壳基于三聚氰胺甲醛树脂或与至少一种多异氰酸酯或芳族多元醇交联的三聚氰胺甲醛树脂。
壳也可以是复合的，即有机-无机，例如由至少两种交联的无机颗粒组成的复合壳，或者是由聚烷氧基硅烷大单体组合物的水解和缩合反应产生的壳。
根据一个实施方案，壳包含氨基塑料共聚物，例如三聚氰胺-甲醛或脲-甲醛或交联的三聚氰胺甲醛或三聚氰胺乙二醛。
根据一个具体实施方案，核-壳微胶囊是通过包括以下步骤的方法可获得的交联三聚氰胺甲醛微胶囊：
1)将香料油与至少一种具有至少两个异氰酸酯官能团的多异氰酸酯混合以形成油相；
2)将氨基塑料树脂和可选的稳定剂分散或溶解于水中以形成水相；
3)将油相加入到水相中通过混合油相和水相形成水包油分散体，其中平均液滴尺寸为1～100微米；
4)进行固化步骤以形成所述微胶囊的壁；和
5)可选地，干燥最终分散体，以得到干燥的核-壳微胶囊；
该方法在WO2013/092375和WO2015/110568中更详细地描述，其内容通过引用并入本文。
根据另一个实施方案，壳是聚脲基的，由例如但不限于异氰酸酯基单体和含胺交联剂如碳酸胍和/或胍唑制得。优选的聚脲基微胶囊包含：聚脲壁，其是至少一种包含至少两个异氰酸酯官能团的多异氰酸酯与至少一种选自胺(例如水溶性胍盐和胍)的反应物之间的聚合反应产物；胶体稳定剂或乳化剂；和封装的香料。但是，可以省略胺的使用。
根据另一个实施方案，壳是聚氨酯基的，由例如但不限于多异氰酸酯和多元醇、聚酰胺、聚酯等制成。
根据一个具体实施方案，胶体稳定剂包含0.1％至0.4％的聚乙烯醇，0.6％至1％的乙烯基吡咯烷酮和季铵化乙烯基咪唑的阳离子共聚物的水溶液(所有百分比均由相对于胶体稳定剂的总重量来定义)。根据另一个实施方案，乳化剂是阴离子或两亲生物聚合物，优选选自聚丙烯酸酯(和特别是与丙烯酰胺的共聚物)、阿拉伯树胶、大豆蛋白、明胶、酪蛋白酸钠以及它们的混合物。
根据一个具体实施方案，多异氰酸酯是芳族多异氰酸酯，优选包含苯基、甲苯酰基、二甲苯基、萘基或二苯基部分。优选的芳族多异氰酸酯是缩二脲和聚异氰脲酸酯，更优选甲苯二异氰酸酯的聚异氰脲酸酯(可从Bayer以商品名RC购得)、甲苯二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物(可从Bayer以商品名L75购得)、苯二甲基二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物(可从Mitsui Chemicals以商品名D-110N购得)。
根据一个具体实施方案，多异氰酸酯是苯二甲基二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物(可从Mitsui Chemicals以商品名D-110N购得)。
核-壳微胶囊的水性分散体/浆料的制备是本领域技术人员公知的。一方面，所述微胶囊壁材料可以包括任何合适的树脂并且尤其包括三聚氰胺、乙二醛、聚脲、聚氨酯、聚酰胺、聚酯等。合适的树脂包括醛与胺的反应产物，合适的醛包括甲醛和乙二醛。合适的胺包括三聚氰胺、尿素、苯并胍胺、甘脲和它们的混合物。合适的三聚氰胺包括羟甲基三聚氰胺、甲基化羟甲基三聚氰胺、亚氨基三聚氰胺及它们的混合物。合适的脲包括二羟甲基脲、甲基化二羟甲基脲、脲-间苯二酚及它们的混合物。合适的制造材料可以从Solutia Inc.(St Louis,Missouri U.S.A.)、Cytec Industries(West Paterson,New Jersey U.S.A.)、Sigma-Aldrich(St.Louis,Missouri U.S.A.)中的一个或多个获得。
根据一个具体实施方案，核-壳微胶囊是不含甲醛的胶囊。制备不含氨基塑料无甲醛的微胶囊浆料的典型方法包括以下步骤：
1)制备包含如下成分的反应产物的低聚组合物，或者通过将如下成分一起反应而获得的低聚组合物：
a)三聚氰胺形式的或三聚氰胺与至少一种包含两个NH2官能团的C1-C4化合物的混合物形式的多胺组分；
b)乙二醛、C4-6 2,2-二烷氧基乙醛和可选的乙醛酸盐的混合物形式的醛组分，所述混合物的乙二醛/C4-6 2,2-二烷氧基乙醇的摩尔比为1/1至10/1；和
c)质子酸催化剂；
2)制备水包油分散体，其中液滴尺寸为1～600μm，并且包含：
i.油；
ii.水介质
iii.至少一种如步骤1中获得的低聚组合物；
iv.至少一种选自如下的交联剂：
A)C4-C12芳族或脂族二或三异氰酸酯及其缩二脲、缩三脲、三聚体、三羟甲基丙烷加合物及它们的混合物；和/或
B)下式的二-或三-环氧乙烷化合物
A-(环氧乙烷-2-基甲基)n
其中n代表2或3，且1代表可选包含2～6个氮和/或氧原子的C2-C6基团；
v.可选地，包含两个NH2官能团的C1-C4化合物；
3)加热所述分散体；
4)冷却所述分散体。
在WO2013/068255中更详细地描述了该方法，其内容通过引用包含于此。
根据另一个实施方案，微胶囊的壳是聚脲基或聚氨酯基的。例如在WO2007/004166、EP2300146、EP2579976中描述了制备聚脲基和聚氨酯基微胶囊浆料的方法的例子，其内容也通过引用包含于此。通常用于制备聚脲基或聚氨酯基微胶囊浆料的方法包括以下步骤：
a)将至少一种具有至少两个异氰酸酯基团的多异氰酸酯溶解在油中以形成油相；
b)制备乳化剂或胶体稳定剂的水溶液以形成水相；
c)将油相加入到水相中以形成水包油分散体，其中平均液滴尺寸为1～500μm，优选为5～50μm；
d)施加足以引发界面聚合的条件并形成浆料形式的微胶囊。
根据本发明，应该理解，在包封后，无论微囊的性质如何，胶囊的内核仅由由香料油组成的核油制成。
本发明中定义的颗粒可含有微胶囊，其可通过其内部的核心香料油和/或通过壁(不同的化学性质，或相同的化学性质但不同的工艺参数，如交联温度或持续时间)而变化。
根据本发明的一个具体实施方案，微胶囊具有选自非离子多糖、阳离子聚合物及它们的混合物的外涂层。
这样的涂层将有助于在洗涤过程中驱动胶囊沉积和保留在基底上，使得在洗涤阶段/起泡时未被破坏的胶囊的大部分将转移到基底(皮肤，头发织物)并且可用于当干燥后摩擦时胶囊破裂时香料释放。
非离子多糖聚合物是本领域技术人员公知的。优选的非离子多糖从由刺槐豆胶、木葡聚糖、瓜尔胶、羟丙基瓜尔胶、羟丙基纤维素以及羟丙基甲基纤维素构成的群组中选出。
阳离子聚合物也是本领域技术人员公知的。优选的阳离子聚合物的阳离子电荷密度为至少0.5meq/g，更优选至少约1.5meq/g，但也优选小于约7meq/g，更优选小于约6.2meq/g。阳离子聚合物的阳离子电荷密度可以通过凯氏定氮法(Kjeldahl method)测定，如美国药典在氮测定的化学测试中所述。优选的阳离子聚合物选自那些含有伯、仲、叔和/或季胺基团的单元，所述单元可以形成主聚合物链的一部分或可以由与其直接连接的侧取代基承载。阳离子聚合物的重均分子量(Mw)优选为10,000～2M道尔顿，更优选50,000～3.5M道尔顿。
根据一个具体实施方案，将使用基于丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮、季铵化N,N-二甲基氨基甲基丙烯酸酯、二烯丙基二甲基氯化铵、季铵化乙烯基咪唑(3-甲基-1-乙烯基-1H-咪唑-3-鎓氯化物)、乙烯基吡咯烷酮、丙烯酰胺丙基三甲基氯化铵、决明子羟丙基三甲基氯化铵、瓜尔胶羟丙基三甲基氯化铵或聚半乳甘露聚糖2-羟丙基三甲基氯化铵醚、淀粉羟丙基三甲基氯化铵和纤维素羟丙基三甲基氯化铵的阳离子聚合物。优选共聚物从由聚季铵盐-5、聚季铵盐-6、聚季铵盐-7、聚季铵盐10、聚季铵盐-11、聚季铵盐-16、聚季铵盐-22、聚季铵盐-28、聚季铵盐-43、聚季铵盐-44、聚季铵盐-46、决明子羟丙基三甲基氯化铵、瓜尔胶羟丙基三甲基氯化铵或聚半乳甘露聚糖2-羟丙基三甲基氯化铵醚、淀粉羟丙基三甲基氯化铵和纤维素羟丙基三甲基氯化铵构成的群组中选出。
作为市售产品的具体实例，可以列举SC60(丙烯酰胺丙基三甲基氯化铵和丙烯酰胺的阳离子共聚物，来源：BASF)或例如PQ 11N，FC 550或Style(聚季铵盐-11～68或乙烯基吡咯烷酮季铵化的共聚物来源：BASF)，或(C13S或C17，来源Rhodia)。
基于粉末的总重量，本发明中定义的粒状粉末包含以重量计至多30％，优选至多25％，更优选至多20％的包封油，导致具有大量水溶性聚合物基质的坚固颗粒。
根据本发明，基于粉末的总重量，粒状粉末包含以重量计3至30％，优选5至25％，更优选5至20％的包封油。
发现基于粉末的总重量，包封油以重量计至多30％，优选至多25％，更优选至多20％的具有相对低负载量的这种粒状粉末最适合在需要高剪切的工业制造工艺中存活，因为这有助于减少加工时的颗粒和微胶囊破损。发现这种具有相对低包封油负载量的粒状粉末在香味增强剂组合物老化时能够更好地存活，即较少的包封香料油在储存时从微胶囊和颗粒中泄漏出来。
此外，发现当掺入到固体香味增强剂中时，芳香剂负载的减少不会改变颗粒的性能。
结果，颗粒可以以成本有效的方式使用，因为由于工业加工时的有限破损和香味增强剂组合物老化后的更好的稳定性，仅需要低剂量的这种颗粒。
因此，本发明提供了一种固体香味增强剂，其效率高并且能够在需要高剪切的制造工艺中存活。
根据一个具体实施方案，包含在粒状粉末中的油相的全体都被包封。
可选地在水溶性聚合物基质内的未包封油
根据一个实施方案，油相包含未包封的至少一部分。
对于“未包封油”，应该理解的是，油相不包封在微胶囊中，而是简单地包埋在水溶性聚合物基质中。
根据该实施方案，基于粉末的总重量，粒状粉末包含以重量计油相总量的至多45％，优选至多35％。
根据一个实施方案，基于粉末的总重量，粒状粉末包含以重量计油相总量的3至45％，优选5至35％。
根据一个实施方案，基于粉末的总重量，粒状粉末包含以重量计0.1至40％，优选10至30％的未包封油。
香味增强剂组合物中的可选成分
本发明的洗衣香味增强剂组合物可包含一种或多种可选成分。
可选成分包括本领域熟知的用于固体香味增强剂组合物的那些，例如染料，抗结块剂，填料，保湿剂，腐蚀抑制剂，硅树脂，抗再沉积聚合物，颜色护理聚合物，荧光增白剂。作为非限制性例子，可以列举硅酸钠，热解法二氧化硅，二丙二醇，丙二醇，甘油或它们的混合物。
根据一个实施方案，组合物可包含以组合物重量计约0.001％至约0.5％，优选约0.01％至约0.01％的染料。
用于粒状粉末和固体颗粒的染料可以相同或不同。
根据一个实施方案，所述香味增强剂组合物包含粘合剂，以在制造工艺中将粒状粉末和固体载体保持在一起。
作为粘合剂的非限制性例子，可以列举液体聚乙烯、聚丙二醇、液体非离子表面活性剂、液体硅油及它们的混合物。
当存在时，香味增强剂组合物包含以组合物重量计0.01至10％，优选0.1至5％的粘合剂。
根据一个实施方案，固体香味增强剂不含恶臭吸收化合物，例如环糊精。
根据特定实施方案，该组合物包含：
-以重量计10至99.5％，优选50至97％的固体载体，和
-基于组合物的总重量，以重量计0.1至50％，优选3至30％，更优选3％至15％的粒状粉末。
根据一个实施方案，上述组合物还包含：
-以重量计0至95％的碳酸氢钠，和/或
-以重量计0至5％，优选0至3％的硅酸钠，和/或
-以重量计0至5％，优选0至3％的二氧化硅，和/或
-以重量计0至8％的游离香料。
制备粒状粉末的方法
制备如本发明所定义的粒状粉末的方法有几种替代方法。
实际上，对于获得干燥颗粒的方式没有限制，条件是可以获得低的芳香剂负载。
在这些方法中，可以举出例如喷雾干燥，这是用于包封芳香剂的众所周知的方法。
因此，根据一个实施方案，该组合物包含喷雾干燥的颗粒。
因此，根据一个实施方案，该组合物含有粒状粉末，该粒状粉末包含通过包括以下步骤的方法获得的喷雾干燥的颗粒：
(i)制备包含水溶性聚合物的水相，
(ii)可选地，制备包含香料的油相；将油相与水相混合，以得到乳液；
(iii)将步骤(i)的水相或步骤(ii)的乳液与微胶囊浆料混合，所述微胶囊浆料包含至少一种微胶囊，所述微胶囊具有包含香料和聚合物壳的油基核；和
(iv)将步骤(iii)的浆料喷雾干燥，得到喷雾干燥的颗粒，
其特征在于，基于粉末的总重量，粒状粉末包含至多30重量％的包封油。
可以在上述方法的步骤(iii)和/或步骤(iv)中和/或步骤(iv)之后加入抗结块剂如二氧化硅。
然而，人们还可以列举其他干燥方法，例如挤出，流化床，或甚至在室温下使用满足特定标准的材料(载体、干燥剂)来干燥。
本发明的另一个目的是制备上述定义的固体香味增强剂组合物的方法，所述方法包括由以下步骤组成的步骤：
-将如上定义的固体载体与粒状粉末混合，其中固体载体可选地预先与游离香料混合，并且
-将所述混合物干燥。
由于本发明的香味增强剂组合物为衣物提供浓郁的香味，它可以与其他洗衣添加剂如洗涤剂或柔软剂一起使用。
因此，本发明的另一个目的是一种洗衣组合物，其包含如上定义的香味增强剂组合物和从由洗涤剂、柔软剂、漂洗助剂，水软化剂或漂白-增强剂组合物构成的群组中选出的洗衣添加剂。
本发明的另一个目的是香味增强剂组合物的用途，用于在洗涤过程中使用为织物提供芳香。
现在将通过实施例进一步描述本发明。应当理解，所要求保护的本发明不受这些实施例的任何限制。
实施例
实施例1
用于本发明组合物的粒状粉末的制备
1.含有香料油的三聚氰胺-甲醛微胶囊(微胶囊1)的合成
表1：核-壳微胶囊1浆料的组成
成分 [％]
油相 30.9
香料油<sup>a)</sup> 30.28
苯二甲基二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物<sup>1)</sup> 0.62
水相 69.1
丙烯酰胺和丙烯酸共聚物<sup>2)</sup> 4.7
三聚氰胺-甲醛树脂<sup>3)</sup> 2.45<sup>3)</sup>
水 50.55
氢氧化钠 0.5
乙酸 0.2
丙烯酰胺丙基三甲基氯化铵/丙烯酰胺共聚物<sup>4)</sup> 10.7
总计 100
纯三聚氰胺/甲醛树脂与香料油的比例<sup>5)</sup> 0.057
a)见表1a)(香料A)/见表1b)(香料B)
1)D110N(乙酸乙酯中的75％活性溶液)
2)来自Ciba的Alcapsol，20％水溶液
3)来自Cytec的Cymel 385和Cymel 9370的90/10混合物，均为70％水溶液
4)来自Ciba的Salcare SC60，3％水溶液
5)＝纯三聚氰胺/甲醛树脂(在2)中使用的量的70％)/香料油的量
表1a)：香料A的组成
表1b)：香料B的组成
成分 ％
γ-十一内酯 12.5
丙酸三环癸烯酯 9.6
蓝桉叶油 12.5
水杨酸苄酯 10.6
水杨酸己酯 19.3
Verdox<sup>TM</sup> 1) 9.6
β-紫罗兰酮 12.5
乙酸异冰片酯 4.8
柑桔腈(Citronitrile) 4.8
2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛 3.8
1)乙酸2-叔丁基-1-环己酯，美国International Flavors&Fragrances
通过将多异氰酸酯(苯二甲基二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物，D-110N，来源：Mitsui Chemicals)与由香料油组成的核油(参见上表1a)或1b))混合来制备油相。油相由2％的D-110N和98％的核油组成。在包封和使用Takenate D-110N交联三聚氰胺-甲醛壁后，核油中未反应的多异氰酸酯的残留水平非常低，因此胶囊的内核仅由由香料油组成的核油制成。
为了制备胶囊浆料，将丙烯酰胺和丙烯酸共聚物连同两种三聚氰胺-甲醛树脂的混合物溶解在水中以形成水相。然后将香料预混合油加入到该溶液中，用乙酸将pH调节至5。将温度升至90℃并保持2小时以使胶囊固化。此时，胶囊形成，交联并稳定。然后在80℃下将3％的Salcare SC60(丙烯酰胺丙基三甲基氯化铵/丙烯酰胺共聚物)水溶液加入到混合物中，并使其在80℃下反应2小时。然后如通常用氨基塑料胶囊作为试剂一样加入亚乙基脲(50％wt水溶液)溶液以清除残留的游离甲醛。相对于浆料的重量，最终浆料含有约3％w/w的亚乙基脲，并将混合物冷却至室温。用氢氧化钠将最终pH调节至7。
2.根据本发明的组合物中使用的粒状粉末的制备
2.1.粒状粉末A-E：通过喷雾干燥获得的粒状粉末
制备具有以下成分的乳液A-E：
表2：乳液A-E的组成和喷雾干燥后粒状粉末A-E的组成
1)CapsulTM，Ingredion
2)麦芽糖糊精10DE来源：Roquette
3)麦芽糖，Lehmann&Voss
4)二氧化硅，Evonik
5)见表3
表3：香料C的组成
1)瑞士Firmenich SA
2)3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛，瑞士韦尔涅Givaudan SA
3)1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮，美国International Flavors&Fragrances
4)瑞士Firmenich SA
5)二氢茉莉酮酸甲酯，瑞士Firmenich SA
6)瑞士Firmenich SA
将聚合物基质(麦芽糖糊精和capsulTM，或capsulTM，柠檬酸和柠檬酸三钾)的组分在45～50℃下加入到水中直至完全溶解。
对于乳液E，将游离香料C加入到水相中。
将微胶囊浆料加入到所得混合物中。然后，将所得混合物在25℃(室温)温和混合。
使用Sodeva喷雾干燥器(来源：法国)通过将乳液A-E喷雾干燥来制备粒状粉末A-E，空气入口温度设定为215℃，通过量设定为500ml/小时。出风口温度为105℃。雾化前的乳液为环境温度。
使用适当的校准，通过LF-NMR测量喷雾干燥的粒状粉末中的芳香油含量。
2.2.粒状粉末F：通过在室温下干燥获得的干燥颗粒
如下所述获得颗粒F。
将31g蔗糖(非乳化载体)溶解在100g根据实施例1.1获得的微胶囊浆料中。
然后，在切割混合器中通过剪切30秒将75g所得悬浮液干燥到423g麦芽糖糊精2DE上，然后加入2g二氧化硅并再剪切30秒。
将混合物筛分通过筛孔尺寸为250/1250μm的2个筛网。
获得以下级分：
实施例2
包含本发明粒状粉末的固体香味增强剂组合物
制备以下组合物。
表4：盐基固体香味增强剂组合物
成分 份
氯化钠 95
喷雾干燥的颗粒粉末A或B或C或E 5
表5：尿素基固体香味增强剂组合物
成分 份
尿素(珠) 94
粒状粉末A或B或C或E 8
膨润土 3
香料 3
实施例3
本发明中定义的粒状粉末在制备固体香味增强剂中的性能
1.颗粒状粉末A-D在加工过程中破裂，并在盐基固体香味增强剂中保持稳定
使用碱性氯化钠基固体香味增强剂配方进行测试。制备具有以下最终组成(参见表6)的固体香味增强剂基料。
表6：固体香味增强剂组合物
成分 份
氯化钠 95
喷雾干燥的颗粒粉末A-D 5
将氯化钠和喷雾干燥的粒状粉末充分混合。
在混合步骤之后，测量储存时产品的破裂性和稳定性。
表7：包含粒状粉末A-D的固体香味增强剂的颗粒破裂和稳定性测量
**存活稳定值(未包封油)测定如下：
·通过将与粒状粉末中的香料负载量相对应的一定量的香料油(0.1g、0.2g、0.3g、0.45g)与5ml异辛烷/乙醚(9:1)混合，生成校准点(大约100％的破裂/泄漏)
·通过将1.00g粒状粉末溶解在5ml水中并用5ml异辛烷/乙醚(9:1)洗涤水相来分离未包封油(由破裂/泄漏引起)。在Turbula中搅拌20分钟，然后让其沉淀(大约需要20～30分钟)。
·从小瓶中提取有机相，并使用带45μm过滤器的注射器注入到GC样品瓶。
·通过GC-MS运行每个样品
·积分各峰并与校准点进行比较，以计算样品中游离/未包封油的百分比。这相当于％破裂率/泄漏率。
*产品制造过程中的破裂值确定如下：
％破裂率＝(％未包封油/％总油量)*100。
如表7所示，当粒状粉末中的芳香剂负载量低时，制造过程中的破裂率显著降低并且稳定性(12周于37℃)显著提高。
上述结果表明，当芳香剂负载量大于30％(通常芳香剂负载量为45％-对比粒状粉末D)时，制造过程中的破裂率极高且稳定性非常差。
2.粒状粉末B在盐基固体香味增强剂中的嗅觉性能
使用表6中公开的碱性氯化钠基固体香味增强剂配方进行测试。
在Miele WMB 100-20CH洗衣机中洗涤2.2kg棉衣物(20条毛巾(30x30cm)和3条毛巾(70x50cm)压载物)(40℃，短循环，无需预洗(程序Express 20没有短功能)，900rpm，然后进行2次漂洗/旋转循环。从洗涤剂室中使用30g未加香的洗涤剂粉末，同时将22g表6中所述的固体香味增强剂配方(包含粒状粉末B-20％芳香剂负载量)直接加入到洗衣机的滚筒中。
洗涤后，将衣物干燥24小时。
由14名专门小组成员进行感官小组评定，要求他们对摩擦前后的干毛巾上的香料强度用1(不可察觉的香料)至9(非常浓的香料强度)的标度进行评级。
样品的剂量为4.35
图1和图2表明，当组合物包含香料负载量为20％的本发明的粒状粉末时，可以获得在刚刚混合到盐基香味增强剂组合物中后的优异嗅觉性能。
此外，可以注意到即使在37℃下4周后仍保持该性能。
3.粒状粉末F在尿素基固体香味增强剂中的嗅觉性能
使用碱性尿素基固体香味增强剂配方进行测试。制备具有以下最终组成的固体香味增强剂基料(参见表8)。
表8：固体香味增强剂基料组合物
·在尿素珠中加入香料并充分混合，
·将膨润土和粒状粉末F加入到加香的尿素珠中并充分混合。
在上述固体香味增强剂基料中评价实施例2.2中获得的>1250μm和>250μm的两种粒状粉末级分：分别将3.2g级分>250μm和2.4g级分>1250μm以所需比例与膨润土和加香的尿素珠混合，获得40g加香的固体香味增强剂组合物。
最终组合物含有2.8％的游离香料和0.9％的包封香料。
施用程序：
在Miele WMB 100-20CH洗衣机中洗涤2.2kg棉衣物(20条毛巾(30x30cm)和3条毛巾(70x50cm)压载物)(40℃，短循环，无需预洗(程序Express 20没有短功能)，900rpm，然后进行2次漂洗/旋转循环，从洗涤剂室中使用30g未加香的洗涤剂粉末，同时将22g如上所述的固体香味增强剂配方直接加入到洗衣机的滚筒中。
洗涤后，将衣物干燥24小时。
由14名专门小组成员进行感官小组评定，要求他们对摩擦前后的干毛巾上的香料强度用1(不可察觉的香料)至10(非常浓的香料强度)的标度进行评级。
在摩擦之前，根据本发明的粒状粉末的效果就是非常明显的。然而，在摩擦之后，从摩擦之前和之后的值的差异可以看出，粒状粉末的全部嗅觉能力被释放。特别地，含有>250μm粒状粉末级分的样品显示出最高的效果。

Claims (15)

1.一种固体香味增强剂组合物，包含：
-固体载体，
-包含颗粒的粒状粉末，其由如下成分制成：
a)水溶性聚合物基质，
b)油相，其包含分散在所述聚合物基质中的香料，所述油至少部分地包封在微胶囊中，
其中，
-基于粉末的总重量，粒状粉末包含至多30重量％的包封油。
2.根据权利要求1的固体香味增强剂组合物，其中该固体载体包含吸收到所述载体中或吸附在所述载体上的香料。
3.根据权利要求1或2的固体香味增强剂组合物，其中该固体载体从由如下成分构成的群组中选出：尿素，氯化钠，硫酸钠，乙酸钠，沸石，碳酸钠，碳酸氢钠，粘土，滑石，碳酸钙，硫酸镁，石膏，硫酸钙，氧化镁，氧化锌，二氧化钛，氯化钙，氯化钾，氯化镁，氯化锌，糖类，聚乙二醇，聚乙烯吡咯烷酮，柠檬酸或任何水溶性固体酸，脂肪醇，脂肪酸及它们的混合物。
4.根据前述权利要求中任一项的固体香味增强剂组合物，其中它包含：
-以重量计10至99.5％，优选50至97％的固体载体，和
-以重量计0.1至50％，优选3至30％，更优选3％至15％的粒状粉末，
百分比基于组合物的总重量。
5.根据前述权利要求中任一项的固体香味增强剂组合物，其中基于粉末的总重量，粒状粉末包含至多20重量％的包封油。
6.根据前述权利要求中任一项的固体香味增强剂组合物，其中该油相的全体都被包封。
7.根据权利要求1～5中任一项的固体香味增强剂组合物，其中该油相包含未包封的至少一部分，并且其中基于粉末的总重量，该粒状粉末包含该油相总量的至多45重量％。
8.根据权利要求7的固体香味增强剂组合物，其中该油相包含未包封的至少一部分，并且其中基于粉末的总重量，该粒状粉末包含该油相总量的至多35重量％。
9.根据前述权利要求中任一项的固体香味增强剂组合物，其中油被包封的部分包封在至少一个具有核-壳结构的微胶囊中，其中该核包含被包封的油，并且其中聚合物壳由从由如下材料构成的群组中选出的材料制成：聚脲，聚氨酯，聚酰胺，聚丙烯酸酯，聚硅氧烷，聚碳酸酯，聚磺酰胺，脲甲醛，三聚氰胺甲醛树脂，与多异氰酸酯或芳族多元醇交联的三聚氰胺甲醛树脂，三聚氰胺脲树脂，三聚氰胺乙二醛树脂，明胶/阿拉伯树胶壳壁及它们的混合物。
10.根据权利要求9的固体香味增强剂组合物，其中该微胶囊的壳基于三聚氰胺甲醛树脂或与至少一种多异氰酸酯或芳族多元醇交联的三聚氰胺甲醛树脂。
11.根据前述权利要求中任一项的固体香味增强剂组合物，其中该微胶囊包含选自非离子多糖和/或阳离子聚合物的外涂层。
12.根据前述权利要求中任一项的固体香味增强剂组合物，其中该水溶性聚合物从由如下成分构成的群组中选出：淀粉，麦芽糖糊精，多糖，碳水化合物，壳聚糖，阿拉伯树胶，聚乙二醇，聚乙烯吡咯烷酮，聚乙烯醇，丙烯酰胺，丙烯酸酯，聚丙烯酸和相关物质，马来酸酐共聚物，胺官能聚合物，乙烯基醚，苯乙烯，聚苯乙烯磺酸盐，乙烯基酸，乙二醇-丙二醇嵌段共聚物，以及它们的混合物。
13.一种洗衣组合物，其包含前述权利要求中任一项中所定义的香味增强剂组合物和从由洗涤剂、柔软剂、漂洗助剂，水软化剂或漂白-增强剂组合物构成的群组中选出的洗衣添加剂。
14.根据权利要求1～12中任一项的固体香味增强剂组合物的用途，用于在衣物洗涤期间向织物递送芳香。
15.用于制备根据权利要求1～12中任一项的固体香味增强剂组合物的方法，包括以下步骤：
-将根据权利要求1～12中任一项的固体载体与粒状粉末混合，其中该固体载体可选地预先与游离香料混合，并且
-将所述混合物干燥。
CN201880019693.5A 2017-03-24 2018-03-23 固体香味增强剂组合物 Active CN110431221B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762475958P 2017-03-24 2017-03-24
US62/475,958 2017-03-24
EP17167487.2 2017-04-21
EP17167487 2017-04-21
PCT/EP2018/057419 WO2018172514A1 (en) 2017-03-24 2018-03-23 Solid scent booster composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110431221A true CN110431221A (zh) 2019-11-08
CN110431221B CN110431221B (zh) 2022-04-08

Family

ID=61692016

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880019693.5A Active CN110431221B (zh) 2017-03-24 2018-03-23 固体香味增强剂组合物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11034920B2 (zh)
EP (1) EP3601516A1 (zh)
JP (1) JP7038730B2 (zh)
CN (1) CN110431221B (zh)
MX (1) MX2019009936A (zh)
SG (1) SG11201906415QA (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113584894A (zh) * 2021-08-27 2021-11-02 广东优凯科技有限公司 一种留香颗粒组合物及其制备方法

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3820984A1 (en) * 2018-07-09 2021-05-19 The Procter & Gamble Company Packaged composition
CN112074590A (zh) * 2018-09-26 2020-12-11 弗门尼舍有限公司 粉末洗涤剂组合物
GB202005756D0 (en) * 2020-04-21 2020-06-03 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds
CN111632560A (zh) * 2020-05-08 2020-09-08 云南巴菰生物科技有限公司 一种持续释香晶球颗粒的制备方法
GB202018435D0 (en) 2020-11-24 2021-01-06 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01190796A (ja) * 1988-01-27 1989-07-31 Kao Corp 粉末洗浄剤組成物
CN1202196A (zh) * 1995-09-18 1998-12-16 普罗格特-甘布尔公司 运载系统
CN1261786A (zh) * 1997-06-09 2000-08-02 普罗克特和甘保尔公司 用于减少体臭和过量水分的发香组合物及方法
US20030087788A1 (en) * 1998-02-02 2003-05-08 Giles Guerin Water-dispersible granules comprising a fragrance in a water-soluble or water-dispersible matrix, and process for their preparation
US20070078071A1 (en) * 2005-09-30 2007-04-05 Kaiping Lee Spray dry capsule products and methods for preparing and using same
CN1965068A (zh) * 2004-06-10 2007-05-16 宝洁公司 包含有益剂的递送颗粒
WO2007137441A1 (en) * 2006-05-30 2007-12-06 Givaudan Sa Microcapsules
CN100360652C (zh) * 1999-07-20 2008-01-09 宝洁公司 改进的包封的油颗粒
CN101184389A (zh) * 2005-04-04 2008-05-21 吉万奥丹股份有限公司 香料组合物
MX2014012660A (es) * 2013-10-18 2015-06-25 Int Flavors & Fragrances Inc Formulacion encapsulada de fragancia hibrida y metodo para su uso.
WO2016144798A1 (en) * 2015-03-06 2016-09-15 International Flavors & Fragrances Inc. Microcapsule compositions with high performance
WO2016193435A1 (en) * 2015-06-05 2016-12-08 Firmenich Sa Microcapsules with high deposition on surfaces

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050276831A1 (en) * 2004-06-10 2005-12-15 Dihora Jiten O Benefit agent containing delivery particle
US20080206291A1 (en) 2005-06-30 2008-08-28 Firmenich Sa Polyurethane and Polyurea Microcapsules
EP1767613A1 (en) * 2005-09-23 2007-03-28 Takasago International Corporation Process for the manufacture of a spray dried powder
BRPI0618464A2 (pt) * 2005-11-11 2012-07-31 Firmenich & Cie processo para preparaÇço de cÁpsulas, e, cÁpsulas
WO2009153695A1 (en) 2008-06-16 2009-12-23 Firmenich Sa Process for preparing polyurea microcapsules
US8476219B2 (en) * 2009-11-05 2013-07-02 The Procter & Gamble Company Laundry scent additive
CN102939151B (zh) 2010-06-11 2015-05-20 弗门尼舍有限公司 聚脲微胶囊的制备方法
BR112014011165B1 (pt) 2011-11-10 2019-09-17 Firmenich Sa Microcápsulas estáveis livres de formaldeído
WO2013092375A1 (en) 2011-12-22 2013-06-27 Firmenich Sa Process for preparing polyurea microcapsules
MX2015007803A (es) * 2012-12-20 2015-09-04 Procter & Gamble Aditivo de aroma para lavanderia.
EP3099404B1 (en) 2014-01-27 2018-03-21 Firmenich SA Process for preparing aminoplast microcapsules
MX2017001049A (es) 2014-07-30 2017-05-04 Colgate Palmolive Co Intensificador de esencia de lavanderia.
ES2831421T3 (es) * 2014-11-17 2021-06-08 Unilever Nv Composición de tratamiento de tejidos
US10822741B2 (en) * 2016-02-09 2020-11-03 International Flavors & Frangrances Inc. Scent booster compositions
JP7144911B2 (ja) * 2018-06-28 2022-09-30 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ポリマー系を含む布地処理組成物及び関連方法

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01190796A (ja) * 1988-01-27 1989-07-31 Kao Corp 粉末洗浄剤組成物
CN1202196A (zh) * 1995-09-18 1998-12-16 普罗格特-甘布尔公司 运载系统
CN1261786A (zh) * 1997-06-09 2000-08-02 普罗克特和甘保尔公司 用于减少体臭和过量水分的发香组合物及方法
US20030087788A1 (en) * 1998-02-02 2003-05-08 Giles Guerin Water-dispersible granules comprising a fragrance in a water-soluble or water-dispersible matrix, and process for their preparation
CN100360652C (zh) * 1999-07-20 2008-01-09 宝洁公司 改进的包封的油颗粒
CN1965068A (zh) * 2004-06-10 2007-05-16 宝洁公司 包含有益剂的递送颗粒
CN101184389A (zh) * 2005-04-04 2008-05-21 吉万奥丹股份有限公司 香料组合物
US20070078071A1 (en) * 2005-09-30 2007-04-05 Kaiping Lee Spray dry capsule products and methods for preparing and using same
WO2007137441A1 (en) * 2006-05-30 2007-12-06 Givaudan Sa Microcapsules
MX2014012660A (es) * 2013-10-18 2015-06-25 Int Flavors & Fragrances Inc Formulacion encapsulada de fragancia hibrida y metodo para su uso.
WO2016144798A1 (en) * 2015-03-06 2016-09-15 International Flavors & Fragrances Inc. Microcapsule compositions with high performance
WO2016193435A1 (en) * 2015-06-05 2016-12-08 Firmenich Sa Microcapsules with high deposition on surfaces

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113584894A (zh) * 2021-08-27 2021-11-02 广东优凯科技有限公司 一种留香颗粒组合物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
US11034920B2 (en) 2021-06-15
JP7038730B2 (ja) 2022-03-18
US20200087598A1 (en) 2020-03-19
CN110431221B (zh) 2022-04-08
MX2019009936A (es) 2019-10-09
EP3601516A1 (en) 2020-02-05
JP2020512452A (ja) 2020-04-23
SG11201906415QA (en) 2019-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110431221A (zh) 固体香味增强剂组合物
CN105934272B (zh) 用于制备氨基塑料微胶囊的方法
CN107787215B (zh) 改善了沉积的递送系统
US11471707B2 (en) Multi-capsule compositions
EP2794839B1 (en) Process for preparing polyurea microcapsules
JP2023518238A (ja) ポリスクシンイミド誘導体でコーティングしたマイクロカプセル
JP7315558B2 (ja) マイクロカプセルの製造方法
JP2022542633A (ja) 複合マイクロカプセル
WO2018172514A1 (en) Solid scent booster composition
US11718815B2 (en) Powder detergent composition
US20190255502A1 (en) Hybrid microcapsules
JP2022514588A (ja) ポリアミドマイクロカプセル
CN114867833A (zh) 洗衣组合物
US20210106965A1 (en) Process for preparing mineralized microcapsules
JP7346405B2 (ja) 防火剤を含む粉末化された組成物
CN107206343A (zh) 赋予强烈香草气味香调的微胶囊
JP2023514011A (ja) カプセル封入された香料組成物を含むシートおよびその製造方法
CN117083121A (zh) 官能化壳聚糖的制备
CN117157140A (zh) 包衣的核-壳微胶囊

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant