CN110423214A - 电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种有机电致发光器件及其电子传输材料和制备方法。该电子传输材料包括式(I)的化合物：该电子传输材料将具有较强分子刚性的苯基均三吡啶和具有高的载流子迁移率的R1、R2和R3进行构建，形成具有低折射率和高迁移率特点的式(I)所示的化合物，将该化合物应用于OLED器件中，无需改变结构即可有效抑制SPP损耗，提高器件的正向出光效率，从而提高器件的外量子效率。

Description

电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，特别是涉及一种电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
OLED(有机电致发光二极管)器件中，发光有机分子在电流作用下，实现空穴和电子复合，以偶极子形式在随机方向发射光。然而，并非所有发射的光都可被用于照明或显示等，能到达基板外的光只占了一部分，而有很大部分，则以多种形式损耗在器件中。损耗机制主要有：金属电极带来的表面等离子态(SPP)损耗、有机层以及ITO等高折射率带来的波导(Wave Guide)损耗以及基底材料与空气界面处全反射等造成的基底中(Substrate)损耗。这些损耗叠加在一起，使得普通平面结构的OLED器件光输出效率远小于100％。根据光学计算，传统平面底发射OLED器件，出光效率仅为22％左右。这意味着，即便器件中其他的比如材料内量子效率和电平衡都已经最佳，外部量子效率(EQE)依然不会很高，大部分发射的光被损耗在器件中。
首先为了降低出光损耗，很多方案被提出。主要的一类是在器件基板之外增加有光学结构的光提取层，可有效抑制基板中全反射带来的损耗。其次针对器件内部其他损耗，也有一些方案被提出。典型的一类是在器件中(比如金属电极和有机层中)增加微结构，以此来降低SPP损耗和波导损耗。实验中也已证实这是一种有效的方法，可以增加约10％～30％的EQE。然而，这种技术因为需要复杂的微结构制作工艺，因此在实际应用过程中还存在很多挑战，比如技术复杂度带来的良率问题以及成本问题等。而研究表明，平面OLED器件中SPP损耗通常占到整体发射光的30％左右，远远超过了通常的出光效率。因此，寻找一种无需结构改变，且可有效抑制SPP损耗，提高外量子效率的OLED器件成为人们研究的热点。
发明内容
基于此，有必要提供一种电子传输材料，该电子传输材料具有低折射率和高迁移率的特点，将该电子传输材料应用于OLED器件，无需结构改变即可有效抑制SPP损耗，提高外量子效率。
一种电子传输材料，包括式(I)的化合物，所述式(I)的化合物结构式如下：
所述R1、R2、R3分别为具有电子传输性能的芳香性基团。
在其中一个实施例中，所述R1、R2、R3分别独立的选自以下结构中的一种：
在其中一个实施例中，所述式(I)的化合物为：
一种电子传输材料的制备方法，包括如下制备式(I)的化合物的步骤：
将卤代苯基三均吡啶和芳香性基源在催化剂作用下发生铃木偶联反应，得到式(I)的化合物，所述芳香性基源选自含芳香性基团的硼酸及含芳香性基团的硼酸酯中的至少一种，所述芳香性基团具有电子传输性能；
所述卤代苯基三均吡啶的结构式如下：
所述X为氟、氯、溴或碘；
所述式(I)的化合物结构式如下：
所述R1、R2、R3分别为所述芳香性基团。
在其中一个实施例中，所述含芳香性基团的硼酸或所述含芳香性基团的硼酸酯中的芳香性基团具有以下结构：
在其中一个实施例中，所述制备所述式(I)的化合物的步骤具体为：
将所述芳香性基源、卤代苯基均三吡啶、碱和催化剂溶于溶剂中，在氮气保护下加热反应，得到所述式(I)的化合物。
在其中一个实施例中，所述卤代苯基均三吡啶、芳香性基源和催化剂的摩尔比为1:(3～5):(0.05～0.15)。
在其中一个实施例中，所述催化剂为三(二亚苄基丙酮)二钯和三环己基膦的组合；或所述催化剂为四三苯基膦钯。
在其中一个实施例中，所述碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯或碳酸氢钠；所述溶剂为甲醇和乙醇的混合溶液。
一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的电子传输层的材料为上述任一项所述的电子传输材料或上述任一项所述的电子传输材料的制备方法制得的电子传输材料。
上述电子传输材料，将具有较强分子刚性的苯基均三吡啶和具有高的载流子迁移率的R1、R2和R3进行构建，形成具有低折射率和高迁移率特点的式(I)所示的化合物，将该化合物应用于OLED器件中，无需改变结构即可有效抑制SPP损耗，提高器件的正向出光效率，从而提高器件的外量子效率。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将对本发明进行更全面的描述，并给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
一实施方式的有机电致发光器件，包含电子传输层。其中，电子传输层的材料为电子传输材料，该电子传输材料包括式(I)的化合物，该式(I)的化合物结构式如下：
其中，R1、R2、R3分别为具有电子传输性能的芳香性基团。
需要说明的是，该芳香性基团包括单个苯环、多个苯环或杂环。
进一步的，R1、R2、R3分别独立的选自以下结构中的一种：
需要说明的是，上述结构式中*号表示与苯基均三吡啶的键合位。而插入环的连接键表示该连接键可以在相应环的任意C位上。
可以理解，R1、R2、R3可以完全相同、部分相同或完全不同。进一步的，式(I)的化合物为：
上述电子传输材料，苯基均三吡啶具有较强的分子刚性，可有效抑制分子间的堆积，使得材料本身具有低的折射率，而R1、R2、R3则具有良好的载流子传输能力，可有效提高分子对电子的迁移率，将苯基均三吡啶与R1、R2、R3进行构建，形成式(I)的化合物，不仅具有低折射率的特点，而且具有高迁移率的特点，应用于OLED器件无需改变结构即可有效抑制SPP损耗，提高OLED器件的正向出光效率，从而提高器件的外量子效率。
上述电子传输材料可将OLED器件的出光效率提高20％以上。
可以理解，上述电子传输材料可以仅由式(I)的化合物形成，也可以含有其他适用于电子传输材料的物质。
一实施方式的电子传输材料的制备方法，包括如下制备式(I)的化合物的步骤：
将卤代苯基均三吡啶和芳香性基源在催化剂作用下发生铃木偶联反应，得到式(I)的化合物，该芳香性基源选自含有芳香性基团的硼酸及含有芳香性基团的硼酸酯中的至少一种，该芳香性基团具有电子传输性能。
其中，铃木偶联反应即Suzuki偶联反应。
卤代苯基均三吡啶的结构式如下：
其中X为氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
进一步的，含芳香性基团的硼酸或含芳香性基团的硼酸酯中的芳香性基团具有以下结构：
需要说明的是，上述结构式中*号表示与硼酸或硼酸酯的键合位。而插入环的连接键表示该连接键可以在相应环的任意C位上。
进一步的，芳香性基源可以选自具有上述结构的硼酸中的至少一种，或者可以选自具有上述结构的硼酸酯中的至少一种；或者可以选自具有上述结构的硼酸及具有上述结构的硼酸酯中的至少一种。
可以理解，式(I)的化合物中R1、R2、R3为芳香性基源中的芳香性基团取代卤代苯基均三吡啶中的卤原子所得，若式(I)的化合物中R1、R2、R3完全相同，则芳香性基源中只含有一种芳香性基团；若式(I)的化合物中R1、R2、R3部分相同或完全不同，则芳香性基源中含有两种或三种芳香性基团。
举例来说，若式(I)的化合物为则芳香性基源中只含有一种芳香性基团，为若式(I)的化合物为则芳香性基源中含有两种芳香性基团，分别为
进一步的，制备式(I)的化合物的步骤具体为：
将卤代苯基均三吡啶、芳香性基团、碱和催化剂溶于溶剂中，在氮气保护下加热反应，得到所述式(I)的化合物。
其中，卤代苯基均三吡啶、芳香性基源和碱的摩尔比为1:(3～5):(0.05～0.15)。
进一步的，卤代苯基均三吡啶、芳香性基源和碱的摩尔比为1:4:0.12。
在本实施方式中，催化剂为三(二亚苄基丙酮)二钯和三环己基膦的组合。
进一步的，催化剂中三(二亚苄基苯酮)二钯与三环己基膦的摩尔比为1:2。
在其他实施方式中，上述催化剂还可以为四三苯基膦钯。
进一步的，碱为铃木偶联反应所用的碱。
在本实施方式中，碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、碳酸氢钠等碳酸盐。
进一步的，溶剂为甲醇和乙醇的混合溶液。
进一步的，溶剂中甲醇和乙醇的体积比为4:1。
进一步的，在本实施方式中，上述制备式(I)的化合物的步骤，在反应结束后还包括如下分离纯化的步骤：
用二氯甲烷萃取，保留有机相，用无水硫酸镁干燥后旋干溶剂，将粗产品采用硅胶柱层析分离，洗脱剂为二氯甲烷和正己烷的混合液，得式(I)的化合物。
上述电子传输材料的制备方法，可将苯基三均吡啶和具有电子传输性能的芳香性基团有效键合，形成具有低折射率和高迁移率特点的式(I)的化合物，将该化合物应用于OLED器件无需改变结构即可有效降低SPP损耗，提高OLED器件的正向出光效率，从而提高器件的外量子效率。
以下为具体实施例。
实施例1
分别称取化合物1-1(4.8g，11.6mmol)、化合物1-2(14.65g，46.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.43g(0.47mmol)，三环己基膦0.26g(0.94mmol)、7.1mL 2M碳酸钾水溶液，100mL甲苯和25mL乙醇，加入500mL的三颈烧瓶中，在氮气保护下加热至回流搅拌12小时。反应停止冷却至室温，用二氯甲烷萃取，保留有机相，用无水硫酸镁干燥后旋干溶剂。将粗产品拌硅胶柱层析分离，洗脱剂为二氯甲烷和正己烷的混合液，得到8.03g纯产品ETM-1，产率62％。
经分析，纯产品ETM-1的分子式为C78H54N9，Exact Mass:1116.45，Found:1116.75；Elemental Analysis:C,83.85；H,4.87；N,11.28。
实施例2
分别称取化合物1-1(4.5g，10.88mmol)、化合物2-1(13.3g，38.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.50g(0.54mmol)，三环己基膦0.30g(1.08mmol)、6.8mL 2M碳酸钾水溶液，100mL甲苯和25mL乙醇，加入500mL的三颈烧瓶中，在氮气保护下加热至回流搅拌12小时。反应停止冷却至室温，用二氯甲烷萃取，保留有机相，用无水硫酸镁干燥后旋干溶剂。将粗产品拌硅胶柱层析分离，洗脱剂为二氯甲烷和正己烷的混合液，得到7.54g纯产品ETM-2，产率57％。
经分析，纯产品ETM-2的分子式为C93H57N3，Exact Mass:1215.46，Found:1216.65；Elemental Analysis:C,91.85；H,4.70；N,3.38。
实施例3
分别称取化合物1-1(5.1g，12.32mmol)、化合物3-1(15.1g，43.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.50g(0.54mmol)，三环己基膦0.30g(1.08mmol)、6.8mL 2M碳酸钾水溶液，100mL甲苯和25mL乙醇，加入500mL的三颈烧瓶中，在氮气保护下加热至回流搅拌12小时。反应停止冷却至室温，用二氯甲烷萃取，保留有机相，用无水硫酸镁干燥后旋干溶剂。将粗产品拌硅胶柱层析分离，洗脱剂为二氯甲烷和正己烷的混合液，得到8.68g纯产品ETM-3，产率58％。
经分析，纯产品ETM-3的分子式为C93H57N3，Exact Mass:1215.46，Found:1216.67；Elemental Analysis:C,91.83；H,4.71；N,3.41。
将实施例1～3制备的化合物ETM(ETM-1、ETM-2和ETM-3)作为电子传输材料应用到OLED器件中，并且与常用的电子传输材料TPBI进行对比。器件结构如下：ITO/NPB(40nm)/CBP:Ir(ppy)3(8wt.％,30nm)/ETM or TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al，各个功能层均采用真空蒸镀的方式进行制备，数据总结如表1所示。
表1
其中，Max CE表示最大电流效率；CE@1000cd/m2表示在1000cd/m2条件下测得的电流效率；J@5V表示在5V条件下测得的电流密度；L@5V表示在5V下的亮度。
由表1可知，采用实施例1～3制备的电子传输材料ETM-1、ETM-2、ETM-3的最大电流效率分别为45.7cd/A、43.7cd/A和44.0cd/A，比常用的电子传输材料TPBI的最大效率(37.1cd/A)分别高出23.2％、17.8％和18.6％。在相同电压条件下，实施例1～3制备的电子传输材料ETM-1、ETM-2、ETM-3相较于TPBI具有更高的亮度和更高的电流密度，由此可见，本申请的基于苯基均三吡啶基团的电子传输材料具有较好的电子传输性能，对OLEDs器件效率具有明显的提升作用。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种电子传输材料，其特征在于，包括式(I)的化合物，所述式(I)的化合物结构式如下：
所述R1、R2、R3分别为具有电子传输性能的芳香性基团。
2.根据权利要求1所述的电子传输材料，其特征在于，所述R1、R2、R3分别独立的选自以下结构中的一种：
3.根据权利要求1或2所述的电子传输材料，其特征在于，所述式(I)的化合物为：
4.一种电子传输材料的制备方法，其特征在于，包括如下制备式(I)的化合物的步骤：
将卤代苯基均三吡啶和芳香性基源在催化剂作用下发生铃木偶联反应，得到式(I)的化合物，所述芳香性基源选自含芳香性基团的硼酸及含芳香性基团的硼酸酯中的至少一种，所述芳香性基团具有电子传输性能；
所述卤代苯基均三吡啶的结构式如下：
所述X为氟、氯、溴或碘；
所述式(I)的化合物结构式如下：
所述R1、R2、R3分别为所述芳香性基团。
5.根据权利要求4所述的电子传输材料的制备方法，其特征在于，所述含芳香性基团的硼酸或所述含芳香性基团的硼酸酯中的芳香性基团具有以下结构：
6.根据权利要求4所述的电子传输材料的制备方法，其特征在于，所述制备所述式(I)的化合物的步骤具体为：
将所述芳香性基源、卤代苯基均三吡啶、碱和催化剂溶于溶剂中，在氮气保护下加热反应，得到所述式(I)的化合物。
7.根据权利要求6所述的电子传输材料的制备方法，其特征在于，所述卤代苯基均三吡啶、芳香性基源和催化剂的摩尔比为1:(3～5):(0.05～0.15)。
8.根据权利要求6所述的电子传输材料的制备方法，其特征在于，所述催化剂为三(二亚苄基丙酮)二钯和三环己基膦的组合；或所述催化剂为四三苯基膦钯。
9.根据权利要求6所述的电子传输材料的制备方法，其特征在于，所述碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯或碳酸氢钠；所述溶剂为甲醇和乙醇的混合溶液。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的电子传输层的材料为权利要求1～3任一项所述的电子传输材料或权利要求4～9任一项所述的电子传输材料的制备方法制得的电子传输材料。
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