CN110412193A - 一种藤茶中黄酮类化合物种类及含量的检测方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种藤茶中黄酮类化合物种类及含量的检测方法，属于分析检测技术领域。本发明提供的检测方法包括以下步骤：将藤茶样品中的黄酮类化合物进行粗提取，得到黄酮浸膏；将黄酮浸膏溶解，采用高效液相色谱和液质联用高分辨电喷雾质谱检测分析，初步推测藤茶样品中黄酮化合物的种类；将推测的黄酮化合物的保留时间和紫外吸收光谱分别与标准品进行对比，确定藤茶样品中黄酮化合物的种类；根据标准曲线计算得出藤茶样品中黄酮化合物的浓度。本发明提供的方法能够同时检测藤茶样品中黄酮化合物的种类和含量，而且本发明提供的方法检测结果的精密度较高，相对标准偏差均在2.56％以下。

Description

一种藤茶中黄酮类化合物种类及含量的检测方法
技术领域
本发明涉及分析检测技术领域，尤其涉及一种藤茶中黄酮类化合物种类及含量的检测方法。
背景技术
藤茶是由葡萄科或蛇葡萄属植物的干燥叶和茎加工而成，藤茶作为药食两用饮品，获得广泛应用。研究发现藤茶具有抗氧化、抗炎、保护肝脏、抗肿瘤、抗酪氨酸酶、抗糖尿病、降血脂等一系列生理功效。在藤茶中分离和鉴定出一些列含量丰富、具有重要生理功能的黄酮类如二氢杨梅素、花旗松素等活性成分。
但是不同产区的藤茶中黄酮类活性成分的种类、含量差异巨大，藤茶品质也不一样。传统检测手段无法准确检测出藤茶中黄酮类活性成分的种类，也无法定量检测出藤茶中黄酮类活性成分的含量，从而无法准确评估藤茶的品质，严重制约藤茶产业的发展。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种藤茶中黄酮类化合物种类及含量的检测方法，本发明提供的检测方法能够检测得到藤茶中黄酮化合物的种类和含量，且检测结果精密度较高。
本发明提供了一种藤茶中黄酮类化合物种类及含量的检测方法，包括以下步骤：
(1)将藤茶样品中的黄酮类化合物进行粗提取，得到黄酮浸膏；
(2)将所述步骤(1)得到的黄酮浸膏溶解，采用高效液相色谱和液质联用高分辨电喷雾质谱检测分析，初步推测藤茶样品中黄酮化合物的种类；
(3)将步骤(2)推测的黄酮化合物的保留时间和紫外吸收光谱分别与标准品黄酮化合物的保留时间和紫外吸收光谱进行对比，确定藤茶样品中黄酮化合物的种类；
(4)根据标准品黄酮化合物的浓度-吸光度标准曲线以及藤茶样品中对应黄酮化合物的吸光度值，得出藤茶样品中黄酮化合物的浓度。
优选的，所述(1)中粗提取的方法包括：乙醇超声提取。
优选的，所述(2)中高效液相色谱的洗脱程序如表1所示：
表1高效液相色谱的洗脱程序
时间(min) A相(体积百分数％) B相(体积百分数％)
0 95 5
20 50 50
21.5 40 60
25 0 100
27 0 100
27.1 95 5
30 95 5
其中A相由水、甲醇和乙酸组成，所述A相中水、甲醇和乙酸的体积比为94.9:5:0.1；B相由甲醇和乙酸组成，所述B相中甲醇和乙酸的体积比为99.9:0.1。
优选的，所述高效液相色谱的色谱柱为C18反向色谱柱，所述色谱柱的直径为4.6mm，高度为150mm，所述C18反向色谱柱的填料粒径为4μm。
优选的，所述高效液相的进样量为5μL，检测器的检测波长为190～700nm。
优选的，所述(3)中高分辨电喷雾质谱的离子化模式为电喷雾正离子模式，其中离子源电压为4500V，Endplate offset为500V，喷雾器的压力为0.1bar，干燥器的流速为3mL/min，干燥温度为199.9℃，一级质谱母离子扫描范围为100～8000m/z；负离子模式的参数设置与正离子模式相同。
本发明提供的方法能够同时检测藤茶样品中黄酮化合物的种类和含量，而且本发明提供的方法检测结果的精密度较高，相对标准偏差均在2.56％以下；本发明提供的方法能够快速、准确地检测、鉴定藤茶中黄酮类化合物种类及含量，为实现藤茶产品检测的标准化奠定了基础。
附图说明
图1为实施例1藤茶样品的高效液相色谱图；
图2为实施例1利川藤茶样品中高效液相色谱峰对应的紫外吸收谱图；
图3为藤茶样品与黄酮化合物标准品的高效液相色谱图；
图4为藤茶样品与黄酮化合物标准品的紫外吸收谱图对比图；
图5为藤茶样品与黄酮化合物标准品的紫外吸收谱图对比图；
图6为藤茶样品与黄酮化合物标准品的紫外吸收谱图对比图；
图7为藤茶样品与黄酮化合物标准品的紫外吸收谱图对比图；
图8为藤茶样品与黄酮化合物标准品的紫外吸收谱图对比图；
图9为藤茶样品与黄酮化合物标准品的紫外吸收谱图对比图；
图10为黄酮化合物标准品Dihydromyricetin的标准曲线；
图11为黄酮化合物标准品Puerarin的标准曲线；
图12为黄酮化合物标准品Quercetin的标准曲线；
图13为黄酮化合物标准品Taxifolin的标准曲线；
图14为黄酮化合物标准品Myricitrin的标准曲线；
图15为黄酮化合物标准品Myricetin的标准曲线。
具体实施方式
本发明提供了一种藤茶中黄酮类化合物种类及含量的检测方法，包括以下步骤：
(1)将藤茶样品中的黄酮类化合物进行粗提取，得到黄酮浸膏；
(2)将所述步骤(1)得到的黄酮浸膏溶解，采用高效液相色谱和液质联用高分辨电喷雾质谱检测分析，初步推测藤茶样品中黄酮化合物的种类；
(3)将步骤(2)推测的黄酮化合物的保留时间和紫外吸收光谱分别与标准品黄酮化合物的保留时间和紫外吸收光谱进行对比，确定藤茶样品中黄酮化合物的种类；
(4)根据标准品黄酮化合物的浓度-吸光度标准曲线以及藤茶样品中对应黄酮化合物的吸光度值，得出藤茶样品中黄酮化合物的浓度。
本发明将藤茶样品中的黄酮类化合物进行粗提取，得到黄酮浸膏。在本发明中，所述粗提取的方法优选包括：乙醇超声提取。
在本发明中，当所述粗提取的方法优选为乙醇超声提取时，具体过程优选为：
(a)将藤茶样品研磨后过筛，得到筛下物；
(b)将筛下物浸泡在乙醇溶液中形成混合料液；
(c)将混合料液进行超声提取，得到超声提取液；
(d)将超声提取液进行离心，然后取离心所得上清液进行减压旋蒸处理，得到黄酮浸膏。
在本发明中，所述步骤(a)中过筛用筛子的目数优选为400目。
在本发明中，所述步骤(b)中乙醇溶液的质量浓度优选为60％，所述筛下物和乙醇溶液的用量比优选为5g:250mL，所述浸泡的时间优选为18h。
在本发明中，所述步骤(c)中超声提取的功率优选为200W，超声提取的时间优选为30min。
在本发明中，所述步骤(d)中离心的转速优选为8000r/min，离心的时间优选为5min。
得到黄酮浸膏后，本发明将所述黄酮浸膏溶解，采用高效液相色谱检测分析，根据得到的高效液相色谱图初步分析藤茶样品含有的黄酮化合物种类。在本发明中，溶解黄酮浸膏的溶剂优选包括甲醇，黄酮浸膏和溶解黄酮浸膏用溶剂的质量比优选为1:1000。
在本发明中，所述高效液相色谱的洗脱程序优选如表1所示：
表1高效液相色谱的洗脱程序
其中A相由水、甲醇和乙酸组成，所述A相中水、甲醇和乙酸的体积比为94.9:5:0.1；B相由甲醇和乙酸组成，所述B相中甲醇和乙酸的体积比为99.9:0.1。
在本发明中，所述高效液相色谱的色谱柱优选为C18反向色谱柱，所述色谱柱的直径优选为4.6mm，高度优选为150mm，所述C18反向色谱柱的填料粒径优选为4μm。
在本发明中，所述高效液相的进样量优选为5μL，检测器的检测波长优选为190～700nm。
本发明优选根据测试得到的高效液相色谱图初步推测藤茶样品中的黄酮化合物种类数目，然后通过Agilent 1260数据分析处理软件，选择检测波长为290nm，可以得出与藤茶样品高效液相色谱图中峰位置对应物质的紫外吸收光谱。本发明通过高效液相色谱和对应峰位置的紫外吸收光谱初步推测藤茶样品中含有的黄酮化合物种类数目。
然后，采用与高效液相色谱相同的进样程序，进行高分辨电喷雾质谱分析，高分辨电喷雾质谱的参数如下：离子化模式为电喷雾正离子模式，其中离子源电压为4500V，Endplate offset为500V，喷雾器的压力为0.1bar，干燥器的流速为3mL/min，干燥温度为199.9℃，一级质谱母离子扫描范围为100～8000m/z；负离子模式的参数设置与正离子模式相同。
本发明通过高分辨电喷雾推测出高效液相色谱峰对应物质的分子质量和可能的黄酮类化合物种类。
然后将推测得到的黄酮化合物的保留时间和紫外吸收光谱分别与标准品黄酮化合物的保留时间和紫外吸收光谱进行对比，从而确定藤茶样品中黄酮化合物的种类。
得知藤茶样品中黄酮类化合物的种类后，根据标准品黄酮化合物的浓度-吸光度标准曲线以及高效液相色谱测试得到的藤茶样品中对应黄酮化合物的吸光度值，得出藤茶样品中黄酮化合物的浓度。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。
实施例1
收集利川、西安产地的藤茶样品并分别编号“利川藤茶”和“西安藤茶”，乙醇超声粗提取黄酮类化合物：将藤茶磨成粉，过400目筛子，精密称取5克筛下物于250mL的烧杯中，用250mL质量浓度为60％的乙醇溶液浸泡18h，200w超声提取30min；将提取液在8000r/min的转速下离心5min，取上清液减压旋蒸，得到提取粗黄酮浸膏4.4378g。
将0.1g粗黄酮浸膏用100g甲醇溶解，取样品用HPLC(型号为：Agilent 1260)，AgilentPoroshell 120EC-C18(4.6×150mm，4μm)反相色谱柱分析检测，进样量为5μL，检测器的检测波长为290nm；梯度洗脱程序见表1：
表1高效液相色谱的梯度洗脱程序
时间(min) A相(体积百分数％) B相(体积百分数％)
0 95 5
20 50 50
21.5 40 60
25 0 100
27 0 100
27.1 95 5
30 95 5
其中A相(94.9％H2O、5％甲醇和0.1％乙酸，均为体积百分数)，B相(99.9％甲醇、0.1％乙酸，均为体积百分数)，流速调节为1mL/min。
上述高效液相色谱分析的结果如图1所示，在图1中将西安藤茶的色谱峰依次标号为1、2、3、4、6、7、8，同时将利川藤茶的色谱峰依次标号为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10；通过Agilent 1260数据分析处理软件，选择检测波长为290nm，对上述利川藤茶色谱峰1、2、3、4、5、6、7、8、10的紫外谱图进行测试，结果如图2所示。由图2紫外谱图可知，高效液相色谱图中，出峰位置对应的化合物1、2、3、4、5、6、7、8、10均为黄酮类化合物。因此，由高效液相色谱图中得到的黄酮化合物的出峰时间如表2所示：
表2利川藤茶样品中黄酮化合物的出峰时间
高效液相色谱图中吸收峰对应的化合物 Rt(min)
化合物1 10.04
化合物2 11.65
化合物3 12.04
化合物4 12.65
化合物5 13.45
化合物6 14.30
化合物7 16.85
化合物8 19.38
化合物10 22.60
按上述HPLC(Agilent 1260)洗脱程序进样，进行电喷雾离子质谱分析，电喷雾离子质谱分析的检测分析条件为：离子化模式为电喷雾正离子模式，离子源电压分别为4500V，Endplate offset为500V，喷雾器设置为0.1bar，干燥气流速为3mL/min，干燥温度设置为199.9℃，一级质谱母离子扫描范围为100～8000；负离子模式中除电喷雾负离子模式外，其余设置与电喷雾正离子模式一致。
通过电喷雾离子质谱分析结果推测出部分高效液相色谱峰对应的黄酮类化合物的名称、分子质量和结构，如表3所示：
表3高效液相色谱峰对应的黄酮类化合物的名称、分子质量以及结构
对表3中推测得知的化合物1、化合物2、化合物3、化合物6、化合物7、化合物8、化合物10这7个化合物的结构进行确认，确认方法如下：
上述7个标准品((+)-Dihydromyricetin、(-)-Dihydromyricetin、Puerarin、Taxifolin、Myricetin、Myricitrin、Quercetin)的高效液相色谱和藤茶样品的高效液相色谱的对比图，如图3所示。由图3可以判断藤茶样品中含有的标准品种类。
通过HPLC工作站软件调用藤茶样品信号，选择波长290nm，导出每个吸收波峰的光谱数据(CSV格式)，调用标准品((+)-Dihydromyricetin、(-)-Dihydromyricetin、Puerarin、Taxifolin、Myricetin、Myricitrin、Quercetin)信号，选择波长290nm，导出标准品信号峰的光谱数据(CSV格式)，同时将样品与标准品的光谱数据(CSV格式)导入统计origin 9.0，选择plot选项，再选择multi-curve选项，再选择stack，得到样品与标准品的吸收光谱对比图分析确认，结果如图4所示，图4中样品峰与标准品的保留时间一致，证明是同一个化合物。
将上述7个标准品的保留时间和紫外吸收峰分别与化合物1、化合物2、化合物3、化合物6、化合物7、化合物8、化合物10在290nm处的紫外吸收峰进行对比，保留时间的对比结果如表3所示，紫外吸收峰的对比结果如图4所示。
表3黄酮标准品与利川藤茶样品中部分化合物的保留时间对比
表3、图4说明，利川藤茶样品中化合物1为(+)-Dihydromyricetin、化合物2为Puerarin、化合物3为(-)-Dihydromyricetin、化合物6为Taxifolin、化合物7为Myricetin、化合物8为Myricitrin、化合物10为Quercetin。
下面测试并计算藤茶样品中黄酮化合物的浓度：
将黄酮标准品设置成6个浓度梯度，配成6组混标样品，分别编号为梯度1、梯度2、梯度3、梯度4、梯度5、梯度6，具体浓度如表4所示：
表4黄酮标准品的混标浓度表
对上述6组具有不同浓度梯度的混标样品进行高效液相色谱分析，液相色谱条件与测试藤茶样品的液相色谱条件相同，在此不再赘述。黄酮标准品的标准曲线如图5所示。
然后根据黄酮标准品的标准曲线以及利川藤茶样品的吸光度、四川藤茶样品的吸光度，可以计算得知利川藤茶和西安藤茶样品中黄酮化合物的浓度，结果如表5所示：
表5利川藤茶和西安藤茶中黄酮化合物的种类和浓度
对本发明提供的检测方法的精密度进行测试，向待测藤茶样品中加入标准品，测试加入标准品后黄酮化合物的浓度，计算平均加样回收率以及相对标准偏差。待测藤茶样品中标准品的浓度、加入标样量、测得浓度、平均加样回收率以及相对标准偏差的具体数值如表6所示：
表6加样回收率实验
由表6可知，本发明提供的方法精密度较高，相对标准偏差均在2.56％以下。
补充说明：由于没有购买到(-)-Dihydromyricetin的标准品，所有本方案实施是通过从藤茶样品中分离纯化Rt＝10.4min((-)-Dihydromyricetin)和Rt＝12.18min两个化合物峰，通过1H(400MHz)NMR数据对比发现两个化合物的氢谱数据一致，进一步确认为(-)-Dihydromyricetin。
藤茶样品中化合物1、2、3的1H(400MHz)和13C(101MHz)NMR数据如表7所示：
表7藤茶样品中化合物1、2、3的核磁数据
注：a以CD3OD为测试溶剂；b(Outtrup,H.,etal.,1985)
Note：aeasuredinCD3OD；b(Outtrup,H.,etal.,1985)
综上，本发明提供了一种可以同时检测藤茶样品中黄酮化合物种类和含量的方法，而且本发明提供的方法精密度较高，相对标准偏差均在2.56％以下。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种藤茶中黄酮类化合物种类及含量的检测方法，包括以下步骤：
(1)将藤茶样品中的黄酮类化合物进行粗提取，得到黄酮浸膏；
(2)将所述步骤(1)得到的黄酮浸膏溶解，采用高效液相色谱和液质联用高分辨电喷雾质谱检测分析，初步推测藤茶样品中黄酮化合物的种类；
(3)将步骤(2)推测的黄酮化合物的保留时间和紫外吸收光谱分别与标准品黄酮化合物的保留时间和紫外吸收光谱进行对比，确定藤茶样品中黄酮化合物的种类；
(4)根据标准品黄酮化合物的浓度-吸光度标准曲线以及藤茶样品中对应黄酮化合物的吸光度值，得出藤茶样品中黄酮化合物的浓度。
2.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述(1)中粗提取的方法包括：乙醇超声提取。
3.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述(2)中高效液相色谱的洗脱程序如表1所示：
表1高效液相色谱的洗脱程序
时间(min) A相(体积百分数％) B相(体积百分数％) 0 95 5 20 50 50 21.5 40 60 25 0 100 27 0 100 27.1 95 5 30 95 5
其中A相由水、甲醇和乙酸组成，所述A相中水、甲醇和乙酸的体积比为94.9:5:0.1；B相由甲醇和乙酸组成，所述B相中甲醇和乙酸的体积比为99.9:0.1。
4.根据权利要求1或3所述的检测方法，其特征在于，所述高效液相色谱的色谱柱为C18反向色谱柱，所述色谱柱的直径为4.6mm，高度为150mm，所述C18反向色谱柱的填料粒径为4μm。
5.根据权利要求1或3所述的检测方法，其特征在于，所述高效液相的进样量为5μL，检测器的检测波长为190～700nm。
6.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述(2)中高分辨电喷雾质谱的离子化模式为电喷雾正离子模式，其中离子源电压为4500 V，End plate offset为500 V，喷雾器的压力为0.1bar，干燥器的流速为3mL/min，干燥温度为199.9℃，一级质谱母离子扫描范围为100～8000m/z；负离子模式的参数设置与正离子模式相同。
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