CN110514775B - 一种单宁酸的高效液相色谱分析方法 - Google Patents

一种单宁酸的高效液相色谱分析方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种单宁酸的高效液相色谱分析方法，即首先将单宁酸用有机溶剂或水溶解制成单宁酸待测样品溶液，利用HPLC对其进行洗脱得到单宁酸HPLC指纹图谱；利用LC‑MS对单宁酸中不同组分进行定性分析；根据对单宁酸中不同聚体多酚化合物的保留时间及其聚合度相关性分析建立不同组分的保留时间与其聚合度之间的数学模型；将各组分的保留时间代入该数学模型可计算出该化合物的聚合度(分子量)；根据不同组分的色谱峰面积利用面积归一化法计算单宁酸不同组分的含量。该方法操作简单、准确，灵敏度高，分析时间短。

Description

一种单宁酸的高效液相色谱分析方法
技术领域
本发明涉及一种单宁酸的高效液相色谱分析方法，属于色谱分析技术领域。
背景技术
单宁酸(Tannic acid)又称鞣酸，属于水解类单宁，水解可得到棓酸和葡萄糖，是最早研究的单宁之一，具有很强的生物和药理活性，在医药、食品、日化等方面具有广泛的应用。单宁酸是从五倍子、塔拉等富含鞣质的植物样品中提取制备的由不同数目棓酰基和葡萄糖形成的酯的聚合物的一类天然多酚化合物。因此，从化学成分上看单宁酸是由不同聚合度的棓酸的混合物，由于没食子酰基数目的不同导致化学组成结构复杂。以单宁酸为原料通过深加工可生产没食子酸、焦性没食子酸、没食子酸丙酯等多种林产精细化工产品，是在国民经济中占有重要地位的林化产品。单宁酸主要富含于中国五倍子、土耳其棓子、塔拉果荚等植物中。其中五倍子是中国的林特产品。我国从20世纪80年代开始生产单宁酸，目前产品结构也向多方面发展，除传统的工业单宁酸外，市场上已经开发出药用级单宁酸、食用级单宁酸等系列产品。
从化学组成上看，单宁酸是由不同数目棓酰基和葡萄糖形成的酯的聚合物的混合物，化学结构中通常含有1-7个(甚至更多)棓酰基基团。本实验室前期研究发现不同来源的单宁酸样品其化学组成也不尽相同，甚至差异较大。由于化学组成不同，导致其生物活性及其功能用途也不完全相同，研究显示单宁酸的化学结构及分子量对其多种生物活性影响较大。因此，对单宁酸中不同组分的定性、定量分析研究具有重要的意义。目前，普遍采用皮粉法(重量法)和分光光度法(紫外法)来测定样品中单宁酸的含量。高效液相色谱面积归一化法测定单宁酸含量的准确性不高的，因为部分非单宁没有峰显示。另外，皮粉法和紫外法只能测定单宁酸的含量，但并不能分析单宁酸中不同聚合度多酚化合物的组成信息。由于单宁酸化学组成的复杂性，导致目前尚没有对其化学组成进行定量分析的有效技术手段。
发明内容
本发明的目的是为了解决单宁酸中不同组分定量分析方法等技术问题而提供一种单宁酸的高效液相色谱分析方法，该分析方法是一种操作简单、可靠、准确，检测灵敏度高，并大大缩短了分析时间的单宁酸定性、定量分析方法。
本发明的技术方案为：一种单宁酸的高效液相色谱分析方法，
(1)将若干份不同来源的单宁酸样品用有机溶剂或水溶解制成单宁酸样品溶液；
(2)利用高效液相色谱仪对单宁酸样品溶液进行梯度洗脱分析，即得到单宁酸样品的高效液相色谱指纹图谱的保留时间和峰面积；
(3)利用高效液相色谱-质谱联用仪(LC-MS)按照设定的质谱条件对单宁酸样品中不同组分进行定性分析，得到单宁酸中不同组分的保留时间；
(4)对单宁酸中不同聚体多酚化合物的保留时间及其聚合度相关性进行分析，得到不同组分的保留时间与其聚合度之间的数学模型二项式方程；
(5)以后测试每次只要将待测单宁酸样品按照步骤(1)和(2)处理，将步骤(2)中得到的各化合物的保留时间直接代入之前第一次的步骤(4)得到的二项式方程即能够计算出该化合物的聚合度(分子量)；根据步骤(2)中化合物的色谱峰面积利用面积归一化法计算得到单宁酸中各组分的含量，从而实现对单宁酸中不同组分的定量分析。
所述有机溶剂为甲醇或乙醇。
所用色谱柱为Zorbax C18 4.6×150mm,5μ色谱柱。
单宁酸待测样品溶液的浓度为0.01-2.00mg/mL。
所述的高效液相色谱仪为岛津LC AB20高效液相色谱仪，首先将高效液相色谱仪器调整至工作状态，然后用体积百分比为10％的甲醇溶液(含0.1％三氟乙酸，TFA)作为流动相反复冲洗色谱柱直至其基线稳定；
所述的高效液相色谱仪的色谱条件设定如下：
流动相：A-甲醇(含0.1％TFA)，B-水(含0.1％TFA)；
梯度洗脱条件：0-3min,10％A,3-25min,10％A-30％A,25-50min,30％A-80％A,
50-55min,80％A-10％A,55-60min,10％A；
流速：1.0mL/min；
检测波长：220nm；
色谱柱温度：28-32℃；
进样量：5-15μL；
所述的质谱条件设定如下：
电喷雾(ESI)正离子电离模式，干燥气(N2)温度325℃，雾化气(N2)压力48.23kPa，干燥气(N2)流量4.00L/min，电喷雾电压4kV，毛细管温度270℃，扫描范围m/z 100-600。质谱分析结果借助仪器附带的BRUKER DataAnalysis软件进行处理。
有益效果
本发明为一种单宁酸的高效液相色谱分析方法，采用HPLC对单宁酸中不同组分进行了快速分离；并建立不同组分的保留时间与其聚合度之间的数学模型，可将各化合物的保留时间代入该数学模型方程式计算出该化合物的聚合度(分子量)；并利用面积归一化法计算得到单宁酸中不同组分的含量。实现了单宁酸的定性、定量分析。解决了传统的重量法和紫外法只能测定单宁酸含量，而并不能对其化学组成进行定量分析。且该方法操作简单、准确，灵敏度高，分析时间短。较之重量法和紫外法，本发明技术具有明显的优势。
附图说明
图1.不同单宁酸样品的HPLC色谱图；
图2.HPLC色谱图中保留时间与其聚合度的相关性分析；
图3.不同单宁酸样品中不同组分的组成比例。
具体实施方式
下面通过具体实施例并结合附图对本发明进一步阐述，但并不限制本发明。
本发明采用的实验仪器装置和试剂：
岛津LC AB20高效液相色谱仪(带自动进样器)，日本岛津公司；
Zorbax C18 4.6×150mm,5μ色谱柱，安捷伦仪器有限公司；
Esquire-3000电喷雾-离子阱质谱仪(检验范围至m/z 6 000)，德国布鲁克道尔顿仪器公司)；
单宁酸分别购自Sigma、张家界久瑞生物科技有限公司、湖北五峰赤城生物科技有限公司及本实验室采用商用单宁酸再纯化制备得到，三氟乙酸(TFA)、甲醇均为色谱纯，水为去离子水。
本发明根据不同聚合度的单宁酸化合物在色谱柱中的保留时间不同，利用高效液相色谱技术对单宁酸进行了分析，并利用LC-MS对单宁酸中不同组分进行定性分析，得到不同组分的保留时间与其聚合度之间的相关性，并建立了数学模型；将单宁酸中各化合物的保留时间代入建立的二项式方程可计算出该化合物的聚合度(分子量)；根据单宁酸中化合物的色谱峰面积利用面积归一化法计算得到单宁酸中各组分的含量，从而实现对单宁酸中不同组分的定量分析。
一种单宁酸的高效液相色谱分析方法，包括如下步骤：
(1)将单宁酸用有机溶剂或水溶解制成浓度为0.01-2.00mg/mL的单宁酸待测样品溶液；
(2)利用岛津LC AB20高效液相色谱仪，首先将高效液相色谱仪器调整至工作状态，然后用体积百分比为10％甲醇溶液(含0.1％三氟乙酸，TFA)作为流动相反复冲洗色谱柱直至其基线稳定；
然后，对步骤(1)所得的单宁酸待测样品溶液进行梯度洗脱分析，即得到待测单宁酸的高效液相色谱指纹图谱的保留时间和峰面积；
所述的高效液相色谱仪的型号为岛津LC AB20，色谱柱为Zorbax C18 4.6×150mm,5μ色谱柱；
所述的高效液相色谱仪的色谱条件设定如下：
流动相：A-甲醇(含0.1％TFA)，B-水(含0.1％TFA)；
梯度洗脱条件：0-3min,10％A,3-25min,10％A-30％A,25-50min,30％A-80％A,50-55min,80％A-10％A,55-60min,10％A；
流速：1.0mL/min；
检测波长：220nm；
色谱柱温度：28-32℃；
进样量：5-15μL。
(3)利用高效液相色谱-质谱联用仪(LC-MS)按照设定的质谱条件对单宁酸中不同组分进行定性分析；
所述的质谱条件设定如下：
电喷雾(ESI)正离子电离模式。干燥气(N2)温度325℃，雾化气(N2)压力48.23kPa，干燥气(N2)流量4.00L/min，电喷雾电压4kV，毛细管温度270℃，扫描范围m/z 100-600，质谱分析结果借助仪器附带的BRUKER DataAnalysis软件进行处理。
(4)对单宁酸中不同聚体多酚化合物的保留时间及其聚合度(分子量)相关性进行分析，建立不同组分的保留时间与其聚合度之间的数学模型；利用该数学模型方程，将各化合物的保留时间代入该数学模型方程式可计算出该化合物的聚合度(分子量)；根据化合物的色谱峰面积利用面积归一化法计算得到单宁酸中各组分的含量，从而实现对单宁酸中不同组分的定量分析。
实施例1
一种单宁酸的高效液相色谱分析方法，包括如下步骤：
(1)分别称取6份不同来源的1g单宁酸样品用100-200mL甲醇溶解后，用去离子水定容至1L容量瓶中，配制成浓度为1.00mg/mL的单宁酸待测样品溶液；
(2)将岛津LC AB20高效液相色谱仪调整至工作状态，然后用体积百分比为10％甲醇溶液(含0.1％三氟乙酸，TFA)作为流动相反复冲洗色谱柱直至其基线稳定；
(3)所述的高效液相色谱仪的型号为岛津LC AB20，色谱柱为Zorbax C18 4.6×150mm,5μ色谱柱；
(4)采用以下色谱条件进行洗脱：
流动相：A-甲醇(含0.1％TFA)，B-水(含0.1％TFA)；
梯度洗脱条件：0-3min,10％A,3-25min,10％A-30％A,25-50min,30％A-80％A,50-55min,80％A-10％A,55-60min,10％A；
流速：1.0mL/min；
检测波长：220nm；
色谱柱温度：28℃；
进样量：10μL。
(5)利用以上所述方法分别对步骤(1)中的6种单宁酸样品进行HPLC分析，得到不同单宁酸样品的高效液相色谱指纹图谱的保留时间和峰面积，结果见图1。
(6)利用高效液相色谱-质谱联用仪(LC-MS)按照设定的质谱条件分别对不同单宁酸样品中不同组分进行定性分析，得到单宁酸中不同组分的保留时间，见表1；
表1单宁酸样品中不同聚体HPLC色谱图中保留时间
聚合物 聚合度 保留时间tR(min)
GA(没食子酸) 0 3
1GG(一-O-没食子酰葡萄糖) 1 3.4
2GG(二-O-没食子酰葡萄糖) 2 5
3GG(三-O-没食子酰葡萄糖) 3 8.5
4GG(四-O-没食子酰葡萄糖) 4 9.3
5GG(五-O-没食子酰葡萄糖) 5 10.7
6GG(六-O-没食子酰葡萄糖) 6 11.4
7GG(七-O-没食子酰葡萄糖) 7 12
所述的质谱条件设定如下：
电喷雾(ESI)正离子电离模式。干燥气(N2)温度325℃，雾化气(N2)压力48.23kPa，干燥气(N2)流量4.00L/min，电喷雾电压4kV，毛细管温度270℃，扫描范围m/z 100-600，质谱分析结果借助仪器附带的BRUKER DataAnalysis软件进行处理。
(7)对单宁酸中不同聚体多酚化合物的保留时间及其聚合度(分子量)相关性进行分析，建立不同组分的保留时间与其聚合度之间的数学模型(见图2)。
实施例2
一种单宁酸的高效液相色谱分析方法：
(1)称取1g单宁酸样品(tannic acid 1)，按照实施例1所述方法配制成浓度为1.00mg/mL的单宁酸待测样品溶液。
(2)按照实施例1所述色谱条件对待测样品进行HPLC分析，得到单宁酸样品HPLC色谱图。
(3)将单宁酸色谱图中各色谱峰保留时间代入实施例1建立的数学模型中进行计算得到各色谱峰对应的聚合度(分子量)，实现对单宁酸各组分的定性分析。
(4)根据获得的单宁酸的HPLC色谱图，利用面积归一化法计算各组分的含量，结果见图3。
实施例3
一种单宁酸的高效液相色谱分析方法：
(1)称取1g单宁酸样品(tannic acid 2)，按照实施例1所述方法配制成浓度为1.00mg/mL的单宁酸待测样品溶液。
(2)按照实施例1所述色谱条件对待测样品进行HPLC分析，得到单宁酸样品HPLC色谱图。
(3)将单宁酸色谱图中各色谱峰保留时间代入实施例1建立的数学模型中进行计算得到各色谱峰对应的聚合度(分子量)，实现对单宁酸各组分的定性分析。
(4)根据获得的单宁酸的HPLC色谱图，利用面积归一化法计算各组分的含量，结果见图3。
实施例4
一种单宁酸的高效液相色谱分析方法：
(1)称取1g单宁酸样品(tannic acid 3)，按照实施例1所述方法配制成浓度为1.00mg/mL的单宁酸待测样品溶液。
(2)按照实施例1所述色谱条件对待测样品进行HPLC分析，得到单宁酸样品HPLC色谱图。
(3)将单宁酸色谱图中各色谱峰保留时间代入实施例1建立的数学模型中进行计算得到各色谱峰对应的聚合度(分子量)，实现对单宁酸各组分的定性分析。
(4)根据获得的单宁酸的HPLC色谱图，利用面积归一化法计算各组分的含量，结果见图3。
综上所述，本发明的一种单宁酸的高效液相色谱分析方法，采用HPLC对单宁酸中不同组分进行了快速分离，通过建立不同组分的保留时间与其聚合度之间的数学模型，可将色谱峰的保留时间代入该数学模型方程式计算得到该化合物的聚合度(分子量)，因此，本发明技术是一种较快速、准确，灵敏度高，并大大缩短了分析时间的分析方法。
以上内容仅为本发明构思下的基本说明，而依据本发明的技术方案所作的任何等效变换，均应属于本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种单宁酸的高效液相色谱分析方法，其特征在于：
(1)将若干份不同来源的单宁酸样品用有机溶剂或水溶解制成单宁酸样品溶液；
(2)利用高效液相色谱仪对单宁酸样品溶液进行梯度洗脱分析，即得到单宁酸样品的高效液相色谱指纹图谱的保留时间和峰面积；所用色谱柱为ZorbaxC184.6×150mm,5μm色谱柱；所述的高效液相色谱仪为岛津LC AB20高效液相色谱仪，首先将高效液相色谱仪器调整至工作状态，然后用含有0.1％三氟乙酸的体积百分比为10％的甲醇溶液，作为流动相反复冲洗色谱柱直至其基线稳定；所述的高效液相色谱仪的色谱条件设定如下：
流动相：A-含0.1％三氟乙酸的甲醇，B-含0.1％三氟乙酸的水；
梯度洗脱条件：0-3min,10％A,3-25min,10％A-30％A,25-50min,30％A-80％A,50-55min,80％A-10％A,55-60min,10％A；
流速：1.0mL/min；
检测波长：220nm；
色谱柱温度：28-32℃；
进样量：5-15μL；
(3)利用高效液相色谱-质谱联用仪按照设定的质谱条件对单宁酸样品中不同组分进行定性分析，得到单宁酸中不同组分的保留时间；所述的质谱条件设定如下：
电喷雾ESI正离子电离模式，干燥气N2温度325℃，雾化气N2压力48.23kPa，干燥气N2流量4.00L/min，电喷雾电压4kV，毛细管温度270℃，扫描范围m/z 100-600；
(4)对单宁酸中不同聚体多酚化合物的保留时间及其聚合度相关性进行分析，得到不同组分的保留时间与其聚合度之间的数学模型二项式方程；
(5)以后测试每次只要将待测单宁酸样品按照步骤(1)和(2)处理，将步骤(2)中得到的各化合物的保留时间直接代入之前第一次的步骤(4)得到的二项式方程即能够计算出该化合物的聚合度；根据步骤(2)中化合物的色谱峰面积利用面积归一化法计算得到单宁酸中各组分的含量，从而实现对单宁酸中不同组分的定量分析。
2.如权利要求1所述的一种单宁酸的高效液相色谱分析方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲醇或乙醇。
3.如权利要求1所述的一种单宁酸的高效液相色谱分析方法，其特征在于，单宁酸待测样品溶液的浓度为0.01-2.00mg/mL。
4.如权利要求1所述的一种单宁酸的高效液相色谱分析方法，其特征在于，质谱分析结果借助仪器附带的BRUKER DataAnalysis软件进行处理。
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