CN110398545B - 一种基于代谢组学分析鉴别松花粉原料的方法 - Google Patents
一种基于代谢组学分析鉴别松花粉原料的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种基于代谢组学分析鉴别松花粉原料的方法,包括制备松花粉提取液,对提取液进行色谱检测和质谱检测,对检测数据分析处理确定松花粉标志性代谢产物以及对松花粉标志性代谢产物进行二级质谱检测。本发明的有益效果是:本发明通过乙醇提取松花粉代谢物进行UPLC‑QE‑MS分析,UPLC‑QE‑MS数据使用Compound Discover处理,再将数据导入SIMCA14.0软件,使用主成分分析、偏最小二乘判别分析和正交‑偏最小二乘判别分析进行多元统计分析,能够快速准确地寻找出不同表型松花粉的代谢产物,从而用于不用表型松花粉的区分鉴别。
Description
技术领域
本发明涉及检测分析技术领域,尤其涉及一种基于代谢组学分析鉴别松花粉原料的方法。
背景技术
松花粉多指马尾松Pinus massoniana Lamb.、油松(Pinus tabulaeformisCarr.)、赤松(Pinus densiflora)、黑松等松科植物的雄性生殖细胞。松花粉在我国的应用历史千年有余。松科植物约110种,分布于欧洲、亚洲、北美洲、非洲北部。马尾松、油松、华山松等为我国特有的乡土树种,黑松原产日本进和韩国东部沿海地区,在我国辽宁、河北、河南、山东、江苏、浙江、江西及湖北等地大面积引种栽培。
松花粉有完全营养品之称,含有丰富的多糖、蛋白质、氨基酸、维生素、矿物质、膳食纤维、脂类、多肽、黄酮类、胡萝卜素、生长素等400多种生物活性物质。其中多糖(Polysaccharides)又称多聚糖,是由多个单糖分子脱水缩合而成的一类天然大分子物质,主要分为植物多糖、动物多糖和微生物多糖三种。它作为四大基本物质之一,与蛋白质、核酸和脂类共同维持机体的生命活动,具有免疫调节、抗病毒、抗癌、降血糖、美容等多种生物学活性。蛋白质(protein)是作为一类有机大分子,是生命活动的主要承担者。氨基酸(Amino acid)是蛋白质的基本组成单位。每一种蛋白质都是由多种氨基酸以不同比例组合而成的,并在体内不断进行代谢与更新。维生素(vitamin)是人和动物维持正常的生理功能必须从食物中获得的一类微量有机化合物,在人体生长、代谢、发育过程中发挥着重要的作用。矿物质(mineral)是地壳中自然存在的化合物或天然元素,和维生素一样,是人体必必需的元素。在人体具有重要作用,摄入不足或摄入过量都会引起相关疾病。黄酮类物质(flavone)和胡萝卜素(carotene)具有较高的抗氧化性,可以清除体内自由基、延缓衰老、提高免疫力等生物活性。
不同种类、不同产地、不同存储时长以及不同处理方式的松花粉成分存在细微的差别,如何对不同的松花粉进行准确的区分和定性尚存在一定的难度。
发明内容
本发明针对不同的松花粉不易区分的问题,提供一种基于代谢组学分析鉴别松花粉原料的方法。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种基于代谢组学分析鉴别松花粉原料的方法,其特征在于,包括如下步骤:
1)制备松花粉提取液
将松花粉与乙醇涡旋混合,经超声提取后置入离心机中离心,将上清液经过孔径为0.22μm的滤膜过滤,即得松花粉提取液;
2)色谱检测
将步骤1)所得松花粉提取液进行UPLC-QE-MS上样分析检测,色谱柱为ACQUITYUPLC BEH C18柱(2.1×50mm,1.7μm),柱温30℃,进样流速为0.3μL/min,进样体积为2μL;
3)质谱检测
将步骤1)所得松花粉提取液进行质谱检测;
4)Compound Discover数据处理
使用Compound Discover软件对步骤2)和步骤3)所得检测数据进行提取、分析、整理,通过峰对齐、去卷积、降噪、归一化处理,得到原始数据矩阵;
5)SIMCA软件数据处理
将步骤4)的原始数据矩阵导入SIMCA14.0进行分析,使用主成分分析PCA、偏最小二乘判别PLS-DA和正交-偏最小二乘判别OPLS-DA分析数据,运用置换排列实验检验,结合原始数据矩阵中的物质在两种松花粉中峰面积比值Ratio和P值,Ratio值大于2或小于0.5且P值小于0.01的代谢物即认定为松花粉标志性代谢产物;
6)松花粉标志性代谢产物的二级质谱检测
将步骤5)的松花粉标志性代谢产物进行二级质谱分析,得到二级质谱信息,二级质谱保留时间与一级质谱保留时间的允许偏差为0.2min,保留时间对应的物质即为不同表型松花粉的标志性代谢产物。
其中,步骤1)中松花粉与乙醇的用量比为1g:60mL,超声提取时间为20min,离心机的转速为8000rpm/min,离心温度为4℃,离心时间为10min。
步骤2)色谱检测参数为:
正谱条件:洗脱液A相为含0.1%(v:v)甲酸的10Mm醋酸铵水溶液,B相为0.1%(v:v)甲酸乙腈溶液,梯度洗脱流程为:0-2.5min 95%A,2.5-3min 95%-91%A,3-4min 91%-80%A,4-5.5min 80%-70%A,5.5-6.5min 70%-65%A,6.5-8.0min 65%-50%A,8.0-8.75min 50%-30%,8.75-9.75min 30%-15%A,9.75-11.75min 15%-10%A,11.75-14min 10%-1%A,14-16.5min 1%A,16.5-17.5min 1%-90%A,17.5-20min 95%A;
负谱条件:洗脱液A相为10Mm醋酸铵水溶液,B相为乙腈,梯度洗脱流程为:0-2min95%A,2-3min 95%-70%A,3-4min 70%-55%A,4-5min 55%-15%A,5-6.5min 15%-5%A,6.5-10min 5%-1%A,10-12min 1%A,12-14min 1%-95%A,14-16min 95%A。
步骤3)质谱检测条件为:
一级质谱
正谱条件:分辨率,70000(FWHM);鞘气,40Arb;辅助气,10Arb;反吹气,0Arb;喷雾电压,3.5kV;毛细管温度,320℃;辅助气温度,350℃。扫描范围,m/z:75-1150。扫描模式:Full Ms;
负谱条件:分辨率,70000(FWHM);鞘气,40Arb;辅助气,10Arb;反吹气,0Arb;喷雾电压,2.8kV;毛细管温度,320℃;辅助气温度,350℃,扫描范围,m/z:75-1150,扫描模式:Full Ms;
二级质谱
正谱条件:分辨率,175000(FWHM);鞘气,40Arb;辅助气,10Arb;反吹气,0Arb;喷雾电压,3.5kV;毛细管温度,320℃;辅助气温度,350℃;扫描范围,m/z:75-1150,HCD高能碰撞池碰撞能量NCE:30、50、100,扫描模式:Full MS-ddMS2;
负谱条件:分辨率,175000(FWHM);鞘气,40Arb;辅助气,10Arb;反吹气,0Arb;喷雾电压,2.8kV;毛细管温度,320℃;辅助气温度,350℃;扫描范围,m/z:75-1150。HCD高能碰撞池碰撞能量NCE:30、50、100,扫描模式:Full MS-ddMS2。
步骤4)Compound Discover数据处理过程中设置参数为:峰对齐时保留时间偏差为1min,质量偏差为5ppm,未知元素组成设定C90、H190、O15、N10、P3、S5、Br3、C14。
步骤6)松花粉标志性代谢产物的二级质谱质谱检测条件为:采用Full MS-ddMS2的扫描模式进行碎片信息的采集,其中HCD高能碰撞池碰撞能量NCE为30、50、100。
本发明使用的检测设备和数据分析方法具体信息如下:
UPLC-QE-MS是Thermo Fisher公司的超高效液相色谱-高分辨率质谱仪;
Compound Discover是Thermo Fisher公司开发的与LC-MS配套的数据处理软件;
SIMCA软件为多元统计分析软件;
PCA,主成分分析(Principal components analysis),是一种无监督的模式统计方法。通过正交变换将一组可能存在相关性的变量转换为一组线性不相关的变量,转换后的这组变量叫主成分;
PLS-DA,偏最小二乘判别(Partial least squares projection to latentstructure-discriminant analysis),是一种有监督的模式统计方法,利用偏最小二乘法对数据结构进行投影分析,
OPLS-DA,正交-偏最小二乘判别分析(orthogonal-PLS-DA),是将正交信号校正方法(orthogonal signal correction,OSC)与PLS-DA进行结合、从而对PLS-DA进行修正的分析方法。
本发明的有益效果是:本发明通过乙醇提取松花粉代谢物进行UPLC-QE-MS分析,UPLC-QE-MS数据使用Compound Discover处理,再将数据导入SIMCA14.0软件,使用主成分分析(PCA)、偏最小二乘判别分析(PLS-DA)和正交-偏最小二乘判别分析(OPLS-DA)进行多元统计分析,能够快速准确地寻找出不同表型松花粉的代谢产物,从而用于不用表型松花粉的区分鉴别。
附图说明
图1为不同地区松花粉的多元统计分析;图2为不同灭菌方法松花粉的多元统计分析。
具体实施方式
以下结合实例对本发明进行描述,所举实例只用于解释本发明,并非用于限定本发明的范围。
本实施例中使用的仪器、试剂和松花粉样品如下:
1、仪器与软件:
2、试剂:
3、松花粉样品由烟台新时代健康产业有限公司提供,以下为7种松花粉样品表型和产地信息:
基于代谢组学分析鉴别上述松花粉原料的方法,步骤如下:
(1)制备松花粉提取液
分别称取上述7种不同表型松花粉的粉末0.5g,分别加入30ml乙醇涡旋混合,分别经超声提取20min后,8000rpm/min的转速下离心20min,所得上清液过孔径0.22μm滤膜,即得松花粉提取液,备用;
(2)色谱检测
将步骤(1)所得提取液各1ml注入进样瓶,采用UPLC-QE-MS上样分析检测,检测参数为:
色谱柱为ACQUITYUPLC BEH C18(2.1×50mm,1.7μm),柱温30℃;
正谱条件:洗脱液A相为含0.1%(v:v)甲酸的10Mm醋酸铵水溶液,B相为0.1%(v:v)甲酸乙腈溶液;梯度洗脱流程为:0-2.5min 95%A,2.5-3min 95%-91%A,3-4min 91%-80%A,4-5.5min 80%-70%A,5.5-6.5min 70%-65%A,6.5-8.0min 65%-50%A,8.0-8.75min 50%-30%,8.75-9.75min 30%-15%A,9.75-11.75min 15%-10%A,11.75-14min 10%-1%A,14-16.5min1%A,16.5-17.5min 1%-90%A,17.5-20min 95%A;
负谱条件:洗脱液A相为10Mm醋酸铵水溶液,B相为乙腈;梯度洗脱流程为:0-2min95%A,2-3min 95%-70%A,3-4min 70%-55%A,4-5min 55%-15%A,5-6.5min 15%-5%A,6.5-10min 5%-1%A,10-12min 1%A,12-14min 1%-95%A,14-16min 95%A;
流速:0.3μL/min;进样体积:2μL;
(3)质谱检测
将步骤(1)所得提取液进行质谱检测,质谱检测条件为:
一级质谱
正谱条件:分辨率,70000(FWHM);鞘气,40Arb;辅助气,10Arb;反吹气,0Arb;喷雾电压,3.5kV;毛细管温度,320℃;辅助气温度,350℃。扫描范围,m/z:75-1150。扫描模式:Full Ms;
负谱条件:分辨率,70000(FWHM);鞘气,40Arb;辅助气,10Arb;反吹气,0Arb;喷雾电压,2.8kV;毛细管温度,320℃;辅助气温度,350℃。扫描范围,m/z:75-1150。扫描模式:Full Ms;
二级质谱
正谱条件:分辨率,175000(FWHM);鞘气,40Arb;辅助气,10Arb;反吹气,0Arb;喷雾电压,3.5kV;毛细管温度,320℃;辅助气温度,350℃;扫描范围,m/z:75-1150。HCD高能碰撞池碰撞能量NCE:30、50、100,扫描模式:Full MS-ddMS2(TOP 5);
负谱条件:分辨率,175000(FWHM);鞘气,40Arb;辅助气,10Arb;反吹气,0Arb;喷雾电压,2.8kV;毛细管温度,320℃;辅助气温度,350℃;扫描范围,m/z:75-1150,HCD高能碰撞池碰撞能量NCE:30、50、100,扫描模式:Full MS-ddMS2(TOP 5);
(4)Compound Discover数据处理
使用Compound Discover软件对步骤2)和步骤3)所得检测数据进行提取、分析、整理,通过峰对齐、去卷积、降噪、归一化处理,得到原始数据矩阵;在Compound Discover数据处理过程中设置参数:峰对齐时保留时间偏差为1min,质量偏差为5ppm,未知元素组成设定C90、H190、O15、N10、P3、S5、Br3、C14;
(5)SIMCA软件数据处理
将步骤(4)的原始数据矩阵导入SIMCA14.0进行分析,使用主成分分析PCA、偏最小二乘判别PLS-DA和正交-偏最小二乘判别OPLS-DA分析数据,运用置换排列实验检验;结合原始数据矩阵中的物质在两种松花粉中峰面积比值Ratio和P值,Ratio值大于2或小于0.5且P值小于0.01的代谢物即认定为松花粉标志性代谢产物;
(6)松花粉标志性代谢产物的二级质谱信息
将步骤(5)的松花粉标志性代谢产物进行二级质谱分析,得到二级质谱信息,质谱检测条件为:采用Full MS-ddMS2(TOP5)的扫描模式进行碎片信息的采集,其中HCD高能碰撞池碰撞能量NCE:30、50、100,二级质谱保留时间与一级质谱保留时间的允许偏差为0.2min,保留时间对应的物质即为不同表型松花粉的标志性代谢产物。
Compound Discover处理后得到的原始数据矩阵进行序号填充处理后导入SIMCA14.0,然后进行行列转换、设置Primary ID和Secondary ID后保存为excel格式,然后进行PCA、PLS-DA和OPLS-DA处理,并对PLS-DA进行排列置换检验,结果如图1和图2所示。
图1为不同地区松花粉的多元统计分析,黑色表示云南松松花粉,紫色表示油松松花粉。其中A为不同地区松花粉PCA得分图,从图中可以看出云南松松花粉与油松松花粉并不能很好地分开,而在PLS-DA与OPLS-DA得分图中,两地区的松花粉能较好得区分,OPLS-DA的置信检验结果显示没有出现过拟合现象,表明模型可靠。
图2为不同灭菌方法松花粉的多元统计分析,黑色表示辐照灭菌组,紫色表示超高温灭菌组,从图中可以看出,无论是PCA、PLS-DA还是OPLS-DA得分图中,两者都能较好地区分,而OPLS-DA模型结果检验也说明了模型的可靠性。
在正交-偏最小二乘判别(OPLS-DA)中结合原始数据矩阵中的物质在两种松花粉中峰面积比值Ratio和P值,Ratio值大于2或小于0.5且P值小于0.01的代谢物即认定为松花粉标志性代谢产物。将这些代谢产物进行二级质谱分析,在二级质谱中保留时间与一级质谱保留时间对应的物质确定为不同表型松花粉标志性代谢产物,保留时间允许偏差为0.2min。
表1和表2分别为云南松花粉和油松花粉差异性代谢物与辐照灭菌松花粉和超高温瞬时灭菌松花粉的二级质谱信息。表1根据Ratio可知,云南松花粉含有较多的酪胺、N-(2-羟丙基)甲基丙烯酰胺、DL-苯丙氨酸、DL-酪氨酸、苯甲酰乙酸乙酯、雄甾醇、山奈酚,油松种含有相对较多的松香酸、蓖麻酸甲酯、油酰甘氨酸、1-亚油酸甘油、蓖麻酸甘油酯、1-环己基-4-哌啶酮、月桂酰肌氨酸。这也说明了地理位置的差异会对松花粉的代谢成分造成一定的影响,了解其代谢物的差异,可以为松花粉的合理应用提供参考。表2可看出,最终我们选择了11种可能的差异性代谢物,这样说明不同的灭菌方式对松花粉的代谢成分造成一定得影响,通过了解其差异性,可以为松花粉的合理应用提供参考。
表1.云南松花粉与油松花粉差异性代谢物二级质谱信息
表2.辐照灭菌与UHT松花粉差异性代谢物二级质谱信息
以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种基于代谢组学分析鉴别松花粉原料的方法,其特征在于,包括如下步骤:
1)制备松花粉提取液
将松花粉与乙醇中按照用量比为1g:60mL涡旋混合,经超声提取20min后置入离心机中离心,将上清液经过孔径为0.22μm的滤膜过滤,即得松花粉提取液;
2)色谱检测
将步骤1)所得松花粉提取液进行UPLC-QE-MS上样分析检测,色谱柱为ACQUITY UPLCBEH C18柱,2.1×50mm,1.7μm,柱温30℃,进样流速为0.3mL/min,进样体积为2μL;
色谱检测参数为:
正谱条件:洗脱液A相为含0.1%(v:v)甲酸的10mM醋酸铵水溶液,B相为0.1%(v:v)甲酸乙腈溶液,梯度洗脱流程为:0-2.5min 95%A,2.5-3min95%-91%A,3-4min 91%-80%A,4-5.5min 80%-70%A,5.5-6.5min 70%-65%A,6.5-8.0min 65%-50%A,8.0-8.75min50%-30%,8.75-9.75min 30%-15%A,9.75-11.75min 15%-10%A,11.75-14min 10%-1%A,14-16.5min 1%A,16.5-17.5min 1%-90%A,17.5-20min 95%A;
负谱条件:洗脱液A相为10mM醋酸铵水溶液,B相为乙腈,梯度洗脱流程为:0-2min 95%A,2-3min 95%-70%A,3-4min 70%-55%A,4-5min55%-15%A,5-6.5min 15%-5%A,6.5-10min 5%-1%A,10-12min 1%A,12-14min 1%-95%A,14-16min 95%A,
3)质谱检测
将步骤1)所得松花粉提取液进行质谱检测;
4)Compound Discover数据处理
使用Compound Discover软件对步骤2)和步骤3)所得检测数据进行提取、分析、整理,通过峰对齐、去卷积、降噪、归一化处理,得到原始数据矩阵;
5)SIMCA软件数据处理
将步骤4)的原始数据矩阵导入SIMCA14.0进行分析,使用主成分分析PCA、偏最小二乘判别PLS-DA和正交-偏最小二乘判别OPLS-DA分析数据,运用置换排列实验检验,结合原始数据矩阵中的物质在两种松花粉中峰面积比值Ratio和P值,Ratio值大于2或小于0.5且P值小于0.01的代谢物即认定为松花粉标志性代谢产物;
6)松花粉标志性代谢产物的二级质谱检测
将步骤5)的松花粉标志性代谢产物进行二级质谱分析,得到二级质谱信息,二级质谱保留时间与一级质谱保留时间的允许偏差为0.2min,保留时间对应的物质即为不同表型松花粉的标志性代谢产物。
2.根据权利要求1所述的基于代谢组学分析鉴别松花粉原料的方法,其特征在于,步骤1)中离心机的转速为8000rpm/min,离心温度为4℃,离心时间为10min。
3.根据权利要求1所述的基于代谢组学分析鉴别松花粉原料的方法,其特征在于,步骤3)质谱检测条件为:
一级质谱
正谱条件:分辨率,70000,FWHM;鞘气,40Arb;辅助气,10Arb;反吹气,0Arb;喷雾电压,3.5kV;毛细管温度,320℃;辅助气温度,350℃,扫描范围,m/z:75-1150,扫描模式:FullMs;
负谱条件:分辨率,70000,FWHM;鞘气,40Arb;辅助气,10Arb;反吹气,0Arb;喷雾电压,2.8kV;毛细管温度,320℃;辅助气温度,350℃,扫描范围,m/z:75-1150,扫描模式:FullMs;
二级质谱
正谱条件:分辨率,175000,FWHM;鞘气,40Arb;辅助气,10Arb;反吹气,0Arb;喷雾电压,3.5kV;毛细管温度,320℃;辅助气温度,350℃;扫描范围,m/z:75-1150,HCD高能碰撞池碰撞能量NCE:30、50、100,扫描模式:Full MS-ddMS2;
负谱条件:分辨率,175000,FWHM;鞘气,40Arb;辅助气,10Arb;反吹气,0Arb;喷雾电压,2.8kV;毛细管温度,320℃;辅助气温度,350℃;扫描范围,m/z:75-1150,HCD高能碰撞池碰撞能量NCE:30、50、100,扫描模式:Full MS-ddMS2。
4.根据权利要求1所述的基于代谢组学分析鉴别松花粉原料的方法,其特征在于,步骤4)Compound Discover数据处理过程中设置参数为:峰对齐时保留时间偏差为1min,质量偏差为5ppm,未知元素组成设定C90、H190、O15、N10、P3、S5、Br3、C14。
5.根据权利要求1所述的基于代谢组学分析鉴别松花粉原料的方法,其特征在于,步骤6)松花粉标志性代谢产物的二级质谱质谱检测条件为:采用Full MS-ddMS2的扫描模式进行碎片信息的采集,其中HCD高能碰撞池碰撞能量NCE为30、50、100。
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---|---|---|---|---|
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CN108535375A (zh) * | 2018-03-26 | 2018-09-14 | 烟台新时代健康产业有限公司 | 一种基于液质联用代谢组学分析玛咖标志性代谢产物的方法 |
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Non-Patent Citations (1)
Title |
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基于代谢组学技术的虫草鉴别研究;郑文等;《中国现代应用药学》;20170831;第34卷(第8期);第1145-1149页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110398545A (zh) | 2019-11-01 |
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