CN110372564B - 一种2-氨基-4-酰基吡咯化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种2‑氨基‑4‑酰基吡咯化合物及其制备方法。本发明提供的2‑氨基‑4‑酰基吡咯化合物结构新颖；本发明提供的制备方法不使用强酸，反应条件温和；以简单易得的芳胺、炔基酮、异氰和醋酸盐为原料，一步合成2‑氨基‑4‑酰基吡咯化合物，方法简洁、快速、底物适用性广。

Description

一种2-氨基-4-酰基吡咯化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种2-氨基-4-酰基吡咯化合物及其制备方法。
背景技术
2-氨基吡咯是存在于自然界的一类重要杂环化合物，许多药物或药物中间体中均含有2-氨基吡咯结构单元。越来越多的研究表明：异喹啉酮类衍生物具有消炎、镇痛、抗肿瘤和抗细菌真菌等药理活性。如：吡咯尼群(Pyrronitrin)具有很好的抗菌活性。
2009年，法国祝介平小组报道了以α，β-不饱和的亚胺为原料，利用AlCl3促进的反应合成了2-氨基-5-氰基吡咯化合物(Synthesis of Pyrroles by ConsecutiveMulticomponent Reaction/[4+1]Cycloaddition of Iminonitriles with Isocyanides，Organic Letters，2009，11，1555)。该反应虽然高效，但是原料的合成较为繁琐。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2-氨基-4-酰基吡咯化合物及其制备方法，该2-氨基-4-酰基吡咯化合物结构新颖，而且其制备方法简洁高效、反应条件温和。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种2-氨基-4-酰基吡咯化合物，具有式I所示结构：
Figure BSA0000187768270000011
其中，R1为-H、卤素基团、甲氧基或甲基；R2为芳基、丁基或氢；R3为芳基、三氟甲基或氢。
优选的，所述卤素基团包括-F、-Cl、-Br或-I；所述芳基包括苯基、氯苯基或噻吩基。
优选的，所述2-氨基-4-酰基吡咯化合物包括：
Figure BSA0000187768270000021
本发明提供了上述技术方案所述的2-氨基-4-酰基吡咯化合物的制备方法，包括以下步骤：
将芳胺、炔基酮、叔丁基异氰、醋酸盐、催化剂和有机溶剂混合，进行合成反应，得到2-氨基-4-酰基吡咯化合物；
所述芳胺具有式II所示结构；
Figure BSA0000187768270000022
所述炔基酮具有式III所示结构：
Figure BSA0000187768270000023
其中，R1为-H、卤素基团、甲氧基或甲基；R2为芳基、丁基或氢；R3为芳基、三氟甲基或氢。
优选的，所述芳胺、炔基酮、叔丁基异氰和醋酸盐的摩尔比为1∶1.0～1.5∶2.5～3.0∶8～10。
优选的，所述催化剂为氯化钯、醋酸钯或四-(三苯基磷)钯；所述催化剂与芳胺的摩尔百分比为5～10％。
优选的，所述炔基酮包括苯基丙炔基甲醛、对氯苯基丙炔基甲醛、2-噻吩丙炔基甲醛、乙炔基苯基甲酮或三氟甲基苯乙炔基酮。
优选的，所述有机溶剂包括1，2-二氯乙烷、乙腈或氯仿。
优选的，所述醋酸盐为醋酸钾、醋酸钠和醋酸铵。
优选的，所述合成反应的温度为40～80℃，所述合成反应的时间为4～10h。
本发明提供了一种2-氨基-4-酰基吡咯化合物，该类化合物为新型结构的2-氨基-吡咯化合物。
本发明提供了2-氨基-4-酰基吡咯化合物的制备方法，该方法不使用强酸，反应条件温和；
本发明所述方法以简单易得的芳胺、炔基酮、异氰和醋酸盐为原料，一步合成2-氨基-4-酰基吡咯化合物，方法简洁、快速、底物适用性广。
具体实施方式
本发明提供了一种2-氨基-4-酰基吡咯化合物，具有式I所示结构：
Figure BSA0000187768270000031
其中，R1为-H、卤素基团、甲氧基或甲基；R2为芳基、丁基或氢；R3为芳基、三氟甲基或氢。
在本发明中，所述卤素基团优选包括-F、-Cl、-Br或-I；在本发明中，所述芳基优选为苯基、氯苯基或噻吩基。
在本发明中，所述2-氨基-4-酰基吡咯化合物优选包括：
Figure BSA0000187768270000041
本发明提供了上述技术方案所述的2-氨基-4-酰基吡咯化合物的制备方法，包括以下步骤：
将芳胺、炔基酮、叔丁基异氰、醋酸盐、催化剂和有机溶剂混合，进行合成反应，得到2-氨基-4-酰基吡咯化合物；
所述芳胺具有式II所示结构；
Figure BSA0000187768270000042
所述炔基酮具有式III所示结构：
Figure BSA0000187768270000043
其中，R1为-H、卤素基团、甲氧基或甲基；R2为芳基、丁基或氢；R3为芳基、三氟甲基或氢。
在本发明中，所述芳胺优选包括苯胺、N，N-二甲基-4-氨基苯胺、2-碘苯胺、对甲基苯胺、4-氯苯胺、4-甲氧基苯胺。在本发明中，所述炔基酮优选包括苯基丙炔基甲醛、对氯苯基丙炔基甲醛、2-噻吩丙炔基甲醛、乙炔基苯基甲酮或三氟甲基苯乙炔基酮。
在本发明中，所述醋酸盐优选为醋酸钾、醋酸钠和醋酸铵。
在本发明中，所述芳胺、炔基酮、叔丁基异氰和醋酸盐的摩尔比优选为1∶1.0～1.5∶2.5～3.0∶8～10，更优选为1∶1.2∶3∶10。
在本发明中，所述催化剂优选为氯化钯、醋酸钯或四-(三苯基磷)钯；所述催化剂与芳胺的摩尔百分比优选为5～10％，更优选为6～8％。
在本发明中，所述有机溶剂优选包括1，2-二氯乙烷、乙腈或氯仿。
本发明对所述混合的过程没有特殊的限定，选用本领域技术人员熟知的混合过程即可。
在本发明中，所述合成反应的温度为40～80℃，所述合成反应的时间为4～10h。完成所述合成反应后，本发明优选将所得反应液过滤，然后将所得滤液进行柱层析分离，得到2-氨基-4-酰基吡咯化合物。本发明对所述过滤和柱层析分离的具体方式和条件没有特殊的限定，选用本领域技术人员熟知的方式和条件即可。
下面结合实施例对本发明提供的2-氨基-4-酰基吡咯化合物及其制备方法进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将苯胺(1a，0.10M)、苯基丙炔基甲醛(2a，0.12M)、叔丁基异氰(0.3M)、KOAc(1M)和醋酸钯(所述醋酸钯与苯胺的摩尔百分比为5％)加入到乙腈中混合，将所得反应溶液加热到80℃，进行合成反应10h，将所得反应液过滤，将所得滤液柱层析分离，得到N-苯基-2-氨基-4-酰基吡咯(4a)；分离收率为78％；所记载的浓度均为各个原料在反应溶液中的浓度；实施例1的合成反应方程式如下：
Figure BSA0000187768270000051
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.43-7.33(m，6H)，7.31(d，J＝7.0Hz，1H)，7.27(d，J＝13.0Hz，3H)，2.42(s，3H)，2.09(s，3H)，1.51(s，9H)，0.55(s，9H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.2，169.2，137.7，136.6，136.4，134.6，130.1，129.7，128.2，127.6，126.8，125.6，120.7，120.3，57.7，55.3，29.9，28.5，25.8，21.1；HRMS(EI-TOF)calcd forC28H35N3O2445.2729，found 445.2727。
实施例2
把N，N-二甲基-4-氨基苯胺(1b，0.10M)、对氯苯基丙炔基甲醛(2b，0.12M)、叔丁基异氰(0.3M)、KOAc(1M)和醋酸钯(所述醋酸钯与N，N-二甲基-4-氨基苯胺的摩尔百分比为10％)加入到1，2-二氯乙烷中混合，将所得反应溶液加热到80℃，进行合成反应10h，将所得反应液过滤，将所得滤液柱层析分离，得到N-(4-(N，N-二甲基)氨基)苯基-2-氨基-4-酰基吡咯(4b)，分离收率为82％；所记载的浓度均为各个原料在反应溶液中的浓度；实施例2的合成反应方程式如下：
Figure BSA0000187768270000061
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7-38-7.35(m，2H)，7.33-7.30(m，2H)，7.26(d，J＝7.0Hz，2H)，7.22(s，1H)，6.76(d，J＝9.0Hz，2H)，3.02(s，6H)，2.07(s，3H)，1.50(s，9H)，0.59(s，9H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.3，169.1，149.9，136.6，133.4，132.5，131.6，128.3，128.2，126.7，119.6，118.8，112.1，57.7，55.2，40.5，30.0，28.5，25.7；HRMS(EI-TOF)calcdfor C29H37ClN4O2508.2605，found 508.2604。
实施例3
将2-碘苯胺(1c，0.10M)、对氯苯基丙炔基甲醛(2b，0.12M)、叔丁基异氰(0.3M)、KOAc(1M)和四-(三苯基磷)钯(所述四-(三苯基磷)钯与2-碘苯胺的摩尔百分比为5％)加入到乙腈中混合，将所得反应溶液加热到40℃，进行合成反应10h，将所得反应液过滤，将所得滤液柱层析分离，得到N-(2-碘苯基)-2-氨基-4-酰基吡咯(4c)，分离收率为74％；所记载的浓度均为各个原料在反应溶液中的浓度；实施例3的合成反应方程式如下：
Figure BSA0000187768270000071
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.99(d，J＝8.0Hz，1H)，7.49(s，1H)，7.43-7.37(m，3H)，7.34(d，J＝8.0Hz，2H)，7.25(s，1H)，7.18(t，J＝8.0Hz，1H)，2.08(s，3H)，1.52(s，9H)，0.62(s，9H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.3，169.1，140.9，140.1，136.1，133.0，132.8，131.8，130.3，129.7，128.9，128.3，120.5，119.8，97.6，57.9，54.8，30.2，28.5，25.8；HRMS(EI-TOF)calcd for C27H31ClIN3O2591.1149，found 591.1151。
实施例4
将对甲基苯胺(1d，0.10M)、2-噻吩丙炔基甲醛(2b，0.12M)、叔丁基异氰(0.3M)、KOAc(1M)和醋酸钯(所述醋酸钯与对甲基苯胺的摩尔百分比为10％)加入到氯仿中混合，将所得反应溶液加热到60℃，进行合成反应7h，将所得反应液过滤，将所得滤液柱层析分离，得到N-(4-甲苯基)-2-氨基-3-噻吩基-4-酰基吡咯(4d)，分离收率为79％；所记载的浓度均为各个原料在反应溶液中的浓度；实施例4的合成反应方程式如下：
Figure BSA0000187768270000072
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.34(dd，J＝9.0，7.0Hz，3H)，7.28(s，2H)，7.23(s，1H)，7.10-7.07(m，2H)，2.42(s，3H)，2.07(s，3H)，1.50(s，9H)，0.65(s，9H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.1，169.2，137.8，137.6，136.6，135.2，129.7，127.7，127.4，127.0，125.6，125.2，120.8，112.8，57.8，55.3，29.8，28.5，25.9，21.1；HRMS(EI-TOF)calcd forC26H33N3O2S 451.2293，found 451.2296。
实施例5
将对甲基苯胺(1d，0.10M)、三氟甲基苯乙炔基酮(2e，0.12M)、叔丁基异氰(0.3M)、KOAc(1M)和氯化钯(所述氯化钯与对甲基苯胺的摩尔百分比为10％)加入到乙腈中混合，将所得反应溶液加热到80℃，进行合成反应10h，将所得反应液过滤，将所得滤液柱层析分离，得到N-(4-甲苯基)-2-氨基-4-酰基-5-三氟甲基吡咯(4e)，分离收率为69％；所记载的浓度均为各个原料在反应溶液中的浓度；实施例5的合成反应方程式如下：
Figure BSA0000187768270000081
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.67(d，J＝8.0Hz，2H)，7.50(d，J＝8.0Hz，2H)，7.34(d，J＝8.0Hz，2H)，7.30(d，J＝11.0Hz，3H)，2.44(s，3H)，2.08(s，3H)，1.51(s，9H)，0.55(s，9H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.4，169.0，138.6，138.1，136.6，136.2，130.5，129.9，128.8(J＝32Hz)，128.1，125.7，125.0(q，J＝4Hz)，124.4(J＝272Hz)，120.1，119.4，57.8，55.5，29.9，28.5，25.7，21.1；HRMS(EI-TOF)calcd for C29H34F3N3O2513.2603，found 513.2605。
实施例6
将苯胺(1a，0.10M)、乙炔基苯基甲酮(2f，0.12M)、叔丁基异氰(0.3M)、KOAc(1M)和醋酸钯(所述醋酸钯与苯胺的摩尔百分比为10％)加入到乙腈中混合，将所得反应溶液加热到80℃，进行合成反应10h，将所得反应液过滤，将所得滤液柱层析分离，得到N-苯基-2-氨基-4-酰基-5-苯基吡咯(4f)，分离收率为78％；所记载的浓度均为各个原料在反应溶液中的浓度；实施例6的合成反应方程式如下：
Figure BSA0000187768270000082
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.49(q，J＝8.0Hz，4H)，7.44-7.37(m，3H)，7.35(d，J＝7.0Hz，2H)，7.33-7.28(m，2H)，2.09(s，3H)，1.51(s，9H)，0.54(s，9H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.2，169.1，139.2，136.4，134.5，130.1，129.1，128.2，127.7，127.5，126.9，125.9，120.9，120.5，57.7，55.3，29.8，28.5，25.8；HRMS(EI-TOF)calcd forC27H33N3O2431.2573，found 431.2576。
实施例7
将4-氯苯胺(1g，0.10M)、对氯苯基丙炔基甲醛(2b，0.12M)、叔丁基异氰(0.3M)、NaOAc(1M)和醋酸钯(所述醋酸钯与4-氯苯胺的摩尔百分比为10％)加入到乙腈中混合，将所得反应溶液加热到80℃，进行合成反应4h，将所得反应液过滤，将所得滤液柱层析分离，得到N-(4-氯苯基)-2-氨基-4-酰基吡咯(4g)，分离收率为74％；所记载的浓度均为各个原料在反应溶液中的浓度；实施例7的合成反应方程式如下：
Figure BSA0000187768270000091
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.46(s，4H)，7.39(d，J＝8.0Hz，2H)，7.28(s，1H)，7.28-7.26(m，2H)，2.07(s，3H)，1.51(s，9H)，0.58(s，9H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ170.3，169.0，137.5，136.2，133.6，132.9，132.8，131.4，129.4，128.5，127.4，127.0，120.7，120.1，57.9，55.6，29.9，28.5，25.8；HRMS(EI-TOF)calcd for C27H31Cl2N3O2499.1793，found 499.1796。
由以上实施例可知，本发明提供了一种2-氨基-4-酰基吡咯化合物及其制备方法，该2-氨基-4-酰基吡咯化合物为结构新颖的2-氨基-吡咯化合物，且本发明所述方法不使用强酸，反应条件温和；本发明所述方法以简单易得的芳胺、炔基酮、异氰和醋酸盐为原料，一步合成2-氨基-4-酰基吡咯化合物，方法简洁、快速、底物适用性广。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种2-氨基-4-酰基吡咯化合物的制备方法，包括以下步骤：
将芳胺、式III化合物、叔丁基异氰、醋酸盐、催化剂和有机溶剂混合，进行合成反应，得到2-氨基-4-酰基吡咯化合物；
所述芳胺具有式II所示结构；
Figure FDA0003022159560000011
所述式III化合物结构如下：
Figure FDA0003022159560000012
其中，R1为-H、卤素、甲氧基或甲基；R2为苯基、氯苯基、噻吩基、丁基或氢；R3为苯基、氯苯基、噻吩基、三氟甲基或氢；
所述催化剂为氯化钯、醋酸钯或四(三苯基膦)钯；
所述有机溶剂为1,2-二氯乙烷、乙腈或氯仿；
所述2-氨基-4-酰基吡咯化合物具有式I所示结构：
Figure FDA0003022159560000013
其中，R1为-H、卤素、甲氧基或甲基；R2为苯基、氯苯基、噻吩基、丁基或氢；R3为苯基、氯苯基、噻吩基、三氟甲基或氢。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述芳胺、式III化合物、叔丁基异氰和醋酸盐的摩尔比为1:1.0～1.5:2.5～3.0:8～10。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂与芳胺的摩尔百分比为5～10％。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述式III化合物为苯基丙炔基甲醛、对氯苯基丙炔基甲醛、2-噻吩丙炔基甲醛、乙炔基苯基甲酮或三氟甲基苯乙炔基酮。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述醋酸盐为醋酸钾、醋酸钠和醋酸铵。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述合成反应的温度为40～80℃，所述合成反应的时间为4～10h。
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