CN111217813B - 一种吡咯[3,2-c]并喹啉化合物及其制备方法 - Google Patents

一种吡咯[3,2-c]并喹啉化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种吡咯[3,2‑c]并喹啉化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的吡咯[3,2‑c]并喹啉化合物的制备方法，包括以下步骤：将N‑炔丙基‑碘苯胺类衍生物、叔丁基异氰、钯催化剂、碱和有机溶剂混合，进行异氰插入反应，得到吡咯[3,2‑c]并喹啉化合物。本发明在钯催化剂作用下，以简单易得的系列N‑炔丙基‑碘苯胺类衍生物为原料，利用异氰二次插入反应实现了系列吡咯[3,2‑c]并喹啉化合物的合成，本发明的方法简洁、快速，催化体系成本较低、底物适用性广。

Description

一种吡咯[3,2-c]并喹啉化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种吡咯[3,2-c]并喹啉化合物及其制备方法。
背景技术
吡咯[3,2-c]并喹啉化合物是存在于自然界的一类重要杂环化合物，许多药物或药物中间体中均含有吡咯[3,2-c]并喹啉结构单元。越来越多的研究表明：异喹啉酮类衍生物具有消炎、镇痛、抗肿瘤和抗细菌真菌等药理活性。如：含具有吡咯[3,2-c]并喹啉骨架的天然产物isocryptolepine具有很好的抗疟性(Agarwal,P.K.；et al.New Route to theSynthesis ofthe Isocryptolepine Alkaloid and Its Related Skeletons Using aModified Pictet–Spengler Reaction,Eur.J.Org.Chem.2009,292)。因此，开发简捷、高效合成异喹啉酮类衍生物的方法显得尤为重要。
2005年，有研究者报道：在铷催化下，以2-(1-吡咯基)苯胺为原料，合成了一系列吡咯[3,2-c]并喹啉骨架(Yi,C.S.et.al.Scope and Mechanistic Study of theRuthenium-Catalyzed ortho-C-H Bond Activation and Cyclization ReactionsofArylamines with Terminal Alkynes,J.Am.Chem.Soc.,2005,127,17000)。然而，这种方法需要预先合成吡咯化合物，原料的合成难度较大。而且，利用这种反应难实现多样性合成。
发明内容
本发明的目的在于提供一种吡咯[3,2-c]并喹啉化合物及其制备方法，所述方法反应条件温和、方法简洁、快速、底物适用性广。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种吡咯[3,2-c]并喹啉化合物的制备方法，包括以下步骤：
将N-炔丙基-碘苯胺类衍生物、叔丁基异氰、钯催化剂、碱和有机溶剂混合，进行异氰插入反应，得到吡咯[3,2-c]并喹啉化合物；
所述N-炔丙基-碘苯胺类衍生物具有式I所示结构：
Figure BDA0002412416570000021
其中，R1包括磺酰或碳酰；R2包括氢、烷基、芳基或杂环芳基；R3包括氢、溴或杂环芳基，X为C或N。
优选的，所述钯催化剂包括四-(三苯基磷)钯、醋酸钯或三(二亚苄基丙酮)二钯。
优选的，所述有机溶剂包括1,2-二氯乙烷、乙腈或甲苯。
优选的，所述碱包括碳酸铯、碳酸钾或磷酸钾。
优选的，所述N-炔丙基-碘苯胺类衍生物、叔丁基异氰、钯催化剂、碱和有机溶剂的用量比为0.2mmol：0.6～1.0mmol：0.01～0.02mmol：0.3～0.4mmol：2mL。
优选的，所述异氰插入反应的反应温度为80～110℃，反应时间为8～18h。
本发明提供了上述技术方案所述制备方法制备得到的吡咯[3,2-c]并喹啉化合物，所述吡咯[3,2-c]并喹啉化合物具有式II所示结构：
Figure BDA0002412416570000022
其中，R1包括磺酰或碳酰；R2包括氢、烷基、芳基或杂环芳基；R3包括氢、溴或杂环芳基，X为C或N。
优选的，所述R1包括对甲苯磺酰基或叔丁氧羰基，所述R2包括苯基、联苯基或噻吩基。
优选的，所述吡咯[3,2-c]并喹啉化合物包括：
Figure BDA0002412416570000031
本发明提供了一种吡咯[3,2-c]并喹啉化合物的制备方法，包括以下步骤：将N-炔丙基-碘苯胺类衍生物、叔丁基异氰、钯催化剂、碱和有机溶剂混合，进行异氰插入反应，得到吡咯[3,2-c]并喹啉化合物；所述N-炔丙基-碘苯胺类衍生物具有式I所示结构：
Figure BDA0002412416570000032
其中，R1包括磺酰或碳酰；R2包括氢、烷基、芳基或杂环芳基；R3包括氢、溴或杂环芳基，X为C或N。
本发明在钯催化剂作用下，以简单易得的系列N-炔丙基-碘苯胺类衍生物为原料，利用异氰二次插入反应实现了系列吡咯[3,2-c]并喹啉化合物的合成，本发明的方法简洁、快速，催化体系成本较低、底物适用性广。
具体实施方式
本发明提供了一种吡咯[3,2-c]并喹啉化合物的制备方法，包括以下步骤：
将N-炔丙基-碘苯胺类衍生物、叔丁基异氰、钯催化剂、碱和有机溶剂混合，进行异氰插入反应，得到吡咯[3,2-c]并喹啉化合物；
所述N-炔丙基-碘苯胺类衍生物具有式I所示结构：
Figure BDA0002412416570000041
其中，R1包括磺酰或碳酰；R2包括氢、烷基、芳基或杂环芳基；R3包括氢、溴或杂环芳基，X为C或N。
在本发明中，若无特殊说明，所需制备原料均为本领域技术人员熟知的市售商品。
在本发明中，所述N-炔丙基-碘苯胺类衍生物具有式I所示结构：
Figure BDA0002412416570000042
其中，R1包括磺酰或碳酰；R2包括氢、烷基、芳基或杂环芳基；R3包括氢、溴或杂环芳基，X为C或N。本发明对所述N-炔丙基-碘苯胺类衍生物的来源没有特殊的限定，选用本领域熟知的方法进行制备或者市售商品均可。
在本发明中，所述钯催化剂优选包括四-(三苯基磷)钯、醋酸钯或三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd3(dba)2)。在本发明中，所述有机溶剂优选包括1,2-二氯乙烷、乙腈或甲苯。在本发明中，所述碱优选包括碳酸铯、碳酸钾或磷酸钾。本发明利用碱作为缚酸剂。
在本发明中，所述N-炔丙基-碘苯胺类衍生物、叔丁基异氰、钯催化剂、碱和有机溶剂的用量比优选为0.2mmol：0.6～1.0mmol：0.01～0.02mmol：0.3～0.4mmol：2mL，更优选为0.2mmol：0.8～0.9mmol：0.015mmol：0.35mmol：2mL。
本发明对所述混合的过程没有特殊的限定，选用本领域熟知的过程将原料混合均匀即可；在本发明的实施例中，具体是将N-炔丙基-碘苯胺类衍生物、叔丁基异氰、钯催化剂和碱加入到有机溶剂中。
在本发明中，所述异氰插入反应的反应温度优选为80～110℃，更优选为90～100℃，进一步优选为15℃，反应时间优选为8～18h，更优选为10～16h，进一步优选为12～15h。本发明优选在氮气氛围下进行所述异氰插入反应；本发明优选在回流条件下进行所述异氰插入反应。在所述异氰插入反应过程中，在钯催化剂的催化作用下，利用异氰插入反应，得到吡咯[3,2-c]并喹啉化合物。
完成所述异氰插入反应后，本发明优选将所得反应液过滤，将过滤所得滤液进行柱层析分离，得到吡咯[3,2-c]并喹啉化合物。本发明对所述过滤和柱层析分离的过程没有特殊的限定，选用本领域熟知的过程即可。
本发明提供了上述技术方案所述制备方法制备得到的吡咯[3,2-c]并喹啉化合物，所述吡咯[3,2-c]并喹啉化合物具有式II所示结构：
Figure BDA0002412416570000051
其中，R1包括磺酰或碳酰；R2包括氢、烷基、芳基或杂环芳基；R3包括氢、溴或杂环芳基，X为C或N。
在本发明中，所述R1优选包括对甲苯磺酰基或叔丁氧羰基，所述R2优选包括苯基、联苯基或噻吩基。
在本发明中，所述吡咯[3,2-c]并喹啉化合物优选包括：
Figure BDA0002412416570000061
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
Figure BDA0002412416570000062
将上述方程式中的化合物1a(0.2mmol)、叔丁基异腈(0.8mmol)、碳酸铯(0.3mmol)和四-(三苯基磷)钯(0.01mmol)加入到2mL甲苯中，在氮气氛围下，将反应溶液加热到110℃，进行异氰插入反应8h，将所得反应液过滤，然后将所得滤液进行柱层析分离，得到目标产物3a，分离收率：61％。
对实施例1制备的化合物进行核磁表征，结果如下：
1H NMR(400MHz,cdcl3)δ7.75-7.71(m,1H),7.40(t,J＝7.6Hz,2H),7.32-7.27(m,3H),7.17(m,J＝4.7,1.8Hz,2H),7.12-7.06(m,3H),6.98(s,1H),6.96(s,1H),4.72(s,2H),3.09(s,1H),2.26(s,3H),1.27(s,9H),0.76(s,9H).
13C NMR(101MHz,cdcl3)δ142.75,142.64,137.54,135.55,132.22,130.10,129.30,129.10,128.87,128.72,127.43,126.80,126.47,125.93,125.79,124.65,124.21,119.95,60.01,55.91,45.02,32.32,30.16,21.34.
实施例2
Figure BDA0002412416570000071
将上述方程式中的化合物1b(0.2mmol)、叔丁基异腈(1mmol)、磷酸钾(0.4mmol)和醋酸钯(0.01mmol)加入到2mL甲苯中，在氮气氛围下，将反应溶液加热到110℃，进行异氰插入反应8h，将所得反应液过滤，然后将所得滤液进行柱层析分离，得到目标产物3b，分离收率为：60％。
对实施例2制备的化合物进行核磁表征，结果如下：
1H NMR(400MHz,cdcl3)δ＝7.95(m,1H),7.86(d,J＝8.2,1H),7.61(d,J＝8.5,2H),7.53(s,4H),7.28(d,J＝8.0,2H),7.22(m,2H),7.02(d,J＝7.9,2H),4.70(s,1H),4.42(d,J＝17.2,1H),2.33(s,3H),1.35(s,9H),0.62(s,9H).
13C NMR(101MHz,cdcl3)δ144.74,142.93,137.43,134.04,132.61,132.59,131.79,131.11,130.49,129.41,128.99,128.46,128.10,127.71,127.40,127.15,126.84,126.38,125.82,125.56,125.19,125.16,119.68,60.42,55.51,45.24,32.38,30.06,21.44.
实施例3
Figure BDA0002412416570000081
将上述方程式中的化合物1c(0.2mmol)、叔丁基异腈(0.6mmol)、碳酸钾(0.4mmol)和醋酸钯(0.02mmol)加入到2mL乙腈中，在氮气氛围下，将反应溶液加热到80℃，进行异氰插入反应8h，将所得反应液过滤，然后将过滤所得滤液进行柱层析分离，得到目标产物3c，分离收率为：36％。
对实施例3制备的化合物进行核磁表征，结果如下：
1H NMR(400MHz,cdcl3)δ7.70(d,J＝7.7Hz,1H),7.42(d,J＝8.2Hz,2H),7.11(t,J＝7.4Hz,1H),7.06-7.01(m,2H),6.98(d,J＝8.1Hz,2H),4.64(s,2H),2.22(s,3H),1.89(s,3H),1.10(s,9H),1.08(s,9H).
13C NMR(101MHz,cdcl3)δ144.65,142.66,137.55,131.45,130.55,129.24,128.52,128.40,127.29,127.21,125.77,125.55,123.66,111.58,59.39,55.55,45.14,31.83,30.68,21.31,10.65.
实施例4
Figure BDA0002412416570000082
将上述方程式中的化合物1d(0.2mmol)、叔丁基异腈(1mmol)、碳酸铯(0.3mmol)和四-(三苯基磷)钯(0.01mmol)加入到2mL甲苯中，在氮气氛围下，将反应溶液加热到回流温度(110℃)，进行异氰插入反应8h，将所得反应液过滤，然后将过滤所得滤液进行柱层析分离，得到目标产物3d，分离收率为：61％。
对实施例4制备的化合物进行核磁表征，结果如下：
1H NMR(400MHz,cdcl3)δ8.20(dd,J＝4.8,1.7Hz,1H),7.95-7.90(m,1H),7.84(d,J＝8.2Hz,1H),7.62(d,J＝8.3Hz,2H),7.59-7.52(m,2H),7.52-7.47(m,3H),7.21(dd,J＝7.0,0.9Hz,1H),7.13-7.05(m,3H),4.72(d,1H),4.50(d,1H),2.68(s,1H),2.34(s,3H),1.52(s,9H),0.63(s,9H).
13C NMR(101MHz,cdcl3)δ146.29,145.20,143.50,143.00,137.82,134.00,133.18,132.55,132.10,129.20,128.91,128.18,127.91,127.69,127.58,126.44,125.80,125.53,125.40,125.28,123.78,120.11,117.59,60.65,55.46,44.97,32.52,30.07,21.49.
实施例5
Figure BDA0002412416570000091
将上述方程式中的化合物1e(0.2mmol)、叔丁基异腈(0.8mmol)、碳酸铯(0.4mmol)和四-(三苯基磷)钯(0.02mmol)加入到2mL 1,2-二氯乙烷中，在氮气氛围下，将反应溶液加热到回流温度(110℃)，进行异氰插入反应8h，将所得反应液过滤，然后将所得滤液进行柱层析分离，得到目标产物3e，分离收率为：45％。
对实施例5制备的化合物进行核磁表征，结果如下：
1H NMR(400MHz,cdcl3)δ7.91-7.86(m,1H),7.79(d,J＝8.1Hz,1H),7.73(d,J＝8.7Hz,1H),7.53-7.49(m,5H),7.40-7.38(m,J＝7.7,1.4Hz,1H),7.14(m,J＝7.6,1.3Hz,1H),7.09-7.03(m,1H),4.46(s,1H),4.31(d,1H),2.87(s,1H),1.79(s,9H),1.45(s,9H),0.70(s,9H).
13C NMR(101MHz,cdcl3)δ153.35,144.49,134.44,133.95,133.45,132.37,128.99,128.61,128.16,127.83,127.18,126.18,125.93,125.72,125.55,125.44,125.14,123.57,123.35,117.32,80.59,60.59,55.34,42.69,32.84,30.11,28.41.
实施例6
Figure BDA0002412416570000101
将上述方程式中的化合物1f(0.2mmol)、叔丁基异氰(0.8mmol)、碳酸铯(0.4mmol)和Pd3(dba)2(0.02mmol)加入到2mL甲苯中，在氮气氛围下，将反应溶液加热到回流温度(90℃)，进行异氰插入反应18h，将所得反应液过滤，然后将所得滤液进行柱层析分离，得到目标产物3f，分离收率为：30％。
对实施例6制备的化合物进行核磁表征，结果如下：
1H NMR(400MHz,cdcl3)δ7.73(d,J＝7.6Hz,1H),7.33(d,J＝8.2Hz,2H),7.28(d,J＝4.3Hz,1H),7.16(s,2H),7.14-7.07(m,2H),6.98(d,J＝7.9Hz,2H),6.73(d,J＝2.4Hz,1H),4.77(s,2H),3.23(s,1H),2.25(s,3H),1.24(s,9H),0.86(s,9H).
13C NMR(101MHz,cdcl3)δ143.87,142.69,137.46,136.67,132.21,129.91,129.17,128.96,127.62,127.44,127.03,125.83,125.74,125.09,124.46,124.35,112.25,104.99,60.37,56.11,44.80,32.26,30.01,21.35.
由以上实施例可知，本发明提供了本发明提供了一种吡咯[3,2-c]并喹啉化合物及其制备方法，本发明在钯催化剂作用下，以简单易得的系列N-炔丙基-碘苯胺类衍生物为原料，利用异氰二次插入反应实现了系列吡咯[3,2-c]并喹啉化合物的合成，本发明的方法简洁、快速，催化体系成本较低、底物适用性广。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种吡咯[3, 2-c]并喹啉化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将N-炔丙基-碘苯胺类衍生物、叔丁基异氰、钯催化剂、碱和有机溶剂混合，进行异氰插入反应，得到吡咯[3, 2-c]并喹啉化合物；
所述N-炔丙基-碘苯胺类衍生物具有式I所示结构：
Figure 315984DEST_PATH_IMAGE001
式I；
式I中，R1为对甲苯磺酰基或叔丁氧羰基；R2为苯基、联苯基或噻吩基；R3为氢或溴，X为C或N；
所述钯催化剂为四-（三苯基磷）钯、醋酸钯或三(二亚苄基丙酮)二钯；
所述碱为碳酸铯、碳酸钾或磷酸钾；
所述吡咯[3, 2-c]并喹啉化合物具有式II所示结构：
Figure 711193DEST_PATH_IMAGE002
式II；
式II中，R1为对甲苯磺酰基或叔丁氧羰基；R2为苯基、联苯基或噻吩基；R3为氢或溴，X为C或N。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为1,2-二氯乙烷、乙腈或甲苯。
3.根据权利要求1~2任一项所述的制备方法，其特征在于，所述N-炔丙基-碘苯胺类衍生物、叔丁基异氰、钯催化剂、碱和有机溶剂的用量比为0.2mmol：（0.6~1.0）mmol：（0.01~0.02）mmol：（0.3~0.4） mmol：2mL。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述异氰插入反应的反应温度为80~110℃，反应时间为8~18 h。
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