CN110229058A - 一种乳酸催化转化制备丙酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种乳酸催化转化制备丙酸的方法，其包括如下步骤：步骤一，以二硫化钼为原料，通过插层法制得锂插层二硫化钼，再将锂插层二硫化钼置于蒸馏水中剥离，过滤，干燥，得到表面富含硫空位的二硫化钼；步骤二，配制100重量份的质量浓度为5～80wt％乳酸水溶液，加入1～10重量份的表面富含硫空位的二硫化钼，在氢气氛围中、氢分压为0.5～9.0MPa和反应温度为180～250℃的条件下反应2～20h，在反应液中即得到丙酸。其能够提升乳酸加氢脱氧反应活性，提高乳酸的转化率，增加丙酸的选择性和收率。

Description

一种乳酸催化转化制备丙酸的方法
技术领域
本发明涉及丙酸的制备技术，具体涉及一种乳酸催化转化制备丙酸的方法。
背景技术
全球丙酸产量大约在40万吨/年，主要用作食品防腐剂和防霉剂、啤酒中黏性物质抑制剂、硝酸纤维素溶剂以及增塑剂，此外，还可用于镀镍溶液的配制、食品香料的配制以及医药、农药等的制造。
随着工业社会的发展，丙酸的需求量日益增加。迄今为止，丙酸的化学合成方法主要有：丙醛氧化法、丙腈水解法、丙烯酸加氢合成法、乙醇羰基化法等。天然丙酸的合成主要采用发酵方法，但该方法丙酸收率低、分离成本高。随着社会发展，人民生活水平的提高，人们更倾向于接受天然产品或生物基制品在食品中应用，因此，预计生物基丙酸市场需求前景广阔。探索一种成本低的、高效的生物基丙酸的合成方法在当下具有紧迫性。
乳酸是典型的玉米发酵产物，具有成本低且纯天然特征，以乳酸作为原料生产丙酸为一条清洁的生物基丙酸生产工艺路线。
相对乳酸制备丙烯酸而言，以乳酸为原料合成丙酸研究的文献较少。2013年，Korstanje等(Green Chem.2013,15,982-988)报道了以钼的络合物为均相催化剂，采用反应精馏方法合成丙酸。在添加氢氧化钠的条件下，丙酸钠的最高收率可达41％。2016年，有文献报道了铁基催化剂，采用气固反应催化合成丙酸，丙酸的收率可达50％左右(RSCAdv.2016,6,62252-62262，Chemistry Select 2016,1,5002-5007)。Huo等报道了钴基催化剂，锌作还原剂在液相条件下，间歇反应合成丙酸(Green Chem.2017,19,1308-1314)。2019年，有文献报道了氧化钼催化剂，乳酸转化率达95％以上，丙酸最高收率达60％，这是目前所报道的最好结果(Ind.Eng.Chem.Res.2019,58,101-109)。
尽管近年来，乳酸制备丙酸方面取得了一些进展，但丙酸的选择性及收率普遍偏低，究其原因主要是外供分子氢不能有效参与乳酸加氢脱氧反应。
发明内容
本发明的目的是提供一种乳酸催化转化制备丙酸的方法，其能够提升乳酸加氢脱氧反应活性，提高乳酸的转化率，增加丙酸的选择性和收率。
本发明所述的乳酸催化转化制备丙酸的方法，其包括如下步骤：
步骤一，以二硫化钼为原料，通过插层法制得锂插层二硫化钼，再将锂插层二硫化钼置于蒸馏水中剥离，过滤，干燥，得到表面富含硫空位的二硫化钼；
步骤二，配制100重量份的质量浓度为5～80wt％的乳酸水溶液，加入1～10重量份的表面富含硫空位的二硫化钼，在氢气氛围中、氢分压为0.5～9.0MPa和反应温度为180～250℃的条件下反应2～20h，在反应液中即得到丙酸。
进一步，所述步骤一中锂插层二硫化钼的制备包括如下步骤：
S1，将二硫化钼加入正己烷中，二硫化钼与正己烷的质量比为1：1；
S2，在氩气氛围、无水无氧条件下，加入丁基锂正己烷溶液，二硫化钼与丁基锂的质量比为0.5～3，室温条件下反应12～72h，得到混合物；
S3，对混合物进行过滤，用正己烷多次清洗滤饼，在惰性气氛下干燥，得到锂插层二硫化钼。
进一步，所述步骤一中的二硫化钼原料为商品二硫化钼或以含钼前驱体自制二硫化钼。
优选地，所述S2中丁基锂正己烷溶液的浓度为1.0～2.5mol/L。
优选地，所述步骤二中乳酸水溶液的质量浓度为15～45％。
优选地，：所述步骤二中的氢分压为2.5～6.5MPa。
优选地，所述步骤二中的反应温度为190～220℃。
本发明与现有技术相比具有如下有益效果。
1、本发明通过锂插层处理及蒸馏水剥离处理在二硫化钼表面构建丰富的硫空位，促进了乳酸的吸附剂氢分子活化，在催化乳酸加氢脱氧制备丙酸过程中提高了乳酸中羟基的氢解能力。和现有报道的催化剂比较，表面富含硫空位的二硫化钼能够有效活化外供分子氢，高效实现了乳酸加氢脱氧反应，提高了乳酸的转化率，增加了丙酸的选择性和收率。
2、本发明反应温度较低，减少了能源消耗。
3、本发明制得的表面富含硫空位的二硫化钼作为催化剂使用，能够多次循环利用，减少了材料损耗。
附图说明
图1是本发明的表面富含硫空位的二硫化钼的红外光谱图，MoS2为未经处理的二硫化钼的红外光谱图，SMoS2为处理后的二硫化钼的红外光谱图；
图2是本发明的表面富含硫空位的二硫化钼的XRD图，MoS2为未经处理的二硫化钼的XRD图，SMoS2为处理后的二硫化钼的XRD图；
图3是本发明的表面富含硫空位的二硫化钼的循环稳定性图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面就本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一，一种乳酸催化转化制备丙酸的方法，其包括如下步骤：
步骤一，将二硫化钼加入正己烷中，二硫化钼与正己烷的质量比为1：1；然后在氩气氛围、无水无氧条件下，加入丁基锂正己烷溶液，二硫化钼与丁基锂的质量比为0.5～3，室温条件下反应12～72h，得到混合物；再对混合物进行过滤，用正己烷多次清洗滤饼，在惰性气氛下干燥，得到锂插层二硫化钼。将锂插层二硫化钼置于蒸馏水中剥离，借助于化合物中的插层锂与水反应产氢将块状二硫化钼撕开，同时在撕开过程脱去部分硫，即在二硫化钼表面形成硫空位，再进行过滤，干燥，得到表面富含硫空位的二硫化钼。
对制得的表面富含硫空位的二硫化钼与未处理的二硫化钼分别进行红外光谱分析和XRD分析，结果参见图1和图2，采用丁基锂进行插层处理、蒸馏水剥离处理后的二硫化钼结构呈现一定差异，XRD衍射峰降低且宽化表明二硫化钼层状变薄，由此导致了表面硫空位的产生。
步骤二，配制20g质量浓度为10wt％的乳酸水溶液，置于100ML高压釜内，加入0.5g表面富含硫空位的二硫化钼，采用高纯氢在压力为0.5MPa的条件下置换高压釜内空气3次，随后密封加压至3.0MPa。然后将高压釜置于电加热炉中，开始升温至215℃，开启搅拌，搅拌速度为500转/分钟，开启搅拌的同时开始反应计时。当反应8小时后，停止，降温，当温度降至室温后，泄压，取样进行分析。
分析结果为：乳酸转化率为95％，丙酸选择性达93％，乳酸转化率和丙酸选择性均较高。
为了更好地验证表面富含硫空位的二硫化钼的催化效果，做了以下对比实验。
对比实验一，空白实验，即不加催化剂，乳酸与氢直接反应。
配制20g质量浓度为10wt％的乳酸水溶液，置于100ML高压釜内密封，采用高纯氢在压力为0.5MPa的条件下置换高压釜内空气3次，随后加压至3.0MPa。然后将高压釜置于电加热炉中，开始升温至215℃，开启搅拌，搅拌速度为500转/分钟，开启搅拌的同时开始反应计时。当反应8小时后，停止，降温，当温度降至室温后，泄压，取样进行分析。
分析结果为：乳酸转化率为～5％，仅痕量的丙酸检出，乳酸转化率和丙酸选择性均较低，表明了外供分子氢不能有效参与乳酸加氢脱氧反应。
对比实验二，采用未经锂插层处理的二硫化钼用作催化剂，催化乳酸加氢脱氧反应。
配制20g质量浓度为10wt％的乳酸水溶液，置于100ML高压釜内，加入0.5g未经锂插层处理的二硫化钼，采用高纯氢在压力为0.5MPa的条件下置换高压釜内空气3次，随后密封加压至3.0MPa。然后将高压釜置于电加热炉中，开始升温至215℃，开启搅拌，搅拌速度为500转/分钟，开启搅拌的同时开始反应计时。当反应8小时后，停止，降温，当温度降至室温后，泄压，取样进行分析，分析结果为：乳酸转化率为15％，丙酸选择性达85％，虽然丙酸选择性较高，但是乳酸转化率很低，虽然未经处理的二硫化钼用作催化剂能够在一定程度上提高丙酸的选择性，但是无法解决外供分子氢不能有效参与乳酸加氢脱氧反应的问题。
以丁基锂插层处理、蒸馏水剥离处理得到的表面富含硫空位的二硫化钼作为催化剂，促进了乳酸的吸附剂氢分子活化，在催化乳酸加氢脱氧制备丙酸过程中提高了乳酸中羟基的氢解能力，其能够有效活化外供分子氢，高效实现了乳酸加氢脱氧反应，提高了乳酸的转化率，增加了丙酸的选择性和收率。
实施例二，一种乳酸催化转化制备丙酸的方法，其包括如下步骤：
步骤一，以二硫化钼为原料，通过插层法制得锂插层二硫化钼，将锂插层二硫化钼置于蒸馏水中剥离，过滤，干燥，得到表面富含硫空位的二硫化钼；
步骤二，配制20g质量浓度为80wt％的乳酸水溶液，置于100ML高压釜内，加入0.2g表面富含硫空位的二硫化钼，采用高纯氢在压力为0.5MPa的条件下置换高压釜内空气3次，随后密封加压至9.0MPa。然后将高压釜置于电加热炉中，开始升温至180℃，开启搅拌，搅拌速度为500转/分钟，开启搅拌的同时开始反应计时。当反应2小时后，停止，降温，当温度降至室温后，泄压，取样进行分析，乳酸转化率和丙酸选择性均达到90％以上。
实施例三，一种乳酸催化转化制备丙酸的方法，其包括如下步骤：
步骤一，以二硫化钼为原料，通过插层法制得锂插层二硫化钼，将锂插层二硫化钼置于蒸馏水中剥离，过滤，干燥，得到表面富含硫空位的二硫化钼；
步骤二，配制20g质量浓度为5wt％的乳酸水溶液，置于100ML高压釜内，加入2g表面富含硫空位的二硫化钼，采用高纯氢在压力为0.5MPa的条件下置换高压釜内空气3次，随后密封加压至6.0MPa。然后将高压釜置于电加热炉中，开始升温至200℃，开启搅拌，搅拌速度为500转/分钟，开启搅拌的同时开始反应计时。当反应10小时后，停止，降温，当温度降至室温后，泄压，取样进行分析，乳酸转化率和丙酸选择性均达到90％以上。
实施例四，一种乳酸催化转化制备丙酸的方法，其包括如下步骤：
步骤一，以二硫化钼为原料，通过插层法制得锂插层二硫化钼，将锂插层二硫化钼置于蒸馏水中剥离，过滤，干燥，得到表面富含硫空位的二硫化钼；
步骤二，配制20g质量浓度为50wt％的乳酸水溶液，置于100ML高压釜内，加入1g表面富含硫空位的二硫化钼，采用高纯氢在压力为0.5MPa的条件下置换高压釜内空气3次，随后密封加压至6.0MPa。然后将高压釜置于电加热炉中，开始升温至235℃，开启搅拌，搅拌速度为500转/分钟，开启搅拌的同时开始反应计时。当反应6小时后，停止，降温，当温度降至室温后，泄压，取样进行分析，乳酸转化率和丙酸选择性均达到90％以上。
实施例五，一种乳酸催化转化制备丙酸的方法，其包括如下步骤：
步骤一，以二硫化钼为原料，通过插层法制得锂插层二硫化钼，将锂插层二硫化钼置于蒸馏水中剥离，过滤，干燥，得到表面富含硫空位的二硫化钼；
步骤二，配制20g质量浓度为30wt％的乳酸水溶液，置于100ML高压釜内，加入0.8g表面富含硫空位的二硫化钼，采用高纯氢在压力为0.5MPa的条件下置换高压釜内空气3次，随后密封加压至4.5MPa。然后将高压釜置于电加热炉中，开始升温至190℃，开启搅拌，搅拌速度为500转/分钟，开启搅拌的同时开始反应计时。当反应4小时后，停止，降温，当温度降至室温后，泄压，取样进行分析，乳酸转化率和丙酸选择性均达到90％以上。
实施例六，一种乳酸催化转化制备丙酸的方法，其包括如下步骤：
步骤一，以二硫化钼为原料，通过插层法制得锂插层二硫化钼，将锂插层二硫化钼置于蒸馏水中剥离，过滤，干燥，得到表面富含硫空位的二硫化钼；
步骤二，配制20g质量浓度为30wt％的乳酸水溶液，置于100ML高压釜内，加入1.2g表面富含硫空位的二硫化钼，采用高纯氢在压力为0.5MPa的条件下置换高压釜内空气3次，随后密封加压至3MPa。然后将高压釜置于电加热炉中，开始升温至240℃，开启搅拌，搅拌速度为500转/分钟，开启搅拌的同时开始反应计时。当反应8小时后，停止，降温，当温度降至室温后，泄压，取样进行分析，乳酸转化率和丙酸选择性均达到90％以上。
实施例七，为了进一步验证表面富含硫空位的二硫化钼在不同反应条件下的效果，在不同氢压及反应温度下进行了催化活性评价，具体如下。
以丁基锂处理、蒸馏水剥离处理过的二硫化钼用作催化剂，催化乳酸加氢脱氧反应。
配制20g质量浓度为10wt％的乳酸水溶液，置于100ML高压釜内，加入0.5g表面富含硫空位的二硫化钼，采用高纯氢在压力为0.5MPa的条件下置换高压釜内空气3次，随后密封加压至1.0～3.0MPa。然后将高压釜置于电加热炉中，开始升温至180～230℃，开启搅拌，搅拌速度为500转/分钟，开启搅拌的同时开始反应计时。当反应8小时后，停止，降温，当温度降至室温后，泄压，取样进行分析，分析结果参见表1。
表1温度、压力对乳酸加氢脱氧反应的影响
结果表明，采用经丁基锂处理得到的表面富含硫空位的二硫化钼作为乳酸加氢脱氧反应的催化剂，能够大幅提高乳酸转化率和丙酸选择性，且对反应工艺条件的变化有很强的适应性。虽然反应温度为180℃和200℃时，乳酸转化率较低，反应速率较低，但丙酸选择性较高，只需要延长反应时间，即可提高乳酸的转化率。
实施例八，验证经丁基锂处理得到的表面富含硫空位的二硫化钼的循环稳定性能。
配制20g质量浓度为10wt％的乳酸水溶液，置于100ML高压釜内，加入0.5g表面富含硫空位的二硫化钼，采用高纯氢在压力为0.5MPa的条件下置换高压釜内空气3次，随后密封加压至3.0MPa。然后将高压釜置于电加热炉中，开始升温至215℃，开启搅拌，搅拌速度为500转/分钟，开启搅拌的同时开始反应计时。当反应8小时后，停止，降温，当温度降至室温后，泄压，取样进行分析。随后，将反应液体离心分离，除去反应液体后，重新加注乳酸水溶液，重新继续反应，如此，循环5次。统计结果参见图3，循环5次后，乳酸转化率为88.5％，丙酸选择性均在90％以上，表明该催化剂循环稳定性好，进而能够多次循环利用，减少了材料损耗。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (6)

1.一种乳酸催化转化制备丙酸的方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤一，以二硫化钼为原料，通过插层法制得锂插层二硫化钼，再将锂插层二硫化钼置于蒸馏水中剥离，过滤，干燥，得到表面富含硫空位的二硫化钼；
步骤二，配制100重量份的质量浓度为5～80wt％的乳酸水溶液，加入1～10重量份的表面富含硫空位的二硫化钼，在氢气氛围中、氢分压为0.5～9.0MPa和反应温度为180～250℃的条件下反应2～20h，在反应液中即得到丙酸。
2.根据权利要求1所述的乳酸催化转化制备丙酸的方法，其特征在于，所述步骤一中锂插层二硫化钼的制备包括如下步骤：
S1，将二硫化钼加入正己烷中，二硫化钼与正己烷的质量比为1：1；
S2，在氩气氛围、无水无氧条件下，加入丁基锂正己烷溶液，二硫化钼与丁基锂的质量比为0.5～3，室温条件下反应12～72h，得到混合物；
S3，对混合物进行过滤，用正己烷多次清洗滤饼，在惰性气氛下干燥滤饼，得到锂插层二硫化钼。
3.根据权利要求3所述的乳酸催化转化制备丙酸的方法，其特征在于：所述S2中丁基锂正己烷溶液的浓度为1.0～2.5mol/L。
4.根据权利要求1或2所述的乳酸催化转化制备丙酸的方法，其特征在于：所述步骤二中乳酸水溶液的质量浓度为15～45％。
5.根据权利要求1或2所述的乳酸催化转化制备丙酸的方法，其特征在于：所述步骤二中的氢分压为2.5～6.5MPa。
6.根据权利要求1或2所述的乳酸催化转化制备丙酸的方法，其特征在于：所述步骤二中的反应温度为190～220℃。
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