CN110204686A - 硅改性耐污uv光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法 - Google Patents

硅改性耐污uv光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法，包括：将羟基硅油、异氰酸酯、抗氧剂、催化剂混合在一起，并在65～75℃条件下搅拌反应，直至反应液中异氰酸离子的质量浓度达到3％～4％，从而得到第一反应液；向所述第一反应液中加入羟基丙烯酸酯、醋酸酯和阻聚剂，并在65～75℃条件下进行反应，直至反应液中异氰酸离子的质量浓度小于0.05％，从而制得硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂。本发明不仅具有良好的附着力和表面硬度，而且具有优异的柔韧性和耐污性能。

Description

硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法
技术领域
本发明涉及UV(Ultravioletray，紫外线)光固化树脂领域，尤其涉及一种硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法。
背景技术
随着社会经济的发展和环保意识的提高，人们对涂料的发展提出了越来越高的要求，传统涂料的应用受到越来越多的限制，现代涂料向着高性能、高效能、高环保、高装饰性等多功能为一体的方向发展。
UV光固化树脂是一种分子量相对较低的感光性树脂，具有可以进行光固化反应的基团(如各类不饱和双键)，可以在紫外光照射下完全固化。在光固化最终产品中，UV光固化树脂是主体材料，它的性能基本决定了光固化最终产品的主要性能，因此UV光固化树脂无疑是光固化产品设计的重要环节。
在UV光固化树脂中，聚氨酯丙烯酸酯树脂具有硬度高、光泽度好、韧性强的优点，因此聚氨酯丙烯酸酯树脂是应用最为广泛的UV光固化树脂。
在现有技术中，聚氨酯丙烯酸酯树脂虽然具有良好的附着力和表面硬度，但柔韧性和耐冲击性能一般较低，特别是将其应用在离型纸和金属装饰油墨方面时其柔韧性和耐冲击性能更差，因此急需开发具有优异柔韧性和耐污性能的聚氨酯丙烯酸酯树脂。
发明内容
针对现有技术中的上述不足之处，本发明提供了一种硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法，不仅具有良好的附着力和表面硬度，而且具有优异的柔韧性和耐污性能，可广泛应用于丝织物或纸张等表面涂层、平版和丝网印刷的连接料、金属装饰油墨和涂料、离型纸表面涂料、纸塑复合胶粘剂等诸多领域。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法，包括：
步骤1、将羟基硅油、异氰酸酯、抗氧剂、催化剂混合在一起，并在65～75℃条件下搅拌反应，直至反应液中异氰酸离子的质量浓度达到3％～4％，从而得到第一反应液；
步骤2、向所述第一反应液中加入羟基丙烯酸酯、醋酸酯和阻聚剂，并在65～75℃条件下进行反应，直至反应液中异氰酸离子的质量浓度小于0.05％，从而制得硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂。
优选地，羟基硅油、异氰酸酯、羟基丙烯酸酯、醋酸酯、催化剂、阻聚剂、抗氧剂的质量份之比为：
优选地，所述的羟基硅油、异氰酸酯、羟基丙烯酸酯、醋酸酯、催化剂、阻聚剂和抗氧剂中的含水量均低于500ppm。
优选地，所述的羟基硅油为聚醚硅油、聚甲基硅油、有机硅氧烷、甲醇硅油、有机硅改性物、二甲基硅油、硅油嵌段物中的至少一种。
优选地，所述异氰酸酯为异氟尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯三聚体、4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯中的至少一种。
优选地，所述羟基丙烯酸酯为双季戊四醇五丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、羟基丙烯酸丁酯、羟基丙烯酸乙酯中的至少一种。
优选地，所述的醋酸酯为乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲酯中的至少一种。
优选地，所述催化剂为双二甲氨基乙基醚、五甲基二乙烯三胺、二甲基环己胺、二月桂酸二丁基锡、有机铋、三嗪类三聚催化剂、固胺、N-乙基吗啉、N-甲基吗啉、N,N'-二乙基哌嗪中的至少一种。
优选地，阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、2,5-二甲基对苯二酚中的至少一种。
优选地，所述抗氧剂为吩噻嗪、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚中的至少一种。
由上述本发明提供的技术方案可以看出，本发明所提供的硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法采用羟基硅油、异氰酸酯、羟基丙烯酸酯、醋酸酯、催化剂、阻聚剂和抗氧剂为主要原料，并分成了两个步骤进行反应，通过对每个步骤的反应温度进行控制，并通过检测每一步骤中异氰酸离子质量浓度来确定每个步骤的反应时间和反应终点，从而最终制备出了硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂。本发明是根据反应温度和产物的异氰酸离子含量来控制树脂合成的生产工艺，合成的硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂在成膜后不仅具有良好的附着力和表面硬度，而且具有优异的韧性和耐污性能，可广泛应用于丝织物或纸张等表面涂层、平版和丝网印刷的连接料、金属装饰油墨和涂料、离型纸表面涂料、纸塑复合胶粘剂等诸多领域。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
下面对本发明所提供的硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法进行详细描述。本发明中未作详细描述的内容属于本领域专业技术人员公知的现有技术。
一种硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法，可以包括：
步骤1、将羟基硅油、异氰酸酯、抗氧剂、催化剂混合在一起，并在65～75℃条件下搅拌反应，直至反应液中异氰酸离子的质量浓度达到3％～4％，从而得到第一反应液。
步骤2、向所述第一反应液中加入羟基丙烯酸酯、醋酸酯和阻聚剂，并在65～75℃条件下进行反应，直至反应液中异氰酸离子的质量浓度小于0.05％，从而制得硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂。
具体地，该硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法可包括以下方案：
(1)所述的羟基硅油、异氰酸酯、羟基丙烯酸酯、醋酸酯、催化剂、阻聚剂和抗氧剂中的含水量均低于500ppm。所述羟基硅油、异氰酸酯、羟基丙烯酸酯、醋酸酯、催化剂、阻聚剂和抗氧剂的质量份之比为(30～40):(5～10):(30～40):(20～30):(0.5～1.5):(0.05～0.15):(0.1～0.3)。
(2)所述的羟基硅油为聚醚硅油、聚甲基硅油、有机硅氧烷、甲醇硅油、有机硅改性物、二甲基硅油、硅油嵌段物中的至少一种。
(3)所述异氰酸酯为异氟尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯三聚体、4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯中的至少一种。
(4)所述羟基丙烯酸酯为双季戊四醇五丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、羟基丙烯酸丁酯、羟基丙烯酸乙酯中的至少一种。
(5)所述的醋酸酯为乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲酯中的至少一种。
(6)所述催化剂为双二甲氨基乙基醚、五甲基二乙烯三胺、二甲基环己胺、二月桂酸二丁基锡、有机铋、三嗪类三聚催化剂、固胺、N-乙基吗啉、N-甲基吗啉、N,N'-二乙基哌嗪中的至少一种。
(7)所述阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、2,5-二甲基对苯二酚中的至少一种。
(8)所述抗氧剂为吩噻嗪、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚中的至少一种。
进一步地，本发明所提供的硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法采用羟基硅油、异氰酸酯、羟基丙烯酸酯、醋酸酯、催化剂、阻聚剂和抗氧剂为主要原料，并分成了两个步骤进行反应，通过对每个步骤的反应温度进行控制，并通过检测每一步骤中异氰酸离子质量浓度来确定每个步骤的反应时间和反应终点，从而最终制备出了硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂。本发明是根据反应温度和产物的异氰酸离子含量来控制树脂合成的生产工艺，合成的硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂在成膜后不仅具有良好的附着力和表面硬度，而且具有优异的韧性和耐污性能，低表面张力，耐刮擦，可广泛应用于丝织物或纸张等表面涂层、平版和丝网印刷的连接料、金属装饰油墨和涂料、离型纸表面涂料、纸塑复合胶粘剂等诸多领域。
综上可见，本发明实施例不仅具有良好的附着力和表面硬度，而且具有优异的柔韧性和耐污性能，可广泛应用于丝织物或纸张等表面涂层、平版和丝网印刷的连接料、金属装饰油墨和涂料、离型纸表面涂料、纸塑复合胶粘剂等诸多领域。
为了更加清晰地展现出本发明所提供的技术方案及所产生的技术效果，下面以具体实施例对本发明实施例所提供的硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法进行详细描述。
实施例1
一种硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂，其制备方法可以包括：
步骤A1、将聚醚硅油、六亚甲基二异氰酸酯、吩噻嗪、五甲基二乙烯三胺混合在一起，并在70℃条件下搅拌反应，直至反应液中异氰酸离子的质量浓度达到3.5％，从而得到第一反应液。记录反应时间2h。
步骤A2、向所述第一反应液中加入双季戊四醇五丙烯酸酯、乙酸丁酯和对羟基苯甲醚，并在73℃条件下进行反应，直至反应液中异氰酸离子的质量浓度小于0.05％，从而制得硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂。记录反应时间4h。
其中，聚醚硅油、六亚甲基二异氰酸酯、双季戊四醇五丙烯酸酯、乙酸丁酯、五甲基二乙烯三胺、对羟基苯甲醚和吩噻嗪的质量份之比为35:7:30:27.2:0.6:0.08:0.12。
实施例2
一种硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂，其制备方法可以包括：
步骤B1、将甲醇硅油、异氟尔酮二异氰酸酯、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、有机铋混合在一起，并在72℃条件下搅拌反应，直至反应液中异氰酸离子的质量浓度达到3.5％，从而得到第一反应液。记录反应时间2.5h。
步骤B2、向所述第一反应液中加入季戊四醇三丙烯酸酯、乙酸乙酯和对苯二酚，并在68℃条件下进行反应，直至反应液中异氰酸离子的质量浓度小于0.05％，从而制得硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂。记录反应时间5h。
其中，甲醇硅油、异氟尔酮二异氰酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、乙酸乙酯、有机铋、对苯二酚和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚的质量份之比为33:8:31:27.1:0.7:0.08:0.12。
实施例3
一种硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂，其制备方法可以包括：
步骤C1、将硅油嵌段物、4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、二月桂酸二丁基锡混合在一起，并在68℃条件下搅拌反应，直至反应液中异氰酸离子的质量浓度达到3.5％，从而得到第一反应液。记录反应时间3h。
步骤C2、向所述第一反应液中加入羟基丙烯酸丁酯、乙酸甲酯和2,5-二甲基对苯二酚，并在74℃条件下进行反应，直至反应液中异氰酸离子的质量浓度小于0.05％，从而制得硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂。记录反应时间4h。
其中，硅油嵌段物、4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯、羟基丙烯酸丁酯、乙酸甲酯、二月桂酸二丁基锡、2,5-二甲基对苯二酚和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚的质量份之比为31:9:34:25.1:0.7:0.08:0.12。
实施例4
一种硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂，其制备方法可以包括：
步骤D1、将有机硅改性物、六亚甲基二异氰酸酯三聚体、吩噻嗪、固胺混合在一起，并在72℃条件下搅拌反应，直至反应液中异氰酸离子的质量浓度达到3.5％，从而得到第一反应液。记录反应时间3h。
步骤D2、向所述第一反应液中加入羟基丙烯酸丁酯、乙酸丁酯和2,5-二甲基对苯二酚，并在70℃条件下进行反应，直至反应液中异氰酸离子的质量浓度小于0.05％，从而制得硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂。记录反应间3.5h。
其中，有机硅改性物、六亚甲基二异氰酸酯三聚体、羟基丙烯酸丁酯、乙酸丁酯、固胺、2,5-二甲基对苯二酚和吩噻嗪的质量份之比为36:8:30:25.1:0.7:0.08:0.12。
综上可见，本发明实施例不仅具有良好的附着力和表面硬度，而且具有优异的柔韧性和耐污性能，可广泛应用于丝织物或纸张等表面涂层、平版和丝网印刷的连接料、金属装饰油墨和涂料、离型纸表面涂料、纸塑复合胶粘剂等诸多领域。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求书的保护范围为准。

Claims (10)

1.一种硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法，其特征在于，包括：
步骤1、将羟基硅油、异氰酸酯、抗氧剂、催化剂混合在一起，并在65～75℃条件下搅拌反应，直至反应液中异氰酸离子的质量浓度达到3％～4％，从而得到第一反应液；
步骤2、向所述第一反应液中加入羟基丙烯酸酯、醋酸酯和阻聚剂，并在65～75℃条件下进行反应，直至反应液中异氰酸离子的质量浓度小于0.05％，从而制得硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂。
2.根据权利要求1所述的硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法，其特征在于，羟基硅油、异氰酸酯、羟基丙烯酸酯、醋酸酯、催化剂、阻聚剂、抗氧剂的质量份之比为：
3.根据权利要求1或2所述的硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法，其特征在于，所述的羟基硅油、异氰酸酯、羟基丙烯酸酯、醋酸酯、催化剂、阻聚剂和抗氧剂中的含水量均低于500ppm。
4.根据权利要求1或2所述的硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法，所述的羟基硅油为聚醚硅油、聚甲基硅油、有机硅氧烷、甲醇硅油、有机硅改性物、二甲基硅油、硅油嵌段物中的至少一种。
5.根据权利要求1或2所述的硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法，所述异氰酸酯为异氟尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯三聚体、4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯中的至少一种。
6.根据权利要求1或2所述的硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法，所述羟基丙烯酸酯为双季戊四醇五丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、羟基丙烯酸丁酯、羟基丙烯酸乙酯中的至少一种。
7.根据权利要求1或2所述的硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法，所述的醋酸酯为乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲酯中的至少一种。
8.根据权利要求1或2所述的硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法，所述催化剂为双二甲氨基乙基醚、五甲基二乙烯三胺、二甲基环己胺、二月桂酸二丁基锡、有机铋、三嗪类三聚催化剂、固胺、N-乙基吗啉、N-甲基吗啉、N,N'-二乙基哌嗪中的至少一种。
9.根据权利要求1或2所述的硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法，所述阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、2,5-二甲基对苯二酚中的至少一种。
10.根据权利要求1或2所述的硅改性耐污UV光固化聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法，所述抗氧剂为吩噻嗪、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚中的至少一种。
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