CN110183338A - 一种硫脲甜菜碱共晶及其制备方法与应用 - Google Patents

一种硫脲甜菜碱共晶及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种硫脲甜菜碱共晶及其制备方法与应用，该共晶的分子结构式为：其X射线粉末衍射图包含以下2θ角值：12.1°±0.1°、13.4°±0.1°、15.3°±0.1°、16.4°±0.1°、18.1°±0.1°、18.6°±0.1°、19.2°±0.1°、20.2°±0.1°、22.5°±0.1°、23.1°±0.1°、25.2°±0.1°、25.8°±0.1°、27.2°±0.1°、28.8°±0.1°、31.3°±0.1°。本发明将硫脲作为氢键的供体，甜菜碱作为氢键的受体，成功制备出硫脲甜菜碱共晶。并将其作为低共熔溶剂应用于提取中药材中的黄酮类化合物，而且提取率更高。

Description

一种硫脲甜菜碱共晶及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及药物共晶技术领域，尤其涉及一种硫脲甜菜碱共晶及其制备方法与应用。
背景技术
黄芩、葛根、黄芪等中药材中都含有黄酮类化合物，以黄芩为例，其有效成分中包括了黄芩素、汉黄芩素等黄酮类化合物。黄芩、葛根、黄芪等中药材可以作为提取黄酮类化合物的原材料，因此，如何有效提取这些中药材中的黄酮类化合物是目前的研究热点。
目前，通常采用乙醇水将黄酮类化合物提取出来。但是，采用乙醇水提取黄酮类化合物的提取率较低，因此，有必要研发一种物质提高黄芩、葛根、黄芪等中药材提取黄酮类化合物的提取率。
发明内容
为了解决现有技术中存在的问题，本发明实施例提供一种硫脲甜菜碱共晶及其制备方法与应用。
第一方面，本发明实施例提供一种硫脲甜菜碱共晶，
所述共晶的分子结构式为：
所述共晶具有以2θ角值表示的X射线粉末衍射图，所述X射线粉末衍射图包含以下2θ角值：12.1°±0.1°、13.4°±0.1°、15.3°±0.1°、16.4°±0.1°、18.1°±0.1°、18.6°±0.1°、19.2°±0.1°、20.2°±0.1°、22.5°±0.1°、23.1°±0.1°、25.2°±0.1°、25.8°±0.1°、27.2°±0.1°、28.8°±0.1°、31.3°±0.1°。
优选地，所述共晶的熔点为138℃。
第二方面，本发明实施例提供了上述硫脲甜菜碱共晶的制备方法，所述方法包括：
将一定质量的摩尔比为1～5：1的硫脲、甜菜碱固体粉末加入到质量为所述甜菜碱固体粉末质量的20～100倍的水中；
在70～90℃范围内任一温度恒温反应2～4小时，期间搅拌；
将产物静置降温析晶，经过滤、冲洗、干燥后得到硫脲甜菜碱共晶。
优选地，降温方式为梯度降温。
优选地，所述梯度降温的方式包括：
在20℃下放置2h后，移至4℃环境中放置2h，然后移至-10℃环境中放置16h。
优选地，所述干燥方式为在40℃下真空干燥。
第三方面，本发明实施例提供了上述硫脲甜菜碱共晶用于提取中药材中黄酮类化合物的应用。
优选地，所述中药材包括黄芪、葛根或者黄芩的一种或多种的组合。
本发明实施例提供的一种硫脲甜菜碱共晶及其制备方法与应用，该共晶的分子结构式为：共晶具有以2θ角值表示的X射线粉末衍射图，其X射线粉末衍射图包含以下2θ角值：12.1°±0.1°、13.4°±0.1°、15.3°±0.1°、16.4°±0.1°、18.1°±0.1°、18.6°±0.1°、19.2°±0.1°、20.2°±0.1°、22.5°±0.1°、23.1°±0.1°、25.2°±0.1°、25.8°±0.1°、27.2°±0.1°、28.8°±0.1°、31.3°±0.1°。在本发明实施例中，将硫脲作为氢键的供体，甜菜碱作为氢键的受体，成功制备出硫脲甜菜碱共晶。并将硫脲甜菜碱共晶作为低共熔溶剂应用于提取中药材中的黄酮类化合物，相对于传统的乙醇水提取工艺，该方式的提取率更高。而且，硫脲甜菜碱共晶为固体，具有易于运输、储存、不易变质等优点。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本发明。
附图说明
为了更清楚地说明本发明的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单的介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例提供的硫脲、甜菜碱、硫脲甜菜碱共晶的XRD图谱；
图2为本发明实施例提供的硫脲、甜菜碱、硫脲甜菜碱共晶的DSC图谱；
图3为本发明实施例提供的硫脲、甜菜碱、硫脲甜菜碱共晶的TG图谱。
具体实施方式
共晶是两种或两种以上的在常温下均为固体的物质，通过氢键自组装或者带有饱和性和方向性的非共价键组装形成的新化合物，并且几种化合物从溶解的液相中之后析出而形成的固体。共晶反应是指几种分子之间按照一定的顺序紧密排列，进而形成一种新的晶体的过程。共晶产物常被应用为低共熔溶剂，同时，低共熔溶剂具有价格低廉、易于储存、易于制备、易于生物降解的优势，因而常被应用在润滑、功能性材料制备、电化学、有机合成、生物质催化转化等领域。
本发明实施例提供的一种硫脲甜菜碱共晶，该共晶的分子结构式为：
该共晶具有以2θ角值表示的X射线粉末衍射图，其X射线粉末衍射图中2θ角值在12.1°±0.1°、13.4°±0.1°、15.3°±0.1°、16.4°±0.1°、18.1°±0.1°、18.6°±0.1°、19.2°±0.1°、20.2°±0.1°、22.5°±0.1°、23.1°±0.1°、25.2°±0.1°、25.8°±0.1°、27.2°±0.1°、28.8°±0.1°和31.3°±0.1°处具有特征衍射峰。经测试，该共晶的熔点在138℃左右。
本发明实施例还提供了上述硫脲甜菜碱共晶的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：将一定质量的摩尔比为1～5：1的硫脲、甜菜碱固体粉末加入到质量为所述甜菜碱固体粉末质量的20～100倍的水中。
步骤二：在70～90℃范围内任一温度恒温反应2～4小时，期间搅拌。
在具体实施过程中，温度可以控制在70℃，也可以控制在90℃，工作人员可以根据实际温度确定恒温反应的时间，如温度控制在70℃恒温，反应时间可以为4小时；如温度控制在90℃恒温，反应时间可以为2小时。
步骤三：将产物静置降温析晶，经过滤、冲洗、干燥后得到硫脲甜菜碱共晶。
发明人将硫脲作为氢键的供体，甜菜碱作为氢键的受体，成功制备出硫脲甜菜碱共晶。
在一种可能的实施方式中，步骤三中的降温方式可以采用自然降温方式或者梯度降温方式，自然降温析出的晶体为细针状或絮状，梯度降温方式析出的晶体的形状为棒状晶体，相对而言，梯度降温方式获得的晶体更容易过滤和分离。具体的，梯度降温方式可以为：在20℃下放置2h后，移至4℃环境中放置2h，然后移至-10℃环境中放置16h。采用该种降温方式，获得的晶体的形貌更为稳定和完整。
在一种可能的实施方式中，步骤三中的干燥方式可以为在40℃下真空干燥。
实施例一
将1.58g硫脲与1.17g甜菜碱(摩尔比2:1)固体加入30g水中，在70℃恒温搅拌2h，然后将产物倒入棕色小瓶中静置析晶。析晶采取梯度降温的方式进行，初始温度为20℃，在20℃下放置2h后，将产物移至4℃环境中放置2h，后将产物移至-10℃环境中放置16h后瓶中出现棒状晶体，晶体经过滤、去离子水冲洗、40℃下真空干燥后得到硫脲甜菜碱共晶。
硫脲、甜菜碱以及本实施例获得的硫脲甜菜碱共晶的XRD图如图1所示，从图中可以看出：硫脲甜菜碱共晶的X射线特征衍射峰位置在12.1°±0.1°、13.4°±0.1°、15.3°±0.1°、16.4°±0.1°、18.1°±0.1°、18.6°±0.1°、19.2°±0.1°、20.2°±0.1°、22.5°±0.1°、23.1°±0.1°、25.2°±0.1°、25.8°±0.1°、27.2°±0.1°、28.8°±0.1°和31.3°±0.1°处；硫脲的X射线特征衍射峰位置在2θ＝19.8°±0.1°、20.7°±0.1°、23.1°±0.1°、25.4°±0.1°、28.8°±0.1°、31.2°±0.1°处，甜菜碱的X射线特征衍射峰位置在2θ＝18.7°±0.1°、19.8°±0.1°、20.7°±0.1°、23.1°±0.1°、23.4°±0.1°、25.4°±0.1°、26.5°±0.1°处，硫脲、甜菜碱与硫脲甜菜碱共晶的XRD图谱有明显区别。硫脲、甜菜碱以及本实施例获得的硫脲甜菜碱共晶的DSC图谱如图2所示，硫脲的熔点在180℃左右，甜菜碱的熔点在310℃左右，而硫脲甜菜碱共晶的熔点在138℃左右，其熔点明显低于两种共晶前体。硫脲、甜菜碱以及本实施例获得的硫脲甜菜碱共晶的TG曲线如图3所示，从图中可以看出，硫脲的分解温度在200℃左右，甜菜碱的分解温度在220℃左右，硫脲甜菜碱共晶的分解温度在180℃左右。
实施例二
与实施例一相比，其不同之处在于硫脲与甜菜碱的摩尔比1:1。
实施例三
与实施例一相比，其不同之处在于硫脲与甜菜碱的摩尔比5:1。
实施例四
与实施例一相比，其不同之处在于水的质量为甜菜碱质量的20倍。
实施例五
与实施例一相比，其不同之处在于水的质量为甜菜碱质量的100倍。
实施例六
与实施例一相比，其不同之处在于反应温度为80℃。
实施例七
与实施例一相比，其不同之处在于反应温度为90℃。
本发明实施例中的硫脲甜菜碱共晶，可以用于提取中药材中黄酮类化合物，所述中药材包括黄芪、葛根或者黄芩的一种或多种的组合。以黄芩为例，硫脲甜菜碱共晶可以作为低共熔溶剂用于提取黄芩中的黄酮类化合物，如黄芩素和汉黄芩素。以提取黄芩中的黄芩素和汉黄芩素为例，具体步骤为：
将干燥黄芩粉碎，过100目筛，精密称取0.1g黄芩粉末于10mL玻璃管中，加入等量低共熔溶剂及3mL水，30℃超声辅助提取10min，3000r离心5min，取上清液，得黄酮类化合物提取液。
测试方法：将得到的黄酮类化合物提取液加甲醇稀释10倍，经过0.22μm微孔滤膜过滤。用高效液相色谱仪进样10μL检测，采用HPLC方法进行检测。HPLC具体条件：色谱柱：Agilent 5 TC-C18柱(250×4.6mm)，流速：0.8mL/min，柱温：35℃，检测波长：274nm，进样量：10μL，流动相：0.1％甲酸水溶液(A)-乙腈(B)，梯度洗脱条件：0～5min，18％～24％(B)，5～10min，24％～26％(B)，10～30min，26％～40％(B)，30～40min，40％～50％(B)，40～50min，50％～100％(B)。
发明人利用上述实施例一至七中获得的硫脲甜菜碱共晶与尿素-氯化胆碱、硫脲-氯化胆碱、D-果糖-甜菜碱分别作为提取黄芩中黄酮类化合物的低共熔溶剂提取黄酮类化合物以及无低共熔溶剂(或乙醇水)提取黄芩中黄酮类化合物。利用上述测试方法，获得了黄芩素和汉黄芩素的提取率如下表所示：
从表中可以看出，实施例一至七获得的硫脲甜菜碱共晶在提取黄芩中的黄芩素和汉黄芩素的提取率明显优于上述其他几种作为低共熔溶剂时的提取率。
在本发明中，发明人将硫脲作为氢键的供体，甜菜碱作为氢键的受体，成功制备出硫脲甜菜碱共晶。并将硫脲甜菜碱共晶作为低共熔溶剂应用于提取中药材中的黄酮类化合物，相对于传统的乙醇水提取工艺和传统的采用尿素-氯化胆碱、硫脲-氯化胆碱或D-果糖-甜菜碱作为低共熔溶剂的离子液体提取工艺，该方式的提取率更高。而且，硫脲甜菜碱共晶为固体，具有易于运输、储存、不易变质等优点。
本说明书中各个实施例之间相同相似的部分互相参见即可。
以上所述仅是本发明的具体实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种硫脲甜菜碱共晶，其特征在于，
所述共晶的分子结构式为：
所述共晶具有以2θ角值表示的X射线粉末衍射图，所述X射线粉末衍射图包含以下2θ角值：12.1°±0.1°、13.4°±0.1°、15.3°±0.1°、16.4°±0.1°、18.1°±0.1°、18.6°±0.1°、19.2°±0.1°、20.2°±0.1°、22.5°±0.1°、23.1°±0.1°、25.2°±0.1°、25.8°±0.1°、27.2°±0.1°、28.8°±0.1°、31.3°±0.1°。
2.如权利要求1所述的硫脲甜菜碱共晶，其特征在于，所述共晶的熔点为138℃。
3.一种如权利要求1-2任一所述的硫脲甜菜碱共晶的制备方法，其特征在于，所述方法包括：
将一定质量的摩尔比为1～5：1的硫脲、甜菜碱固体粉末加入到质量为所述甜菜碱固体粉末质量的20～100倍的水中；
在70～90℃范围内任一温度恒温反应2～4小时，期间搅拌；
将产物静置降温析晶，经过滤、冲洗、干燥后得到硫脲甜菜碱共晶。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，降温方式为梯度降温。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述梯度降温的方式包括：
在20℃下放置2h后，移至4℃环境中放置2h，然后移至-10℃环境中放置16h。
6.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述干燥方式为在40℃下真空干燥。
7.权利要求1-2任一所述的硫脲甜菜碱共晶用于提取中药材中黄酮类化合物的应用。
8.如权利要求7所述的应用，其特征在于，所述中药材包括黄芪、葛根或者黄芩的一种或多种的组合。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110618211A (zh) * 2019-09-23 2019-12-27 山东省分析测试中心 一种低共熔溶剂提取黄芩化学成分的方法
CN113004126A (zh) * 2021-03-05 2021-06-22 中国科学院上海药物研究所 羟基酪醇甜菜碱共晶，其制备方法及组合物
CN113214207A (zh) * 2020-02-04 2021-08-06 中国医学科学院药物研究所 橙皮素与甜菜碱共晶物a及制备方法和其组合物与用途

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002026701A2 (en) * 2000-09-27 2002-04-04 Scionix Limited Ionic liquids and their use as solvents
WO2011155829A1 (en) * 2010-06-07 2011-12-15 Universiteit Leiden Process for extracting materials from biological material
CN108088943A (zh) * 2018-02-13 2018-05-29 沈阳药科大学 萃取剂-低共熔溶在中药有效成分测定中的应用
CN108354960A (zh) * 2018-02-13 2018-08-03 沈阳药科大学 一种提取淫羊藿中黄酮苷类化合物的方法
CN108497497A (zh) * 2018-04-23 2018-09-07 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 桑叶活性物质的提取和保存方法
CN108623709A (zh) * 2018-06-08 2018-10-09 中国海洋大学 一种甲壳素的提取方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002026701A2 (en) * 2000-09-27 2002-04-04 Scionix Limited Ionic liquids and their use as solvents
WO2011155829A1 (en) * 2010-06-07 2011-12-15 Universiteit Leiden Process for extracting materials from biological material
CN108088943A (zh) * 2018-02-13 2018-05-29 沈阳药科大学 萃取剂-低共熔溶在中药有效成分测定中的应用
CN108354960A (zh) * 2018-02-13 2018-08-03 沈阳药科大学 一种提取淫羊藿中黄酮苷类化合物的方法
CN108497497A (zh) * 2018-04-23 2018-09-07 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 桑叶活性物质的提取和保存方法
CN108623709A (zh) * 2018-06-08 2018-10-09 中国海洋大学 一种甲壳素的提取方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
卢秋榕等: "荧光分析法测定芒果叶总黄酮含量的研究 ", 《广州化工》 *
齐晓琳: "犬问荆中主要黄酮成分的提取和富集工艺研究", 《东北林业大学硕士学位论文》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110618211A (zh) * 2019-09-23 2019-12-27 山东省分析测试中心 一种低共熔溶剂提取黄芩化学成分的方法
CN113214207A (zh) * 2020-02-04 2021-08-06 中国医学科学院药物研究所 橙皮素与甜菜碱共晶物a及制备方法和其组合物与用途
CN113214207B (zh) * 2020-02-04 2024-03-26 中国医学科学院药物研究所 橙皮素与甜菜碱共晶物a及制备方法和其组合物与用途
CN113004126A (zh) * 2021-03-05 2021-06-22 中国科学院上海药物研究所 羟基酪醇甜菜碱共晶，其制备方法及组合物
CN113004126B (zh) * 2021-03-05 2022-03-22 中国科学院上海药物研究所 羟基酪醇甜菜碱共晶，其制备方法及组合物

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