CN101701028B - 一种吲哚苷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种吲哚苷的制备方法，该方法是从纯中药大青叶中通过水提取，合并提取液，静置过夜，稀释，室温进行超滤，纳滤膜浓缩，大孔树脂剃度洗脱，浓缩至流浸膏，稀释，乙醚萃取，减压浓缩，室温下静置析晶，滤过，得到吲哚苷粗品，加热水溶解，过滤，放冷析晶，即可得到灰白色无定型结晶粉末吲哚苷精品。该方法操作简单，通过该方法获得的吲哚苷适用于适用于药品、食品和化妆品等领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种吲哚苷的制备方法，尤其是从中药大青叶中提取吲哚苷的制备方法。
背景技术
大青叶为十字花科植物菘蓝Isatis indigotica Fort.的干燥叶，夏、秋二季分2～3次采收，全国均有种植。具有清热解毒，凉血消斑的功效。用于温邪入营，高热神昏，发斑发疹，黄疸，热痢，痄腮，喉痹，丹毒，痈肿。
大青叶维吾尔药志中又称乌斯玛草，是维吾尔族民间世世代代习用的一种生眉植物，是中药材菘蓝(Isatis indigotica Fort.)的一变种(Isatis indigotica Fort.var.osma)学名叫新疆菘蓝。
吲哚苷是大青叶中的主要成分，经证实具有抗病毒活性。也是大青叶细胞里的青黛色素的主要存在形式。青黛色素是一种已被发掘利用三、四千年的，被誉为世界上最古老也最著名的植物色素，最早用于纤维制品的染色，为人所皆知。目前已应用于药品、食品和化妆品等领域。
3一羟基吲哚一β-D一葡萄糖甙俗名吲哚苷，英俗名Indican；
【化学名称】3一Hydroxyindole-β-D-glucoside；
结构式如下：
【分子式】C14H17NO6；
【分子量】295.28。
该化合物含结晶水时为无色针状晶体，熔点57～58℃；不含结晶水的溶点为176-178℃[α]D一16.17(水)。可被靛素植物体内自身存在的靛素酶(lndhamlsin)，或可被杏仁内的苦杏仁酶(mulsin)，经酶解生物化学反应分解成相同摩尔数的3一羟基吲哚和B-II葡萄糖；亦可在隔离空气下，被3％的温热稀盐酸，经水解反应，除生成相同摩尔数的3羟基吲哚.葡萄糖外，同时3一羟基吲哚继而生成少量的3一羟基吲哚棕(lndoxyl brown)，若此时通入空气则生成兰色的靛兰。查阅相关资料，未见有吲哚苷单体制备方法的报道。
发明内容
本发明目的在于，提供一种吲哚苷的制备方法，该方法是从纯中药大青叶中通过水提取，合并提取液，静置过夜，稀释，室温进行超滤，纳滤膜浓缩，大孔树脂剃度洗脱，浓缩至流浸膏，稀释，乙醚萃取，减压浓缩，室温下静置析晶，滤过，得到吲哚苷粗品，加热水溶解，过滤，放冷析晶，即可得到灰白色无定型结晶粉末到吲哚苷精品。该方法操作简单，通过该方法获得的吲哚苷适用于药品、食品和化妆品等领域。
本发明所述的一种吲哚苷的制备方法，按下列步骤进行：
a、将大青叶加8倍量的水提取3次，每次0.5小时，合并提取液，静置过夜，取上清液；
b、加水稀释，用中空纤维膜在压力0.1MPa、室温进行超滤，重复3次，合并超滤液，再用纳滤膜浓缩；
c、将浓缩液用旋转蒸发器在70℃继续浓缩，加入大孔树脂中用水和乙醇进行梯度洗脱，收集乙醇洗脱液，回收乙醇浓缩至流浸膏，用50毫升蒸馏水稀释后以等量的乙醚萃取3次，分离出水层；
d、加2倍的乙酸乙酯热回流5-6小时，收集乙酸乙酯层，减压浓缩至十分之一体积，室温下静置析晶，滤过，得到吲哚苷粗品；
e、加热水溶解，趁热滤过，放冷析晶，如此反复5次，即可得到吲哚苷精品，为灰白色无定型结晶粉末；熔点57℃，易溶于水、甲醇、乙醇和乙酸乙酯。
步骤b中空纤维膜为复合聚丙烯-30000规格的中空纤维膜。
步骤c中剃度洗脱为先用水洗脱，再用浓度为20％的乙醇洗脱，
步骤c大孔树脂优选为AB-8、X-5、DM301、DM130型的大孔树脂。
测定：
色谱条件：流动相∶甲醇-水(20∶80v/v)，进样量：10μl，流速：1.0ml/min，柱温：35℃，检测波长：230nm；
溶液的制备：分别精密称取吲哚苷对照品和自制吲哚苷精品5.0mg于25ml容量瓶中，加水稀释至刻度，精密量取10ml于50ml容量瓶中，加水稀释至刻度，即得40μg/ml的标准溶液；
结果：通过本发明所述方法获得的吲哚苷精品与吲哚苷标准品保留时间一致，且精品纯度可达98％以上。
具体实施方式
实施例1
称取大青叶(通过一号筛不能通过三号筛的细粉)400g，加8倍的水提取3次，每次0.5小时，合并提取液，静置过夜，得上清液8000毫升；
加水32000毫升稀释，用复合聚丙烯-30000规格的中空纤维膜在压力0.1MPa、室温进行超滤，共重复3次，合并超滤液，再用纳滤膜浓缩至2000毫升；
用旋转蒸发器在70℃浓缩至流浸膏，加入用梯度乙醇和水处理好的大孔树脂AB-8(干重480克)中，先用2000毫升水洗脱，再用1000毫升20％的乙醇洗脱，收集20％乙醇洗脱液，回收乙醇浓缩至流浸膏，用50毫升蒸馏水稀释后以等量的乙醚萃取3次，分离出水层；
加2倍的乙酸乙酯热回流5小时，收集乙酸乙酯层，减压浓缩至十分之一体积，室温下静置析晶，滤过，得到吲哚苷粗品；
加热水溶解，趁热滤过，放冷析晶，如此反复5次，即可得到吲哚苷精品，为灰白色无定型结晶粉末，熔点57℃，易溶于水、甲醇、乙醇和乙酸乙酯。
实施例2
称取大青叶(通过一号筛不能通过三号筛的细粉)400g，加8倍的水提取3次，每次0.5小时，合并提取液，静置过夜，得上清液8000毫升；
加水32000毫升稀释，用复合聚丙烯-30000规格的中空纤维膜在压力0.1MPa、室温进行超滤，共重复3次，合并超滤液，再用纳滤膜浓缩至2000毫升；
将浓缩液用旋转蒸发器在70℃继续浓缩至200毫升，加入用梯度乙醇和水处理好的大孔树脂X-5(干重480克)中，先用2000毫升水洗脱，再用1000毫升20％的乙醇洗脱，收集20％乙醇洗脱液，回收乙醇浓缩至流浸膏，用50毫升蒸馏水稀释后以等量的乙醚萃取3次，分离出水层；
加2倍的乙酸乙酯热回流6小时，收集乙酸乙酯层，减压浓缩至十分之一体积，室温下静置析晶，滤过，得到吲哚苷粗品；
加热水溶解，趁热滤过，放冷析晶，如此反复5次，即可得到吲哚苷精品，为灰白色无定型结晶粉末，熔点57℃，易溶于水、甲醇、乙醇和乙酸乙酯。
实施例3
称取大青叶(通过一号筛不能通过三号筛的细粉)400g，加8倍的水提取3次，每次0.5小时，合并提取液，静置过夜，得上清液8000毫升。
加水32000毫升稀释，用复合聚丙烯-30000规格的中空纤维膜在压力0.1MPa、室温进行超滤，共重复3次，合并超滤液，再用纳滤膜浓缩至2000毫升；
将浓缩液用旋转蒸发器在70℃继续浓缩至200毫升，加入用梯度乙醇和水处理好的大孔树脂DM301(干重480克)中，先用2000毫升水洗脱，再用1000毫升20％的乙醇洗脱，收集20％乙醇洗脱液，回收乙醇浓缩至流浸膏，用50毫升蒸馏水稀释后以等量的乙醚萃取3次，分离出水层；
加2倍的乙酸乙酯热回流5.5小时，收集乙酸乙酯层，减压浓缩至十分之一体积，室温下静置析晶，滤过，得到吲哚苷粗品；
加热水溶解，趁热滤过，放冷析晶，如此反复5次，得到吲哚苷精品，为灰白色无定型结晶粉末，熔点57℃，易溶于水、甲醇、乙醇和乙酸乙酯。
实施例4
称取大青叶(通过一号筛不能通过三号筛的细粉)400g，加8倍的水提取3次，每次0.5小时，合并提取液，静置过夜，得上清液8000毫升；
加水32000毫升稀释，用复合聚丙烯-30000规格的中空纤维膜在压力0.1MPa、室温进行超滤，共重复3次，合并超滤液，再用纳滤膜浓缩至2000毫升；
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加2倍的乙酸乙酯热回流6小时，收集乙酸乙酯层，减压浓缩至十分之一体积，室温下静置析晶，滤过，得到吲哚苷粗品；
加热水溶解，趁热滤过，放冷析晶，如此反复5次，得到吲哚苷精品，为灰白色无定型结晶粉末，熔点57℃，易溶于水、甲醇、乙醇和乙酸乙酯。
Claims (2)
1.一种吲哚苷的制备方法，其特征在于按下列步骤进行：
a、将大青叶加8倍量的水提取3次，每次0.5小时，合并提取液，静置过夜，取上清液；
b、加水稀释，用中空纤维膜在压力0.1MPa、室温进行超滤，重复3次，合并超滤液，再用纳滤膜浓缩；
c、将浓缩液用旋转蒸发器在70℃继续浓缩，加入大孔树脂中用水和乙醇进行梯度洗脱，收集乙醇洗脱液，回收乙醇浓缩至流浸膏，用50毫升蒸馏水稀释后以等量的乙醚萃取3次，分离出水层；所述的梯度洗脱为先用水洗脱，然后再用浓度为20％的乙醇洗脱；所述的大孔树脂为AB-8、X-5、DM301、DM130型的大孔树脂；
d、加2倍的乙酸乙酯热回流5-6小时，收集乙酸乙酯层，减压浓缩至十分之一体积，室温下静置析晶，滤过，得到吲哚苷粗品；
e、加热水溶解，趁热滤过，放冷析晶，反复5次，即可得到吲哚苷晶品，为灰白色无定型结晶粉末。
2.根据权利要求1所述方法，其特征在于步骤b中空纤维膜为复合聚丙烯-30000规格的中空纤维膜。
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1891252A (zh) * | 2005-07-04 | 2007-01-10 | 深圳市天一誉医药投资咨询有限公司 | 板蓝根的抗病毒有效部位 |
-
2009
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1891252A (zh) * | 2005-07-04 | 2007-01-10 | 深圳市天一誉医药投资咨询有限公司 | 板蓝根的抗病毒有效部位 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Peng Zou et al.Determination of indican, isatin, indirubin and indigotin in Isatis indigotica by liquid chromatography/electrospray ionization tandem mass spectrometry.《RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY》.2007,第21卷1239-1246. * |
| 于萍等.大青叶中吲哚苷含量测定及其提取工艺的研究.《新疆医学》.2008,第38卷130-132. * |
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