CN110105619A - 一种聚氨酯的可控降解回收方法 - Google Patents

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Abstract

本发明创造提供一种聚氨酯的可控降解及回收方法。即在低共熔溶剂中，对废旧聚氨酯进行可控降解，降解产物经过分离提纯后得到聚合物多元醇和胺。本方法避免了掩埋和焚烧引起的土壤、水体和空气污染，也避免了物理粉碎只能得到低附加值化工品的缺陷，同时避免了热处理产生有毒气体的危害。特别的，本方法所使用的降解体系为低共熔溶剂，在无需加入其它催化剂的条件下通过使聚氨酯选择性断键而实现可控降解，此降解体系的制备和使用绿色环保、经济节约，并且可以回收利用，本方法所得到的的降解产物易于分离、便于回收。

Description

一种聚氨酯的可控降解回收方法
技术领域
本发明创造属于有机高分子材料回收利用领域，尤其是涉及一种聚氨酯的可控降解回收方法。
背景技术
聚氨酯作为第六大合成类材料，广泛应用于汽车、冰箱制造，交通运输，土木建筑，鞋、合成革、织物，航空、医疗、石油化工等领域，2008年-2014年，聚氨酯全球年产量从1630万吨增长到2100万吨，2018年聚氨酯全球年产量将达到2860万吨，从而造成了大量固体废弃物污染。因此，聚氨酯的降解回收方法有多方面的研究，聚氨酯回收方法大致有掩埋、焚烧、物理粉碎、热处理和化学处理等几种：掩埋会引起土壤和水体污染；焚烧会引起空气污染；物理粉碎后的聚氨酯只能做填充材料用，利用价值不高；热处理会产生各种有毒气体；相比较而言，化学处理方法是一种理想的回收利用方法。已知的聚氨酯化学降解方法有水解法、醇解法、胺解法、酸解法、碱解法和热降解法。这些聚氨酯的降解方法都有一定程度的研究和应用，但也都存在着一些问题，如水解法和醇解法所需的反应条件比较苛刻、需要添加催化剂且催化剂不能循环利用，胺解法降解完成后混合物单体在降解体系中难以分离，酸解法和碱解法对环境的污染比较大、降解成本较高，热降解法对环境污染大且只能得到低化学附加值低的产品。用这些方法进行降解时，因聚氨酯的化学键断裂没有选择性，降解产物普遍难以分离且化学附加值较低。
发明内容
本发明针对上述技术问题，提供一种聚氨酯的可控降解及回收方法。我们研究了低共熔溶剂的组成和性质，并与各种化学降解法所用的溶剂进行对比，了解到降解所用的酸、醇、胺、酰胺类物质形成低共熔溶剂后性质更加稳定，并且这些低共熔溶剂制备简单、绿色环保，将其应用到聚氨酯的可控降解中有比较理想的效果。
为实现上述技术方案，本发明采用的技术方案为：
一种聚氨酯的可控降解回收方法，包括如下步骤：
将聚氨酯放置于反应釜中，然后加入低共熔溶剂，将反应釜密封后加热反应，待反应结束后经过分离提纯，得到分离后的产物聚合物多元醇和胺，回收并多次循环使用该低共熔溶剂。本技术方案使用低共熔溶剂后，不需要再使用其它催化剂，可以选择性切断聚氨酯软硬段间的氨基甲酸酯键而保留软段内部的醚键和酯键从而实现对聚氨酯的可控降解，降解产物易于分离、回收利用价值高。特别地，低共熔溶剂回收后可以循环使用且不影响降解效果。
进一步，所述低共熔溶剂为由一种或一种以上的盐与氢键供体或水合盐形成的低共熔混合物；所述盐包括季铵盐和季鏻盐；氢键供体包括多元醇类、羧酸、多元胺类、酰胺类物质。这些氢键供体提供了聚氨酯降解所需要的活性基团，季铵盐和季鏻盐通过和氢键供体的弱相互作用稳定了活性基团使降解实现可控。季铵盐、季鏻盐和氢键供体在水中的溶解性良好、可以回收循环再利用。
再进一步，所述聚氨酯与低共熔溶剂的质量比在1:5-15之间。在该比例下，聚氨酯选择性降解的效果最好、经济适用性最高。当低于该比例时，氨基甲酸酯键不能完全有效地断裂；当高于该比例时，降解不在可控范围内，副反应及副产物增多且分离步骤变复杂。
更进一步，所述反应温度为100-180℃，反应时间为2-10小时。该反应条件温和、耗时较短。多次对比试验表明：在该温度和时间范围内可以实现理想的可控降解。当低于该反应温度和时间时，氨基甲酸酯键也不能完全有效地断裂；当高于该比例时，降解不在可控范围内，副反应及副产物增多且分离步骤变复杂，同时会造成能量、时间的浪费。
更进一步，：所述分离提纯包括反应结束后向降解产物中加入聚氨酯15-45倍的水，充分搅拌后过滤处理，分别收集得到滤液和滤饼。15-45倍的水可以充分溶解形成低共熔溶剂的各组分但不会溶解降解产生的苯胺类物质和聚合物多元醇，通过过滤可以使降解产物和所用低共熔溶剂分离。
更进一步，所述收集得到滤液和滤饼后，将所述滤液真空旋蒸后分别回收得到低共熔溶剂和水；向所述滤饼中加入聚氨酯3-10倍的有机溶剂充分搅拌使其溶解，然后将有机溶剂减压蒸出，使滤饼成为均匀分散的固体；接着向固体中加入聚氨酯0.5-3倍的无机酸，搅拌并静置，然后加入聚氨酯3-10倍的水，搅拌后过滤，用水清洗滤饼2-3次后晾干并收集所得滤液。此技术步骤实现了低共熔溶剂的回收；使用的有机溶剂使降解产物均匀分散有利于苯胺类物质和聚合物多元醇的分离；苯胺类物质通过和酸结合成盐而溶于水中，不溶于水的聚合物多元醇在此技术步骤下实现了分离提纯。
更进一步，所述用水清洗滤饼2-3次后晾干并收集所得滤液后，向该滤液中加入碱溶液调节其PH到7，然后过滤得到滤饼。用碱溶液调节PH后，形成的铵盐恢复成不溶于水的苯胺从体系中分离出来。
更进一步，循环使用回收得到的低共熔溶剂，连续6以上次用于聚氨酯的降解且降解效率无明显下降。回收的低共熔溶剂多次循环使用大大降低了降解成本。
本发明创造具有的优点和积极效果是：降解所使用的降解剂是低共熔溶剂，该溶剂简单易得、绿色环保，使用该溶剂进行降解无需高压、且反应温度适中、反应时间较短。使用一定比例后的溶剂后，在一定温度下反应一定时间可以实现聚氨酯的可控降解，降解产物分离容易、回收利用价值高；所用溶剂可回收利用且连续6次使用不影响聚氨酯的降解效率。降解产物经分离提纯可得到高附加值的化学产品，该降解方法不会产生新的废弃物，不会对环境造成负面影响，符合绿色、低碳、循环、经济的要求。
附图说明
图1核磁氢谱(a)聚合物多元醇，(b)本发明聚氨酯降解产物，溶剂是氘代丙酮；
图2核磁碳谱(a)聚合物多元醇，(b)本发明聚氨酯降解产物，溶剂是氘代丙酮；
图3聚氨酯+低共熔溶剂(反应前)；
图4聚氨酯+低共熔溶剂(反应后)；
图5聚氨酯+低共熔溶剂反应后+水；
图6聚氨酯降解产物加水过滤后滤饼；
图7聚氨酯降解产物加水过滤后滤饼+四氢呋喃
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
氯化胆碱和乙二醇混合形成透明均一的低共熔溶剂一，将1克聚氨酯放置于反应釜中，加入5克低共熔溶剂一，将反应釜密封后100℃加热反应10小时。反应结束后向降解产物中加入15克的水，充分搅拌后过滤，得到滤液和滤饼，滤液旋蒸后回收得到低共熔溶剂一和水；滤饼中加入3克丙酮使其溶解，然后将丙酮减压蒸出得到固体。向固体中加入0.5克盐酸，搅拌并静置，然后加入3克水，搅拌后过滤，用水清洗滤饼2次后晾干得到聚合物多元醇；向滤液加入氢氧化钠溶液调节滤液PH到7，然后过滤得到苯胺类物质。循环6以使用回收得到的低共熔溶剂一。
实施例2
四甲基氯化铵和乙二酸混合形成透明均一的低共熔溶剂二，将1克聚氨酯放置于反应釜中，加入8克低共熔溶剂二，将反应釜密封后120℃加热反应8小时。反应结束后向降解产物中加入24克的水，充分搅拌后过滤，得到滤液和滤饼，滤液旋蒸后回收得到低共熔溶剂二和水；滤饼中加入5克四氢呋喃使其溶解，然后将四氢呋喃减压蒸出得到固体。向固体中加入1克硫酸，搅拌并静置，然后加入5克水，搅拌后过滤，用水清洗滤饼3次后晾干得到聚合物多元醇；向滤液加入氢氧化钾溶液调节滤液PH到7，然后过滤得到苯胺类物质。循环6以使用回收得到的低共熔溶剂二。
实施例3
四苯基溴化鏻和乙二胺混合形成透明均一的低共熔溶剂三，将1克聚氨酯放置于反应釜中，加入10克低共熔溶剂三，将反应釜密封后140℃加热反应6小时。反应结束后向降解产物中加入30克的水，充分搅拌后过滤，得到滤液和滤饼，滤液旋蒸后回收得到低共熔溶剂三和水；滤饼中加入4克四氢呋喃使其溶解，然后将四氢呋喃减压蒸出得到固体。向固体中加入2克硫酸，搅拌并静置，然后加入4克水，搅拌后过滤，用水清洗滤饼3次后晾干得到聚合物多元醇；向滤液加入氢氧化钠溶液调节滤液PH到7，然后过滤得到苯胺类物质。循环6以使用回收得到的低共熔溶剂三。
实施例4
甜菜碱和乙二胺混合形成透明均一的低共熔溶剂四，将1克聚氨酯放置于反应釜中，加入15克低共熔溶剂四，将反应釜密封后160℃加热反应4小时。反应结束后向降解产物中加入45克的水，充分搅拌后过滤，得到滤液和滤饼，滤液旋蒸后回收得到低共熔溶剂四和水；滤饼中加入10克丙酮使其溶解，然后将丙酮减压蒸出得到固体。向固体中加入1.5克盐酸，搅拌并静置，然后加入10克水，搅拌后过滤，用水清洗滤饼2次后晾干得到聚合物多元醇；向滤液加入氢氧化钠溶液调节滤液PH到7，然后过滤得到苯胺类物质。循环6以使用回收得到的低共熔溶剂四。
实施例5
四丁基溴化磷和乙酰胺混合形成透明均一的低共熔溶剂五，将1克聚氨酯放置于反应釜中，加入12克低共熔溶剂五，将反应釜密封后180℃加热反应2小时。反应结束后向降解产物中加入36克的水，充分搅拌后过滤，得到滤液和滤饼，滤液旋蒸后回收得到低共熔溶剂五和水；滤饼中加入6克丙酮使其溶解，然后将丙酮减压蒸出得到固体。向固体中加入1.5克盐酸，搅拌并静置，然后加入6克水，搅拌后过滤，用水清洗滤饼3次后晾干得到聚合物多元醇；向滤液加入氢氧化钠溶液调节滤液PH到7，然后过滤得到苯胺类物质。循环6以使用回收得到的低共熔溶剂五。
实施例6
氯化胆碱和尿素混合形成透明均一的低共熔溶剂六，将1克聚氨酯放置于反应釜中，加入10克低共熔溶剂六，将反应釜密封后150℃加热反应6小时。反应结束后向降解产物中加入30克的水，充分搅拌后过滤，得到滤液和滤饼，滤液旋蒸后回收得到低共熔溶剂六和水；滤饼中加入5克丙酮使其溶解，然后将丙酮减压蒸出得到固体。向固体中加入1克盐酸，搅拌并静置，然后加入5克水，搅拌后过滤，用水清洗滤饼3次后晾干得到聚合物多元醇；向滤液加入氢氧化钠溶液调节滤液PH到7，然后过滤得到苯胺类物质。循环6以使用回收得到的低共熔溶剂六。
实施例7
氯化胆碱和硫脲混合形成透明均一的低共熔溶剂七，将1克聚氨酯放置于反应釜中，加入13克低共熔溶剂七，将反应釜密封后160℃加热反应4小时。反应结束后向降解产物中加入39克的水，充分搅拌后过滤，得到滤液和滤饼，滤液旋蒸后回收得到低共熔溶剂七和水；滤饼中加入10克四氢呋喃使其溶解，然后将四氢呋喃减压蒸出得到固体。向固体中加入3克盐酸，搅拌并静置，然后加入10克水，搅拌后过滤，用水清洗滤饼2次后晾干得到聚合物多元醇；向滤液加入氢氧化钠溶液调节滤液PH到7，然后过滤得到苯胺类物质。循环6以使用回收得到的低共熔溶剂七。
从图中可知：由图1可知，聚氨酯降解产物的氢谱出峰位置与聚合物多元醇的出峰位置吻合，说明聚氨酯降解之后中其聚合物多元醇部分仍然被保留，；由图2可知，聚氨酯降解产物的碳谱出峰位置与聚合物多元醇的出峰位置吻合，说明聚氨酯降解之后中其聚合物多元醇部分仍然被保留；图3-图7从宏观性状上表明，聚氨酯实现了可控降解；因此，由图1-图7可共同说明，本发明所使用的可控降解方法是理想的。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (7)

1.一种聚氨酯的可控降解回收方法，其特征在于：包括如下步骤：
将聚氨酯放置于反应釜中，然后加入低共熔溶剂，将反应釜密封后加热反应，待反应结束后经过分离提纯，得到分离后的产物聚合物多元醇和胺，回收并多次循环使用该低共熔溶剂。
2.根据权利要求1所述的聚氨酯的可控降解回收方法，其特征在于：所述低共熔溶剂为由一种或一种以上的盐与氢键供体或水合盐形成的低共熔混合物；所述盐包括季铵盐和季鏻盐；氢键供体包括多元醇类、羧酸、多元胺类、酰胺类物质。
3.根据权利要求2所述的聚氨酯的可控降解回收方法，其特征在于：所述聚氨酯与低共熔溶剂的质量比在1:5-15之间。
4.根据权利要求3所述的聚氨酯的可控降解回收方法，其特征在于：所述反应温度为100-180℃，反应时间为2-10小时。
5.根据权利要求4所述的聚氨酯的可控降解回收方法，其特征在于：所述分离提纯包括反应结束后向降解产物中加入聚氨酯15-45倍的水，充分搅拌后过滤处理，分别收集得到滤液和滤饼。
6.根据权利要求5所述的聚氨酯的可控降解回收方法，其特征在于：所述收集得到滤液和滤饼后，将所述滤液真空旋蒸后分别回收得到低共熔溶剂和水；向所述滤饼中加入聚氨酯3-10倍的有机溶剂充分搅拌使其溶解，然后将有机溶剂减压蒸出，使滤饼成为均匀分散的固体；接着向固体中加入聚氨酯0.5-3倍的无机酸，搅拌并静置，然后加入聚氨酯3-10倍的水，搅拌后过滤，用水清洗滤饼2-3次后晾干并收集所得滤液。
7.根据权利要求6所述的聚氨酯的可控降解回收方法，其特征在于：所述用水清洗滤饼2-3次后晾干并收集所得滤液后，向该滤液中加入碱溶液调节其PH到7，然后过滤得到滤饼。
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