CN110105259A - 一种脱除杂芳烃化合物中的亚磺酰基的方法 - Google Patents

一种脱除杂芳烃化合物中的亚磺酰基的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种脱除杂芳烃化合物中的亚磺酰基的方法，包括：以式(Ia)或式(Ib)所示的杂芳环亚砜化合物和式(II)所示的三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯为底物，在氟化铯存在下，反应得到式(IIIa)或式(IIIb)所示的脱除亚磺酰基的杂环芳烃产物。利用本发明的方法可以快速实现对杂芳环亚砜化合物上亚磺酰基的脱除，该方法不需要安全性较差的金属催化剂，也不需要毒性较大的有机试剂，安全性更好。同时，本发明的方法，条件温和，对于一些较为敏感的苯磺酰基、Boc基团具有较强的兼容性，且后处理简单，适于工业化生产。

Description

一种脱除杂芳烃化合物中的亚磺酰基的方法
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，特别涉及一种脱除杂芳烃化合物中的亚磺酰基的方法。
背景技术
磺酰基或亚磺酰基常作为有机合成反应中的一类重要保护基。例如在吲哚的2号或者3号位上引入磺酰基是进行吲哚官能化反应时常采用的一种保护策略。脱除这类保护基主要是通过还原脱硫反应得以实现的，包括雷尼镍还原法和自由基还原法(AIBN-Bu3SnH)。对于前者，该方法的缺点在于不但官能团兼容性差，而且所用的雷尼镍通常有一定的危险性。而后者往往需要使用有毒的有机锡试剂。因此，开发一种高效，绿色，安全的脱除磺酰基或亚磺酰基的新方法具有重要的现实意义。
发明内容
为了克服现有技术中存在的缺陷，本发明提供了一种脱除杂芳烃化合物中的亚磺酰基的新方法，具有反应条件温和、选择性好，收率高、产物易分离、操作简单、且不需要使用危险，有毒的化学试剂等优点。
一种脱除杂芳烃化合物中的亚磺酰基的方法，包括：以式(Ia)或式(Ib)所示的杂芳环亚砜化合物和式(II)所示的三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯为底物，在氟化铯存在下，反应得到式(IIIa)或式(IIIb)所示的脱除亚磺酰基的杂环芳烃产物：
R1选自H、卤素、C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基；
Q选自N、O、S；当Q选择O、S时，R2不存在；当Q选自N时，R2选自H、苯磺酰基、C1～C4烷基苯磺酰基、C1～C4烷氧羰基；
R3为苯基、C1～C4烷基取代的苯基；
R4为H、C1～C4烷氧羰基。
反应过程如下式所示：
作为优选，所述R1选自H、Cl、Br、甲基、乙基、甲氧基；R2选自H、苯磺酰基、对甲苯磺酰基、叔丁氧羰基；R3为苯基；R4为H、叔丁氧羰基。
作为优选，所述杂芳环亚砜化合物选自如下化合物：
作为优选，所述杂芳环亚砜化合物与三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯的摩尔比为1：(1～5)。作为进一步优选，所述杂芳环亚砜化合物与三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯的摩尔比为1：(2～4)。
作为优选，反应在惰性气体保护下进行，比如可以在氮气保护下进行。
作为优选，所述杂芳环亚砜化合物与氟化铯的摩尔比为1：(1～5)。作为进一步优选，所述杂芳环亚砜化合物与三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯的摩尔比为1：(2～4)。
作为优选，反应溶剂为二氯甲烷、氯仿、基本、乙腈、丙酮中的一种或多种。
作为优选，反应温度为10～50℃。进一步优选为室温。
反应完成后，经过简单的过滤操作，然后再经过柱层析或者重结晶，即可得到纯度较高的产品。
与现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
利用本发明的方法可以快速实现对杂芳环亚砜化合物上亚磺酰基的脱除，该方法不需要安全性较差的金属催化剂，也不需要毒性较大的有机试剂，安全性更好。同时，本发明的方法，条件温和，对于一些较为敏感的苯磺酰基、Boc基团具有较强的兼容性，且后处理简单，适于工业化生产。
具体实施方式
实施例1
N2保护下，将重蒸过的乙腈(2.5mL)加到25ml的反应管中，再将氟化铯114mg(0.75mmol)加入，上式所示吲哚亚砜(99mg,0.25mmol)和三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯(223.8mg，0.75mmol，3.0equiv)，反应液在室温下搅拌12h，用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后过滤浓缩，通过柱层析法分离得到目标产物55mg，产率82％，纯度大于99％。所得目标产物为已知化合物，核磁数据与文献报道一致。(X.-S.Ning,X.Liang,K.-F.Hu,C.-Z.Yao,J.-P.Qu,Y.-B.Kang,Adv.Synth.Catal.2018,360,1590.)。
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.02(d,J＝8.4Hz,1H),7.77(d,J＝8.2Hz,2H),7.58(d,J＝3.6Hz,1H),7.53(d,J＝7.8Hz,1H),7.36–7.29(m,1H),7.28–7.16(m,3H),6.66(d,J＝3.6Hz,1H),2.32(s,3H)。
实施例2
N2保护下，将重蒸过的乙腈(2.5mL)加到25ml的反应管中，再将氟化铯114mg(0.75mmol)加入，上式所示吲哚亚砜(85mg,0.25mmol)和三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯(223.8mg，0.75mmol，3.0equiv)，反应液在室温下搅拌12h，用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后过滤浓缩，通过柱层析法分离得到目标产物29mg，产率54％，纯度大于99％。所得目标产物为已知化合物，核磁数据与文献报道一致。(X.-S.Ning,X.Liang,K.-F.Hu,C.-Z.Yao,J.-P.Qu,Y.-B.Kang,Adv.Synth.Catal.2018,360,1590)。
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.21(s,1H),7.68–7.56(m,2H),7.40–7.32(m,1H),7.30–7.24(m,1H),6.61(d,J＝3.7Hz,1H),1.72(d,J＝0.6Hz,9H)。
实施例3
N2保护下，将重蒸过的乙腈(2.5mL)加到25ml的反应管中，再将氟化铯114mg(0.75mmol)加入，上式所示吲哚亚砜(99mg,0.25mmol)和三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯(223.8mg，0.75mmol，3.0equiv)，反应液在室温下搅拌12h，用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后过滤浓缩，通过柱层析法分离得到目标产物50.8mg，产率75％，纯度大于99％。所得目标产物为已知化合物，核磁数据与文献报道一致。(X.-S.Ning,X.Liang,K.-F.Hu,C.-Z.Yao,J.-P.Qu,Y.-B.Kang,Adv.Synth.Catal.2018,360,1590.)。
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.02(d,J＝8.4Hz,1H),7.77(d,J＝8.2Hz,2H),7.58(d,J＝3.6Hz,1H),7.53(d,J＝7.8Hz,1H),7.36–7.29(m,1H),7.28–7.16(m,3H),6.66(d,J＝3.6Hz,1H),2.32(s,3H)。
实施例4
N2保护下，将重蒸过的乙腈(2.5mL)加到25ml的反应管中，再将氟化铯114mg(0.75mmol)加入，上式所示甲基取代吲哚亚砜(103mg,0.25mmol)和三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯(223.8mg，0.75mmo，3.0equiv)，反应液在室温下搅拌12h，用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后过滤浓缩，通过柱层析法分离得到目标产物53.5mg，产率75％，纯度大于99％。所得目标产物为已知化合物，核磁数据与文献报道一致。(J.S.Alford,J.E.Spangler,H.M.L.Davies,J.Am.Chem.Soc.2013,135,11712)。
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ7.80(s,1H),7.75(d,J＝8.4Hz,2H),7.48(d,J＝3.7Hz,1H),7.39(d,J＝8.0Hz,1H),7.22(d,J＝8.3Hz,2H),7.05(d,J＝8.0Hz,1H),6.59(d,J＝3.6Hz,1H),2.47(s,3H),2.34(s,3H)。
实施例5
N2保护下，将重蒸过的乙腈(2.5mL)加到25ml的反应管中，再将氟化铯114mg(0.75mmol)加入，上式所示的氯取代吲哚亚砜(107mg,0.25mmol)和三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯(223.8mg，0.75mmol，3.0equiv)，反应液在室温下搅拌12h，用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后过滤浓缩，通过柱层析法分离得到目标产物51.2mg，产率67％，纯度大于99％。所得目标产物为已知化合物，核磁数据与文献报道一致。(M.Arisawa,Y.Terada,M.Nakagawa,A.Nishid,Angew.Chem.Int.Ed.2002,41,4732)。
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ2.34(s,3H),6.60(d,J＝3.68Hz,1H),7.17-7.24(m,3H),7.41(d,J＝8.2Hz,1H),7.53(d,J＝3.6Hz,1H),7.75(d,J＝10.6Hz,2H),7.99(d,J＝1.8Hz,1H)。
实施例6
N2保护下，将重蒸过的乙腈(2.5mL)加到25ml的反应管中，再将氟化铯114mg(0.75mmol)加入，上式所示的三氟甲基取代吲哚亚砜(106mg,0.25mmol)和三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯(223.8mg，0.75mmol，3.0equiv)，反应液在室温下搅拌12h，用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后过滤浓缩，通过柱层析法分离得到目标产物57.8mg，产率72％，纯度大于99％。所得目标产物为已知化合物，核磁数据与文献报道一致。(R.ReddyRajasekhar,A.Komalkant,G.Prasanta,J.Org.Chem.2017,82,8426)。
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ7.74(d,J＝8.4Hz,2H),7.52(d,J＝2.4Hz,1H),7.43(d,J＝3.6Hz,1H),7.38(d,J＝8.8Hz,1H),7.22(d,J＝8.0Hz,2H),6.85(dd,J＝2.4,8.4Hz,1H),6.57(d,J＝4.0Hz,1H),3.87(s,3H),2.34(s,3H)。
实施例7
N2保护下，将重蒸过的乙腈(2.5mL)加到25ml的反应管中，再将氟化铯114mg(0.75mmol)加入，上式所示的苯并呋喃亚砜(61mg,0.25mmol)和三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯(223.8mg，0.75mmol，3.0equiv)，反应液在室温下搅拌12h，用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后过滤浓缩，通过柱层析法分离得到目标产物17mg，产率58％，纯度大于99％。所得目标产物为已知化合物，核磁数据与文献报道一致。(S.Dupuy,S.P.Nolan,Chem.Eur.J.2013,19,14034.)。
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ7.68–7.57(m,2H),7.56–7.47(m,1H),7.36–7.27(m,1H),7.25–7.21(m,1H),7.80–7.74(m,1H)。
实施例8
N2保护下，将重蒸过的乙腈(2.5mL)加到25ml的反应管中，再将氟化铯114mg(0.75mmol)加入，上式所示的苯并噻吩亚砜(65mg,0.25mmol)和三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯(223.8mg，0.75mmol，3.0equiv)，反应液在室温下搅拌12h，用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后过滤浓缩，通过柱层析法分离得到目标产物17.4mg，产率52％，纯度大于99％。所得目标产物为已知化合物，核磁数据与文献报道一致。(S.Dupuy,S.P.Nolan,Chem.Eur.J.2013,19,14034)。
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ7.94–7.88(m,1H),7.87–7.82(m,1H),7.45(d,J＝5.4Hz,1H),7.42–7.33(m,3H)。
实施例9
N2保护下，将重蒸过的乙腈(2.5mL)加到25ml的反应管中，再将氟化铯114mg(0.75mmol)加入，上式所示的呋喃亚砜(73mg,0.25mmol)和三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯(223.8mg，0.75mmol，3.0equiv)，反应液在室温下搅拌12h，用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后过滤浓缩，通过柱层析法分离得到目标产物26.5mg，产率63％，纯度大于99％。所得目标产物为已知化合物，核磁数据与文献报道一致。(S.Pramanik,R.R.Reddy,P.Ghorai,Org.Lett.2015,17,1393)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.74–7.70(m,1H),7.51–7.47(m,1H),7.08–7.05(m,1H),1.58(s,9H)。

Claims (7)

1.一种脱除杂芳烃化合物中的亚磺酰基的方法，其特征在于，包括：以式(Ia)或式(Ib)所示的杂芳环亚砜化合物和式(II)所示的三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯为底物，在氟化铯存在下，反应得到式(IIIa)或式(IIIb)所示的脱除亚磺酰基的杂环芳烃产物：
R1选自H、卤素、C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基；
Q选自N、O、S；当Q选择O、S时，R2不存在；当Q选自N时，R2选自H、苯磺酰基、C1～C4烷基苯磺酰基、C1～C4烷氧羰基；
R3为苯基、C1～C4烷基取代的苯基；
R4为H、C1～C4烷氧羰基。
2.根据权利要求1所述的脱除杂芳烃化合物中的亚磺酰基的方法，其特征在于，所述R1选自H、Cl、Br、甲基、乙基、甲氧基；R2选自H、苯磺酰基、对甲苯磺酰基、叔丁氧羰基；R3为苯基；R4为H、叔丁氧羰基。
3.根据权利要求1所述的脱除杂芳烃化合物中的亚磺酰基的方法，其特征在于，所述杂芳环亚砜化合物选自如下化合物：
4.根据权利要求1所述的脱除杂芳烃化合物中的亚磺酰基的方法，其特征在于，所述杂芳环亚砜化合物与三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯的摩尔比为1：(1～5)。
5.根据权利要求1所述的脱除杂芳烃化合物中的亚磺酰基的方法，其特征在于，所述杂芳环亚砜化合物与氟化铯的摩尔比为1：(1～5)。
6.根据权利要求1所述的脱除杂芳烃化合物中的亚磺酰基的方法，其特征在于，反应溶剂为二氯甲烷、氯仿、基本、乙腈、丙酮中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的脱除杂芳烃化合物中的亚磺酰基的方法，其特征在于，反应温度为10～50℃。
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