CN110088153A - 组合物、固化物和层叠体 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于，提供：耐热性和密合性优异的组合物。另外，本发明的课题在于，提供：使该组合物固化而成的固化物、和含有该固化物的层叠体。另外，本发明的课题在于，提供：含有组合物的耐热材料和耐热构件、电子材料和电子构件。提供一种组合物从而解决上述课题，所述组合物含有：含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物，所述含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物的特征在于，具备具有1个以上苯环的结构，具备1个以上的具有(甲基)烯丙基的基团，进而具备1个以上的具有马来酰亚胺基的基团，所述含羟基的马来酰亚胺化合物的特征在于，具备具有1个以上苯环的结构，具备1个以上的具有羟基的基团，进而具有1个以上的马来酰亚胺基。

Description

组合物、固化物和层叠体
技术领域
本发明提供：耐热性和密合性优异的、含有含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物的组合物。另外涉及：使该组合物固化而成的固化物、和含有该固化物的层叠体。另外涉及：含有该组合物的耐热材料和耐热构件、电子材料和电子构件。
背景技术
半导体密封材料、多层印刷电路基板用绝缘层等中使用的电子部件用树脂材料使用有环氧树脂、氰酸酯树脂、双马来酰亚胺-三嗪树脂、苯并噁嗪树脂等热固性树脂。特别是近年来，各种用途、尤其是最尖端的电子材料用途中，寻求以耐热性、介电特性、耐湿可靠性为代表的性能的进一步的提高、和兼具它们的材料、组合物。其中，双马来酰亚胺(BMI)与以往的环氧树脂、酚醛树脂相比，体现优异的耐热性(高玻璃化转变温度和高耐热分解性)，因此，近年来，在对上述电材用途的研究的基础上，作为面向以SiC功率半导体为代表的下一代设备的树脂材料也备受关注。
市场中，具有DDM(4,4’-二氨基二苯基甲烷)、DDE(4,4’-二氨基二苯基醚)骨架的BMI以高耐热树脂的形式流通。然而，高耐热性的BMI成为高熔点且低溶剂溶解性，因此，在仅能用于受到限制的用途的课题的基础上，对基材的密合性低，强烈期望进一步的改良、性能的提高。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2015-193628号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的课题在于，提供：耐热性和密合性优异的、特定的含马来酰亚胺化合物的组合物。另外，其课题在于，提供：使该组合物固化而成的固化物、和含有该固化物的层叠体。另外，其课题在于，提供：含有组合物的耐热材料和耐热构件、电子材料和电子构件。
用于解决问题的方案
本发明人等深入研究，结果发现：含有具有特定结构的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物和具有特定结构的含羟基的马来酰亚胺化合物的组合物解决上述课题。
即，本发明通过提供含有含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物的组合物而解决上述课题，所述含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物的特征在于，具备具有1个以上苯环的结构，具备1个以上的具有(甲基)烯丙基的基团，进而具备1个以上的具有马来酰亚胺基的基团，所述含羟基的马来酰亚胺化合物的特征在于，具备具有1个以上苯环的结构，具备1个以上的具有羟基的基团，进而具有1个以上的马来酰亚胺基。
另外，本发明提供：本发明的特定的含马来酰亚胺化合物的组合物、含有该组合物的固化物、具有该固化物层的层叠体。另外，本发明提供耐热材料用组合物、和电子材料用组合物，其特征在于，含有本发明的特定的含马来酰亚胺化合物的组合物。
发明的效果
本发明的包含具有特定结构的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物和具有特定结构的含羟基的马来酰亚胺化合物的组合物的耐热性优异，因此，能适合用于耐热构件、电子构件。另外，密合性优异，因此，能特别适合用于半导体密封材料、电路基板、积层薄膜、积层基板等、粘接剂、抗蚀材料。另外，也能适合用于纤维增强树脂的基质树脂，特别适合作为高耐热性的预浸料。
具体实施方式
本发明提供一种组合物，其含有：含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物，所述含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物的特征在于，具备具有1个以上苯环的结构，具备1个以上的具有(甲基)烯丙基的基团，进而具备1个以上的具有马来酰亚胺基的基团，所述含羟基的马来酰亚胺化合物的特征在于，具备具有1个以上苯环的结构，具备1个以上的具有羟基的基团，进而具有1个以上的马来酰亚胺基。
＜含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物＞
本发明的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物为如下化合物：其特征在于，如式(1)所示，式(1)的特征在于，具备具有1个以上苯环的结构，具备1个以上的具有(甲基)烯丙基的基团，进而具备1个以上的具有马来酰亚胺基的基团。
(式(1)中，n1和m1各自独立地为1～5的整数，Aly为下述式(2)所示的具有(甲基)烯丙基的基团，MI为下述式(3)所示的具有马来酰亚胺基的基团，A1为具有1个以上苯环的结构。
(式(2)中，Z1为直接键合或任选具有取代基的碳数1～10的烃基，R1表示氢原子或甲基。)
(式(3)中，Z2为直接键合或任选具有取代基的碳数1或2的烃基，R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基。)
此处，本发明的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物通过具有1个以上的苯环，从而本发明的化合物的耐热性、特别是耐热分解温度提高。另外，通过具有马来酰亚胺基，从而玻璃化转变温度上升，因此，耐热性进一步提高。另外，通过(甲基)烯丙基，反应性提高，且熔点降低，因此，操作性提高，能适合用于各种用途。
此处，对于本发明的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物，前述式(1)的A1为具有1个以上苯环的结构。作为具有1个以上苯环的结构，例如可以举出以下式(10)所示的结构。
前述结构中，苯环可以具有取代基也可以不具有取代基，对取代基的键合方式没有特别限定。另外，存在多个苯环的情况下，苯环彼此可以直接键合，也可以借助连接基团而键合，苯环彼此还可以稠合而形成稠合环。
式(10)中的X表示直接键合或2价的连接基团。作为2价的连接基团，例如可以举出任选具有取代基的碳数1～3的烃基、氧原子、羰基、硫原子、磺基、2价的脂环结构等。
式(10)中的Y表示3价的连接基团。作为3价的连接基团，例如可以举出具有取代基的碳数1～3的烃基、氮原子、3价的脂环结构等。
式(10)所示的具有1个以上苯环的结构中，作为优选的结构，可以举出以下的式(11)所示的结构中的任意者。
式(10)中，该结构在不有损本发明的效果的范围内苯环结构的氢原子可以被取代基所取代。作为取代基，可以举出公知常用的取代基。例如可以举出任选具有取代基的碳数1-6的烃基、卤素原子、羟基、氨基、酰胺基、脲基、氨基甲酸酯基、羧基、烷氧基、硫醚基、酰基、酰氧基、烷氧基羰基、氰基、硝基等。
式(1)中，n1只要为1～5的整数即可，n1如果为2以上，则熔点下降，故优选。另外，m1只要为1～5的整数即可，m1如果为2以上，则耐热性提高，故优选。
作为m与n的比率，只要为m：n＝1：5～5：1即可。优选1：2～2：1的情况下，可以兼顾耐热性与低熔点，故特别优选。
对含有(甲基)烯丙基的基团与含有马来酰亚胺基的基团的键合部位没有特别限定，如果含有马来酰亚胺基的基团和含有(甲基)烯丙基的基团存在于相同的苯环上，则耐热性进一步提高，故优选。
式(2)中，Z1表示直接键合或任选具有取代基的碳数1～10的烃基。
碳数1～10的烃基例如可以举出：亚烷基、亚烯基、环亚烷基、亚芳基、亚芳烷基、和组合了多种它们的基团。
作为亚烷基，可以举出亚甲基、次甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基等。
作为亚烯基，可以举出亚乙烯基、1-甲基亚乙烯基、亚丙烯基、亚丁烯基、亚戊烯基等。
作为亚炔基，可以举出亚乙炔基、亚丙炔基、亚丁炔基、亚戊炔基、亚己炔基等。
作为环亚烷基，可以举出环亚丙基、环亚丁基、环亚戊基、环亚己基等。
作为亚芳基，可以举出亚苯基、亚甲苯基、亚二甲苯基、亚萘基等。
式(2)中，作为用作Z1的优选结构，可以举出直接键合或亚甲基。
式(3)中，Z2表示直接键合或任选具有取代基的碳数1或2的烃基。优选直接键合或亚甲基。
作为本发明的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物，特别优选的结构为由以下的式(12-1)～(12-14)示例的结构。
其中，特别优选的结构为(12-1)、(12-2)、(12-3)、(12-4)、(12-5)、(12-6)、(12-8)、(12-12)、(12-13)所示的结构。含有(甲基)烯丙基的基团和马来酰亚胺基如果存在于同一苯环，则有熔点降低的倾向，故优选。另外，进行固化时，耐热性提高，故优选。
＜含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物的制造方法＞
本发明的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物的制造方法没有特别限定，通过经由以下的工序，从而可以有效地进行制造。
＜制造方法1＞
工序1-1)，保护具有苯环的含羟基的芳香族氨基化合物的氨基
工序1-2)，将1-1)中得到的化合物的羟基进行(甲基)烯丙基化
工序1-3)，从1-2)中得到的化合物的保护氨基进行脱保护
工序1-4)，将1-3)中得到的化合物的氨基进行马来酰亚胺化
通过使用具有苯环的含羟基的芳香族氨基化合物，从而可以制造含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物，含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物的特征在于，为本发明的具备具有1个以上苯环的结构、具备1个以上的具有(甲基)烯丙基的基团、进而具有1个以上的马来酰亚胺基的化合物。
作为具有苯环的含羟基的芳香族氨基化合物，优选可以举出具有式(6)所示的结构中的任意者、且具有羟基和氨基的化合物。具体而言，可以举出2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)砜、4,4’-二氨基-3,3’-二羟基联苯、3,3’-二氨基-4,4’-二羟基联苯、9,9-双(3-氨基-4-羟基苯基)芴、1,3-双(4-氨基-3-羟基苯氧基)苯、4,4’-二氨基-4”-羟基三苯胺等以往公知的化合物，但不限定于这些，只要为具有氨基的酚化合物即可。
为了制造芳香族氨基酚化合物，可以举出将含羟基的芳香族化合物硝基化后进行还原的方法。
工序1-1)中的氨基的保护只要使用公知常用的方法即可，例如能通过乙酰化来保护。乙酰化中只要使用公知常用的乙酰化剂即可，例如可以举出乙酸酐、乙酰氯等。
工序1-2)中，例如使氨基得到保护的含羟基的芳香族氨基化合物的羟基与卤化(甲基)烯丙基化合物在碱的存在化下反应，从而可以进行(甲基)烯丙基化。作为卤素化(甲基)烯丙基化合物，可以举出(甲基)烯丙基溴、(甲基)烯丙基氯，作为碱，可以举出碳酸钾等。
工序1-3)和工序1-4)中，将被保护的氨基脱保护，将该氨基进行马来酰亚胺化。作为氨基的马来酰亚胺化，例如使以下式(13)所示的化合物反应，从而可以进行马来酰亚胺化。
(式(13)中，R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基。)
作为式(13)所示的化合物，例如可以举出马来酸酐、柠康酸酐、2,3-二甲基马来酸酐等。
通过经由上述工序，从而可以制造本发明的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物，所述含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物的特征在于，为如下化合物：具备具有1个以上苯环的结构、具备1个以上的具有(甲基)烯丙基的基团、进而具备1个以上的具有马来酰亚胺基的基团。
合成本发明的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物的情况下，未反应单体残留在反应物中，或也有时以产物的形式生成与含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物不同的其他化合物。作为其他化合物，例如可以举出未闭环的酰胺酸、异酰亚胺、单体类或产物的低聚物等。关于这些除含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物以外的物质，可以经过纯化工序而去除，或者也可以根据用途保持含有的状态而使用。
＜含羟基的马来酰亚胺化合物＞
本发明的组合物除前述含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物之外，还含有式(4)所示的含羟基的马来酰亚胺化合物，所述含羟基的马来酰亚胺化合物的特征在于，具备具有1个以上苯环的结构、具备1个以上的具有羟基的基团、进而具有1个以上的马来酰亚胺基。
(式(4)中，n2和m2各自独立地为1～5的整数，
MI为前述式(3)所示的具有马来酰亚胺基的基团，
A2为具有1个以上苯环的结构。)
本发明的组合物通过含有含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物这两者，从而对基材的密合性提高。另外，本发明的含羟基的马来酰亚胺化合物具有芳香环结构，因此，含有其的组合物具有高耐热性。
式(4)中，n2只要为1～5的整数即可，另外，m2只要为1～5的整数即可。
作为m与n的比率，只要为m：n＝1：5～5：1即可。优选1：2～2：1的情况下，可以兼顾耐热性与低熔点，故特别优选。
对羟基和马来酰亚胺基的键合部位没有特别限定，含有马来酰亚胺基和羟基的基团如果存在于相同的苯环上，则耐热性进一步提高，故优选。
作为本发明的含羟基的马来酰亚胺化合物，特别优选的结构为以下的结构，即，A2为苯环结构、且n2和m2均为1。
＜含羟基的马来酰亚胺化合物的制造方法＞
本发明的含羟基的马来酰亚胺化合物的制造方法没有特别限定，通过将具有苯环的含羟基的芳香族氨基化合物进行马来酰亚胺化，从而可以制造本发明的含羟基的马来酰亚胺化合物，所述含羟基的马来酰亚胺化合物的特征在于，具备具有1个以上苯环的结构、具备1个以上的具有羟基的基团、进而具有1个以上的马来酰亚胺基。
作为具有苯环的含羟基的芳香族氨基化合物，优选可以举出具有式(10)所示的结构中的任意者、且具有羟基和氨基的化合物。具体而言，可以举出2-氨基苯酚、3-氨基苯酚、4-氨基苯酚、2,4-二羟基苯胺、2,6-二羟基苯胺、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)砜、4,4’-二氨基-3,3’-二羟基联苯、3,3’-二氨基-4,4’-二羟基联苯、9,9-双(3-氨基-4-羟基苯基)芴、1,3-双(4-氨基-3-羟基苯氧基)苯、4,4’-二氨基-4”-羟基三苯胺等以往公知的化合物，但不限定于这些，只要为具有氨基的酚化合物即可。
为了制造芳香族氨基酚化合物，可以举出将含羟基的芳香族化合物进行硝基化后进行还原的方法。
作为氨基的马来酰亚胺化，例如可以通过使前述式(13)所示的化合物进行反应，从而进行马来酰亚胺化。
作为前述式(13)所示的化合物，例如可以举出马来酸酐、柠康酸酐、2,3-二甲基马来酸酐等。
通过经由上述工序，从而可以制造本发明的含羟基的马来酰亚胺化合物，所述含羟基的马来酰亚胺化合物的特征在于，具备具有1个以上苯环的结构、具备1个以上的具有羟基的基团、进而具有1个以上的马来酰亚胺基。
合成本发明的含羟基的马来酰亚胺化合物的情况下，未反应单体残留在反应物中，或者也有时以产物的形式生成与含羟基的马来酰亚胺化合物不同的其他化合物。作为其他化合物，例如可以举出未闭环的酰胺酸、异酰亚胺、单体类或产物的低聚物等。关于这些除含羟基的马来酰亚胺化合物以外的物质，可以经过纯化工序而去除，也可以根据用途保持含有的状态而使用。
＜组合物＞
本发明的组合物含有：本发明的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物。
将本发明的组合物固化而得到的固化物由于耐热分解性优异、为高玻璃化转变温度、低线膨胀，因此，能适合用于耐热构件。另外，对基材的密合性优异，因此，能特别适合用于需要组合基板、端子等各种构件的电子构件。
本发明的组合物中，作为含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物与含羟基的马来酰亚胺化合物的配混比率，在不有损本发明的效果的范围内适宜制备而使用即可，优选本发明的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物：含羟基的马来酰亚胺化合物＝1：5～5：1。这是由于，如果为该范围，则耐热性与密合性的均衡性优异。特别优选1：2～4：1。
＜组合物的制造方法＞
本发明的含有含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物的组合物的制造方法没有特别限定，作为简便的方法，只要将含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物与含羟基的马来酰亚胺化合物直接混合即可。
为了更均匀地使含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物与含羟基的马来酰亚胺化合物混合，通过具备如下工序的制造方法而可以制造均匀的组合物：将式(1)所示的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物、前述式(4)所示的含羟基的马来酰亚胺化合物和溶剂进行混合，制造混合液的工序；和，从所得混合液去除溶剂的工序。由此，2种马来酰亚胺化合物以分子水平分散，可以使化合物低粘度化。
为了制造前述混合液，使含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物溶解于一种溶剂从而混合即可。
另外，也可以为如下方法：使含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物分别溶解于溶剂后，将溶液彼此混合。此时，溶解有含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物各自的溶剂只要相容就可以为不同的溶剂，当然也可以使用同一溶剂。
作为制造前述混合液的溶剂，例如可以举出丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基异丁基酮(MIBK)等酮类、四氢呋喃(THF)、二氧戊环等环状醚类、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲苯、二甲苯等芳香族类、卡必醇、溶纤剂、甲醇、异丙醇、丁醇、丙二醇单甲基醚等醇类，它们可以单独使用或组合使用而使用，其中，从组合物的溶解性、溶剂蒸馏去除时的挥发性、溶剂回收的方面出发，优选乙酸乙酯、甲乙酮、甲苯。
作为组合物的制造方法，可以在将含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物的前体混合的基础上，一并进行马来酰亚胺化而制造。如果使用该方法，则可以简化合成工序，而且2种马来酰亚胺化合物以分子水平分散，可以使化合物低粘度化。
具体而言，可以通过如下制造方法一并制造组合物，所述组合物含有：含(甲基)烯丙基的化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物，
所述制造方法具备如下工序：
将下述式(6)所示的含(甲基)烯丙基的氨基化合物、与下述式(9)所示的含羟基的氨基化合物混合，制造芳香族氨基化合物混合物的工序；和，
将芳香族氨基化合物混合物进行马来酰亚胺化的工序。
(式(6)中，n1和m1各自独立地为1～5的整数，
Aly为下述式(7)所示的具有(甲基)烯丙基的基团，
B1为下述式(8)所示的具有氨基的基团，
A1为具有1个以上苯环的结构。
(式(7)中，Z1为直接键合或任选具有取代基的碳数1～10的烃基，R1表示氢原子或甲基。)
-Z2-NH2
···(8)
(式(8)中，Z2为直接键合或任选具有取代基的碳数1或2的烃基，R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基。)
(式(9)中，n2和m2各自独立地为1～5的整数，
B2为前述式(8)所示的具有马来酰亚胺基的基团，
A2为具有1个以上苯环的结构。)
<环氧化合物>
本发明的组合物中，可以还含有环氧化合物。通过含有环氧化合物，从而对基材的密合性进一步提高。另外，环氧化合物所具有的环氧基、与含羟基的马来酰亚胺化合物所具有的羟基反应，进而含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物与含羟基的马来酰亚胺化合物所具有的马来酰亚胺基彼此形成发生反应的复合交联体系，因此，耐热性、低线膨胀性进一步提高。
本发明的组合物含有环氧化合物的情况下，含羟基的马来酰亚胺化合物与环氧化合物的配混比率以含羟基的马来酰亚胺化合物的羟基当量与环氧当量的比率计为1∶2～2∶1时，从固化性、耐热性的观点出发优选。特别优选1∶1.5～1.5∶1。
作为本发明的环氧化合物，例如可以举出环氧树脂、苯氧基树脂。作为环氧树脂，只要具有环氧基就没有特别限定，例如可以举出双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚E型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、双酚硫醚型环氧树脂、亚苯基醚型环氧树脂、亚萘基醚型环氧树脂、联苯型环氧树脂、四甲基联苯型环氧树脂、多羟基萘型环氧树脂、萘型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、三苯基甲烷型环氧树脂、四苯基乙烷型环氧树脂、二环戊二烯-苯酚加成反应型环氧树脂、苯酚芳烷基型环氧树脂、萘酚酚醛清漆型环氧树脂、萘酚芳烷基型环氧树脂、萘酚-苯酚共缩合酚醛清漆型环氧树脂、萘酚-甲酚共缩合酚醛清漆型环氧树脂、芳香族烃甲醛树脂改性酚醛树脂型环氧树脂、联苯改性酚醛清漆型环氧树脂、蒽型环氧树脂等。它们可以分别单独使用，也可以组合使用2种以上。
苯氧基树脂为基于二酚、和环氧氯丙烷等环氧卤丙烷的高分子量热塑性聚醚树脂，重均分子量优选20000～100000。作为苯氧基树脂的结构，例如可以举出具有选自双酚A骨架、双酚F骨架、双酚S骨架、双酚苯乙酮骨架、酚醛清漆骨架、联苯骨架、芴骨架、二环戊二烯骨架、降冰片烯骨架、萘骨架、蒽骨架、金刚烷骨架、萜烯骨架、三甲基环己烷骨架中的1种以上的骨架者。
环氧化合物中，优选芳香族环氧化合物，进一步优选具有多个芳香环的多环芳香族环氧化合物。
作为优选的环氧化合物，可以举出以下的结构。
(式中r以重复单元的平均计为1～10。)
＜填料＞
本发明的组合物还可以含有填料。作为填料，可以举出无机填料和有机填料。作为无机填料，例如可以举出无机微粒。
作为无机微粒，例如作为耐热性优异者，为氧化铝、氧化镁、氧化钛、氧化锆、二氧化硅(石英、气相二氧化硅、沉降性二氧化硅、无水硅酸、熔融二氧化硅、结晶性二氧化硅、超微粉无定型二氧化硅等)等；作为导热优异者，为氮化硼、氮化铝、氧化铝、氧化钛、氧化镁、氧化锌、氧化硅、金刚石等；作为导电性优异者，为使用了金属单质或合金(例如铁、铜、镁、铝、金、银、铂、锌、锰、不锈钢等)的金属填料和/或金属覆盖填料；作为阻隔性优异者，为云母、粘土、高岭土、滑石、沸石、钙硅石、膨润石等矿物等、钛酸钾、硫酸镁、海泡石、硬硅钙石、硼酸铝、碳酸钙、氧化钛、硫酸钡、氧化锌、氢氧化镁；作为折射率高者，为钛酸钡、氧化锆、氧化钛等；作为体现光催化性者，为钛、铈、锌、铜、铝、锡、铟、磷、碳、硫、铊、镍、铁、钴、银、钼、锶、铬、钡、铅等光催化金属、前述金属的复合物、它们的氧化物等；作为耐磨性优异者，为二氧化硅、氧化铝、氧化锆、氧化镁等金属、和它们的复合物和氧化物等；作为导电性优异者，为银、铜等金属、氧化锡、氧化铟等；作为绝缘性优异者，为二氧化硅等；作为紫外线屏蔽优异者，为氧化钛、氧化锌等。
这些无机微粒根据用途而适时选择即可，可以单独使用，也可以组合多种而使用。另外，上述无机微粒除例子中列举的特性以外还具有各种特性，因此，适时根据用途选择即可。
例如使用二氧化硅作为无机微粒的情况下，没有特别限定，可以使用粉末状的二氧化硅、胶体二氧化硅等公知二氧化硅微粒。作为市售的粉末状的二氧化硅微粒，例如可以举出日本Aerosil株式会社制Aerosil 50、200、旭硝子株式会社制Sildex H31、H32、H51、H52、H121、H122、Nippon Silica Industries Co.,Ltd.制E220A、E220、Fuji SilysiaChemical,Ltd.,制SYLYSIA470、日本板硝子株式会社制SG flake等。
另外，作为市售的胶体二氧化硅，例如可以举出日产化学工业株式会社制Methanol silica sol、IPA-ST、MEK-ST、NBA-ST、XBA-ST、DMAC-ST、ST-UP、ST-OUP、ST-20、ST-40、ST-C、ST-N、ST-O、ST-50、ST-OL等。
可以使用经表面修饰的二氧化硅微粒，例如可以举出：将前述二氧化硅微粒用具有疏水性基团的反应性硅烷偶联剂进行了表面处理者；将前述二氧化硅微粒用具有(甲基)丙烯酰基的化合物进行了修饰者。对于用具有(甲基)丙烯酰基的化合物进行了修饰的市售的粉末状的二氧化硅，作为日本Aerosil株式会社制Aerosil RM50、R711等用具有(甲基)丙烯酰基的化合物进行了修饰的市售的胶体二氧化硅，可以举出日产化学工业株式会社制MIBK-SD等。
前述二氧化硅微粒的形状没有特别限定，可以使用球状、中空状、多孔状、棒状、板状、纤维状、或不定形状。而且，一次粒径优选5～200nm的范围。如果低于5nm，则分散体中的无机微粒的分散变得不充分，为超过200nm的粒径时，有无法保持固化物的充分的强度的担心。
作为氧化钛微粒，不仅可以使用体质颜料还可以使用紫外光响应型光催化剂，例如可以使用锐钛矿型氧化钛、金红石型氧化钛、板钛矿型氧化钛等。对于进一步使不同种元素掺杂于氧化钛的晶体结构中并以响应可见光的方式设计的颗粒，也可以使用。作为氧化钛中掺杂的元素，可以适合使用氮、硫、碳、氟、磷等阴离子元素、铬、铁、钴、锰等阳离子元素。另外，作为形态，可以使用粉末、分散于有机溶剂中或水中的溶胶或浆料。作为市售的粉末状的氧化钛微粒，例如可以举出日本Aerosil株式会社制Aerosil P-25、TAYCACORPORATION制ATM-100等。另外，作为市售的浆料状的氧化钛微粒，例如可以举出TAYCACORPORATION TKD-701等。
＜纤维质基质＞
本发明的组合物可以还含有纤维质基质。本发明的纤维质基质没有特别限定，优选用于纤维增强树脂者，可以举出无机纤维、有机纤维。
作为无机纤维，除碳纤维、玻璃纤维、硼纤维、氧化铝纤维、碳化硅纤维等无机纤维之外，还可以举出碳纤维、活性炭纤维、石墨纤维、玻璃纤维、碳化钨纤维、碳化硅纤维(silicon carbide fiber)、陶瓷纤维、氧化铝纤维、天然纤维、玄武岩等矿物纤维、硼纤维、氮化硼纤维、碳化硼纤维、和金属纤维等。作为上述金属纤维，例如可以举出铝纤维、铜纤维、黄铜纤维、不锈钢纤维、钢纤维。
作为有机纤维，可以举出：由聚苯并唑、芳族聚酰胺、PBO(聚对苯撑苯并二噁唑)、聚亚苯基硫醚、聚酯、丙烯酸、聚酰胺、聚烯烃、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯等树脂材料形成的合成纤维；纤维素、纸浆、棉花、羊毛、绢之类的天然纤维、蛋白质、多肽、海藻酸等再生纤维等。
其中，碳纤维和玻璃纤维在产业上利用范围广，故优选。其中，可以仅使用一种，也可以同时使用多种。
本发明的纤维质基质可以为纤维的集合体，纤维可以连续也可以不连续状，可以为织布状也可以为无纺布状。另外，可以为沿单向排列纤维的纤维束，也可以为将纤维束并排而得的片状。另外，也可以为使纤维的集合体具有厚度的立体形状。
＜反应性化合物＞
本发明的组合物除本发明的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物、含羟基的马来酰亚胺化合物、前述环氧化合物之外，还可以含有反应性化合物。通过添加反应性化合物，从而可以对树脂赋予反应性、耐热性、操作性等各种特征。
此处所谓反应性化合物是指，具有反应性基团的化合物，可以为单体，也可以为低聚物，还可以为聚合物。
作为反应性基团，可以为不跟本发明的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物、含羟基的马来酰亚胺化合物、前述环氧化合物反应的官能团，也可以为跟本发明的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物、含羟基的马来酰亚胺化合物、前述环氧化合物反应的官能团，为了进一步提高耐热性，优选跟本发明的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物、含羟基的马来酰亚胺化合物、前述环氧化合物反应的官能团。例如可以举出氰氧基、马来酰亚胺基、酚性羟基、噁嗪环、氨基、具有碳-碳间双键的基团。
作为具有氰氧基的化合物，可以举出氰酸酯树脂。
作为具有马来酰亚胺基的化合物，可以举出马来酰亚胺树脂、双马来酰亚胺树脂。
作为具有酚性羟基的化合物，可以举出苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、二环戊二烯改性酚醛树脂、苯酚芳烷基树脂、萘酚芳烷基树脂、联苯芳烷基树脂。
作为具有噁嗪环的化合物，可以举出使酚化合物、芳香族氨基化合物与甲醛反应而得到的苯并噁嗪。这些酚化合物、芳香族氨基化合物可以在结构中具有反应性官能团。
作为具有氨基的化合物，可以举出DDM(4,4’-二氨基二苯基甲烷)、DDE(4,4’-二氨基二苯基醚)、3,4’-二氨基二苯基醚、2,2-{双4-(4-氨基苯氧基)苯基}丙烷、4,4’-双(4-氨基苯氧基)联苯等芳香族氨基化合物。
作为具备具有碳-碳间双键的基团的化合物，可以举出马来酰亚胺化合物、乙烯基系化合物、(甲基)烯丙基系化合物等。
上述反应性化合物可以仅具有一种反应性基团，也可以具有多种反应性基团，官能团数也可以为1个还可以为多个。另外，可以同时使用多种。
作为优选的反应性化合物，可以举出氰酸酯树脂、马来酰亚胺化合物、乙烯基系化合物、芳香族氨基化合物等。
其中，特别优选马来酰亚胺化合物、氰酸酯树脂、芳香族氨基化合物。
马来酰亚胺化合物跟本发明的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物通过马来酰亚胺基彼此的自加成反应、烯丙基与马来酰亚胺基的烯反应，从而交联密度提高，其结果，耐热性、特别是玻璃化转变温度提高。
通常，使用马来酰亚胺化合物，为了得到均匀的固化物，需要高温且长时间的固化条件，因此，大多数情况下，为了促进反应，组合使用有过氧化物系催化剂。然而，本发明的含烯丙基的马来酰亚胺化合物在不使用催化剂的情况下，固化反应也进行，可以得到均匀的固化物。通过使用过氧化物系催化剂，从而存在组合物的粘度上升、适用期的降低、另外固化物中残留微量的过氧化物所导致的物性降低等课题，但本发明的含烯丙基的马来酰亚胺化合物也可以不使用过氧化物系固化剂，因此，可以解决这些课题。
氰酸酯树脂与本发明的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物的固化物体现优异的介电特性。
芳香族氨基化合物通过氨基与马来酰亚胺基的迈克尔加成反应而交联密度提高，耐热分解温度、玻璃化转变温度提高。
作为氰酸酯树脂，例如可以举出双酚A型氰酸酯树脂、双酚F型氰酸酯树脂、双酚E型氰酸酯树脂、双酚S型氰酸酯树脂、双酚硫醚型氰酸酯树脂、亚苯基醚型氰酸酯树脂、亚萘基醚型氰酸酯树脂、联苯型氰酸酯树脂、四甲基联苯型氰酸酯树脂、多羟基萘型氰酸酯树脂、苯酚酚醛清漆型氰酸酯树脂、甲酚酚醛清漆型氰酸酯树脂、三苯基甲烷型氰酸酯树脂、四苯基乙烷型氰酸酯树脂、二环戊二烯-苯酚加成反应型氰酸酯树脂、苯酚芳烷基型氰酸酯树脂、萘酚酚醛清漆型氰酸酯树脂、萘酚芳烷基型氰酸酯树脂、萘酚-苯酚共缩合酚醛清漆型氰酸酯树脂、萘酚-甲酚共缩合酚醛清漆型氰酸酯树脂、芳香族烃甲醛树脂改性酚醛树脂型氰酸酯树脂、联苯改性酚醛清漆型氰酸酯树脂、蒽型氰酸酯树脂等。它们可以分别单独使用，也可以组合使用2种以上。
这些氰酸酯树脂中，从在可以得到耐热性优异的固化物的方面，特别优选使用双酚A型氰酸酯树脂、双酚F型氰酸酯树脂、双酚E型氰酸酯树脂、多羟基萘型氰酸酯树脂、亚萘基醚型氰酸酯树脂、酚醛清漆型氰酸酯树脂，在可以得到介电特性优异的固化物的方面，优选二环戊二烯-苯酚加成反应型氰酸酯树脂。
作为马来酰亚胺化合物，例如可以举出下述结构式(i)～(iii)中的任意者所示的各种化合物等。
(式中R为m价的有机基团，α和β分别为氢原子、卤素原子、烷基、芳基中的任意者，s为1以上的整数。)
(式中R为氢原子、烷基、芳基、芳烷基、卤素原子、羟基、烷氧基中的任意者，s为1～3的整数，t以重复单元的平均计为0～10。)
(式中R为氢原子、烷基、芳基、芳烷基、卤素原子、羟基、烷氧基中的任意者，s为1～3的整数，t以重复单元的平均计为0～10。)，它们可以分别单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为噁嗪化合物，没有特别限制，例如可以举出双酚F与福尔马林与苯胺的反应产物(F-a型苯并噁嗪树脂)、4,4’-二氨基二苯基甲烷与福尔马林与苯酚的反应产物(P-d型苯并噁嗪树脂)、双酚A与福尔马林与苯胺的反应产物、二羟基二苯基醚与福尔马林与苯胺的反应产物、二氨基二苯基醚与福尔马林与苯酚的反应产物、二环戊二烯-苯酚加成型树脂与福尔马林与苯胺的反应产物、酚酞与福尔马林与苯胺的反应产物、二羟基二苯基硫醚与福尔马林与苯胺的反应产物等。它们可以分别单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为乙烯基系化合物，例如可以举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸月桂酯等具有碳原子数为1～22的烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯类；(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-苯基乙酯等(甲基)丙烯酸芳烷基酯类；(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯等(甲基)丙烯酸环烷基酯类；(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸4-甲氧基丁酯等(甲基)丙烯酸ω-烷氧基烷基酯类；乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、特戊酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等羧酸乙烯基酯类；巴豆酸甲酯、巴豆酸乙酯等巴豆酸的烷基酯类；马来酸二甲酯、马来酸二正丁酯、富马酸二甲酯、衣康酸二甲酯等不饱和二元酸的二烷基酯类；乙烯、丙烯等α-烯烃类；偏二氟乙烯、四氟乙烯、六氟丙烯、氯三氟乙烯等氟烯烃类；乙基乙烯基醚、正丁基乙烯基醚等烷基乙烯基醚类；环戊基乙烯基醚、环己基乙烯基醚等环烷基乙烯基醚类；N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N-(甲基)丙烯酰基吗啉、N-(甲基)丙烯酰基吡咯烷、N-乙烯基吡咯烷酮等含叔酰胺基的单体类等。
作为(甲基)烯丙基系化合物，可以举出乙酸烯丙酯、烯丙氯、己酸烯丙酯、辛酸烯丙酯、月桂酸烯丙酯、棕榈酸烯丙酯、硬脂酸烯丙酯、苯甲酸烯丙酯、乙酰乙酸烯丙酯、乳酸烯丙酯等烯丙基酯类；烯丙氧基甲醇、烯丙氧基乙醇等烯丙氧基醇；邻苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、氰脲酸二烯丙酯、异氰脲酸二烯丙酯、季戊四醇二烯丙基醚、三羟甲基丙烷二烯丙基醚、甘油二烯丙基醚、双酚A二烯丙基醚、双酚F二烯丙基醚、乙二醇二烯丙基醚、二乙二醇二烯丙基醚、三乙二醇二烯丙基醚、丙二醇二烯丙基醚、二丙二醇二烯丙基醚、三丙二醇二烯丙基醚等含有2个烯丙基的化合物；三烯丙基异氰脲酸酯、季戊四醇三烯丙基醚、季戊四醇四烯丙基醚、三羟甲基丙烷三烯丙基醚等含有3个以上烯丙基的化合物；等、或这些化合物的甲基烯丙基体。
本发明的组合物中，存在有马来酰亚胺基和(甲基)烯丙基这两者。马来酰亚胺基与(甲基)烯丙基的比率没有特别限定，优选马来酰亚胺基摩尔数：(甲基)烯丙基摩尔数＝1：10～10：1，如果为1：5～5：1，则耐热性优异，故优选。特别是1：2～3：1的情况下，耐热性与组合物粘度的均衡性优异，故优选。
＜分散介质＞
本发明的组合物出于调整组合物的固体成分量、粘度的目的，可以使用分散介质。作为分散介质，只要为不有损本发明的效果的液态介质即可，可以举出各种有机溶剂、液态有机聚合物等。
作为前述有机溶剂，例如可以举出丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基异丁基酮(MIBK)等酮类、四氢呋喃(THF)、二氧戊环等环状醚类、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲苯、二甲苯等芳香族类、卡必醇、溶纤剂、甲醇、异丙醇、丁醇、丙二醇单甲基醚等醇类，它们可以单独使用或组合使用而使用，其中，从涂覆时的挥发性、溶剂回收的方面出发，优选甲乙酮。
前述液态有机聚合物是指，不直接有利于固化反应的液态有机聚合物，例如可以举出含羧基的聚合物改性物(Flowlen G-900、NC-500：Kyoeisha Co.Ltd.)、丙烯酸类聚合物(Flowlen WK-20：Kyoeisha Co.Ltd.)、特殊改性磷酸酯的胺盐(HIPLAAD ED-251：楠本化成)、改性丙烯酸类嵌段共聚物(DISPERBYK2000；BYK-Chemie)等。
＜树脂＞
另外，本发明的组合物可以具有除本发明的前述各种化合物以外的树脂。作为树脂，只要为不有损本发明的效果的范围就可以配混公知常用的树脂，例如可以使用热固性树脂、热塑性树脂。
热固性树脂是指，具有通过加热或辐射线、催化剂等手段使其固化时实质上能变为不溶且不熔性的特性的树脂。作为其具体例，可以举出酚醛树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、苯并胍胺树脂、醇酸树脂、不饱和聚酯树脂、乙烯基酯树脂、二烯丙基对苯二甲酸酯树脂、环氧树脂、有机硅树脂、氨基甲酸酯树脂、呋喃树脂、酮树脂、二甲苯树脂、热固性聚酰亚胺树脂、苯并噁嗪树脂、活性酯树脂、苯胺树脂、氰酸酯树脂、苯乙烯·马来酸酐(SMA)树脂、通过本发明得到的含烯丙基的马来酰亚胺化合物以外的马来酰亚胺树脂等。这些热固性树脂可以使用1种或组合使用2种以上而使用。
热塑性树脂是指，通过加热而能熔融成型的树脂。作为其具体例，可以举出聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚苯乙烯树脂、橡胶改性聚苯乙烯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(ABS)树脂、丙烯腈-苯乙烯(AS)树脂、聚甲基丙烯酸酯甲酯树脂、丙烯酸类树脂、聚氯乙烯树脂、聚偏二氯乙烯树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、乙烯乙烯醇树脂、乙酸纤维素树脂、离聚物树脂、聚丙烯腈树脂、聚酰胺树脂、聚缩醛树脂、聚对苯二甲酸丁二醇酯树脂、聚乳酸树脂、聚亚苯基醚树脂、改性聚亚苯基醚树脂、聚碳酸酯树脂、聚砜树脂、聚亚苯基硫醚树脂、聚醚酰亚胺树脂、聚醚砜树脂、聚芳酯树脂、热塑性聚酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚醚醚酮树脂、聚酮树脂、液晶聚酯树脂、氟树脂、间规聚苯乙烯树脂、环状聚烯烃树脂等。这些热塑性树脂可以使用1种或组合使用2种以上而使用。
＜固化剂＞
本发明的组合物可以根据配混物而使用固化剂，例如配混具有环氧基的化合物的情况下，也可以组合使用胺系固化剂、酰胺系固化剂、酸酐系固化剂、酚系固化剂、活性酯系固化剂、含羧基的固化剂、硫醇系固化剂等各种固化剂。
作为胺系固化剂，可以举出二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯基乙烷、二氨基二苯基醚、二氨基二苯基砜、邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺、间二甲苯二胺、对二甲苯二胺、二乙基甲苯二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、异佛尔酮二胺、咪唑、BF3-胺络合物、胍衍生物、三聚氰二胺衍生物等。
作为酰胺系固化剂，可以举出由双氰胺、亚麻酸的二聚体和亚乙基二胺合成的聚酰胺树脂等。
作为酸酐系固化剂，可以举出邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐等。
作为酚系固化剂，可以举出双酚A、双酚F、双酚S、间苯二酚、邻苯二酚、氢醌、芴双酚、4,4’-联苯酚、4,4’,4”-三羟基三苯基甲烷、萘二醇、1,1,2,2-四(4-羟基苯基)乙烷、杯芳烃、苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、芳香族烃甲醛树脂改性酚醛树脂、二环戊二烯苯酚加成型树脂、苯酚芳烷基树脂(xylok树脂)、以间苯二酚酚醛清漆树脂为代表的由多元羟基化合物和甲醛合成的多元苯酚酚醛清漆树脂、萘酚芳烷基树脂、三羟甲基甲烷树脂、四羟苯基乙烷树脂、萘酚酚醛清漆树脂、萘酚-苯酚共缩合酚醛清漆树脂、萘酚-甲酚共缩合酚醛清漆树脂、联苯改性酚醛树脂(以双亚甲基连接酚核而成的多元酚化合物)、联苯改性萘酚树脂(以双亚甲基连接酚核而成的多元萘酚化合物)、氨基三嗪改性酚醛树脂(以三聚氰胺、苯并胍胺等连接酚核而成的多元酚化合物)、含烷氧基的芳香环改性酚醛清漆树脂(以甲醛连接酚核和含烷氧基的芳香环而成的多元酚化合物)等多元酚化合物。
这些固化剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
另外，本发明的组合物中包含具有环氧基的化合物的情况下，可以将固化促进剂单独使用，或也可以将其与前述固化剂组合使用。作为固化促进剂，可以使用促进环氧树脂的固化反应的各种化合物，例如可以举出磷系化合物、叔胺化合物、咪唑化合物、有机酸金属盐、路易斯酸、胺络盐等。其中，优选使用咪唑化合物、磷系化合物、叔胺化合物，作为半导体密封材料用途使用的情况下，从固化性、耐热性、电特性、耐湿可靠性等优异的方面出发，咪唑化合物中，特别优选2-乙基-4-甲基-咪唑，磷系化合物中，特别优选三苯基膦，叔胺中，特别优选N,N-二甲基-4-氨基吡啶(DMAP)、1,8-二氮杂双环-[5.4.0]-十一碳烯(DBU)。
＜其他配混物＞
本发明的组合物可以具有其他配混物。例如可以举出催化剂、聚合引发剂、无机颜料、有机颜料、体质颜料、粘土矿物、蜡、表面活性剂、稳定剂、流动调节剂、偶联剂、染料、流平剂、流变控制剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、阻燃剂、增塑剂等。
＜固化物＞
使本发明的组合物固化而得到的固化物为低线膨胀、高玻璃化转变温度、耐热分解性优异，因此，能适合作为耐热构件使用。进而，对基材的密合性优异，因此，能适合用于电子构件。固化物的成型方法没有特别限定，可以将组合物单独成型，也可以通过与基材层叠而形成层叠体。
使本发明的组合物固化的情况下，只要能进行热固化即可。进行热固化时，可以使用公知常用的固化催化剂，但本发明的组合物通过马来酰亚胺基与烯丙基的反应也能进行固化而不使用固化催化剂。
进行热固化的情况下，可以以1次加热进行固化，或者也可以经过多步加热工序而进行固化。
使用固化催化剂的情况下，例如可以使用：盐酸、硫酸、磷酸等无机酸类；对甲苯磺酸、磷酸单异丙酯、乙酸等有机酸类；氢氧化钠或氢氧化钾等无机碱类；钛酸四异丙酯、钛酸四丁酯等钛酸酯类；1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、三正丁胺、二甲基苄胺、单乙醇胺、咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1-甲基咪唑、N,N-二甲基-4-氨基吡啶(DMAP)等各种碱性含有氮原子的化合物类；四甲基铵盐、四丁基铵盐、二月桂基二甲基铵盐等各种季铵盐类、且具有氯化物、溴化物、羧酸盐或氢氧化物等作为抗衡阴离子的季铵盐类；二乙酸二丁基锡、二辛酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二二乙酰丙酮酸二丁基锡、辛酸锡或硬脂酸锡等锡羧酸盐；过氧化苯甲酰、氢过氧化枯烯、过氧化二异丙苯、过氧化月桂酰、二叔丁基过氧化物、叔丁基氢过氧化物、过氧化甲乙酮、过氧化苯甲酸叔丁酯等有机过氧化物等。催化剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
另外，本发明的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物具有碳-碳间双键，因此，也可以组合使用活性能量射线固化。进行活性能量射线固化的情况下，可以在组合物中配混光聚合引发剂。作为光聚合引发剂，可以使用公知的物质，例如可以优选使用选自由苯乙酮类、苯偶酰缩酮类、二苯甲酮类组成的组中的一种以上。作为前述苯乙酮类，可以举出二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮等。作为前述苯偶酰缩酮类，例如可以举出1-羟基环己基-苯基酮、苯偶酰二甲基缩酮等。作为前述二苯甲酮类，例如可以举出二苯甲酮、邻苯甲酰苯甲酸甲酯等。作为前述苯偶姻类等，例如可以举出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻异丙基醚等。光聚合引发剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
组合使用热固化和活性能量射线固化进行固化的情况下，可以同时进行加热和活性能量射线照射，也可以分别进行加热和活性能量射线照射。例如，可以在进行了活性能量射线照射后进行热固化，也可以在热固化后进行活性能量射线固化。另外，可以将各固化方法组合2次以上而进行，只要根据用途而适宜选择固化方法即可。
＜层叠体＞
本发明的固化物可以通过与基材层叠而形成层叠体。
作为层叠体的基材，可以根据用途而适时使用金属、玻璃等无机材料、塑料、木材之类的有机材料等，作为层叠体的形状，可以为平板、片状、或具有三维结构，也可以为立体状，均可。也可以为在整面或一部分具有曲率者等符合目的的任意形状。另外，对基材的硬度、厚度等也没有限制。另外，也可以以本发明的固化物为基材、进一步层叠本发明的固化物。
电路基板、半导体封装基板之类的用途的情况下，优选层叠金属箔，作为金属箔，可以举出铜箔、铝箔、金箔、银箔等，从加工性良好的方面出发，优选使用铜箔。
本发明的层叠体中，固化物层可以通过对基材直接涂覆、成型而形成，也可以将已经成型的固化物层层叠。进行直接涂覆的情况下，作为涂覆方法，没有特别限定，可以举出喷涂法、旋涂法、浸渍法、辊涂法、刮板涂布法、刮刀辊法、刮刀法、帘幕涂布法、狭缝涂布法、丝网印刷法、喷墨法等。进行直接成型的情况下，可以举出模内成型、嵌入成型、真空成型、挤出层压成型、加压成型等。
将成型后的组合物层叠的情况下，可以将未固化或半固化后的组合物层层叠后进行固化，也可以对基材层叠使组合物完全固化而成的固化物层。
另外，对于本发明的固化物，通过涂覆能成为基材的前体并固化从而可以层叠，也可以使能成为基材的前体或本发明的组合物以未固化或半固化的状态粘接后进行固化。作为能成为基材的前体，没有特别限定，可以举出各种固化性树脂组合物等。
＜纤维增强树脂＞
本发明的组合物具有纤维质基质，该纤维质基质为增强纤维的情况下，含有纤维质基质的组合物可以作为纤维增强树脂使用。
使组合物含有纤维质基质的方法只要为不有损本发明的效果的范围就没有特别限定，可以举出利用混炼、涂布、浸渗、注入、压接等方法将纤维质基质与组合物复合化的方法，可以根据纤维的形态和纤维增强树脂的用途而适时选择。
对于本发明的纤维增强树脂的成型方法，没有特别限定。如果制造板状的制品，则通常为挤出成型法，但也可以利用平面加压。此外，可以使用挤出成型法、吹塑成型法、压缩成型法、真空成型法、注射成型法等。而且，如果制造薄膜状的制品，则除熔融挤出法之外，还可以使用溶液浇铸法，使用熔融成型方法的情况下，可以举出吹胀薄膜成型、浇铸成型、挤出层压成型、压延成型、片成型、纤维成型、吹塑成型、注射成型、旋转成型、覆盖成型等。另外，以活性能量射线固化的树脂的情况下，可以利用使用了活性能量射线的各种固化方法来制造固化物。特别是，以热固性树脂为基质树脂的主成分的情况下，可以举出将成型材料预浸料化并通过加压机、高压釜进行加压加热的成型法，此外，还可以举出RTM(树脂传递成型(Resin Transfer Molding))成型、VaRTM(真空辅助树脂传递成型(Vaccum assistResin Transfer Molding))成型、层叠成型、手工涂敷成型等。
＜预浸料＞
本发明的纤维增强树脂可以形成未固化或半固化的被称为预浸料的状态。可以以预浸料的状态使制品流通后，进行最终固化，形成固化物。形成层叠体的情况下，形成预浸料后，将其他层层叠后进行最终固化，从而可以形成各层密合了的层叠体，故优选。
作为此时使用的组合物与纤维质基质的质量比率，没有特别限定，通常优选以预浸料中的树脂成分成为20～60质量％方式进行制备。
＜耐热材料和电子材料＞
本发明的组合物由于其固化物为低线膨胀、且耐热分解性优异，因此，能适合用于耐热构件。另外，对基材的密合性优异，因此，能特别适合用于电子构件。能特别适合用于半导体密封材料、电路基板、积层薄膜、积层基板等、粘接剂、抗蚀材料。另外，也能适合用于纤维增强树脂的基质树脂，特别适合作为高耐热性的预浸料。如此得到的耐热构件、电子构件能适合用于各种用途，例如可以举出产业用机械部件、一般机械部件、汽车/铁路/车辆等部件、宇宙/航空相关部件、电子/电气部件、建筑材料、容器/包装构件、生活用品、运动/休闲用品、风力发电用壳体构件等，但不限定于这些。
以下，举例对代表性的制品进行说明。
1.半导体密封材料
作为由本发明的组合物得到半导体密封材料的方法，可以举出如下方法：将前述组合物、和固化促进剂、和无机填充剂等配混剂根据需要用挤出机、捏合机、辊等充分熔融混合直至变得均匀。此时，作为无机填充剂，通常可以使用熔融二氧化硅，但作为功率晶体管、功率IC用高导热半导体密封材料使用的情况下，可以使用热导率高于熔融二氧化硅的晶体二氧化硅、氧化铝、氮化硅等为宜，进而将它们高填充化为宜。其填充率优选的是，每100质量份固化性树脂组合物中、以30～95质量％的范围使用无机填充剂，其中，为了实现阻燃性、耐湿性、耐焊接裂纹性的提高、线膨胀系数的降低，更优选70质量份以上、进而优选80质量份以上。
2.半导体装置
作为由本发明的固化性树脂组合物得到半导体装置的半导体封装成型，可以举出如下方法：浇铸上述半导体密封材料，或用传递成型机、注射成型机等将上述半导体密封材料成型，进而以50～250℃、进行2～10小时的时间的加热。
3.印刷电路基板
作为由本发明的组合物得到印刷电路基板的方法，可以举出如下方法：通过常规方法层叠上述预浸料，并适宜重叠铜箔，在1～10MPa的加压下、以170～300℃加热压接10分钟～3小时。
4.积层基板
由本发明的组合物得到积层基板的方法例如可以举出以下的工序。首先，利用喷涂法、帘幕涂布法等，将适宜配混有橡胶、填料等的上述组合物涂布于形成有电路的电路基板后进行固化的工序(工序1)。之后，根据需要，进行规定的通孔部等的开孔后，通过粗糙化剂进行处理，对其表面进行热水洗从而形成凹凸，进行铜等金属的镀敷处理的工序(工序2)。根据期望依次重复这样的操作，将树脂绝缘层和规定的电路图案的导体层交替积层而形成的工序(工序3)。需要说明的是，通孔部的开孔在最外层的树脂绝缘层的形成后进行。另外，对于本发明的积层基板，以170～300℃，将使该树脂组合物在铜箔上半固化而成的带树脂的铜箔加热压接在形成有电路的布线基板上，从而形成粗糙化面，省略镀敷处理的工序，也可以制作积层基板。
5.积层薄膜
作为由本发明的组合物得到积层薄膜的方法，在作为基材的支撑薄膜(Y)的表面涂布上述组合物，进一步通过加热、或吹送热风等，使有机溶剂干燥，形成组合物的层(X)，从而可以制造。
作为此处使用的有机溶剂，例如优选使用丙酮、甲乙酮、环己酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等乙酸酯类、溶纤剂、丁基卡必醇等卡必醇类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等，另外，优选以不挥发成分成为30～60质量％的比例使用。
所形成的层(X)的厚度通常设为导体层的厚度以上。电路基板所具有的导体层的厚度通常为5～70μm的范围，因此，优选树脂组合物层的厚度具有10～100μm的厚度。需要说明的是，本发明中的上述组合物的层(X)可以由后述的保护薄膜保护。通过由保护薄膜保护，从而可以防止灰尘等对树脂组合物层表面的附着、刮痕。
前述支撑薄膜和保护薄膜可以举出：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等聚烯烃、聚对苯二甲酸乙二醇酯(以下有时简称为“PET”)、聚萘二甲酸乙二醇酯等聚酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、以及脱模纸、铜箔、铝箔等金属箔等。需要说明的是，支撑薄膜和保护薄膜除实施消光处理、电晕处理之外，还可以实施脱模处理。支撑薄膜的厚度没有特别限定，通常为10～150μm，优选以25～50μm的范围使用。而且，保护薄膜的厚度优选设为1～40μm。
上述支撑薄膜(Y)层压在电路基板上后，或进行加热固化而形成绝缘层后被剥离。如果构成积层薄膜的固化性树脂组合物层加热固化后剥离支撑薄膜(Y)，则可以防止固化工序中的灰尘等的附着。固化后进行剥离的情况下，通常对支撑薄膜预先实施脱模处理。
可以使用如上述得到的积层薄膜制造多层印刷电路基板。例如，由保护薄膜保护层(X)的情况下，将它们剥离后，以将层(X)直接接触电路基板的方式，例如通过真空层压法层压在电路基板的单面或两面。层压的方法可以为间歇式，也可以为利用辊的连续式。而且，根据需要，可以在进行层压前根据需要事先加热(预热)积层薄膜和电路基板。层压的条件如下：优选使压接温度(层压温度)为70～140℃、优选使压接压力为1～11kgf/cm2(9.8×104～107.9×104N/m2)、优选使空气压力为20mmHg(26.7hPa)以下的减压下进行层压。
6.导电糊剂
作为由本发明的组合物得到导电糊剂的方法，例如可以举出如下方法：使导电性颗粒分散于该组合物中。上述导电糊剂可以根据使用的导电性颗粒的种类而形成电路连接用糊剂树脂组合物、各向异性导电粘接剂。
接着，根据实施例、比较例对本发明具体进行说明，以下中“份”和“％”只要没有特别说明就是质量基准。
需要说明的是，高效液相色谱(HPLC)、1H和13C-NMR、FD-MS光谱、DSC在以下的条件下测定。
HPLC：Agilent Technologies制“LC1260”
分析条件：下述表1
[表1]
时间(分钟) 0 1.67 5.00 8.00 9.33 10.0
水 70 70 10 10 70 70
乙腈 30 30 90 90 30 30
检测器：光电二极管阵列检测器
流量：1.0mL/分钟
使用柱：Poroshell 120 EC-C18
1H-NMR：JEOL RESONANCE制“JNM-ECA600”
磁场强度：600MHz
累积次数：32次
溶剂：DMSO-d6
试样浓度：30质量％
13C-NMR：JEOL RESONANCE制“JNM-ECA600”
磁场强度：150MHz
累积次数：320次
溶剂：DMSO-d6
试样浓度：30质量％
FD-MS：日本电子株式会社制“JMS-T100GC AccuTOF”
测定范围：m/z＝50.00～2000.00
变化率：25.6mA/分钟
最终电流值：40mA
阴极电压：-10kV
DSC：Hitachi High-Tech Science Corporation制“X-DSC7000”
气氛：氮气
升温程序：30℃、保持5分钟→升温速度10℃/分钟→350℃、保持2分钟
〔合成例1〕含烯丙基的马来酰亚胺化合物A的合成
(1)氨基保护工序
在装有温度计、冷凝管、搅拌机的3L烧瓶中，投入2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷(BAPA、和歌山精化工业株式会社制)150.21g(0.58mol)、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)1L、离子交换水0.45L，在室温下搅拌。将反应液加热至60℃后，缓慢地滴加乙酸酐148.22g(1.45mol)。滴加结束后，以60℃反应2小时后，空气冷却至室温。将析出物过滤，用离子交换水2L清洗后，以80℃进行10小时真空干燥，得到下述化学反应式的固体状的反应物(a-1)177.21g(收率89.2％)。
(2)烯丙基化工序
在装有温度计、冷凝管、搅拌机的3L烧瓶中，投入反应物(a-1)150.00g(0.438mol)、丙酮2.2L并搅拌。接着，加入碳酸钾133.79g(0.968mol)，将反应液加热形成回流状态。回流1小时后，用1小时滴加烯丙基溴116.60g(0.964mol)。滴加结束后，在回流下反应12小时后，空气冷却至室温。过滤后，将反应液减压浓缩，进而以80℃进行10小时真空干燥，得到反应物(a-2)177.88g(收率96.1％)。
(3)脱保护工序
在安装有温度计、冷凝管、搅拌机的1L烧瓶中，投入(a-2)170.00g(0.402mol)、乙醇330mL并搅拌。加入浓盐酸108.97g并加热至60℃。以60℃反应30小时后，空气冷却至室温。将反应液用20％氢氧化钠水溶液中和后，用乙酸乙酯400mL提取。用离子交换水200mL清洗2次，加入硫酸钠干燥后，进行减压浓缩，将所得反应物以80℃进行10小时真空干燥，得到液态的反应物(a-3)127.73g(收率93.8％)。
(4)马来酰亚胺化工序
在安装有温度计、冷凝管、迪安-斯达克榻分水器、搅拌机的3L烧瓶中，投入马来酸酐76.49g(0.780mol)、甲苯1.8L，在室温下搅拌。接着，用1小时滴加反应物(a-3)120.00g(0.355mol)与DMF200mL的混合溶液。滴加结束后，在室温下进而进行2小时反应。加入对甲苯磺酸一水合物9.82g，将反应液加热，将回流下共沸的水和甲苯冷却、分离后，仅使甲苯回到体系内，进行脱水反应8小时。空气冷却至室温后，进行减压浓缩，得到褐色溶液274.58g。溶解于乙酸乙酯800mL，用离子交换水300mL清洗3次，用2％碳酸氢钠水溶液300mL清洗3次，加入硫酸钠并干燥后，进行减压浓缩，将所得反应物以80℃进行4小时真空干燥，得到含有含烯丙基的马来酰亚胺化合物A的粗产物104.57g。所得粗产物的纯度为75.0％(HPLC面积％、检测波长275nm)。
将所得粗产物用硅胶柱色谱法(展开溶剂：乙酸乙酯/己烷＝55/45、体积比)分离纯化，从而得到含烯丙基的马来酰亚胺化合物(A)55.91g(收率31.5％)。
1H-NMR：δ7.22-7.16(8H)、7.07-7.05(2H)、5.94-5.84(2H)、5.27-5.15(4H)、4.54-4.51(4H)、1.61(6H)
13C-NMR：δ169.97ppm、151.96ppm、142.39ppm、134.93ppm、133.19ppm、128.52ppm、128.09ppm、119.61ppm、116.65ppm、112.96ppm、68.26ppm、41.27ppm、30.60ppm
质谱：M+＝498
熔点(DSC峰顶)：134℃
纯度：96.7％(HPLC面积％、检测波长275nm)
〔合成例2〕含羟基的马来酰亚胺化合物(B)的合成
依据Polymer Vol.37 No.16，3721-3727；1996的文献中记载的方法，以4-氨基苯酚为原料，合成含羟基的马来酰亚胺化合物(B)。
1H-NMR：δ9.69(1H)、7.13-7.07(4H)、6.85-6.82(2H)
13C-NMR：δ170.26ppm、156.98ppm、134.48ppm、128.35ppm、122.47ppm、115.37ppm
质谱：M+＝189
熔点(DSC峰顶)：187℃
纯度：95.0％(HPLC面积％、检测波长275nm)
〔合成例3〕含羟基的马来酰亚胺化合物(C)的合成
在安装有温度计、冷凝管、迪安-斯达克榻分水器、搅拌机的3L烧瓶中，投入马来酸酐25.05g(0.255mol)、甲苯520mL，在室温下搅拌。接着，用1小时滴加2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷(BAPA、和歌山精化工业株式会社制)30.00g(0.116mol)与DMF80mL的混合溶液。滴加结束后，在室温下进而进行2小时反应。加入对甲苯磺酸一水合物2.75g，将反应液加热，将回流下共沸的水和甲苯冷却、分离后，仅使甲苯回到体系内，进行脱水反应6小时。空气冷却至室温后，进行减压浓缩，得到橙色溶液113.77g。溶解于乙酸乙酯400mL，用离子交换水100mL清洗4次，用2％碳酸氢钠水溶液100mL清洗5次，加入硫酸钠并干燥后，进行减压浓缩，将所得反应物以80℃进行10小时真空干燥，得到含有含羟基的马来酰亚胺化合物(C)的粗产物27.83g。
1H-NMR：δ9.65(1H)、7.12(4H)、7.05-7.02(4H)、6.85-6.83(2H)、1.54(6H)
13C-NMR：δ170.18ppm、151.66ppm、141.05ppm、134.91ppm、128.58ppm、127.72ppm、117.82ppm、115.97ppm、41.04ppm、30.76ppm
质谱：M+＝418
纯度：85.7％(HPLC面积％、检测波长275nm)
〔实施例1〕马来酰亚胺组合物(D)的合成
在安装有温度计、冷凝管、迪安-斯达克榻分水器、搅拌机的3L烧瓶中，投入马来酸酐132.48g(1.351mol)、甲苯1.53L，在室温下搅拌。将烧瓶移至冰浴，滴加反应物(a-3)109.14g(0.322mol)、4-氨基苯酚63.76g(0.584mol)、DMF280mL的混合溶液。滴加结束后，在室温下进而进行2小时反应。加入对甲苯磺酸一水合物15.27g，将反应液加热，将回流下共沸的水和甲苯冷却、分离后，仅使甲苯回到体系内，进行脱水反应9小时。空气冷却至室温后，进行减压浓缩，得到褐色溶液553.22g。溶解于乙酸乙酯1.4L，用离子交换水400mL清洗4次，用2％碳酸氢钠水溶液400mL清洗5次，加入硫酸钠并干燥后，进行减压浓缩，将所得反应物以80℃进行11小时真空干燥，得到含有含烯丙基的马来酰亚胺化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物的、马来酰亚胺组合物(D)192.55g。
所得马来酰亚胺组合物(D)的质谱示出M+＝498、189的峰，因此，确认了目标马来酰亚胺化进行。另外，根据1H-NMR，确认了马来酰亚胺成分的比率为含烯丙基的马来酰亚胺/含羟基的马来酰亚胺＝57：43(重量比)。比率的计算中使用的是，1H-NMR中的、含烯丙基的马来酰亚胺的源自烯丙基的信号、和含羟基的马来酰亚胺的源自芳香环的信号。
〔实施例2〕马来酰亚胺组合物(E)的合成
在安装有温度计、冷凝管、迪安-斯达克榻分水器、搅拌机的3L烧瓶中，投入马来酸酐76.49g(0.780mol)、甲苯1.8L，在室温下搅拌。接着，用1小时滴加反应物(a-3)120.00g(0.355mol)与DMF200mL的混合溶液。滴加结束后，在室温下进而进行2小时反应。加入对甲苯磺酸一水合物9.82g，将反应液加热，将回流下共沸的水和甲苯冷却、分离后，仅使甲苯回到体系内，进行脱水反应8小时。空气冷却至室温后、进行减压浓缩，得到褐色溶液274.58g。溶解于乙酸乙酯800mL，用离子交换水300mL清洗3次，用2％碳酸氢钠水溶液300mL清洗3次，得到含有含烯丙基的马来酰亚胺化合物(A)的树脂溶液(e-1)815.4g。向其中加入合成例(2)中得到的含羟基的马来酰亚胺化合物(B)75.7g(0.400mol)并搅拌，从而形成均匀地混合有含烯丙基的马来酰亚胺化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物的树脂溶液，加入硫酸钠并干燥后，进行减压浓缩，将所得反应物以80℃进行4小时真空干燥，得到含有含烯丙基的马来酰亚胺化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物的、马来酰亚胺组合物(E)175.2g。
所得马来酰亚胺组合物(E)的质谱示出M+＝498、189的峰，因此，确认了目标马来酰亚胺化进行。另外，根据1H-NMR，确认了马来酰亚胺成分的比率为含烯丙基的马来酰亚胺/含羟基的马来酰亚胺＝58：42(重量比)。比率的计算中使用的是，1H-NMR中的、含烯丙基的马来酰亚胺的源自烯丙基的信号、和含羟基的马来酰亚胺的源自芳香环的信号。
〔实施例3〕马来酰亚胺组合物(F)的合成
将实施例1中的4-氨基苯酚变更为3-氨基苯酚，进行与实施例1同样的操作，得到马来酰亚胺组合物(F)。
所得马来酰亚胺组合物(F)的质谱示出M+＝498、189的峰，因此，确认了目标马来酰亚胺化进行。另外，根据1H-NMR，确认了马来酰亚胺成分的比率为含烯丙基的马来酰亚胺/含羟基的马来酰亚胺＝60：40(重量比)。比率的计算中使用的是，1H-NMR中的、含烯丙基的马来酰亚胺的源自烯丙基的信号、和含羟基的马来酰亚胺的源自芳香环的信号。
〔实施例4〕马来酰亚胺组合物(G)的合成
在安装有温度计、冷凝管、迪安-斯达克榻分水器、搅拌机的3L烧瓶中，投入马来酸酐118.65g(1.210mol)、甲苯1.0L，在室温下搅拌。将烧瓶移至冰浴，滴加反应物(a-3)122.97g(0.363mol)、4-氨基苯酚40.86g(0.374mol)、DMF190mL的混合溶液。滴加结束后，在室温下进而进行2小时反应。加入对甲苯磺酸一水合物14.12g，将反应液加热，将回流下共沸的水和甲苯冷却、分离后，仅使甲苯回到体系内，进行脱水反应9小时。以下，进行与实施例1同样的分离工序，得到马来酰亚胺组合物(G)169.92g。
所得马来酰亚胺组合物(G)的质谱示出M+＝498、189的峰，因此，确认了目标马来酰亚胺化进行。另外，根据1H-NMR，确认了马来酰亚胺成分的比率为含烯丙基的马来酰亚胺/含羟基的马来酰亚胺＝70：30(重量比)。比率的计算中使用的是，1H-NMR中的、含烯丙基的马来酰亚胺的源自烯丙基的信号、和含羟基的马来酰亚胺的源自芳香环的信号。
〔实施例5〕马来酰亚胺组合物(H)的合成
依据Proceedings of the National Academy of Sciences，India，SectionA：Physical Sciences，71(1)，5-12；2001，的文献中记载的方法合成反应物(h-1)。
在装有温度计、冷凝管、搅拌机的3L烧瓶中，投入反应物(h-1)60.00g(0.232mol)、乙酸800mL、氢溴酸(47％)800mL，边搅拌边加热，形成回流状态。在回流下反应12小时后，空气冷却至室温。将反应液用20％氢氧化钠水溶液中和后，用乙酸乙酯600mL提取。用离子交换水200mL清洗3次，加入硫酸钠并干燥后，进行减压浓缩，得到反应物(h-2)43.01g(收率80.5％)。
将合成例1中的BAPA变更为反应物(h-2)，进行与合成例1(1)～(3)同样的操作，得到含烯丙基的胺化合物(h-3)。
将实施例1中的反应物(a-3)改变为反应物(h-3)，进行与实施例1同样的操作，得到马来酰亚胺组合物(G)。
所得马来酰亚胺组合物(H)的质谱示出M+＝470、189的峰，因此，确认了目标马来酰亚胺化进行。另外，根据1H-NMR，确认了马来酰亚胺成分的比率为含烯丙基的马来酰亚胺/含羟基的马来酰亚胺＝72：28(重量比)。比率的计算中使用的是，1H-NMR中的、含烯丙基的马来酰亚胺的源自烯丙基的信号、和含羟基的马来酰亚胺的源自芳香环的信号。
＜树脂固化物的评价＞
(1)组合物的制作
将合成例1～3中得到的含烯丙基的马来酰亚胺化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物、实施例1～5中得到的马来酰亚胺组合物、环氧树脂、酚醛树脂、比较用双马来酰亚胺、催化剂以表2～表5所示的比例通过采用乳钵的粉碎混合进行配混，制备组合物。
＜马来酰亚胺成分的熔融粘度＞
马来酰亚胺成分的熔融粘度使用动态粘弹性测定器(TA instrument公司制“ARES”)、测定150℃下的粘度。
＜树脂组合物的胶凝时间＞
以200℃测定以表2～表5所示的比例配混的组合物的胶凝时间(粘性消失时间)。
(2)固化物的制成
在下述条件下将制备好的组合物加热，得到树脂固化物。
固化条件：向设置有厚度18μm的铜箔(JX金属株式会社制“JTCSLC-18μm”、未处理面)的模具框架投入树脂组合物，利用加压成型、以200℃加热2小时、以250℃加热2小时，得到固化物。
固化物板厚：2mm
对于上述的固化物，利用下述方法进行各种物性评价。将结果示于表2～3。
＜玻璃化转变温度＞
将厚度2mm的固化物切成宽度5mm、长度50mm的尺寸，将其作为试验片。对于该试验片，使用粘弹性测定装置(DMA：Hitachi High-Tech Science Corporation制固体粘弹性测定装置“DMS7100”、变形模式：两端弯曲、测定模式：正弦波振动、频率1Hz、升温速度3℃/分钟)，评价弹性模量变化成为最大(tanδ变化率最大)的温度作为玻璃化转变温度。
＜耐热分解性＞
将厚度2mm的固化物较细地裁切，使用热重分析装置(SII NanoTechnology Inc.制“TG/DTA6200”)，将升温速度设为5℃/分钟，在氮气氛下进行测定，求出失重5％的温度(Td5)。
＜金属密合性＞
将粘贴有铜箔的厚度2mm的固化物切成宽度10mm、长度70mm的尺寸，将其作为试验片。对于该试验片，用拉伸试验机(A&D Company,Limited制“Tensilon RTC”)评价90°方向的剥离强度(试验速度：50mm/分钟)。
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
表中使用的材料如以下所述。
BMI-1000：4,4’-二苯基甲烷双马来酰亚胺(大和化成工业株式会社制)
N-655-EXP-S：甲酚酚醛清漆型环氧树脂(DIC株式会社制)
HP-4700：萘型环氧树脂(DIC株式会社制)
HP-6000：亚萘基醚型环氧树脂(DIC株式会社制)
TD-2131：苯酚酚醛清漆(DIC株式会社制)
TPP：三苯基膦(北兴化学工业株式会社制)
如比较例1和比较例2所示那样，马来酰亚胺化合物单独的固化物无法得到充分的密合力。特别是，如比较例1所示那样，不含烯丙基的马来酰亚胺化合物单独的固化物中，固化物刚刚制成后铜箔被剥离，无法进行密合力的测定。
比较例3中，在固化中树脂会挥发，无法制成固化物。
如比较例4、比较例6和比较例7所示那样，组合物中的马来酰亚胺中不含烯丙基的情况下，固化物刚刚制成后铜箔被剥离，无法进行密合力的测定。
如比较例5和比较例8所示那样，组合物中不含含羟基的马来酰亚胺化合物的情况下，成为玻璃化转变温度和耐热分解温度低的结果。
＜层叠板的制作＞
以表6所示的比例将化合物和催化剂配混，制备组合物。将该组合物用甲乙酮调整使得不挥发成分为58质量％，得到树脂组合物溶液。在下述条件下制作层叠板。
基材：日东纺绩株式会社制玻璃布“#2116”(210×280mm)
层数：6
预浸料化条件：160℃、3分钟
固化条件：以200℃、40kg/cm2、1.5小时、成型后板厚：0.8mm
＜树脂组合物的胶凝时间＞
以160℃测定以表6所示的比例配混的树脂组合物的胶凝时间(粘性消失时间)。
＜玻璃化转变温度＞
从层叠板以宽度5mm、长度50mm的尺寸切出厚度0.8mm的固化物，将其作为试验片。对于该试验片，用粘弹性测定装置(DMA：Hitachi High-Tech Science Corporation:制固体粘弹性测定装置“DMS7100”、变形模式：两端弯曲、测定模式：正弦波振动、频率1Hz、升温速度3℃/分钟)，评价弹性模量变化成为最大(tanδ变化率最大)的温度作为玻璃化转变温度。
＜弯曲强度＞
从层叠板以宽度15mm、长度100mm的尺寸切出厚度0.8mm的固化物，将其作为试验片，依据JIS-K7107进行评价。
＜拉伸强度＞
从层叠板以宽度15mm、长度120mm的尺寸切出厚度0.8mm的固化物，将其作为试验片，依据JIS-K7165进行评价。
[表6]
表中使用的材料如以下所述。
HP-4700：萘型环氧树脂(DIC株式会社制)
N-680：甲酚酚醛清漆型环氧树脂(DIC株式会社制)
TD-2090：苯酚酚醛清漆(DIC株式会社制)
2E4MZ：2-乙基-4-甲基咪唑(四国化成工业株式会社制)
如实施例12所示那样，弯曲强度、拉伸强度均高于以往的环氧固化物，体现出高的玻璃化转变温度和机械强度。
产业上的可利用性
本发明的组合物由于为低粘度、且其固化物具有高玻璃化转变温度，且耐热分解性优异、进而具有高密合性，因此，能适合用于耐热构件、电子构件。能特别适合用于半导体密封材料、电路基板、积层薄膜、积层基板等、粘接剂、抗蚀材料。另外，也能适合用于纤维增强树脂的基质树脂，特别适合作为高耐热性的预浸料。

Claims (19)

1.一种组合物，其特征在于，含有：含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物，所述含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物的特征在于，如下述式(1)所示，所述含羟基的马来酰亚胺化合物的特征在于，如下述式(4)所示，
式(1)中，n1和m1各自独立地为1～5的整数，
Aly为下述式(2)所示的具有(甲基)烯丙基的基团，
MI为下述式(3)所示的具有马来酰亚胺基的基团，
A1为具有1个以上苯环的结构，
式(2)中，Z1为直接键合或任选具有取代基的碳数1～10的烃基，R1表示氢原子或甲基，
式(3)中，Z2为直接键合或任选具有取代基的碳数1或2的烃基，R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基，
式(4)中，n2和m2各自独立地为1～5的整数，
MI为所述式(3)所示的具有马来酰亚胺基的基团，
A2为具有1个以上苯环的结构。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述通式(1)中，A1为下述式(5)所示的结构中的任意者，
3.根据权利要求1或2中任一项所述的组合物，其中，所述通式(4)中，A2为苯环结构、且n2和m2均为1。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的组合物，其中，还含有环氧化合物。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的组合物，其中，还含有填料。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的组合物，其中，还含有纤维质基质。
7.一种固化物，其是使权利要求1～6中任一项所述的组合物固化而成的。
8.一种层叠体，其特征在于，具有：基材；和，权利要求7所述的固化物层。
9.一种耐热材料用组合物，其特征在于，含有权利要求1～6中任一项所述的组合物。
10.一种耐热构件，其特征在于，含有权利要求7所述的固化物。
11.一种电子材料用组合物，其特征在于，含有权利要求1～6中任一项所述的组合物。
12.一种电子构件，其特征在于，含有权利要求7所述的固化物。
13.一种半导体密封材料，其特征在于，含有权利要求1～6中任一项所述的组合物。
14.一种预浸料，其特征在于，包含：权利要求6所述的、含有纤维质基质的组合物。
15.一种电路基板，其特征在于，在权利要求14所述的预浸料上进一步具有铜箔层。
16.根据权利要求8所述的层叠体，其为积层薄膜。
17.一种积层基板，其特征在于，具有权利要求16所述的积层薄膜。
18.一种含有含(甲基)烯丙基的化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物的组合物的制造方法，其特征在于，
所述制造方法具备如下工序：
将下述式(6)所示的含(甲基)烯丙基的氨基化合物、与下述式(9)所示的含羟基的氨基化合物混合，制造芳香族氨基化合物混合物的工序；和，
将芳香族氨基化合物混合物进行马来酰亚胺化的工序，
式(6)中，n1和m1各自独立地为1～5的整数，
Aly为下述式(7)所示的具有(甲基)烯丙基的基团，
B1为下述式(8)所示的具有氨基的基团，
A1为具有1个以上苯环的结构，
式(7)中，Z1为直接键合或任选具有取代基的碳数1～10的烃基，R1表示氢原子或甲基，
-Z2-NH2
…(8)
式(8)中，Z2为直接键合或任选具有取代基的碳数1或2的烃基，R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基，
式(9)中，n2和m2各自独立地为1～5的整数，
B2为所述式(8)所示的具有马来酰亚胺基的基团，
A2为具有1个以上苯环的结构。
19.一种含有含(甲基)烯丙基的化合物和含羟基的马来酰亚胺化合物的组合物的制造方法，其具备如下工序：
将所述式(1)所示的含(甲基)烯丙基的马来酰亚胺化合物、所述式(4)所示的含羟基的马来酰亚胺化合物以及溶剂混合，制造混合液的工序；和，
从所得混合液去除溶剂的工序。
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