CN110041170B - 一种对叔丁基邻苯二酚的合成方法 - Google Patents
一种对叔丁基邻苯二酚的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种对叔丁基邻苯二酚的合成方法,该方法以邻苯二酚、异丁烯为原料,在HMT催化剂存在下,用N2置换反应釜内的空气,邻苯二酚加热溶化后,在80~120℃温度下、异丁烯匀速通入,通入时间控制在4~8小时,然后在105~110℃的温度下保温反应,保温反应时间控制在0~5小时,邻苯二酚与异丁烯的摩尔比为1:0.3~0.7,反应结束后得到的反应液与催化剂进行过滤分离,反应液进行精馏分馏产品,HMT催化剂重复使用。该方法在HMT催化剂作用下3‑TBC、3,5‑DTBC可进行转位重排反应,生成4‑TBC,可直接提高反应的选择性,是一种对叔丁基邻苯二酚的绿色合成方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种高效阻聚剂的合成方法,特别涉及一种对叔丁基邻苯二酚的合成方法,属于有机合成技术领域。
背景技术
对叔丁基邻苯二酚(4-tert-Butylcatechol,简称4-TBC)是一种白色或者浅黄色晶体。主要用作烯烃单体蒸馏或贮运时的高效阻聚剂,特别适用于苯乙烯、丁二烯以及其他乙烯单体。室温下添加0.001%以下的对叔丁基邻苯二酚到苯乙烯单体中,可稳定地存1个月。在60℃时它的阻聚效果比对苯二酚高25倍,被美国ASTM协会指定为苯乙烯等通用的阻聚剂。同时,4-TBC还可作为抗氧化剂和杀虫剂的稳定剂。
目前,4-TBC的传统方法合成,邻苯二酚与异丁烯、叔丁醇或甲基叔丁基醚在催化剂作用下反应制备。专利文献报道的催化剂主要有发烟硫酸、硫酸、磷酸、分子筛、固体酸、对甲苯磺酸或磺酸型离子交换树脂。采用硫酸或磷酸催化合成4-TBC,需要甲苯或二甲苯等作反应溶剂,反应结束后经过分层、中和、水洗、减压蒸馏、重结晶等一些列操作单元得成品。上述工艺由于使用了强酸性催化剂,对设备造成严重腐蚀,产品收率低,且产出的废酸导致盐产出较多,污染环境严重。中国专利CN1303843A和中国专利CN101012155A报道了以邻苯二酚、异丁烯为原料,在使用磺酸型阳离子交换树脂或固体酸催化剂合成4-TBC时,反应温度要求较高,控制在120~140℃,催化剂使用量较多,副产物3-TBC、3,5-DTBC较多,影响产品质量和收率。
发明内容
针对当前4-TBC的合成采用常规液体酸或磺酸型离子交换树脂或固体酸催化,对反应温度要求较高,设备材质要求高、腐蚀严重,产生的废水、废盐污染环境,催化剂不可重复利用,且收率、选择性不高的技术缺陷,本发明提供一种对叔丁基邻苯二酚的合成方法,该方法在HMT催化剂作用下3-TBC、3,5-DTBC可进行转位重排反应,生成4-TBC,可直接提高反应的选择性,是一种对叔丁基邻苯二酚的绿色合成方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是:
一种对叔丁基邻苯二酚的合成方法,以邻苯二酚、异丁烯为原料,在HMT催化剂存在下,用N2置换反应釜内的空气,邻苯二酚加热溶化后,在80~120℃温度下、异丁烯匀速通入,通入时间控制在4~8小时,然后在105~110℃的温度下保温反应,保温反应时间控制在0~5小时,邻苯二酚与异丁烯的摩尔比为 1:0.3~0.7,反应结束后得到的反应液与催化剂进行过滤分离,反应液进行精馏分馏产品,HMT催化剂重复使用。
作为优选,所述的HMT催化剂是对甲苯磺酸与聚芳砜、聚醚砜或哌嗪三者中的一种或几种组成的混合物,其中对甲苯磺酸的质量百分含量是60~90%。
作为优选,所述的HMT催化剂是由100~300g对苯乙烯磺酸,5~50g二乙烯苯和0~8g哌嗪制得。
作为优选,所述的HMT催化剂的制备方法是:500g四氯化碳作为助溶剂,100~300g对苯乙烯磺酸,5~50g二乙烯苯和0~8g哌嗪,在30~75℃下搅拌2-8h,然后降温冷却至室温,过滤除去四氯化碳溶剂,干燥得固体HMT催化剂颗粒。
作为优选,HMT催化剂的用量是邻苯二酚重量的0.05%~2.5%。
本发明的有益效果是:本发明在HMT催化剂作用下3-TBC、3,5-DTBC可进行转位重排反应,生成4-TBC,用量少(可重复利用)直接提高反应的选择性,是一种对叔丁基邻苯二酚的绿色合成方法。
具体实施方式
下面通过具体实施例,对本发明的技术方案作进一步的具体说明。应当理解,本发明的实施并不局限于下面的实施例,对本发明所做的任何形式上的变通和/或改变都将落入本发明保护范围。
在本发明中,若非特指,所有的份、百分比均为重量单位,所采用的设备和原料等均可从市场购得或是本领域常用的。下述实施例中的方法,如无特别说明,均为本领域的常规方法。
实施例1
一种对叔丁基邻苯二酚的合成方法,具体步骤是:
1、制备HMT催化剂:500g四氯化碳作为助溶剂,250g对苯乙烯磺酸, 50g二乙烯苯和5g哌嗪,在75℃下搅拌8h,然后降温冷却至室温,过滤除去四氯化碳溶剂,干燥得固体HMT催化剂颗粒。
2、对叔丁基邻苯二酚的合成:
在带有机械搅拌、导热油夹套控温、导气管、数显压力表、异丁烯气体流量计的2L不锈钢高压反应釜中加入550g(4.95mol)邻苯二酚,加入HMT催化剂13.7g,密封后搅拌下通入N2赶出空气。温度升至105℃即可通入异丁烯,异丁烯匀速流速通入,控制反应压力0~0.5bar,于7小时通入138.0g(2.43mol,纯度>99%)左右异丁烯,反应温度110℃,异丁烯通入结束后,在110℃下保温5小时进行转位重排反应,转化率55%,4-TBC收率91%,物料直接精馏分馏收集的4-TBC含量≥99%。反应液用气相色谱仪分析,见表1。
实施例2
一种对叔丁基邻苯二酚的合成方法,具体步骤是:
1、制备HMT催化剂:500g四氯化碳作为助溶剂,250g对苯乙烯磺酸, 50g二乙烯苯和5g哌嗪,在75℃下搅拌8h,然后降温冷却至室温,过滤除去四氯化碳溶剂,干燥得固体HMT催化剂颗粒。
2、对叔丁基邻苯二酚的合成:
在带有机械搅拌、导热油夹套控温、导气管、数显压力表、异丁烯气体流量计的2L不锈钢高压反应釜中加入550g(4.95mol)邻苯二酚,加入HMT催化剂13.7g,密封后搅拌下通入N2赶出空气。温度升至105℃即可通入异丁烯,异丁烯匀速流速通入,控制反应压力0~0.5bar,于7小时通入143.4g(2.53mol,纯度>99%)左右异丁烯,反应温度110℃,异丁烯通入结束后,在110℃下保温5小时进行转位重排反应,转化率55%,4-TBC收率91%,物料直接精馏分馏收集的4-TBC含量≥99%。反应液用气相色谱仪分析,见表1。
实施例3
一种对叔丁基邻苯二酚的合成方法,具体步骤是:
1、制备HMT催化剂:500g四氯化碳作为助溶剂,250g对苯乙烯磺酸, 50g二乙烯苯和5g哌嗪,在75℃下搅拌8h,然后降温冷却至室温,过滤除去四氯化碳溶剂,干燥得固体HMT催化剂颗粒。
2、对叔丁基邻苯二酚的合成:
在带有机械搅拌、导热油夹套控温、导气管、数显压力表、异丁烯气体流量计的2L不锈钢高压反应釜中加入550g(4.95mol)邻苯二酚,加入HMT催化剂13.7g,密封后搅拌下通入N2赶出空气。温度升至105℃即可通入异丁烯,异丁烯匀速流速通入,控制反应压力0~0.5bar,于7小时通入144.6g(2.55mol,纯度>99%)左右异丁烯,反应温度110℃,异丁烯通入结束后,在110℃下保温5小时进行转位重排反应,转化率54%,4-TBC收率91%,物料直接精馏分馏收集的4-TBC含量≥99%。反应液用气相色谱仪分析,见表1。
实施例4
一种对叔丁基邻苯二酚的合成方法,具体步骤是:
1、制备HMT催化剂:500g四氯化碳作为助溶剂,250g对苯乙烯磺酸, 50g二乙烯苯和5g哌嗪,在75℃下搅拌8h,然后降温冷却至室温,过滤除去四氯化碳溶剂,干燥得固体HMT催化剂颗粒。
2、对叔丁基邻苯二酚的合成:
在带有机械搅拌、导热油夹套控温、导气管、数显压力表、异丁烯气体流量计的2L不锈钢高压反应釜中加入550g(4.95mol)邻苯二酚,加入HMT催化剂13.7g,密封后搅拌下通入N2赶出空气。温度升至105℃即可通入异丁烯,异丁烯匀速流速通入,控制反应压力0~0.5bar,于7小时通入107.7g(1.90mol,纯度>99%)左右异丁烯,反应温度110℃,异丁烯通入结束后,在110℃下保温0.5小时进行转位重排反应,转化率41%,4-TBC收率92%,物料直接精馏分馏收集的4-TBC含量≥99%。反应液用气相色谱仪分析,见表1。
实施例5
一种对叔丁基邻苯二酚的合成方法,具体步骤是:
1、制备HMT催化剂:500g四氯化碳作为助溶剂,250g对苯乙烯磺酸, 50g二乙烯苯和5g哌嗪,在75℃下搅拌8h,然后降温冷却至室温,过滤除去四氯化碳溶剂,干燥得固体HMT催化剂颗粒。
2、对叔丁基邻苯二酚的合成:
在带有机械搅拌、导热油夹套控温、导气管、数显压力表、异丁烯气体流量计的2L不锈钢高压反应釜中加入550g(4.95mol)邻苯二酚,加入HMT催化剂13.7g,密封后搅拌下通入N2赶出空气。温度升至105℃即可通入异丁烯,异丁烯匀速流速通入,控制反应压力0~0.5bar,于7小时通入142.6g(2.52mol,纯度>99%)左右异丁烯,反应温度110℃,异丁烯通入结束后,在110℃下保温0.5小时进行转位重排反应,转化率53%,4-TBC收率85%,物料直接精馏分馏收集的4-TBC含量≥99%。反应液用气相色谱仪分析,见表1。
实施例6
一种对叔丁基邻苯二酚的合成方法,具体步骤是:
1、制备HMT催化剂:500g四氯化碳作为助溶剂,250g对苯乙烯磺酸, 50g二乙烯苯和5g哌嗪,在75℃下搅拌8h,然后降温冷却至室温,过滤除去四氯化碳溶剂,干燥得固体HMT催化剂颗粒。
2、对叔丁基邻苯二酚的合成:
在带有机械搅拌、导热油夹套控温、导气管、数显压力表、异丁烯气体流量计的2L不锈钢高压反应釜中加入550g(4.95mol)邻苯二酚,加入HMT催化剂13.7g,密封后搅拌下通入N2赶出空气。温度升至105℃即可通入异丁烯,异丁烯匀速流速通入,控制反应压力0~0.5bar,于3.5小时通入64.0g(1.62mol,纯度>99%)异丁烯,反应温度降至90℃,于3.5小时通入64.0g(1.62mol,纯度>99%)异丁烯,异丁烯通入结束后,在110℃下保温5小时进行转位重排反应,转化率50%,4-TBC收率78%,物料直接精馏分馏收集的4-TBC含量≥99%。反应液用气相色谱仪分析,见表1。
表1 实施例1~6气相色谱分析其烷基化混合液中各组分的质量分数
各组分质量分数/% | 邻苯二酚 | 4-TBC | 3-TBC | 3,5-DTBC | 其他 |
实施例1(重排前) | 38.63 | 55.19 | 1.92 | 1.75 | 2.51 |
实施例1(重排后) | 36.09 | 59.14 | 1.52 | 0.88 | 2.37 |
实施例2(重排前) | 37.26 | 54.12 | 1.80 | 1.76 | 5.06 |
实施例2(重排后) | 35.52 | 59.08 | 0.92 | 0.38 | 4.10 |
实施例3(重排前) | 38.73 | 56.55 | 1.71 | 1.55 | 1.46 |
实施例3(重排后) | 35.74 | 59.32 | 0.85 | 0.32 | 3.77 |
实施例4(重排前) | 50.05 | 44.90 | 2.01 | 1.96 | 1.08 |
实施例4(重排后) | 48.51 | 47.71 | 1.87 | 0.56 | 1.35 |
实施例5(重排前) | 37.61 | 53.01 | 1.66 | 1.52 | 6.20 |
实施例5(重排后) | 37.30 | 54.30 | 1.22 | 1.19 | 5.99 |
实施例6(重排前) | 42.10 | 44.12 | 5.17 | 3.15 | 5.46 |
实施例6(重排后) | 41.19 | 48.07 | 3.18 | 1.74 | 5.82 |
性能测试:
对叔丁基邻苯二酚气相色谱检测条件:色谱柱SPB-1;进样口温度260℃,分流比20:1;程序升温,初始温度160℃,保持2min,然后以15℃/min的升温速率升至270℃,在270℃保持 3min;检测器温度290℃。性能测试结果见表2。
表2 性能测试结果
邻苯二酚的转化率(%) | 4-TBC的选择性(%) | |
实施例1 | 55 | 91 |
实施例2 | 55 | 91 |
实施例3 | 54 | 91 |
实施例4 | 41 | 92 |
实施例5 | 53 | 85 |
实施例6 | 50 | 78 |
实施例1-4,在本发明的物料配比中,邻苯二酚相对于异丁烯过量,异丁烯通入多则邻苯二酚转化率升高,对产品的选择性几乎没有影响。同时,保温时间过长则会过多消耗生产能耗,保温时间过短导致3-TBC、3,5-DTBC重排不完全,收率降低,重排反应时间需要根据物料配比及反应时间来综合考量。实施例6中,合成对叔丁基邻苯二酚为放热反应,在反应过程中,若温度过低反应速率降低,导致对叔丁基邻苯二酚收率下降。温度对4-TBC的选择性影响最大,所以反应温度设置是否适宜直接决定产品收率。
从表1和表2数据可以看出,本发明采用HMT催化剂,该催化剂能够通过转位重排,有效减少副产物的产生,提高4-TBC的选择性,4-TBC的选择性高达91%以上,反应温度较为温和,催化剂可重复使用,无废水产生,分离提纯易工业化,是一条新型的环境友好的合成对叔丁基邻苯二酚路线。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案,并非对本发明作任何形式上的限制,在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。
Claims (4)
1.一种对叔丁基邻苯二酚的合成方法,以邻苯二酚、异丁烯为原料,其特征在于具体步骤是:
1、制备HMT催化剂:500g四氯化碳作为助溶剂,250g对苯乙烯磺酸, 50g二乙烯苯和5g哌嗪,在75℃下搅拌8h,然后降温冷却至室温,过滤除去四氯化碳溶剂,干燥得固体HMT催化剂颗粒;
2、对叔丁基邻苯二酚的合成:
在带有机械搅拌、导热油夹套控温、导气管、数显压力表、异丁烯气体流量计的2L不锈钢高压反应釜中加入550g邻苯二酚,加入HMT催化剂13.7g,密封后搅拌下通入N2赶出空气;温度升至105℃即可通入异丁烯,异丁烯匀速流速通入,控制反应压力0~0.5bar,于7小时通入138.0g纯度>99%的异丁烯,反应温度110℃,异丁烯通入结束后,在110℃下保温5小时进行转位重排反应。
2.一种对叔丁基邻苯二酚的合成方法,以邻苯二酚、异丁烯为原料,其特征在于具体步骤是:
1、制备HMT催化剂:500g四氯化碳作为助溶剂,250g对苯乙烯磺酸, 50g二乙烯苯和5g哌嗪,在75℃下搅拌8h,然后降温冷却至室温,过滤除去四氯化碳溶剂,干燥得固体HMT催化剂颗粒;
2、对叔丁基邻苯二酚的合成:
在带有机械搅拌、导热油夹套控温、导气管、数显压力表、异丁烯气体流量计的2L不锈钢高压反应釜中加入550g邻苯二酚,加入HMT催化剂13.7g,密封后搅拌下通入N2赶出空气;温度升至105℃即可通入异丁烯,异丁烯匀速流速通入,控制反应压力0~0.5bar,于7小时通入143.4g纯度>99%的异丁烯,反应温度110℃,异丁烯通入结束后,在110℃下保温5小时进行转位重排反应。
3.一种对叔丁基邻苯二酚的合成方法,以邻苯二酚、异丁烯为原料,其特征在于具体步骤是:
1、制备HMT催化剂:500g四氯化碳作为助溶剂,250g对苯乙烯磺酸, 50g二乙烯苯和5g哌嗪,在75℃下搅拌8h,然后降温冷却至室温,过滤除去四氯化碳溶剂,干燥得固体HMT催化剂颗粒;
2、对叔丁基邻苯二酚的合成:
在带有机械搅拌、导热油夹套控温、导气管、数显压力表、异丁烯气体流量计的2L不锈钢高压反应釜中加入550g邻苯二酚,加入HMT催化剂13.7g,密封后搅拌下通入N2赶出空气;温度升至105℃即可通入异丁烯,异丁烯匀速流速通入,控制反应压力0~0.5bar,于7小时通入144.6g纯度>99%的异丁烯,反应温度110℃,异丁烯通入结束后,在110℃下保温5小时进行转位重排反应。
4.一种对叔丁基邻苯二酚的合成方法,以邻苯二酚、异丁烯为原料,其特征在于具体步骤是:
1、制备HMT催化剂:500g四氯化碳作为助溶剂,250g对苯乙烯磺酸, 50g二乙烯苯和5g哌嗪,在75℃下搅拌8h,然后降温冷却至室温,过滤除去四氯化碳溶剂,干燥得固体HMT催化剂颗粒;
2、对叔丁基邻苯二酚的合成:
在带有机械搅拌、导热油夹套控温、导气管、数显压力表、异丁烯气体流量计的2L不锈钢高压反应釜中加入550g邻苯二酚,加入HMT催化剂13.7g,密封后搅拌下通入N2赶出空气;温度升至105℃即可通入异丁烯,异丁烯匀速流速通入,控制反应压力0~0.5bar,于7小时通入107.7g纯度>99%的异丁烯,反应温度110℃,异丁烯通入结束后,在110℃下保温0.5小时进行转位重排反应。
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GR01 | Patent grant | ||
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