CN110036091A - 液晶介质 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及包含式(I)化合物的介电正性的液晶介质,和包含这些介质的液晶显示器,尤其涉及有源矩阵显示器,特别涉及TN、FFS和IPS模式显示器,其中R1表示具有2‑12个C原子的烯基,和X1表示H、F或具有1‑6个C原子的烷基。

Description

液晶介质
本发明涉及液晶介质和包含这些介质的液晶显示器,尤其涉及由有源矩阵寻址的显示器,特别涉及扭转向列,面内切换(IPS)和边缘场切换(FFS)类型的显示器。
液晶显示器(LCD)广泛用于显示信息。LCD用于直视显示器以及投影型显示器。采用的电光模式是例如扭转向列(TN)-,超扭转向列(STN)-,光学补偿弯曲(OCB)-以及电控双折射(ECB)模式及其各种变体等。所有这些模式都使用电场,该电场基本上垂直于基板和液晶层。除了这些模式之外,还存在这样的电光模式,其采用基本上平行于基板或液晶层的电场,例如,面内切换模式(例如在DE 40 00 451和EP 0 588 568中公开的)。特别是这种电光模式用于现代桌面监视器和电视应用的LCD。根据本发明的液晶优选用于这种类型的显示器中。
此外,已经报道了所谓的FFS(“边缘场切换”)显示器(尤其参见S.H.Jung等人,Jpn.J.Appl.Phys.,第43卷,第3期,2004,1028),其在同一基板上包含两个电极,其中一个以梳形方式结构化而另一个是非结构化的。由此产生强的,所谓的“边缘场”,即靠近电极边缘的强电场,并且在整个盒中,具有强垂直分量和强水平分量的电场。FFS显示器具有对比度的低视角依赖性。FFS显示器通常包含具有正介电各向异性的LC介质和通常为聚酰亚胺的配向层,其为LC介质的分子提供平面配向。
对于这些显示器,需要具有改进性能的新的液晶介质。尤其是对于许多类型的应用,必须改进响应时间。因此,需要具有较低粘度(η)的液晶介质,尤其是具有较低旋转粘度(γ1)的液晶介质。除了这些参数之外,介质必须具有适当宽的向列相范围,适当的双折射率(Δn)和介电各向异性(Δε),其中后者应足够高以允许合理的低操作电压。另一个至关重要的要求是在宽温度范围内存在介质的向列相,以允许在高于环境温度(例如70℃)的升高的温度下以及在低温(例如在-30℃)下应用。尤其是在冷却时,形成近晶相或结晶是不希望的,甚至可能导致显示装置的破坏。在低温下没有形成近晶相或结晶并且在足以操作装置的一段时间内存在向列相被称为低温稳定性(LTS)。
根据本发明的显示器优选地通过有源矩阵(有源矩阵LCD,短AMD)来寻址,优选地通过薄膜晶体管(TFT)的矩阵来寻址。然而,本发明的液晶也可以有利地用于具有其他已知寻址装置的显示器中。
存在使用低分子量液晶材料与聚合物材料的复合体系的各种不同的显示模式。这些是例如聚合物分散液晶(PDLC)-,向列型曲直配向相(NCAP)-和聚合物网络(PN)-系统,例如在WO 91/05 029中公开的或轴对称微域(ASM)系统等。与这些相反,根据本发明尤其优选的模式是使用这样的液晶介质,其在表面上取向。通常对这些表面进行预处理以实现液晶材料的均匀配向。根据本发明的显示模式优选使用基本上平行于复合层的电场。
适用于LCD,尤其是适用于IPS显示器的液晶组合物是已知的,例如从JP07-181439(A),EP 0 667 555,EP 0 673 986,DE 195 09 410,DE 195 28 106,DE 195 28 107,WO96/23 851和WO 96/28 521。然而,这些组合物,确实具有显著的缺点。除了其他缺陷之外,它们中的绝大多数导致不利的长响应时间,具有过低的电阻率值和/或需要过高的操作电压。
因此,非常需要具有适合实际应用的性能的液晶介质,例如宽的向列相范围,适当的光学各向异性Δn(根据所用的显示模式),高Δε,低粘度和高LTS。
令人惊奇地,现在已经发现,通过使用包含一种或多种式I化合物的液晶介质,可以实现具有适当高的Δε,合适的相位范围和Δn和高LTS的液晶介质,其不具有现有技术的材料的缺点或者至少显著更低程度地表现出这些缺点:
其中
R1表示具有2-12个C原子,优选具有2-7个C原子的烯基,
X1表示H、F或具有1-6个C原子的烷基,优选F或甲基。
根据本发明的介质在需要良好LTS的应用中是特别有用的。
优选的式I化合物选自式I-1至I-3的化合物,优选I-3的化合物:
其中R1表示具有2-7个C原子的烯基,优选CH2=CH2-,反式-CH3-CH=CH2-或反式-C2H5-CH=CH2-。
在本发明的优选实施方案中,所述介质包含一种或多种选自式II和III化合物的化合物:
其中
R2和R3彼此独立地表示具有1-7个C原子的烷基、烷氧基、氟代烷基或氟代烷氧基,具有2-7个C原子的烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟代烯基,优选烷基或烯基,
彼此独立地是
优选
L21,L22
L31和L32彼此独立地表示H或F,优选F
X2和X3彼此独立地表示卤素,具有1-3个C原子的卤代烷基或烷氧基、或具有2或3个C原子的卤代烯基或烯氧基,优选F,Cl,-OCF3或-CF3,最优选F,Cl或-OCF3
Z3表示-CH2CH2-,-CF2CF2-,-COO-,反式-CH=CH-,反式-CF=CF-,-CH2O-或单键,优选-CH2CH2-,-COO-,反式-CH=CH-或单键,最优选-COO-,反式-CH=CH-或单键,和
l,m,n和o彼此独立地是0或1,
和其中式I化合物不包括在式III化合物中。
在本发明的优选实施方案中,所述介质包含一种或多种式IV的化合物:
其中
R41和R42彼此独立地具有以上式II下针对R2给出的含义,优选R41是烷基和R42是烷基或烷氧基,或者R41是烯基和R42是烷基,
彼此独立地,并且在
出现两次的情况下,这些也彼此独立地是
优选
中的至少之一,
是,
Z41,Z42彼此独立地,并且在Z41出现两次的情况下,这些也彼此独立地表示-CH2CH2-,-COO-,反式-CH=CH-,反式-CF=CF-,-CH2O-,-CF2O-,-C≡C-或单键,优选它们中的至少之一表示单键,和
p是0、1或2,优选0或1,
和其中不包括式I化合物。
式II化合物优选选自式II-1至II-3的化合物
其中出现的基团具有以上式II下给出的各自含义,和在式II-1中基团L23和L24彼此独立地表示H或F,和在式II-2中优选
彼此独立地表示
在式II-1至II-3中,L21和L22或L23和L24优选均为F。
在另一优选实施方案中,在式II-1和II-2中,L21,L22,L23和L24全部表示F。
式II-1的化合物优选选自式II-1a至II-1g的化合物,特别优选选自式II-1a、II-1f和II-1g的化合物。
其中出现的基团具有以上给出的各自含义。
在本发明的优选实施方案中,所述介质包含选自式II-1a至II-1g化合物的化合物,其中L21和L22或L23和L24均为F。
在本发明的优选实施方案中,所述介质包含选自式II-1a至II-1g化合物的化合物,其中L21,L22,L23和L24全部为F。
尤其优选的式II-1的化合物是
其中R2具有以上给出的含义。
优选式II-2的化合物选自式II-2a至II-2c的化合物
其中出现的基团具有以上给出的各自含义,和优选
L21和L22均为F。
优选式II-3的化合物选自式II-3a至II-3e的化合物,特别优选选自式II-3a和II-3d的化合物
其中出现的基团具有以上给出的各自含义,和优选
L21和L22均为F和L23和L24均为H,或者
L21,L22,L23和L24全部为F。
尤其优选的式II-3的化合物是
其中R2具有以上给出的含义。
在本发明的另一优选实施方案中,式III化合物选自式III-1和III-2
其中出现的基团具有以上式III下给出的各自含义,和其中式I化合物不包括在式III-2的化合物中。
优选式III-1的化合物选自式III-1a和III-1b的化合物
其中出现的基团具有以上给出的各自含义,和L33和L34彼此独立地表示H或F。
优选式III-2的化合物选自式III-2a至III-2i的化合物
其中出现的基团具有以上给出的各自含义,和L35和L36彼此独立地表示H或F,和其中不包括式I化合物。
式III-1a的化合物优选选自式III-1a-1至III-1a-6的化合物
其中R3具有以上给出的含义。
在另一优选实施方案中,式III-2a的化合物选自式III-2a-1至III-2a-4的化合物
其中R3具有以上给出的含义。
式III-2b的化合物优选选自式III-2b-1和III-2b-2的化合物,优选III-2b-2的化合物
其中R3具有以上给出的含义。
式II-2c的化合物优选选自式III-2c-1至III-2c-5的化合物
其中R3具有以上给出的含义。
式III-2d和III-2e化合物优选选自式III-2d-1和III-2e-1的化合物
其中R3具有以上给出的含义。
式III-2f的化合物优选选自式III-2f-1至III-2f-7的化合物
其中R3具有以上给出的含义。
式III-2g的化合物优选选自式III-2g-1至III-2g-5的化合物
其中R3具有以上给出的含义。
式III-2h的化合物优选选自式III-2h-1至III-2h-3的化合物
其中R3具有以上给出的含义。
式III-2i的化合物优选选自式III-2i-1至III-2i-6的化合物
其中R3具有以上给出的含义。
作为式III-1和/或III-2的化合物的替代或补充,根据本发明的介质包含一种或多种式III-3的化合物,
其中出现的基团具有以上式III下给出的各自含义,
和优选式III-3a的化合物
其中R3具有以上给出的含义。
优选根据本发明的液晶介质包含一种或多种式IV的化合物,其优选选自式IV-1至IV-5的化合物
其中R41和R42具有以上式IV下给出的各自含义,和在式IV-1,IV-4和IV-5中,R41优选为烷基或烯基,优选烯基,和R42优选为烷基或烯基,优选烷基;在式IV-2中,R41和R42优选为烷基,和在式IV-3中,R41优选为烷基或烯基,优选烷基,和R42优选为烷基或烷氧基,优选烷氧基。
在优选实施方案中,所述介质包含一种或多种式IV-1的化合物,更优选选自其各自的式CC-n-V和/或CC-nV-m的子式,更优选式CC-n-V的子式,最优选式CC-3-V的子式。这些缩写(首字母缩略词)的定义在下表B中给出。
在优选实施方案中,所述介质包含一种或多种式IV-4的化合物,更优选选自其各自的式CCP-V-n和/或CCP-nV-m和/或CCP-Vn-m的子式,更优选式CCP-V-n和/或CCP-V2-n的子式,最优选选自式CCP-V-1和CCP-V2-1。这些缩写(首字母缩略词)的定义在下表B中给出。
优选所述介质包含选自式IV-1,IV-3,IV-4和IV-5化合物的化合物,优选一种或多种式IV-1的化合物和一种或多种选自式IV-3或IV-4的化合物。
任选地,优选所述介质还包含一种或多种选自式IV-6至IV-13、化合物的式IV化合物
其中
R41和R42彼此独立地表示具有1-7个C原子的烷基、烷氧基、氟代烷基或氟代烷氧基,具有2-7个C原子的烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟代烯基,和
L4表示H或F。
作为式II和/或III化合物的替代或补充,根据本发明的介质包含一种或多种式V的化合物
其中
R5是具有1-7个C原子的烷基、烷氧基、氟代烷基或氟代烷氧基,具有2-7个C原子的烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟代烯基,优选是烷基或烯基,
彼此独立地是,
L51和L52,彼此独立地表示H或F,优选L51表示F,和
X5表示卤素、具有1-3个C原子的卤代烷基或烷氧基,或者具有2或3个C原子的卤代烯基或烯氧基,优选F,Cl,-OCF3或-CF3,最优选F,Cl或-OCF3
Z5表示-CH2CH2-,-CF2CF2-,-COO-,反式-CH=CH-,反式-CF=CF-或-CH2O,优选-CH2CH2-,-COO-或反式-CH=CH-,最优选-COO-或-CH2CH2-,和
q是0或1。
优选根据本发明的介质包含一种或多种式V的化合物,优选选自式V-1和V-2的化合物
其中出现的基团具有以上给出的各自含义,和L53和L54彼此独立地是H或F,和优选Z5是-CH2CH2-。
优选式V-1的化合物选自式V-1a和V-1b的化合物
其中R5具有以上给出的含义。
优选式V-2的化合物选自式V-2a至V-2d的化合物
其中R5具有以上给出的含义。
优选根据本发明的液晶介质另外包含一种或多种式VI化合物
其中
R61和R62彼此独立地具有以上式II下针对R2给出的含义,优选R61是烷基和R62是烷基或烯基,
每次出现时彼此独立地表示
Z61和Z62彼此独立地,并且在Z61出现两次的情况下,这些也彼此独立地是-CH2CH2-,-COO-,反式-CH=CH-,反式-CF=CF-,-CH2O-,-CF2O-或单键,优选它们中的至少之一是单键,和
r是0、1或2,优选0或1。
优选式VI化合物选自式VI-1至VI-4的化合物
其中R61和R62具有以上式VI下给出的各自含义,和R61优选是烷基,和在式VI-1中,R62优选是烯基,优选–(CH2)2-CH=CH-CH3,和在式VI-2中,R62优选是烯基,优选–(CH2)2-CH=CH2,和在式VI-3和VI-4中,R62优选是烷基。
所述介质优选包含一种或多种选自式VI-1至VI-4化合物的化合物,其中R61优选为烷基,和在式VI-1中,R62优选为烯基,优选–(CH2)2-CH=CH-CH3,和在式VI-2中,R62优选为烯基,优选–(CH2)2-CH=CH2,和在式VI-3和VI-4中,R62优选为烷基。
式VI-1化合物优选选自其子式PP-n-2Vm,更优选式PP-1-2V1。这些缩写(首字母缩略词)的定义在下表B中给出。
在优选实施方案中,所述介质包含一种或多种式VI-2的化合物,更优选其子式PGP-nm,更优选其子式PGP-2-m和PGP-3-m,更优选选自式PGP-2-2V,PGP-3-2,PGP-3-3,PGP-3-4,PGP-3-5。
这些缩写(首字母缩略词)的定义在下表B中给出。
优选根据本发明的液晶介质包含一种或多种式I和II化合物,优选式II-1和/或II-3的化合物。
在优选实施方案中,所述介质包含一种或多种式I,II,III,IV和VI化合物。
在优选实施方案中,所述介质包含一种或多种式II-1a和/或II-1g的化合物
在优选实施方案中,所述介质包含一种或多种式III-2的化合物,优选选自式III-2c和III-2f的化合物。
在优选实施方案中,所述介质包含一种或多种选自式III-2c和III-2f化合物的化合物和一种或多种选自式III-2h和III-2i化合物的化合物。
在优选实施方案中,所述介质包含一种或多种式VI-2的化合物。
在优选实施方案中,所述介质包含一种或多种式IV的化合物,更优选式IV-1的化合物,更优选选自其各自的式CC-n-V和/或CC-n-Vm的子式,更优选式CC-n-V1和/或CC-n-V,最优选选自式CC-3-V,CC-4-V,CC-5-V和CC-3-V1。
另外,上面未明确提及的其他介晶化合物可任选和有利地用于根据本发明的介质中。这样的化合物是本领域专家已知的。
根据本发明的液晶介质的Δn优选在0.070或更大至0.145或更小的范围内,更优选在0.080或更大至0.140或更小的范围内,最优选在0.090或更大至0.135或更小的范围内。
根据本发明的液晶介质的Δε优选为4或更大,更优选为6或更大,最优选为8或更大。
根据本发明的液晶介质的Δε为20或更小,优选17或更小,更优选14或更小。
在本发明的优选实施方案中,液晶介质的Δε为2至12,更优选为3至10,特别优选4至8。
在本发明的另一优选实施方案中,液晶介质的Δε为6至18,更优选8至16,特别优选10至14。
根据本发明的介质的旋转粘度为120mPa·s或更低,优选100mPa·s或更低,特别优选80mPa·s或更低。
根据本发明的液晶介质优选具有70℃或更高的清亮点,更优选75℃或更高,特别优选80℃或更高。
根据本发明的液晶介质优选具有120℃或更低的清亮点,更优选110℃或更低,特别优选100℃或更低。
根据本发明的介质的向列相优选至少从-10℃或更低延伸至70℃或更高。有利的是,根据本发明的介质表现出甚至更宽的向列相范围,优选至少-20℃或更低至75℃或更高,非常优选至少-30℃或更低至85℃或更高,特别是至少-40℃或更低至95℃或更高。
优选本发明的介质在-20℃的温度下在本体中的储存稳定性(LTS本体)为120小时或更长,更优选500小时或更长,最优选1000小时或更长。
更优选地,本发明的介质在-30℃的温度下在本体中的储存稳定性(LTS本体)为120小时或更长,更优选500小时或更长,最优选1000小时或更长。
最优选地,本发明介质在-40℃的温度下在本体中的储存稳定性(LTS本体)为120小时或更长,更优选250小时或更长,最优选500小时或更长。
本发明介质在-20℃的温度,更优选在-30℃的温度,最优选在-40℃的温度下在本体中的储存稳定性(LTS)优选为250小时或更长,更优选500小时或更长,最优选1000小时或更长。
在此表述“具有向列相”一方面意味着在给定时间段内在相应温度下在低温下没有观察到近晶相和没有观察到结晶,另一方面没有从向列相加热时发生清亮化。
所述介质中,式I化合物的浓度优选为1%至15%,更优选2%至10%,特别优选3%至6%。
在本发明的优选实施方案中,
所述介质中,式II化合物的总浓度为20%至60%,更优选30%至50%,特别优选35%至45%;
所述介质中,式III化合物的总浓度为15%至45%,更优选20%至40%,特别优选25%至35%;
所述介质中,式IV化合物的总浓度为10%至40%,更优选15%至35%,特别优选22%至28%;
所述介质中,式VI化合物的总浓度为10%至30%,更优选15%至25%,特别优选17%至22%。
在本发明的另一优选实施方案中,
所述介质中,式II化合物的总浓度为10%至30%,更优选15%至25%,特别优选17%至22%;
所述介质中,式III化合物的总浓度为2%至20%,更优选5%至15%,特别优选8%至12%;
所述介质中,式IV化合物的总浓度为20%至60%,更优选30%至50%,特别优选35%至45%;
所述介质中,式VI化合物的总浓度为10%至30%,更优选15%至25%,特别优选17%至22%;
任选地,本发明的介质可包含其他液晶化合物以调节物理性质。这些化合物是专家已知的。它们在根据本发明的介质中的浓度优选为0%至30%,更优选为0.1%至20%,最优选为1%至15%。
这些缩写(首字母缩略词)的定义在下表B中给出。在该优选实施方案中,优选式IV化合物的浓度大于40%,更优选大于42%,最优选大于45%。
所述液晶介质优选含有50%至100%,更优选70%至100%,最优选90%至100%的式I至VI化合物,优选I至IV和VI化合物。
在本申请中,术语“介电正性”是指Δε>3.0的化合物或组分,介电中性是指1,5≤Δε≤3.0的化合物或组分,介电负性是指Δε<-1,5的化合物或组分。Δε在1kHz的频率和20℃下确定。各化合物的介电各向异性由10%各化合物在向列型主体混合物中的溶液的结果确定。如果各化合物在主体混合物中的溶解度小于10%,则浓度降至5%。测试混合物的电容在具有垂面和沿面配向的盒中确定。两种类型的盒的盒厚约为20μm。施加的电压是矩形波,其频率为1kHz,均方根值通常为0.5V至1.0V,然而,总是选择低于各测试混合物的电容阈值。
Δε定义为(ε||-ε),而εav.为(ε||+2ε)/3。
分别地,对于介电正性化合物,使用混合物ZLI-4792作为主体混合物,对于介电中性以及对于介电负性化合物,使用混合物ZLI-3086作为主体混合物,二者均来自德国MerckKGaA。化合物的介电常数由加入目标化合物后主体混合物各自值的变化确定。将这些值外推至目标化合物的浓度为100%。
测量在20℃的测量温度下具有向列相的组分,所有其他组分如同化合物一样处理。
如果没有另外明确说明,术语阈值电压在本申请中指的是光学阈值,并且给定10%相对对比度(V10,也缩写为V(10,0,20),表示垂直观察和20℃),术语饱和电压是指光学饱和并且给定90%相对对比度(V90,也缩写为V(90,0,20),表示垂直观察和20℃)。电容阈值电压(V0),也称为Freedericksz-阈值(VFr),仅在明确提及时使用。
使用以下缩写:
Vop=工作电压;
ton=接通后直到达到最大对比度的90%的时间,从最大对比度的10%开始测量;
toff=关闭后直到达到最大对比度的10%的时间,从最大对比度的90%开始测量;
tsum=ton+toff
除非另有明确说明,否则本申请中给出的参数范围均包括限制值。
在整个本申请中,除非另有明确说明,否则所有浓度均以质量百分比给出并且相对于各自整个混合物,所有温度均以摄氏度(摄氏度)给出,所有温度差均以摄氏度给出。除非另有明确说明,否则所有物理性质均已根据“Merck Liquid Crystals,PhysicalProperties of Liquid Crystals”,Status Nov.1997,Merck KGaA(德国)测定,并且给定温度为20℃。光学各向异性(Δn)在589.3nm的波长下测定。介电各向异性(Δε)在1kHz的频率测定。已经用在德国Merck KGaA制备的测试盒测定了阈值电压以及所有其他电光特性。用于测定Δε的测试盒具有约20μm的盒厚。电极是圆形ITO电极,面积为1.13cm2,具有保护环。取向层是用于垂面取向的卵磷脂(ε||)和用于沿面取向(ε)的来自Japan SyntheticRubber的聚酰亚胺AL-1054)。使用频率响应分析仪Solatron 1260使用具有0.3Vrms电压的正弦波测定电容。电光测量中使用的光是白光。使用的装置是日本Otsuka的可商购获得的设备。在垂直观察下测定了特征电压。已经分别测定了10%,50%和90%相对对比度的阈值(V10)-中灰(V50)-和饱和(V90)。
通过目视检查确定在给定温度T下根据本发明的介质的本体中的储存稳定性(LTS本体)。将2g目标介质填充到放置在预定温度的冰箱中的合适尺寸的封闭玻璃容器(瓶子)中。在规定的时间间隔检查瓶子是否出现近晶相或结晶。对于每种材料和每个温度,储存两个瓶子。如果在两个相应的瓶中的至少一个中观察到结晶或近晶相的出现,则终止测试,并且在观察到更高有序相的出现之前的最后一次检查的时间记录为相应的储存稳定性。
为了在给定温度T下测定根据本发明的介质的LC盒中的储存稳定性(LTS),将介质填充到具有取向层的TN型LC测试盒中,测试盒表面积约为3cm2。电极面积约为3cm2,盒厚为6μm。盒在LC覆盖的区域中没有间隔物。仅在边缘使用密封间隔物。将盒密封,将偏振器连接到盒上并将盒放置在预定温度的具有窗口和内部照明的冰箱中。通常,对于所研究的每个温度,三个电池各自填充有给定的LC。通过窗口以限定的时间间隔目视检查冰箱内的盒的近晶相或结晶出现。在此,在给定的一组测试盒中的第一个中观察到在更高有序相位出现之前的最后一次检查的时间被记录为相应的储存稳定性。
根据本发明的液晶介质可以含有通常浓度的其他添加剂和手性掺杂剂。基于总混合物,这些其他成分的总浓度为0%至10%,优选0.1%至6%。各自使用的各化合物的浓度优选在0.1%至3%的范围内。对于本申请中的液晶组分和液晶介质的化合物的浓度值和范围,不考虑这些和类似添加剂的浓度。
根据本发明的创造性的液晶介质由几种化合物组成,优选3至30种,更优选4至20种,最优选4至16种化合物。这些化合物以常规方式混合。通常,将所需量的以较少量使用的化合物溶解在以较大量使用的化合物中。如果温度高于在较高浓度下使用的化合物的清亮点,则特别容易观察到溶解过程的完成。然而,也可以通过其他常规方式制备介质,例如,使用所谓的预混合物,其可以是例如化合物的均质或低共熔混合物,或使用所谓的多瓶系统,其组分本身为现成可用的混合物。
通过添加合适的添加剂,根据本发明的液晶介质可以以这样的方式进行改变,即它们可用于所有已知类型的液晶显示器,或者使用液晶介质,如TN-,TN-AMD,ECB-AMD,VAN-AMD,IPS和OCB LCD,特别是复合系统,如PDLC,NCAP,PN LCD,尤其是ASM-PA LCD。
液晶的熔点T(C,N),从近晶(S)到向列(N)相的转变T(S,N)和清亮点T(N,I)以摄氏度给出。
在本申请中,特别是在以下实施例中,液晶化合物的结构由缩写(也称为首字母缩略词)表示。根据以下两个表A和B,将缩写转换成相应的结构是直接的。所有基团CnH2n+1和CmH2m+1是具有n个或m个C原子的直链烷基。表B的解释是不言而喻的。表A仅列出结构核心的缩写。各个化合物用核心的缩写表示,后跟连字符和编码,其指出取代基R1,R2,L1和L2如下:
表A:
表B:
表C
表C显示了可以加入到根据本发明的LC介质中的可行的稳定剂。(在此n表示1-12的整数,优选1、2、3、4、5、6、7或8,末端甲基未示出)。
LC介质优选包含0至10重量%,特别是1ppm至5重量%,特别优选1ppm至1重量%的稳定剂。LC介质优选包含一种或多种选自表C的化合物的稳定剂。
根据本发明的液晶介质优选含有
-七种或更多种,优选八种或更多种化合物,优选不同式的化合物,其选自表A和B的化合物,和/或
-一种或多种,更优选两种或更多种,优选三种或更多种化合物,优选不同式的化合物,其选自表A的化合物,和/或
-三种或更多种,更优选四种或更多种化合物,更优选五种或更多种化合物,优选不同式的化合物,其选自表B的化合物。
实施例
以下给出的实施例用于说明本发明而不以任何方式限制本发明。
然而,物理性质的组合向专家说明了可以实现哪些性质以及它们可以在哪些范围内进行改变。因此,对于专业人员而言,明确定义了尤其可以优选实现的各种性质的组合。
混合物实施例1
混合物实施例2
混合物实施例3
混合物实施例4
混合物实施例5
混合物实施例1至5具有有利的低的Δn值,高的Δε值和低的旋转粘度。因此,它们非常适合于以IPS模式操作的显示器。此外,它们在低温下具有非常好的向列相稳定性。

Claims (10)

1.液晶介质,特征在于其包含一种或多种式I化合物
其中
R1表示具有2-12个C原子的烯基,
X1表示H、F或具有1-6个C原子的烷基。
2.根据权利要求1的液晶介质,其中所述介质包含一种或多种权利要求1的式I化合物,其中R1表示具有2-7个C原子的烯基,和X1表示甲基。
3.根据权利要求1或2的液晶介质,其中一种或多种式I化合物的浓度在1重量%至15重量%的范围内。
4.根据权利要求1至3中一项或多项的液晶介质,其中所述介质包含一种或多种选自式II和III化合物的化合物
其中
R2和R3彼此独立地表示具有1-7个C原子的烷基、烷氧基、氟代烷基或氟代烷氧基,具有2-7个C原子的烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟代烯基,
彼此独立地表示,
L21,L22
L31和L32彼此独立地表示H或F,
X2和X3彼此独立地表示卤素、具有1-3个C原子的卤代烷基或烷氧基、或具有2或3个C原子的卤代烯基或烯氧基,
Z3表示-CH2CH2-,-CF2CF2-,-C(O)O-,反式-CH=CH-,反式-CF=CF-,-CH2O-或单键,
l,m,n和o彼此独立地是0或1,
和其中式I化合物不包括在式III化合物中。
5.根据权利要求1至4中一项或多项的液晶介质,其中所述介质包含一种或多种式IV的化合物
其中
R41和R42彼此独立地具有权利要求4中针对R2给出的含义,
彼此独立地,并且在
出现两次的情况下,这些也彼此独立地表示
Z41,Z42彼此独立地,并且在Z41出现两次的情况下,这些也彼此独立地表示-CH2CH2-,-COO-,反式-CH=CH-,反式--CF=CF-,-CH2O-,-CF2O-,-C≡C-或单键,和
p是0、1或2,
和其中不包括式I化合物。
6.根据权利要求1至5中一项或多项的液晶介质,其中所述介质包含一种或多种式VI化合物
其中
R61和R62彼此独立地具有权利要求4中针对R2给出的含义,
在每次出现时彼此独立地表示
Z61和Z62彼此独立地,并且在Z61出现两次的情况下,这些也彼此独立地是-CH2CH2-,-COO-,反式-CH=CH-,反式--CF=CF-,-CH2O-,-CF2O-或单键,和
r是0、1或2。
7.制备根据权利要求1至6中一项或多项的液晶介质的方法,特征在于将至少一种式I化合物与至少一种其它介晶化合物混合,以及任选加入一种或多种添加剂和/或一种或多种稳定剂。
8.根据权利要求1至6中一项或多项的液晶介质在液晶显示器中的用途。
9.液晶显示器,特征在于其包含根据权利要求1至6中一项或多项的液晶介质。
10.根据权利要求9的液晶显示器,特征在于其通过有源矩阵寻址。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7306831B1 (en) * 2004-04-14 2007-12-11 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
CN104152153A (zh) * 2014-07-23 2014-11-19 北京大学 一种低阈值低粘度的向列相液晶材料及其制备方法和应用
US20150252263A1 (en) * 2012-12-27 2015-09-10 Dic Corporation Fluorobiphenyl-containing composition

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG26369G (en) 1989-10-02 1995-09-18 Merck Patent Gmbh Electro-optical liquid crystal system
DE4000451B4 (de) 1990-01-09 2004-12-09 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches Flüssigkristallschaltelement
DE69332575T2 (de) 1992-09-18 2003-11-20 Hitachi Ltd Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung
JPH07181439A (ja) 1993-12-24 1995-07-21 Hitachi Ltd アクティブマトリクス型液晶表示装置
JP3543351B2 (ja) 1994-02-14 2004-07-14 株式会社日立製作所 アクティブマトリクス型液晶表示装置
TW262553B (zh) 1994-03-17 1995-11-11 Hitachi Seisakusyo Kk
DE19528106A1 (de) 1995-02-03 1996-08-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE19528107B4 (de) 1995-03-17 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
US5993691A (en) 1995-02-03 1999-11-30 Merck Patent Gesellschaft Mit Electro-optical liquid crystal display
DE19509410A1 (de) 1995-03-15 1996-09-19 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE102011118210A1 (de) * 2010-11-27 2012-05-31 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7306831B1 (en) * 2004-04-14 2007-12-11 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
US20150252263A1 (en) * 2012-12-27 2015-09-10 Dic Corporation Fluorobiphenyl-containing composition
CN104152153A (zh) * 2014-07-23 2014-11-19 北京大学 一种低阈值低粘度的向列相液晶材料及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
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