CN110015943A - 一种神经酸的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种神经酸的制备方法，该方法从芥酸出发，先制备芥酸乙酯，之后将芥酸乙酯转化为芥醇，然后芥醇变成芥溴，芥溴再反应变成芥溴对接丙二酸二甲酯，之后反应变成神经酸甲酯，最后神经酸甲酯水解变为神经酸。该方法可以用于规模制备神经酸。产物单一，综合转化率达到50％以上，可以得到90％以上高纯度的神经酸产品。该方法生产操作简单，设备要求低，较大幅度地降低了神经酸生产成本。

Description

一种神经酸的制备方法
技术领域
本发明涉及一种神经酸的制备方法，属于化学合成用于制备医药及其中间体领域。
背景技术
神经酸，英文名：Nervonic Acid，学名：顺-15-二十四碳单烯酸(Cis-15-TatracosanicAcidl)，别名：鲨油酸(Salacholaic Acid)，是一种单不饱和脂肪酸，其结构如式I所示。天然存在的神经酸活性形式为15位上的双键全部为顺式。神经酸是存在于动物神经组织和脑组织中的一种生理活性物质，最早从鲨鱼脑、牛脑中分离而得，是各国科学家公认的能修复、疏通受损大脑神经通路——神经纤维，并促使神经细胞再生的双效神奇物质，具有恢复神经末梢活性，促进神经细胞生长和发育的功能，对提高脑神经的活跃度，防止脑神经衰弱有重要的作用。神经酸主要应用于促进婴幼儿智力发育，以及老年人常见的中风、老年痴呆、脑瘫及心脑血管疾病的预防和治疗。
目前神经酸主要通过植物提取来获得，我国神经酸植物的来源分为两大类，木本植物，包括：蒜头果、元宝枫、苦茶槭、色木槭、鸡爪槭、冬青、盾叶木、椤木石楠、文冠果和牡荆；草本植物，包括：白芥、榨菜、芜菁、萝卜和遏蓝菜。蒜头果、盾叶木及元宝枫的种仁油中含有一定的以甘油酯形式存在的神经酸，目前，神经酸的工业生产基本来源于对上述植物种仁油的分离纯化，专利CN200910074791.1介绍了利用分子蒸馏从元宝枫油中提取神经酸的方法；专利CN200710053164.0及CN20110119480.X分别介绍丁利用深黄被孢霉发酵及淡水微藻进行生物合成制备低含量神经酸的方法；专利CN200510048654.2及CN201010117638.5分别介绍了神经酸衍生物神经酸钙、神经酸锌的合成及应用的技术方案。
然而由于神经酸的天然资源十分有限，限制了神经酸的规模化应用，也使其价格高居不下，造成行业垄断，不利于普通大众的使用。国内外对于神经酸的化学合成研究文献很少。所以开发化学合成工艺，填补工业化学生产神经酸方面的空白，具有重要的意义。神经酸现有的几篇专利和文献，经实验验证后，发现有的生产成本过高，有的产率很低。
发明内容
本发明的目的是克服现有神经酸在大自然中含量极低，直接通过植物提取来获得高纯度的神经酸势必会付出极其高昂的生产成本，而现有文献制备神经酸的转化率非常低或者成本过高等缺陷，提供一种可高效制备神经酸的方法，解决现阶段神经酸产量低、价格高的问题。具体为，从芥酸出发，先制备芥酸乙酯，之后将芥酸乙酯转化为芥醇，然后芥醇变成芥溴，芥溴再反应变成芥溴对接丙二酸二甲酯，之后反应变成神经酸甲酯，最后神经酸甲酯水解变为神经酸。使神经酸化学合成的成本降低，纯度达到含量超90％(GC)。
本发明解决上述问题采用的技术方案，神经酸的制备方法步骤如下：
(1)芥酸乙酯的合成：按质量比为1∶2～5∶3～10∶0.05～0.2将芥酸、环己烷、乙醇和浓硫酸混合均匀，加热至65～100℃，在200～750r/min的搅拌速率下回流搅拌4～10h，原料反应完全后，旋除溶剂得到芥酸乙酯；
(2)芥醇的合成：按质量比为1∶1～5的红铝溶液和石油醚混合，将步骤(1)得到的芥酸乙酯滴加到上述混合液中于室温反应4～10h，然后缓慢加入2M盐酸至无气泡产生后，过滤收集滤液，待滤液分层后取油相，旋干溶剂得到芥醇；其中红铝溶液与芥酸乙酯的质量比为1∶0.5～2；
(3)芥溴的合成：在冰水浴下，将液溴以60～200滴/分钟的速度滴入三苯基膦的乙腈悬浮液中，滴加完毕后于1～2升温至室温，加入芥醇和吡啶，室温继续反应2～5h，反应完成后过滤去滤液，滤液用石油醚洗涤3～5次，分出上层液，旋除溶剂得到芥溴；其中液溴：三苯基膦∶乙腈∶芥醇∶吡啶∶石油醚的质量比为1∶1～3∶5～10∶1～2∶0.5～1∶5～20；
(4)芥溴对接丙二酸二甲酯的合成：按质量比为1∶10～20将钠溶于甲醇后，加入丙二酸二甲酯和芥溴，于80～100℃反应3～8h，反应完全后，旋除溶剂并加入水溶解后，石油醚萃取3～5次，旋干浓缩得到芥溴对接丙二酸二甲酯；其中钠∶丙二酸二甲酯∶芥溴∶水∶石油醚的质量比为1∶4～8∶2～6∶10～20∶4～10；
(5)神经酸甲酯的合成：按质量比为1∶2～5∶20～50∶80～150的水、氯化钠、神经酸二甲酯和N，N-二甲基甲酰胺在150～200℃反应4～10h，反应完全后，乙酸乙酯萃取2～5次，旋干浓缩得到神经酸甲酯；其中N，N-二甲基甲酰胺与乙酸乙酯的体积比为1∶2～5；
(6)神经酸的合成：按质量比为1∶3～10∶20～50∶3～10的氢氧化钠、神经酸甲酯、乙醇和水在70～100℃反应2～5h，反应完全后，过滤取滤饼，用6M盐酸调节pH到3～4，用乙酸乙酯萃取2～5次，旋干，得到神经酸产品。
本发明的有益效果：该方法可以用于规模制备神经酸。产物单一，综合转化率达到50％以上，可以得到90％以上高纯度的神经酸产品，生产操作简单，设备要求低，生产过程中的溶剂可以循环利用，绿色环保，可大规模进行生产。本发明方法对原料的要求比较宽泛，较大幅度地降低了生产成本。
附图说明
图1是本发明中芥酸乙酯的反应方程式
图2是本发明中芥醇的反应方程式
图3是本发明中芥溴的反应方程式
图4是本发明中芥溴对接丙二酸二甲酯的反应方程式
图5是本发明中神经酸甲酯的反应方程式
图6是本发明中神经酸的反应方程式
具体实施方式
下结合附图和实施例对本发明的制备方法作进一步说明。
实施例1
(1)芥酸乙酯的合成：合成路线见附图1。将芥酸30.0g、环己烷70.2g、乙醇118.3g和浓硫酸2.8g混合均匀，加热至80℃，在500r/min的搅拌速率下回流搅拌6h，原料反应完全后，旋除溶剂得到芥酸乙酯；
(2)芥醇的合成：合成路线见附图2。按质量为55.2g和115.5g的红铝溶液和石油醚混合，将步骤(1)得到的35.0g芥酸乙酯滴加到上述混合液中于室温反应8h，然后缓慢加入2M盐酸至无气泡产生后，过滤收集滤液，待滤液分层后取油相，旋干溶剂得到芥醇；
(3)芥溴的合成：合成路线见附图3。在冰水浴下，将17.8g液溴以200滴每分钟的速度滴入31.6g三苯基膦的乙腈118.5g悬浮液中，滴加完毕后于1hh升温至室温，加入芥醇30.0g和吡啶11.7g，室温继续反应2h，反应完成后过滤去滤液，滤液用150mL石油醚洗涤3次，分出上层液，旋除溶剂得到芥溴；
(4)芥溴对接丙二酸二甲酯的合成：合成路线见附图4。按质量为7.1g的钠溶于118.8g甲醇中，完全溶解后，加入丙二酸二甲酯40.9g和芥溴30.0g，于80℃反应5h，反应完全后，旋掉溶剂，加入100mL水溶解后，石油醚150mL萃取3次，旋干浓缩得到芥溴对接丙二酸二甲酯；
(5)神经酸甲酯的合成：合成路线见附图5。将水1.5g、溴化钠3.8g、神经酸二甲酯30.0g和N，N-二甲基甲酰胺142.4g在170℃反应4h，反应完全后，乙酸乙酯300mL萃取3次，旋干浓缩得到神经酸甲酯；
(6)神经酸的合成：合成路线见附图6。按质量为氢氧化钠4.2g、神经酸甲酯20.0g、乙醇78.9g和水20g在80反应3h，反应完全后，过滤取滤饼，用6M盐酸调节pH到4，用乙酸乙酯萃取3次，旋干，得到纯度为92％神经酸产品。综合收率53％。
实施例2
(1)芥酸乙酯的合成：合成路线见附图1。将芥酸30.0g、环己烷70.2g、乙醇118.3g和浓硫酸5.6g混合均匀，加热至80℃，在500r/min的搅拌速率下回流搅拌6h，原料反应完全后，旋除溶剂得到芥酸乙酯；
(2)芥醇的合成：合成路线见附图2。同实例1；
(3)芥溴的合成：合成路线见附图3。同实例1；
(4)芥溴对接丙二酸二甲酯的合成：合成路线见附图4。同实例1；
(5)神经酸甲酯的合成：合成路线见附图5。同实例1；
(6)神经酸的合成：合成路线见附图6。同实例1，得到纯度为93％神经酸产品。综合收率55％。
实施例3
(1)芥酸乙酯的合成：合成路线见附图1。将芥酸30.0g、环己烷70.2g、乙醇118.3g和浓硫酸1.8g混合均匀，加热至80℃，在500r/min的搅拌速率下回流搅拌6h，原料反应完全后，旋除溶剂得到芥酸乙酯；
(2)芥醇的合成：合成路线见附图2。同实例1；
(3)芥溴的合成：合成路线见附图3。同实例1；
(4)芥溴对接丙二酸二甲酯的合成：合成路线见附图4。同实例1；
(5)神经酸甲酯的合成：合成路线见附图5。同实例1；
(6)神经酸的合成：合成路线见附图6。同实例1，得到纯度为92％神经酸产品。综合收率51％。
实施例4
(1)芥酸乙酯的合成：合成路线见附图1。同时实例1；
(2)芥醇的合成：合成路线见附图2。按质量为65.2g和115.5g的红铝溶液和石油醚混合，将步骤(1)得到的35.0g芥酸乙酯滴加到上述混合液中于室温反应8h，然后缓慢加入2M盐酸至无气泡产生后，过滤收集滤液，待滤液分层后取油相，旋干溶剂得到产物；
(3)芥溴的合成：合成路线见附图3。同实例1；
(4)芥溴对接丙二酸二甲酯的合成：合成路线见附图4。同实例1；
(5)神经酸甲酯的合成：合成路线见附图5。同实例1；
(6)神经酸的合成：合成路线见附图6。同实例1，得到纯度为92％神经酸产品。综合收率52％。
实施例5
(1)芥酸乙酯的合成：合成路线见附图1。同实例1；
(2)芥醇的合成：合成路线见附图2。按质量为35.2g和115.5g的红铝溶液和石油醚混合，将步骤(1)得到的35.0g芥酸乙酯滴加到上述混合液中于室温反应8h，然后缓慢加入2M盐酸至无气泡产生后，过滤收集滤液，待滤液分层后取油相，旋干溶剂得到芥醇；
(3)芥溴的合成：合成路线见附图3。同实例1；
(4)芥溴对接丙二酸二甲酯的合成：合成路线见附图4。同实例1；
(5)神经酸甲酯的合成：合成路线见附图5。同实例1；
(6)神经酸的合成：合成路线见附图6。同实例1，得到纯度为92％神经酸产品。综合收率53％。
对比例
(1)芥酸乙酯的合成：合成路线见附图1。将芥酸30.0g、环己烷70.2g、乙醇118.3g混合均匀，加热至80℃，在500r/min的搅拌速率下回流搅拌6h，原料反应完全后，旋除溶剂无法得到芥酸乙酯；
(2)芥醇的合成：合成路线见附图2。按质量为55.2g石油醚混合，将的35.0g芥酸乙酯滴加到上述混合液中于室温反应8h，然后缓慢加入2M盐酸至无气泡产生后，过滤收集滤液，待滤液分层后取油相，旋干溶剂，无法得到芥醇；
(3)芥溴的合成：合成路线见附图3。在冰水浴下，将31.6g三苯基膦加入乙腈118.5g悬浮液中，滴加完毕后于1h升温至室温，加入芥醇30.0g和吡啶11.7g，室温继续反应2h，反应完成后过滤去滤液，滤液用150mL石油醚洗涤3次，分出上层液，旋除溶剂，无法得到芥溴；
(4)芥溴对接丙二酸二甲酯的合成：合成路线见附图4。于118.8g甲醇中，加入丙二酸二甲酯40.9g和芥溴30.0g，于80℃反应5h，反应完全后，旋掉溶剂，加入100mL水溶解后，石油醚150mL萃取3次，旋干浓缩，无法得到芥溴对接丙二酸二甲酯；
(5)神经酸甲酯的合成：合成路线见附图5。将溴化钠3.8g、神经酸二甲酯30.0g和N，N-二甲基甲酰胺142.4g在170℃反应4h，反应完全后，乙酸乙酯300mL萃取3次，旋干浓缩，无法得到神经酸甲酯；
(6)神经酸的合成：合成路线见附图6。按质量为神经酸甲酯20.0g、乙醇78.9g和水20g在80℃反应3h，反应完全后，过滤取滤饼，用6M HCl调节pH到4，用乙酸乙酯萃取3次，旋干无法得到神经酸。

Claims (1)

1.一种神经酸的制备方法，其特征在于：神经酸的制备方法步骤如下：
(1)芥酸乙酯的合成：按质量比为1∶2～5∶3～10∶0.05～0.2将芥酸、环己烷、乙醇和浓硫酸混合均匀，加热至65～100℃，在200～750r/min的搅拌速率下回流搅拌4～10h，原料反应完全后，旋除溶剂得到芥酸乙酯；
(2)芥醇的合成：按质量比为1∶1～5的红铝溶液和石油醚混合，将步骤(1)得到的芥酸乙酯滴加到上述混合液中于室温反应4～10h，然后缓慢加入2M盐酸至无气泡产生后，过滤收集滤液，待滤液分层后取油相，旋干溶剂得到芥醇；其中红铝溶液与芥酸乙酯的质量比为1∶0.5～2；
(3)芥溴的合成：在冰水浴下，将液溴以60～200滴/分钟的速度滴入三苯基膦的乙腈悬浮液中，滴加完毕后于1～2h升温至室温，加入芥醇和吡啶，室温继续反应2～5h，反应完成后过滤去滤液，滤液用石油醚洗涤3～5次，分出上层液，旋除溶剂得到芥溴；其中液溴∶三苯基膦∶乙腈∶芥醇∶吡啶∶石油醚的质量比为1∶1～3∶5～10∶1～2∶0.5～1∶5～20；
(4)芥溴对接丙二酸二甲酯的合成：按质量比为1∶10～20将钠溶于甲醇后，加入丙二酸二甲酯和芥溴，于80～100℃反应3～8h，反应完全后，旋除溶剂并加入水溶解后，石油醚萃取3～5次，旋干浓缩得到芥溴对接丙二酸二甲酯；其中钠∶丙二酸二甲酯∶芥溴∶水∶石油醚的质量比为1∶4～8∶2～6∶10～20∶4～10；
(5)神经酸甲酯的合成：按质量比为1∶2～5∶20～50∶80～150的水、氯化钠、神经酸二甲酯和N，N-二甲基甲酰胺在150～200℃反应4～10h，反应完全后，乙酸乙酯萃取2～5次，旋干浓缩得到神经酸甲酯；其中N，N-二甲基甲酰胺与乙酸乙酯的体积比为1∶2～5；
(6)神经酸的合成：按质量比为1∶3～10∶20～50∶3～10的氢氧化钠、神经酸甲酯、乙醇和水在70～100℃反应2～5h，反应完全后，过滤取滤饼，用6M盐酸调节pH到3～4，用乙酸乙酯萃取2～5次，旋干得到神经酸。
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