CN110003273A - 一种用于有机溶剂的离子液体功能化酸性橙及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于有机溶剂的离子液体功能化酸性橙及其制备方法，本发明所提供的可溶于有机溶剂的离子液体功能化酸性橙；其制备方法为首先是三苯基膦与稍过量的溴代烷烃反应，经乙酸乙酯洗涤纯化，制备溴化烷基三苯基鏻；将酸性橙酸化后与碳酸银进行中和反应，经洗涤、干燥，制备酸性橙银盐；然后将制得的酸性橙银盐与不同的溴化烷基三苯基鏻分别进行离子交换，制备一系列新型的可溶于多种有机溶剂的离子液体功能化酸性橙。该合成反应条件温和、后处理简单。这类离子液体功能化酸性橙在多种有机溶剂中具有良好的溶解性，是一种可用于有机溶剂的偶氮染料和酸碱指示剂。

Description

一种用于有机溶剂的离子液体功能化酸性橙及其制备方法
技术领域
本发明属于化学材料制备领域，具体涉及一种可溶于多种有机溶剂的离子液体功能化酸性橙染料和酸碱指示剂及其制备方法。
背景技术
酸性橙又名橙黄Ⅱ，化学名为2-萘酚偶氮对苯磺酸钠，是一种酸性偶氮类工业染料，由于其色泽鲜艳、匀染性好，主要用作工业染色，也可用作酸碱指示剂和生物染色剂。由于酸性橙易溶于水、难溶于非极性和弱极性有机溶剂，因此只能用作传统的水相染色和酸碱指示，不能在非极性和弱极性有机溶剂中的使用。
室温离子液体(Ionic Liquids,ILs)作为近20年来在绿色化学的框架下发展起来的全新介质和软功能材料，以其优良的特性在各类有机反应中得到广泛的应用[Chem.Rev.1999,99,2071；Angew.Chem.,Int.Ed.2000,39,3772]。通过改变离子液体阴、阳离子的结构，可以获得不同的离子液体。由于离子液体结构的“可调节性”，人们开始研究在离子液体基本结构上引入功能化基团，形成可用于特殊领域的功能化离子液体(Task-Specific ionic Ljquid)。
随着功能化离子液体研究的不断深入，有关离子液体功能化染料合成应用的研究报道也不断出现。邓友全等制备了一类稳定性良好、具有类似于甲基橙阴离子结构的离子液体，在水和有机溶剂均中具有良好的溶解性，可同时用于水相和有机相的酸碱指示(CN102040854 A，一种偶氮染料衍生物为阴离子的离子液体及其制备方法)。他们还制备了一种具有良好光致变色性能的含偶氮苯结构的离子液体，在光的作用下能实现离子液体的物理化学性质的可逆变化，可作为优良的光敏材料和光开关分子器件(CN 101468969 B，一种光响应的离子液体及其制备方法)。Luo等将甲基橙(MO)和甲基蓝(MB)指示剂分别或同时与线性高分子离子液体相连，制备了酸性指示剂PIL-MO、碱性指示剂PIL-MB和酸碱指示剂PIL-MO-MB。这三种指示剂均易溶于非极性有机溶剂、难溶于水，在二氯甲烷中具有明显的酸碱指示作用。与原有的阴离子染料甲基橙和甲基蓝相比，表现出特殊的指示性能[Polymer Chemistry,2015,6(47):8099-8104.]。Mizuta等以三己基十四烷基鏻[P66614]与萘酚酞[NP]反应，制备了离子型液体染料[P66614]2[NP]，并将其直接作为增塑剂应用于聚氯乙烯(PVC)膜基阴离子光电器件中。与传统的基于pvc的光电子膜相比，所述的光电子膜可含有非常高浓度的染料分子，使制备的薄膜表现出快速的响应时间，具有足够的灵敏度、活性和极好的反应可逆性，是一种基于增塑聚氯乙烯膜的快速、高灵敏度、阴离子光电器件的“染色增塑剂”[Sensors andActuators B:Chemical,2018,258:1125-1130]。
鉴于烷基三苯基鏻阳离子的疏水性和酸性橙Ⅱ的良好水溶性，本课题设计合成以烷基三苯基鏻作为阳离子，以酸性橙Ⅱ中的偶氮部分作为阴离子，制备系列易溶于有机溶剂、难溶于水的离子液体功能化酸性橙——2-萘酚偶氮对苯磺酸烷基三苯基鏻。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种在多种极性、非极性有机溶剂中均具有良好溶解性能的离子液体功能化酸性橙——2-萘酚偶氮对苯磺酸烷基三苯基鏻。同时本发明还提供了上述离子液体功能化酸性橙的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种可溶于有机溶剂的离子液体功能化酸性橙，其结构式如式Ⅰ所示：
一种离子液体功能化酸性橙的制备方法，包括以下步骤：
(1)溴化烷基三苯基鏻的合成：以三苯基膦为原料，溶于溶剂中分别与反应物反应，经抽滤、洗涤、干燥，得到溴化烷基三苯基鏻；如下式所示：
(2)酸性橙银盐的合成：将酸性橙Ⅱ经浓硝酸酸化得酸化后的酸性橙Ⅱ，分离后将其溶于溶剂中，分批加入碳酸银进行中和反应得红色沉淀，经抽滤、洗涤、干燥，制得酸性橙银盐；如下式所示：
(3)2-萘酚偶氮对苯磺酸烷基三苯基鏻的合成：将酸性橙Ⅱ银盐和溴化烷基三苯基鏻溶于干燥的溶剂中，常温下避光搅拌反应24h，抽滤，滤液放入冰箱冷藏静置过夜，然后对滤液再次抽滤，重复3次，滤除不溶物，所得滤液旋蒸除去溶剂，干燥，得到离子液体功能化的酸性橙——2-萘酚偶氮对苯磺酸烷基三苯基鏻；如下式所示：
作为本发明进一步的的方案，步骤(1)中，三苯基膦和溴代烷烃的摩尔比为1:1-1:1.1。
作为本发明进一步的的方案，步骤(1)中，反应物为溴乙烷、溴代正丁烷、溴己烷、溴辛烷、溴癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷、溴代十八烷中的任一种。
作为本发明进一步的的方案，步骤(2)中，酸性橙与硝酸、碳酸银的摩尔比为1.1:1.1:1。
作为本发明进一步的的方案，步骤(3)中，溴化烷基三苯基鏻与酸性橙银盐的摩尔比为1:1。
作为本发明进一步的的方案，步骤(1)中，所述的溶剂选自异丙醇、苯、甲苯、二甲苯中的一种；所述的反应温度为40-120℃。
作为本发明进一步的的方案，步骤(2)中，所述溶剂为重蒸水；所述反应的温度为40-80℃。
作为本发明进一步的的方案，步骤(3)中，所述溶剂为二氯甲烷、氯仿、丙酮、甲苯中的一种或几种混合；所述反应的温度为20-40℃。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
(1)本发明提供了一种在乙醇、二甲亚砜、乙腈、氯仿、二氯甲烷、甲苯等多种有机溶剂中均具有良好溶解性的离子液体功能化酸性橙，是一种可用于有机溶剂的偶氮染料和酸碱指示剂。
(2)本发明提供了一种在乙醇、二甲亚砜、乙腈、氯仿、二氯甲烷、甲苯等多种有机溶剂中均具有良好溶解性的离子液体功能化酸性橙的合成方法，该合成方法简便、反应条件温和。
附图说明
图1为实施例制备的溴化十二烷基三苯基鏻的核磁共振氢谱图。
图2为实施例制备的酸性橙银盐的核磁共振氢谱图。
图3为实施例制备的2-萘酚偶氮对苯磺酸十二烷基三苯基鏻的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步详细阐述。
实施例1
溴化乙基三苯基鏻的合成：
在100mL的三颈烧瓶中加入1.31g(5.0mmol)三苯基膦和20mL干燥的苯，室温搅拌溶解。然后边搅拌边缓慢滴加1-溴乙烷0.60g(5.5mmol)。加完后搅拌下40℃反应48小时。反应结束后，冷却到室温，抽滤，重复洗涤3次后得白色固体，真空干燥，得白色粉末状固体溴代丁基三苯基鏻1.82g，产率89.2％。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)(ppm)：δ＝7.75-7.93(m,15H,苯环上的H),3.34-3.66(t,2H,与P相连的亚甲基上的H),1.17-1.27(t,3H,乙基中甲基上的H)。
酸性橙银盐的合成：
氮气保护下将0.84g(2.4mmol)酸性橙Ⅱ溶于少量去离子水中，冷却下滴加等摩尔量的硝酸酸化，抽滤，得酸化后的酸性橙Ⅱ固体。将酸化后的酸性橙Ⅱ用少量蒸馏水溶解，边搅拌边分批加入0.6g(2.18mmol)碳酸银中，加完后40℃避光搅拌反应30分钟，静置过夜，抽滤，少量无水乙醇洗涤，滤饼真空干燥，得橙红色产物酸性橙Ⅱ银盐0.83g，产率87.4％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)(ppm):δ＝15.83(s,1H,萘环相连的羟基上的H)；6.91-8.58(m,10H,萘环和苯环上的H)。
2-萘酚偶氮对苯磺酸乙基三苯基鏻的合成：
0.002mol制取的酸性橙Ⅱ银盐和0.002mol溴化乙基三苯基鏻于圆底烧瓶中，加入100mL干燥的丙酮，搅拌下20℃避光反应24小时。抽滤，将所得到的滤液放入冰箱冷藏过夜，抽滤除去不溶物。重复多次，直至无不溶物析出。滤液旋蒸除去丙酮，得到固体真空干燥，得橙红色粉末状固体——2-萘酚偶氮对苯磺酸乙基三苯基鏻1.02g，产率82.4％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)(ppm)：δ＝15.84(s,1H,萘环羟基上的H),6.93-8.56(m,25H,苯环上的H),3.56-3.61(q,2H,乙基中亚甲基上的H),1.19-1.24(t,3H,乙基中亚甲基上的H)。
实施例2
溴化丁基三苯基鏻的合成：
在100mL的三颈烧瓶中加入1.31g(5.0mmol)三苯基膦和20mL干燥的甲苯，室温搅拌溶解。然后边搅拌边缓慢滴加1-溴丁烷0.69g(5.0mmol)。加完后搅拌下100℃反应48小时。反应结束后，冷却到室温，抽滤，重复洗涤3次后得白色固体，真空干燥，得白色粉末状固体溴代丁基三苯基鏻1.85g，产率92.5％。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)(ppm)：δ＝7.75-7.92(m,15H,苯环上的H),3.34-3.62(t,2H,与P相连的亚甲基上的H),1.45-1.52(m,4H,丁基中除与P直接相连亚甲基外，其他亚甲基上的H),0.87-0.91(t,3H,丁基中甲基上的H)。
酸性橙银盐的合成：
氮气保护下将0.84g(2.4mmol)酸性橙Ⅱ溶于少量去离子水中，冷却下滴加等摩尔量的硝酸酸化，抽滤，得酸化后的酸性橙Ⅱ固体。将酸化后的酸性橙Ⅱ用少量蒸馏水溶解，边搅拌边分批加入0.6g(2.18mmol)碳酸银中，加完后50℃避光搅拌反应30分钟，静置过夜，抽滤，少量无水乙醇洗涤，滤饼真空干燥，得橙红色产物酸性橙Ⅱ银盐0.82g，产率86.3％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)(ppm):δ＝15.83(s,1H,萘环相连的羟基上的H)；6.91-8.58(m,10H,萘环和苯环上的H)。
2-萘酚偶氮对苯磺酸丁基三苯基鏻的合成：
0.002mol制取的酸性橙Ⅱ银盐固体和0.002mol溴化丁基三苯基鏻离子液体于圆底烧瓶中，加入50mL干燥的丙酮和50mL干燥的甲苯，搅拌下30℃避光反应24小时。抽滤，将所得到的滤液放入冰箱冷藏过夜，抽滤除去不溶物。重复多次，直至无不溶物析出。滤液旋蒸除去丙酮，得到固体真空干燥，得橙红色粉末状固体——2-萘酚偶氮对苯磺酸丁基三苯基鏻1.08g，产率83.6％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)(ppm)：δ＝15.84(s,1H,萘环羟基上的H),6.91-8.57(m,25H,苯环上的H),3.55-3.56(t,2H,丁基中与磷原子相连的亚甲基上的H),1.47-1.50(m,4H,丁基中不与磷原子相连的亚甲基上的H),0.87-0.90(t,3H,丁基中甲基上的H)。
实施例3
溴化十二烷基三苯基鏻的合成：
在100mL的三颈烧瓶中加入1.31g(5.0mmol)三苯基膦和20mL干燥的二甲苯，室温搅拌溶解。然后边搅拌边缓慢滴加1-溴十二烷1.38g(5.5mmol)。加完后搅拌下120℃反应48小时。反应结束后，冷却到室温，得粘稠固体混合物。加入适量乙酸乙酯加热至70℃充分搅拌洗涤，趁热抽滤，重复洗涤3次后得白色固体，真空干燥，得白色粉末状固体溴代十二烷基三苯基鏻2.46g，产率96.1％。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)(ppm)：δ＝7.75-7.93(m,15H,苯环上的H),3.54-3.62(t,2H,与P相连亚甲基上的H),1.22-2.51(m,20H,十二烷基中除与P直接相连亚甲基外，其他亚甲基上的H),0.83-0.87(t,3H,十二烷基中甲基上的H)。
酸性橙银盐的合成：
氮气保护下将0.84g(2.4mmol)酸性橙Ⅱ溶于少量去离子水中，冷却下滴加等摩尔量的硝酸酸化，抽滤，得酸化后的酸性橙Ⅱ固体。将酸化后的酸性橙Ⅱ用少量蒸馏水溶解，边搅拌边分批加入0.6g(2.18mmol)碳酸银中，加完后60℃避光搅拌反应30分钟，静置过夜，抽滤，少量无水乙醇洗涤，滤饼真空干燥，得橙红色产物酸性橙Ⅱ银盐0.84g，产率88.4％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)(ppm):δ＝15.83(s,1H,萘环相连的羟基上的H)；6.91-8.58(m,10H,萘环和苯环上的H)。
2-萘酚偶氮对苯磺酸十二烷基三苯基鏻的合成：
0.002mol制取的酸性橙Ⅱ银盐固体和0.002mol溴化乙基三苯基鏻离子液体于圆底烧瓶中，加入50mL干燥的丙酮和50mL干燥的甲苯，搅拌下40℃避光反应24小时。抽滤，将所得到的滤液放入冰箱冷藏过夜，抽滤除去不溶物。重复多次，直至无不溶物析出。滤液旋蒸除去丙酮，得到固体真空干燥，得橙红色粉末状固体——2-萘酚偶氮对苯磺酸十二烷基三苯基鏻1.09g，产率84.3％。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)(ppm)：δ＝15.84(s,1H,与萘环羟基上的H),6.92-8.58(m,25H,苯环上的H),3.55-3.58(t,2H,十二烷基中与磷原子相连的亚甲基上的H),1.14-1.45(m,20H,十二烷基中不与磷原子相连的亚甲基上的H),0.83-0.85(t,3H,十二烷基中甲基上的H)。以上所述为本发明较佳实施例，对于本领域的普通技术人员而言，根据本发明的教导，在不脱离本发明的原理与精神的情况下，对实施方式所进行的改变、修改、替换和变型仍落入本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种可溶于有机溶剂的离子液体功能化酸性橙，其特征在于，其结构式如式Ⅰ所示：
2.一种如权利要求1所述的离子液体功能化酸性橙的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)溴化烷基三苯基鏻的合成：以三苯基膦为原料，溶于溶剂中分别与反应物反应，经抽滤、洗涤、干燥，得到溴化烷基三苯基鏻；如下式所示：
(2)酸性橙银盐的合成：将酸性橙Ⅱ经浓硝酸酸化得酸化后的酸性橙Ⅱ，分离后将其溶于溶剂中，分批加入碳酸银进行中和反应得红色沉淀，经抽滤、洗涤、干燥，制得酸性橙银盐；如下式所示：
(3)2-萘酚偶氮对苯磺酸烷基三苯基鏻的合成：将酸性橙Ⅱ银盐和溴化烷基三苯基鏻溶于干燥的溶剂中，常温下避光搅拌反应24h，抽滤，滤液放入冰箱冷藏静置过夜，然后对滤液再次抽滤，重复3次，滤除不溶物，所得滤液旋蒸除去溶剂，干燥，得到离子液体功能化的酸性橙——2-萘酚偶氮对苯磺酸烷基三苯基鏻；如下式所示：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，三苯基膦和溴代烷烃的摩尔比为1:1-1:1.1。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，反应物为溴乙烷、溴代正丁烷、溴己烷、溴辛烷、溴癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷、溴代十八烷中的任一种。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，酸性橙与硝酸、碳酸银的摩尔比为1.1:1.1:1。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，溴化烷基三苯基鏻与酸性橙银盐的摩尔比为1:1。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的溶剂选自异丙醇、苯、甲苯、二甲苯中的一种；所述的反应温度为40-120℃。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述溶剂为重蒸水；所述反应的温度为40-80℃。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述溶剂为二氯甲烷、氯仿、丙酮、甲苯中的一种或几种混合；所述反应的温度为20-40℃。
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