CN110002993A - 一种间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统及方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统及方法,包括：酰化反应釜，用于制备间甲基苯甲酰氯；液氯进料单元，用于储存和输送液氯；氯化反应单元，其与所述酰化反应釜连接，用于作为所述间甲基苯甲酰氯的氯化反应腔室；微界面发生器，其分别与所述液氯进料单元和所述氯化反应单元连接，用于接收所述液氯进料单元输送的液氯，并将液氯破碎成直径为微米级别的微液滴，破碎完成后，将微液滴输送至氯化反应单元；酯化氰化反应单元，其与所述氯化反应单元连接，本发明提供的间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统及方法，解决了现有技术中，由于间甲基苯甲酰氯和液氯反应时无法充分混合，导致降低间氰甲基苯甲酸甲酯的产率的问题。
Description
技术领域
本发明涉及制药技术领域，具体而言，涉及一种间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统及方法。
背景技术
洛芬又名酮基布洛芬、苯酮苯丙酸、优布芬、优洛芬或Profenid，化学名为α-甲基-3-苯甲酰基苯乙酸，是由法国Rhone-Poulenc公司化学家Farge、Messer和Moutounier于1967年开发的优良的2-芳基丙酸类非甾体抗炎镇痛药物，其作用机制主要是通过抑制体内环氧合酶、脂氧化酶的生物活性，从而抑制致炎物质前列腺素、白三烯的合成，具有对抗缓激肽释放、清除羟自由基以及稳定溶酶体膜活性，从而产生良好的解热、镇痛和抗炎作用，并增强其外周止痛效果。
间氰甲基苯甲酸甲酯是合成酮洛芬的关键中间体，现有技术制备间氰甲基苯甲酸甲酯是通过，间甲基苯甲酰氯和液氯反应生成间氯甲基苯甲酰氯，再将间氯甲基苯甲酰氯经过酯化和氰化制得间氰甲基苯甲酸甲酯。
但是间甲基苯甲酰氯和液氯均为液体，混合进行反应时，由于无法充分混合从而降低反应效率，导致降低间氰甲基苯甲酸甲酯的产率。
发明内容
鉴于此，本发明提出了一种间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统及方法，旨在解决现有技术中，由于间甲基苯甲酰氯和液氯反应时无法充分混合，导致降低间氰甲基苯甲酸甲酯的产率的问题。
一个方面，本发明提出了一种间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统，包括：
酰化反应釜，用于制备间甲基苯甲酰氯；
液氯进料单元，用于储存和输送液氯；
氯化反应单元，其与所述酰化反应釜连接，用于作为所述间甲基苯甲酰氯的氯化反应腔室；
微界面发生器，其分别与所述液氯进料单元和所述氯化反应单元连接，用于接收所述液氯进料单元输送的液氯，并将液氯破碎成直径为微米级别的微液滴，破碎完成后，将微液滴输送至氯化反应单元；
酯化氰化反应单元，其与所述氯化反应单元连接，用于作为所述氯化反应产物依次酯化氰化的反应腔室，最终得到间氰甲基苯甲酸甲酯。
进一步地，上述间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统中，所述微界面发生器通过将气体的压力能和/或液体的动能转变为液体表面能并传递给液氯，使液氯破碎成直径为微米级别的微液滴。
进一步地，上述间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统中，所述微界面发生器选自气动式微界面发生器。
进一步地，上述间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统中，所述微米级别的微液滴为直径大于等于1μm、小于1mm的微液滴。
进一步地，上述间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统中，所述氯化反应单元，包括：氯化反应釜和第一蒸馏塔。
进一步地，上述间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统中，所述微界面发生器设置在所述氯化反应釜内部。
进一步地，上述间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统中，所述酯化氰化反应单元，包括：酯化反应釜、第二蒸馏塔、氰化反应釜、萃取器、第三蒸馏塔。
本发明的有益效果在于，本发明提供的间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统，通过将微界面发生器设置在所述氯化反应单元，所述微界面发生器在氯化反应之前将所述液氯在所述微界面发生器中破碎成直径为大于等于1μm、小于1mm的微液滴，以增大反应过程中所述液氯与间甲基苯甲酰氯之间的相界传质面积，提高反应相之间的传质效率，进而解决现有技术中，间甲基苯甲酰氯和液氯反应时无法充分混合，导致降低间氰甲基苯甲酸甲酯的产率的问题。
尤其所述酯化氰化反应单元设置有，第二蒸馏塔、萃取器和第三蒸馏塔，可对酯化氰化反应的产物进行分离和蒸馏，生成间氰甲基苯甲酸甲酯成品同时将废气和固体残渣排除系统，从而提高系统的反应效率，增大资源的利用效率。
另一方面，本发明还提出了一种间氰甲基苯甲酸甲酯的合成方法，包括：
将间甲基苯甲酸抽入酰化反应釜中，加入过量氯化亚砜，生成间甲基苯甲酰氯，并将间甲基苯甲酰氯输送至氯化反应釜，与此同时，液氯存储罐将液氯输送至微界面发生器内部；
微界面发生器将所述液氯破碎成微米尺度的微液滴，并将微液滴输送至氯化反应釜，使得间甲基苯甲酰氯在氯化反应釜中进行氯化反应，得到间氯甲基苯甲酰氯；
将间氯甲基苯甲酰氯抽入酯化反应釜中滴加无水甲醇，生成间氯甲基苯甲酸甲酯，与此同时，将溶剂甲醇、季铵盐催化剂和氰化钠加入氰化反应釜中，升温至回流，完成以上操作后将生成的间氯甲基苯甲酸甲酯滴加至氰化反应釜中回流0.5-3小时即制成间氰甲基苯甲酸甲酯；
反应结束后，将氰化反应产物输送至萃取器中，加入甲苯和水进行萃取，最后将萃取产物输送至第三蒸馏塔中进行减压蒸馏收集间氰甲基苯甲酸甲酯成品。
进一步地，所述氯化反应的反应温度为100-160℃。
进一步地，所述液氯通入量为间甲基苯甲酰氯物料重量的4.5％-20.5％。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于，本发明提供的间氰甲基苯甲酸甲酯的合成方法，通过在所述微界面发生器将液氯破碎成微米尺度的微液滴，以增大氯化反应时的液液两相之间的相界传质面积，进而解决现有技术中，间甲基苯甲酰氯和液氯反应时无法充分混合，导致降低间氰甲基苯甲酸甲酯的产率的问题。
尤其本发明反应条件温和，操作简单，成本低，收率高，质量佳，环境友好，适合工业化生产，且采用的季铵盐催化剂可将反应时间缩短至2小时以内。
附图说明
通过阅读下文优选实施方式的详细描述，各种其他的优点和益处对于本领域普通技术人员将变得清楚明了。附图仅用于示出优选实施方式的目的，而并不认为是对本发明的限制。而且在整个附图中，用相同的参考符号表示相同的部件。在附图中：
图1为本发明实施例提供的间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统及方法的结构示意图。
具体实施方式
为了使本发明的目的和优点更加清楚明白，下面结合实施例对本发明作进一步描述；应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用于解释本发明，并不用于限定本发明。
下面参照附图来描述本发明的优选实施方式。本领域技术人员应当理解的是，这些实施方式仅仅用于解释本发明的技术原理，并非在限制本发明的保护范围。
需要说明的是，在本发明的描述中，术语“上”、“下”、“左”、“右”、“内”、“外”等指示的方向或位置关系的术语是基于附图所示的方向或位置关系，这仅仅是为了便于描述，而不是指示或暗示所述装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本发明的限制。
此外，还需要说明的是，在本发明的描述中，除非另有明确的规定和限定，术语“安装”、“相连”、“连接”应做广义理解，例如，可以是固定连接，也可以是可拆卸连接，或一体地连接；可以是机械连接，也可以是电连接；可以是直接相连，也可以通过中间媒介间接相连，可以是两个元件内部的连通。对于本领域技术人员而言，可根据具体情况理解上述术语在本发明中的具体含义。
参阅图1所示，为本发明实施例提供的间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统，其包括：酰化反应釜1、液氯进料单元2、氯化反应单元3、微界面发生器4和酯化氰化反应单元5。其中酰化反应釜1用于制备间甲基苯甲酰氯；液氯进料单元2，用于储存和输送液氯；氯化反应单元3与酰化反应釜1连接，用于接收间甲基苯甲酰氯，并作为间甲基苯甲酰氯进行氯化反映的反应腔室；微界面发生器4，其分别与所述液氯进料单元2和所述氯化反应单元3连接，用于接收所述液氯进料单元2输送的液氯，并将液氯破碎成直径为大于等于1μm、小于1mm的微液滴，破碎完成后，将微液滴输送至氯化反应单元3，与间甲基苯甲酰氯充分混合，使得间甲基苯甲酰氯在氯化反应单元3进行充分的氯化反应；酯化氰化反应单元5，其与所述氯化反应单元3连接，用于作为所述氯化反应产物依次酯化氰化的反应腔室，最终得到间氰甲基苯甲酸甲酯。
优选的，微界面发生器4通过将气体的压力能和/或液体的动能转变为液体表面能并传递给液氯，使液氯破碎成直径为微米级别的微液滴，根据能量输入方式或气液比分为气动式微界面发生器、液动式微界面发生器和气液联动式微界面发生器，其中气动式微界面发生器采用气体驱动，输入气量远大于液体量；液动式微界面发生器采用液体驱动，输入气量一般小于液体量；气液联动式微界面发生器采用气液同时驱动，输入气量接近于液体量。所述微界面发生器选自气动式微界面发生器。
继续参阅图1所示，所述液氯进料单元2包括：液氯存储罐21和进料泵22。其中液氯存储罐21用于储存液氯；所述进料泵22进口端与所述液氯存储罐21连接，出口端与所述微界面发生器4连接，用于将液氯存储罐21内部的液氯输送至微界面发生器4内部。
系统运行时，将间甲基苯甲酸11抽入酰化反应釜1中，并加入氯化亚砜12，酰化反应制成间甲基苯甲酰氯。酰化反应完成后，将间甲基苯甲酰氯输送至氯化釜中，与此同时，进料泵22将液氯存储罐21内的液氯输送至微界面发生器4内部，液氯被破碎成直径为微米级别的微液滴，破碎完成后，将微液滴输送至氯化反应单元3。
所述氯化反应单元3包括：氯化反应釜31和第一蒸馏塔32。其中氯化反应釜31进口端与所述酰化反应釜1出口端连接，用于接收间甲基苯甲酰氯并作为间甲基苯甲酰氯的氯化反应腔室，且所述微界面发生器4设置在所述氯化反应釜31内部；所述第一蒸馏塔32进口端与所述氯化反应釜31出口端连接，出口端分别连接至酯化氰化反应单元5和氯化反应釜31的进口端，用于接收氯化反应产物并对其进行蒸馏分离。
氯化反应釜31接收间甲基苯甲酰氯和液氯微液滴使其充分混合，并使间甲基苯甲酰氯发生氯化反应，使酰化物部分转化为氯化物，通过第一蒸馏塔32进行蒸馏回收未参与反应的间甲基苯甲酰氯至氯化反应釜31中再次氯化，直至最终得到高品质间氯甲基苯甲酰氯，并将废气排除系统。
继续参阅图1所示，所述酯化氰化反应单元5包括：酯化反应釜51、第二蒸馏塔52、氰化反应釜53、萃取器54、第三蒸馏塔55。其中酯化反应釜51的进口端与所述第一蒸馏塔32的出口端连接，出口端连接至所述第二蒸馏塔52的进口端，用于接收第一蒸馏塔32的蒸馏产物并对其进行酯化反应；所述第二蒸馏塔52的出口端分别与氰化反应釜53的进口端和酯化反应釜51的进口端链接，用于将酯化反应产物进行蒸馏分离；所述氰化反应釜53出口端连接至萃取器54，用于将所述第二蒸馏塔52的蒸馏产物进行氰化反应，并将氰化反应产物输送至萃取器54；所述萃取器54出口端连接至第三蒸馏塔55，用于将清还反应产物进行萃取，并将萃取产物输送至第三蒸馏塔55，经第三蒸馏塔55蒸馏，蒸馏最终得到间氰甲基苯甲酸甲酯成品551。
将氯化物输送至酯化反应釜51中并滴加无水甲醇511，进行酯化反应制成酯化物，并将废气排除系统，酯化反应完成后通过第二蒸馏塔52，蒸出溶剂甲醇531循环至酯化反应釜51，循环使用。与此同时，将溶剂甲醇531、三辛基甲基氯化铵532、氰化钠533加入氰化反应釜53，升温至回流，完成上述操作后，将酯化物滴加至氰化反应釜53中回流制成间氰甲基苯甲酸甲酯。反应结束后，将氰化产物输送至萃取器54，加蒸馏水和甲苯541萃取间氰甲基苯甲酸甲酯，最终将萃取产物通入第三蒸馏塔55进行减压蒸馏收集间氰甲基苯甲酸甲酯成品551,并将所产生的残渣552和产品甲苯553回收。
本发明提供的间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统，通过在氯化反应釜31内部设置微界面发生器4，使得在氯化反应之前将液氯在微界面发生器4中破碎成直径为微米级别的微液滴，有效地增大了反应过程中液氯与间甲基苯甲酰氯之间的相界传质面积，提高了反应相之间的传质效率，进而解决现有技术中，间甲基苯甲酰氯和液氯反应时无法充分混合，导致降低间氰甲基苯甲酸甲酯的产率的问题。
下面结合图1进一步说明本发明所述系统的具体方法与效果。
一种间氰甲基苯甲酸甲酯的合成方法，包括：
将间甲基苯甲酸抽入酰化反应釜中，加入过量氯化亚砜，生成间甲基苯甲酰氯，并将间甲基苯甲酰氯输送至氯化反应釜，与此同时，液氯存储罐将液氯输送至微界面发生器内部；
微界面发生器将所述液氯破碎成微米尺度的微液滴，并将微液滴输送至氯化反应釜，使得间甲基苯甲酰氯在氯化反应釜中进行氯化反应，得到间氯甲基苯甲酰氯；
将间氯甲基苯甲酰氯抽入酯化反应釜中滴加无水甲醇，生成间氯甲基苯甲酸甲酯，与此同时，将溶剂甲醇、季铵盐催化剂和氰化钠加入氰化反应釜中，升温至回流，完成以上操作后将生成的间氯甲基苯甲酸甲酯滴加至氰化反应釜中回流0.5-3小时即制成间氰甲基苯甲酸甲酯；
反应结束后，将氰化反应产物输送至萃取器中，加入蒸馏水和甲苯进行萃取，最后将萃取产物输送至第三蒸馏塔中进行减压蒸馏收集间氰甲基苯甲酸甲酯成品。
优选的，所述氯化反应的反应温度为100-160℃。
优选的，所述液氯通入量为间甲基苯甲酰氯物料重量的4.5％-20.5％。
为了进一步验证本发明所提供的加工方法，结合实施例和对比例进一步说明本发明的有益效果。
实施例1：
a)：将350份间甲基苯甲酸抽入酰化反应釜中，加入400份氯化亚砜，在65℃条件下酰化反应制成间甲基苯甲酰氯；
b)：将间甲基苯甲酰氯抽入氯化反应釜中，保持120℃条件下通入间甲基苯甲酰氯重量5％的液氯，使酰化物转化为氯化物，蒸馏回收未参与反应的间甲基苯甲酰氯至氯化反应釜中再次氯化，直至最终得到高品质间氯甲基苯甲酰氯；
c)：氯化物抽入酯化反应釜中滴加80份无水甲醇，在45℃条件进行酯化反应制成酯化物，酯化反应完成后蒸出过量的甲醇；
d)：将溶剂甲醇、20份三辛基甲基氯化铵、150份氰化钠加入氰化反应釜，升温至回流，滴加酯化物在60℃条件下回流0.5小时制成间氰甲基苯甲酸甲酯，蒸出溶剂甲醇循环使用；
e)：反应结束后，将氰化反应产物输送至萃取器中，加入甲苯和水进行萃取，最后将萃取产物输送至第三蒸馏塔中进行减压蒸馏收集间氰甲基苯甲酸甲酯成品。收率为88—92％；
实施例2：
a)：将350份间甲基苯甲酸抽入酰化反应釜中，加入350份氯化亚砜，在75℃条件下酰化反应制成间甲基苯甲酰氯；
b)：将间甲基苯甲酰氯抽入氯化反应釜中，保持130℃条件下通入间甲基苯甲酰氯重量10％的液氯，使酰化物转化为氯化物，蒸馏回收未参与反应的间甲基苯甲酰氯至氯化反应釜中再次氯化，直至最终得到高品质间氯甲基苯甲酰氯；
c)：氯化物抽入酯化反应釜中滴加80份无水甲醇，在50℃条件进行酯化反应制成酯化物，酯化反应完成后蒸出过量的甲醇；
d)：将溶剂甲醇、20份三辛基甲基氯化铵、150份氰化钠加入氰化反应釜，升温至回流，滴加酯化物在65℃条件下回流1小时制成间氰甲基苯甲酸甲酯，蒸出溶剂甲醇循环使用；
e)：反应结束后，将氰化反应产物输送至萃取器中，加入甲苯和水进行萃取，最后将萃取产物输送至第三蒸馏塔中进行减压蒸馏收集间氰甲基苯甲酸甲酯成品。收率为90—95％；
实施例3：
a)：将350份间甲基苯甲酸抽入酰化反应釜中，加入320份氯化亚砜，在85℃条件下酰化反应制成间甲基苯甲酰氯；
b)：将间甲基苯甲酰氯抽入氯化反应釜中，保持140℃条件下通入间甲基苯甲酰氯重量15％的液氯，使酰化物转化为氯化物，蒸馏回收未参与反应的间甲基苯甲酰氯至氯化反应釜中再次氯化，直至最终得到高品质间氯甲基苯甲酰氯；
c)：氯化物抽入酯化反应釜中滴加80份无水甲醇，在55℃条件进行酯化反应制成酯化物，酯化反应完成后蒸出过量的甲醇；
d)：将溶剂甲醇、20份三辛基甲基氯化铵、150份氰化钠加入氰化反应釜，升温至回流，滴加酯化物在70℃条件下回流1.5小时制成间氰甲基苯甲酸甲酯，蒸出溶剂甲醇循环使用；
e)：反应结束后，将氰化反应产物输送至萃取器中，加入甲苯和水进行萃取，最后将萃取产物输送至第三蒸馏塔中进行减压蒸馏收集间氰甲基苯甲酸甲酯成品。收率为95—97％；
对比例采用不设置有微界面发生器的间氰甲基甲苯甲酸甲酯合成系统，分别进行与实施例1、实施例2和实施例3相同的操作方式得到对比例1、对比例2和对比例3。
对比例1的收率为：80—85％。
对比例2的收率为：84—88％。
对比例3的收率为：89—92％。
通过六组试验统计得到表一数据。
表一
| 实施例1 | 对比例1 | 实施例2 | 对比例2 | 实施例3 | 对比例3 | |
| 酰化反应温度 | 65℃ | 65℃ | 75℃ | 75℃ | 85℃ | 85℃ |
| 氯化反应温度 | 120℃ | 120℃ | 130℃ | 130℃ | 140℃ | 140℃ |
| 酯化反应温度 | 45℃ | 45℃ | 50℃ | 50℃ | 55℃ | 55℃ |
| 氰化反应温度 | 60℃ | 60℃ | 65℃ | 65℃ | 70℃ | 70℃ |
| 氰化回流时间 | 0.5h | 0.5h | 1.0h | 1.0h | 1.5h | 1.5h |
| 收率％ | 88-92％ | 80-85％ | 90-95％ | 84-88％ | 95-97％ | 89-92％ |
由表一中数据可以看出，本发明提供的间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统及方法与现有技术相比，在相同的反应条件下，间氰甲基苯甲酸甲酯的收率明显升高。
鉴于此，本发明提出了一种间氰甲基苯甲酸甲酯系统及方法，解决了现有技术中，由于间甲基苯甲酰氯和液氯反应时无法充分混合，导致降低间氰甲基苯甲酸甲酯的产率的问题。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (10)
1.一种间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统，其特征在于，包括：
酰化反应釜，用于制备间甲基苯甲酰氯；
液氯进料单元，用于储存和输送液氯；
氯化反应单元，其与所述酰化反应釜连接，用于作为所述间甲基苯甲酰氯的氯化反应腔室；
微界面发生器，其分别与所述液氯进料单元和所述氯化反应单元连接，用于接收所述液氯进料单元输送的液氯，并将液氯破碎成直径为微米级别的微液滴，破碎完成后，将微液滴输送至氯化反应单元；
酯化氰化反应单元，其与所述氯化反应单元连接，用于作为所述氯化反应产物依次酯化氰化的反应腔室，最终得到间氰甲基苯甲酸甲酯。
2.根据权利要求1所述的间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统，其特征在于，所述微界面发生器通过将气体的压力能和/或液体的动能转变为液体表面能并传递给液氯，使液氯破碎成直径为微米级别的微液滴。
3.根据权利要求2所述的间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统，其特征在于，所述微界面发生器选自气动式微界面发生器。
4.根据权利要求1-3所述间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统，其特征在于，所述微米级别的微液滴为直径大于等于1μm、小于1mm的微液滴。
5.根据权利要求1所述的间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统，其特征在于，所述氯化反应单元，包括：氯化反应釜和第一蒸馏塔。
6.根据权利要求5所述的间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统，其特征在于，所述微界面发生器设置在所述氯化反应釜内部。
7.根据权利要求1所述的间氰甲基苯甲酸甲酯的合成系统，其特征在于，所述酯化氰化反应单元，包括：酯化反应釜、第二蒸馏塔、氰化反应釜、萃取器、第三蒸馏塔。
8.一种间氰甲基苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，包括：
将间甲基苯甲酸抽入酰化反应釜中，加入过量氯化亚砜，生成间甲基苯甲酰氯，并将间甲基苯甲酰氯输送至氯化反应釜，与此同时，液氯存储罐将液氯输送至微界面发生器内部；
微界面发生器将所述液氯破碎成微米尺度的微液滴，并将微液滴输送至氯化反应釜，使得间甲基苯甲酰氯在氯化反应釜中进行氯化反应，得到间氯甲基苯甲酰氯；
将间氯甲基苯甲酰氯抽入酯化反应釜中滴加无水甲醇，生成间氯甲基苯甲酸甲酯，与此同时，将溶剂甲醇、季铵盐催化剂和氰化钠加入氰化反应釜中，升温至回流，完成以上操作后将生成的间氯甲基苯甲酸甲酯滴加至氰化反应釜中回流0.5-3小时即制成间氰甲基苯甲酸甲酯；
反应结束后，将氰化反应产物输送至萃取器中，加入甲苯和水进行萃取，最后将萃取产物输送至第三蒸馏塔中进行减压蒸馏收集间氰甲基苯甲酸甲酯成品。
9.根据权利要求8所述的间氰甲基苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，所述氯化反应的反应温度为100-160℃。
10.根据权利要求8所述的间氰甲基苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，所述液氯通入量为间甲基苯甲酰氯物料重量的4.5％-20.5％。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20190712 |