NO932029L - Ftalsyre-anhydrid-prosess med hoeyt trykk - Google Patents
Ftalsyre-anhydrid-prosess med hoeyt trykkInfo
- Publication number
- NO932029L NO932029L NO932029A NO932029A NO932029L NO 932029 L NO932029 L NO 932029L NO 932029 A NO932029 A NO 932029A NO 932029 A NO932029 A NO 932029A NO 932029 L NO932029 L NO 932029L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- phthalic anhydride
- reactor
- stream
- gas
- effluent stream
- Prior art date
Links
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 47
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 20
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 claims description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 5
- 230000006872 improvement Effects 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 239000002737 fuel gas Substances 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 12
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 10
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 10
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 238000010263 activity profiling Methods 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000011143 downstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/31—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
- C07C51/313—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting with molecular oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av ftaslsyreanhydrid.
Ftalsyreanhydrid er et anvendelig mellomprodukt for fremstilling av plast, polyesterharpikser og alkydharpikser. Det fremstilles kommersielt ved en lavtrykks dampfase luftoksydasjonsprosess, kjent som von Heyden prosessen. Ved denne konvensjonelle prosessen blir enten o-xylen eller naftalen oksydert over en vanadium pentoksyd/titandioksyd katalysator i en fastsjikt reaktor. Rå ftalsyreanhydrid gjenvinnes fra reaktorutløpsstrømmen hovedsaklig som et faststoff ved kondensasjon i flerkondensatorer.
Et problem med den ovenfor beskrevne konvensjonelle prosessen vedrører gjenvinningen av rå ftalsyreanhydrid primært som et faststoff i de multiple kondensatorene (multiple switch condensers). Spesielt er problemet at disse kondensatorene er meget kostbare å bygge (så mye som 20-3056 av de totale kapitalkostnadene for prosessen ligger i kondensatorseksjo-nen), og på grunn av at faststoffet danner støv og tetter igjen rørene, er de vanskelige å drive og vedlikeholde.
De fleste av de tidligere forslagene for å løse disse problemene, ligger i å forbedre konstruksjonen av switch kondensatoren. US-PS 2.076.033 er antagelig det tidligste patentet som diskuterer en forbedret switch kondensatorkon-struksjon. Andre forslag er rettet mot og eliminerer switch kondensatoren fullstendig og innbefatter: kontinuerlig kondensasjon og oppsamling av ftalsyreanhydrid som et støv (US-PS 2.064.468) eller som en oppslemming (US-PS 2.555.287), vaske gassen med et løsningsmiddel, f.eks. dibutyl ftalat (US-PS 2.574.644), anvende et bevegelig sjikt av småkuler (US-PS 2.702.091), direkte kontakt med et flytende kjølemid-del så som Cn<H>2n+i (US-PS 3.040.059), avkjøle gassen ved fordamping av naftalen (US-PS 3.112.324) og til slutt komprimere den avkjølte gassen til 2-6 atmosfære og avkjøle den igjen for å gjenvinne ftalsyreanhydridet som en væske
(tysk patent 1.158.051). Ingen av disse kjente forslagene er imidlertid i kommersiell drift idag. Switchkondensatorer brukes fremdeles utelukkende ved foreliggende ftalsyre-anhydridprosesser og industrien fortsetter å oppleve de høye kostnadene ved switchkondensatoren og problemene forbundet med drift og vedlikehold av denne.
En hensikt med foreliggende oppfinnelse er å eliminere problemet med den konvensjonelle ftalsyreanhydridprosessen vedrørende gjenvinningen av rå ftalsyreanhydrid som et fast stoff i flere switchkondensatorer.
Foreliggende oppfinnelse er en forbedring av en fremgangsmåte for fremstilling av ftalsyreanhydrid. Ved fremgangsmåten som forbedringen gjelder, blir en fødestrøm bestående av oksygen, o-xylen og/eller naftalen ført inn i en reaktor og danner en gassformig reaktor utløpsstrøm bestående av ftalsyreanhydrid. Også i fremgangsmåten som forbedringen vedrører, blir reaktorutløpsstrømmen avkjølt for å kondensere et rått ftalsyreanhydridprodukt fra reaktorutløpsstrømmen, hvorved i det minste endel av det rå ftalsyreanhydridproduktet kondenseres som et fast stoff. Forbedringen innbefatter drift av reaktoren ved trykk større enn 200 psia for å kondensere det rå ftalsyreanhydridproduktet fra reaktor-utløpsstrømmen utelukkende som en væske. Figurene 1 og 2 er kurver som viser forholdet mellom foreliggende oppfinnelses høyere driftstrykk som funksjon av andre variable i ftalsyreanhydridprosessen. Figur 3 er et prosessdiagram som viser en utførelsesform av foreliggende oppfinnelse.
For bedre å forstå foreliggende oppfinnelse, er det viktig å forstå kjent teknikk med hensyn til ftalsyreanhydridproduk-sjon og gjenvinning. Ftalsyreanhydrid er kommersielt produsert ved en lavtrykks dampfase luftoksydasjonsprosess, kjent som von Heyden prosessen. I denne konvensjonelle prosessen blir enten o-xylen eller naftalen oksydert over en vanadium pentoksyd/titandioksyd katalysator i fastsjiktreak-torer. Når o-xylen brukes som føde, er typiske belastninger i den konvensjonelle prosessen 40-130 gram pr. normal kubikkmeter luft. Utløpstemperaturen er typisk ca. 371-382°C, mens reaktortrykket er ca. 1.38 til 2.07 x IO<5>Pa. Omsetningen av føden er tilsynelatende fullstendig, mens selektiviteten til ftalsyreanhydrid er kun 7856. Den gjenværende føden omdannes til andre biprodukter, innbefattende ca. 3.5$ maleinsyre anhydrid og 18. 5% karbondioksyd og vann. En større mengde av eksoterm reaksjonsvarme fjernes fra reaktoren ved indirekte varmeveksling gjennom rørveggene med et sirkulerende smeltet salt som i sin tur brukes til å fremstille anvendelig damp.
Basert på belastningsverdiene, omsetning og selektivitet diskutert over, vil konsentrasjonen av ftalsyreanhydrid ved reaktorutløpsstrømmen være 0.6 - 2.0 volum-#. Resten av reaktorutløpsstrømmen vil primært være uomsatt oksygen og ureaktivt/inert nitrogen. Rå ftalsyreanhydrid gjenvinnes fra reaktorutløpsstrømmen primært som et faststoff ved kondensasjon i flere switchkondensatorer som opererer alternerende på kjøle-og oppvarmingssyklusene. Smeltet rå ftalsyreanhydrid fjernes fra switchkondensatoroverflåtene under oppvarmings-syklusen. Årsaken til at rå ftalsyreanhydrid primært gjenvinnes som et faststoff, er at ved betingelsene i den konvensjonelle prosessen, må man avkjøle reaktorutløpsstrøm-men til godt under smeltepunktet til ftalsyreanhydrid (131°C) for å oppnå en gjenvinning på typisk 95$+.
Rå ftalsyreanhydrid blir ytterligere renset ved varmebehand-ling og destillasjon i nedstrømsprosessen. Avgasser fra switchkondensatorene inneholder spormengder av ftalsyreanhydrid og maleinsyreanhydrid etc. blir vasket med en sirkulerende vannløsning og danner et flytende biprodukt inneholdende disse spormengdene og en vasket gass. Den vaskede gassen blir deretter forbrent med en brenngass før den slippes til atmosfære. Eventuelt kan endel av den vaskede gassen resirkuleres som føde til reaktoren for å fortynne fødetilførselen siden høye fødekonsentrasjoner øker brannfaren i reaktorområdet.
Et problem med den ovenfor beskrevne konvensjonelle prosessen vedrører gjenvinningen av rå ftalsyreanhydrid primært som et faststoff i flere switchkondensatorer. Spesielt er problemet at switchkondensatorene er kostbare å bygge (opptil 20 - 30% av prosessens totale kapitalkostnader ligger i switch-kondensatorseksjonen) og på grunn av faststoffstøving og tilgroing av rørene, er de vanskelige å drive og vedlikeholde .
Foreliggende oppfinnelse eliminierer problemet over ved å øke driftstrykket i reaktoren til minst 13.8 x 10<5>Pa for å kondensere det rå ftalsyreanhydridproduktet fra reaktoren, utelukkende som en væske i en kontinuerlig kondensator ved temperaturer over dens smeltepunkt. Man slipper derved kostbare og brysomme switchkondensatorer.
En trenet utøver vil legge merke til at optimalisering av 13.8 x IO<5>Pa driftstrykk, vil avhenge av følgende drifts-variable: (1) Den ønskede gjenvinningsmengden som er prosentinnholdet av ftalsyreanhydrid i reaktorutløpsstrømmen som kondenseres ut av reaktorutløpsstrømmen og danner det rå ftalsyreanhydridproduktet; (2) ftalsyreanhydrid konsentrasjonen i reaktorutløpsstrømmen og (3) temperaturen over smeltepunktet til ftalsyreanhydrid hvorved kondensasjonen utføres.
Foreliggende oppfinnelses lavere trykkområde på 13.8 x 10^ Pa er basert på 95% gjenvinning, en 2 volum-# ftalsyreanhydrid-konsentrasjon i reaktorutløpsstrømmen og en kondensasjon stemperatur på 137°C. 95$ gjenvinning og 2% ftalsyreanhydrid konsentrasjon representerer typiske verdier i en konven-sjonell prosess. En kondensasjonstemperatur på 137.2°C gir en tilstrekkelig sikkerhetsmargin over smeltepunktet til ftalsyreanhydrid som sikrer at det ikke dannes noe ftalsyreanhydrid i fast form.
For å hjelpe den trenede utøveren til å optimalisere et driftstrykk på minimum 13.8 x 10^ Pa for forskjellige gjenvinningsmengder ftalsyrekonsenterasjoner og kondensa-sjonstemepraturer, vedlegges figurene 1 og 2. Figur 1 er en kurve som gjør det mulig å optimalisere et driftstrykk på 13.8 x 10<5>Pa (vist i figur 1 som trykk ved reaktorutløps-strøm) for: (1) en kondensasjonstemperatur på 137. 2°C, (2) gjenvinning mellom 70 og 9556 og (3) f talsyreanhydr id-konsentrasjoner mellom 0.001 og 0.9. Figur 2 er identisk med figur 1, bortsett fra at kondensasjonstemperaturen er 160°C. Figur 2 viser derfor sensitiviteten til det påkrevede driftstrykket for en høyere kondensasjonstemperatur.
I tillegg til å eliminere behovet for flere switchkondensatorer, vil andre fordeler ved bruk av høyere driftstrykk i henhold til foreliggende oppfinnelse vedrøre mindre volu-metriske strømningsmengder, høyere kinetiske hastigheter og høyere varmeoverføringshastigheter i bulkgassen og rørveggom-rådene til reaktoren og kondensatorene. Resultatet er mindre størrelser på reaktoren og annet utstyr, mer effektiv fjerning av varme og en jevnere temperaturprofi 1 langs reaktorrørets lengde og man minimaliserer faren for varme flekker (hot spot) og at reaksjonen går ut av kontroll. Høyere kinetikkhastigheter vil også gjøre at reaktoren kan kjøres ved lavere temperatur, slik at selektiviteten til hovedproduktet, ftalsyre, blir økt. For å illustrere dette siste punktet, kan man undersøke de etterfølgende kinetikk-hastighetsuttrykkene fra artikkelen til J. C. Pirkle jr., et al., "Activity profiling in catalyst reactors", ( Chemical Engineering Progress, august, 1987):
Hastighet!^! •Pox'po2 > ln ^=-13 , 588/T+ll. 597 (hovedreaksjon) Hastighet2=K2<*Pp>A<*p>02ln K2=-15,601/T+12.619 (sidereaksjon ) Hastighet3=K3-Pox-Po2ln K3—14 ,394/T+10.730 (sidereaksjon)
hvor T er temperaturen i grader Kelvin; K er hastighetskon-stanten og<P>ox, P02og ?PA er trykket i MPa (1.000.000 pascal) for henholdsvis o-xylen, oksygen (via luft) og ftalsyreanhydrid.
Siden hovedreaksjonen har lavere aktiveringsenergi enn de to sidereaksjonene, skulle lavere driftstemperatur føre til høyere selektivitet mot ftalsyreanhydrid. For eksempel er selektivitetene uttrykt som Ri/R2og R1/R3, ved ca. 343°C, ca. 3 ganger høyere enn selektivitetene ved ca. 382°C som det fremgår av de etterfølgende beregninger:
Ved å operere reaktoren ved høyere trykk, ble alle hastig-hetene økt med kvadratet av trykkforholdet (som anslått ved hastighetsuttrykkene over), slik at reaktoren kan drives ved lavere temperatur uten å tape omsetning. Selektiviteten mot hovedproduktet blir økt og resulterer i en forbedret total prosessomsetning, lavere utstyrskostnader og redusert forbruk av føde.
Figur 3 viser en utførelsesform av foreliggende oppfinnelse. Oksygenfødestrømmen 2 komprimeres i kompressoren 20, forvarmes i varmeren 22, blandes med resirkuleringsstrøm 11 og blandes til slutt i en fordamper 24 med orto-xylen som er pumpet ved hjelp av pumpen 21 og forvarmet i én forvarmer 23. En fagmann innen området vil legge merke til at det brukes en oksygenfødestrøm i stedet for en luftfødestrøm for å spare kompresjonskostnader. Den fullstendig fordampede reaktorfø-den 3 føres til reaktoren 25, hvor orto-xylenet omsettes til ftalsyreanhydrid, organiske biprodukter og karbonoksyder. Reaksjonsvarmen absorberes av sirkulerende smeltet salt via strømmene 40 og 41.
Utløpsstrømmen fra reaktoren kjøles først i en høytrykks damp-overheter 26 og deretter i en økonomiseringskondensator (economizer condenser) 27, hvor det rå ftalsyreanhydridet kondenseres som strøm 6. De ikke kondenserte gassene i strøm 5 mates til en vasker 28, hvor de ukondenserte gassene vaskes med vann og det dannes en vasket gass i strøm 7 og en biproduktvæskestrøm 8. Endel av den vaskede gassen resirkuleres til oksygenfødestrømmen som strøm 11 for å fortynne fødekonsentrasjonen som vil være høyere enn vanlig, siden det brukes oksygenføde i stedet for luft. (Legg igjen merke til at høye fødekonsentrasjoner øker brannfaren i reaktorområdet). Den gjenværende delen av den vaskede gasstrømmen blir deretter ført til en katalyttisk forbrenner 29, hvor den gjenværende delen forbrennes i nærvær av en brenngass og danner strøm 9. Forbrenningsproduktene blir deretter sluppet til atmosfære i strøm 10. Driftsbetingelsene for strømmene vist i figur 3 er vist i det etterfølgende tabell 1. I tabell 1 er det også beregnet og vist o-xylen konsentrasjonen i reaktorfødestrøm 3, prosentandelen av ftalsyreanhydrid som gjenvinnes i strøm 6 og effekten som er nødvendig for å komprimere oksygenfødestrøm 2. Foreliggende oppfinnelse er beskrevet med henvisning til en spesiell utførelsesform derav. Denne utførelsesformen er ikke begrensende for foreliggende oppfinnelse og oppfinnel-sens beskyttelsesomfang er kun begrenset av de medfølgende krav.
Claims (2)
1.
I en fremgangsmåte for fremstilling av ftalsyreanhydrid innbefattende de etterfølgende trinn:
(a) føre en fødestrøm innbefattende oksygen og enten o-xylen eller naftalen inn i en reaktor for å fremstille et gassformig reaktorutløpsstrøm innbefattende ftalsyreanhydrid og
(b) avkjøle reaktorutløpsstrømmen for å kondensere et rått ftalsyreanhydridprodukt fra reaktorutløpsstrømmen, hvorved minst en del av det rå ftalsyreanhydridproduktet kondenseres som et fast stoff,
forbedringen karakterisert ved at den innbefatter drift av reaktoren i trinn (a) ved et trykk større enn 13.8 x 10^ Pa, for å kondensere det rå ftalsyreanhydridproduktet fra reaktorutløpsstrømmen i trinn (b) utelukkende som en væske.
2.
Fremgangsmåte i henhold til krav 1, karakterisert ved at trinnene som etterfølger trinn (b) ved fremgangsmåten ytterligere innbefatter:
(c) vaske den delen av reaktorutløpsstrømmen som ikke er kondensert i trinn (b) for å fremstille et flytende biprodukt og en vasket gass;
(d) resirkulere endel av den vaskede gassen til reaktoren;
(e) forbrenne den gjenværende delen av den vaskede gassen i nærvær av en brenngass for å fremstille en gass som kan slippes ut.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/899,797 US5210223A (en) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | Elevated pressure phthalic anhydride process |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO932029D0 NO932029D0 (no) | 1993-06-03 |
NO932029L true NO932029L (no) | 1993-12-20 |
Family
ID=25411580
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO932029A NO932029L (no) | 1992-06-17 | 1993-06-03 | Ftalsyre-anhydrid-prosess med hoeyt trykk |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5210223A (no) |
EP (1) | EP0574855A3 (no) |
KR (1) | KR960009562B1 (no) |
CN (1) | CN1082531A (no) |
BR (1) | BR9302351A (no) |
CA (1) | CA2098152A1 (no) |
MX (1) | MX9303640A (no) |
MY (1) | MY108880A (no) |
NO (1) | NO932029L (no) |
TW (1) | TW225527B (no) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5670660A (en) * | 1994-12-06 | 1997-09-23 | Cook Composites And Polymers Co. | Process for collecting airborne anhydrides |
US6657068B2 (en) | 2002-03-22 | 2003-12-02 | General Electric Company | Liquid phase oxidation of halogenated ortho-xylenes |
US6649773B2 (en) | 2002-03-22 | 2003-11-18 | General Electric Company | Method for the manufacture of halophthalic acids and anhydrides |
US6657067B2 (en) | 2002-03-22 | 2003-12-02 | General Electric Company | Method for the manufacture of chlorophthalic anhydride |
US7541489B2 (en) * | 2004-06-30 | 2009-06-02 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides |
US20060004223A1 (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-05 | General Electric Company | Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides |
KR100653644B1 (ko) | 2006-01-04 | 2006-12-05 | 삼성전자주식회사 | 호흡 유도 휴대 단말기 및 상기 휴대 단말기의 호흡 유도방법 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3040051A (en) * | 1962-06-19 | Production of condensation products of | ||
US2064468A (en) * | 1933-04-27 | 1936-12-15 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Production of phthalic anhydride in finely divided solid form |
US2076033A (en) * | 1934-12-31 | 1937-04-06 | Solvay Process Co | Phthalic anhydride recovery |
US2555287A (en) * | 1944-10-03 | 1951-05-29 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Method for condensing vapors |
US2574644A (en) * | 1948-07-06 | 1951-11-13 | Chempatents Inc | Recovery of polycarboxylic acid anhydrides |
US2702091A (en) * | 1950-05-02 | 1955-02-15 | California Research Corp | Recovery of molten phthalic anhydride |
DE954240C (de) * | 1954-08-08 | 1956-12-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydrid |
US3112324A (en) * | 1960-01-13 | 1963-11-26 | Koppers Pittsburgh Company | Production of phthalic anhydride |
DE1158051B (de) * | 1960-06-09 | 1963-11-28 | Jaeger Fabrik Chem Ernst | Verfahren und Vorrichtung zur Abscheidung von Phthalsaeureanhydrid aus dieses enthaltenden Gasgemischen |
GB1024719A (en) * | 1964-10-29 | 1966-04-06 | Halcon International Inc | Production of phthalic anhydride |
US3535345A (en) * | 1967-08-15 | 1970-10-20 | Badger Co | Method of producing phthalic anhydride |
US3852308A (en) * | 1970-10-16 | 1974-12-03 | Koppers Co Inc | Process for the production of phthalic anhydride |
US4215056A (en) * | 1979-08-29 | 1980-07-29 | Standard Oil Company (Indiana) | Formation, purification and recovery of phthalic anhydride |
DE3433402A1 (de) * | 1984-09-12 | 1986-03-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur erhoehung der temperatur des abgases aus der abgaswaschanlage bei der herstellung von phthalsaeureanhydrid |
JPS63253080A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 無水フタル酸の製造方法 |
US5126463A (en) * | 1990-10-31 | 1992-06-30 | The Boc Group, Inc. | Process for the production of anhydrides |
-
1992
- 1992-06-17 US US07/899,797 patent/US5210223A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-05-11 TW TW082103658A patent/TW225527B/zh active
- 1993-06-03 NO NO932029A patent/NO932029L/no unknown
- 1993-06-10 CA CA002098152A patent/CA2098152A1/en not_active Abandoned
- 1993-06-14 EP EP93109457A patent/EP0574855A3/en not_active Withdrawn
- 1993-06-14 BR BR9302351A patent/BR9302351A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-06-14 MY MYPI93001156A patent/MY108880A/en unknown
- 1993-06-15 KR KR93010843A patent/KR960009562B1/ko active IP Right Grant
- 1993-06-17 MX MX9303640A patent/MX9303640A/es unknown
- 1993-06-17 CN CN93107182A patent/CN1082531A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1082531A (zh) | 1994-02-23 |
KR940000416A (ko) | 1994-01-03 |
CA2098152A1 (en) | 1993-12-18 |
MY108880A (en) | 1996-11-30 |
BR9302351A (pt) | 1994-01-11 |
KR960009562B1 (en) | 1996-07-20 |
MX9303640A (es) | 1993-12-01 |
EP0574855A3 (en) | 1995-11-15 |
NO932029D0 (no) | 1993-06-03 |
EP0574855A2 (en) | 1993-12-22 |
TW225527B (no) | 1994-06-21 |
US5210223A (en) | 1993-05-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4284571A (en) | Process for producing phthalic anhydride and catalyst therefor | |
US5004830A (en) | Process for oxidation of alkyl aromatic compounds | |
US5183936A (en) | Anhydrous diluent process for the propylene oxidation reaction to acrolein and acrolein oxidation to acrylic acid | |
US3987119A (en) | Production of vinyl chloride from ethane | |
US9643945B2 (en) | Process for the preparation of 2,5-furan-dicarboxylic acid | |
KR20090059159A (ko) | 아크릴산의 제조방법 | |
CS271344B2 (en) | Method of acrylic acid production by means of propylene's two-stage catalytic oxidation | |
EP0879221A1 (en) | Production of aromatic carboxylic acids | |
EP2890670B1 (en) | Process for vinyl acetate production having sidecar reactor for predehydrating column | |
JP5411288B2 (ja) | 酢酸ビニルの製造方法 | |
WO2022083395A1 (zh) | 醋酸乙烯生产工艺及装置 | |
SK278383B6 (en) | Producing method of acrylic acid by two-step propylene catalytic oxidation | |
US5300684A (en) | Process for the fluidized bed oxidation of ethane to acetic acid | |
NO932029L (no) | Ftalsyre-anhydrid-prosess med hoeyt trykk | |
KR100740307B1 (ko) | 저분자량 알칸 및 알켄을 선택적으로산화(가암모니아산화)시키는 개선된 방법 | |
US5688970A (en) | Process to recycle exhaust gases from n-butane conversion into maleic anhydride | |
JP4929523B2 (ja) | イソフタロニトリルの製造方法 | |
CN106715380B (zh) | 通过丙烷部分氧化反应连续制备丙烯酸的方法和设备 | |
US5360916A (en) | Two stage butane haleic anhydride process | |
JPH02191236A (ja) | イソブチレンのメタクロレインヘの酸化反応用及びメタクロレインのメタクリル酸への酸化反応用無水希釈剤 | |
US10843995B2 (en) | Processes for manufacturing aromatic carboxylic acids | |
KR20220052985A (ko) | 산화 처리를 통한 폐수 중 포름알데히드의 제거 | |
JPH01242547A (ja) | メタクロレインの吸収方法 | |
NO134889B (no) | ||
JPS6160061B2 (no) |