NO932029L - Ftalsyre-anhydrid-prosess med hoeyt trykk - Google Patents

Ftalsyre-anhydrid-prosess med hoeyt trykk

Info

Publication number
NO932029L
NO932029L NO932029A NO932029A NO932029L NO 932029 L NO932029 L NO 932029L NO 932029 A NO932029 A NO 932029A NO 932029 A NO932029 A NO 932029A NO 932029 L NO932029 L NO 932029L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
phthalic anhydride
reactor
stream
gas
effluent stream
Prior art date
Application number
NO932029A
Other languages
English (en)
Other versions
NO932029D0 (no
Inventor
Michael Shi Kuan Chen
Philip Joseph Cook
Harold Henry Gunardson
Melinda Bedics Ulrich
Original Assignee
Air Prod & Chem
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Air Prod & Chem filed Critical Air Prod & Chem
Publication of NO932029D0 publication Critical patent/NO932029D0/no
Publication of NO932029L publication Critical patent/NO932029L/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/31Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
    • C07C51/313Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting with molecular oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
    • C07C51/265Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av ftaslsyreanhydrid.
Ftalsyreanhydrid er et anvendelig mellomprodukt for fremstilling av plast, polyesterharpikser og alkydharpikser. Det fremstilles kommersielt ved en lavtrykks dampfase luftoksydasjonsprosess, kjent som von Heyden prosessen. Ved denne konvensjonelle prosessen blir enten o-xylen eller naftalen oksydert over en vanadium pentoksyd/titandioksyd katalysator i en fastsjikt reaktor. Rå ftalsyreanhydrid gjenvinnes fra reaktorutløpsstrømmen hovedsaklig som et faststoff ved kondensasjon i flerkondensatorer.
Et problem med den ovenfor beskrevne konvensjonelle prosessen vedrører gjenvinningen av rå ftalsyreanhydrid primært som et faststoff i de multiple kondensatorene (multiple switch condensers). Spesielt er problemet at disse kondensatorene er meget kostbare å bygge (så mye som 20-3056 av de totale kapitalkostnadene for prosessen ligger i kondensatorseksjo-nen), og på grunn av at faststoffet danner støv og tetter igjen rørene, er de vanskelige å drive og vedlikeholde.
De fleste av de tidligere forslagene for å løse disse problemene, ligger i å forbedre konstruksjonen av switch kondensatoren. US-PS 2.076.033 er antagelig det tidligste patentet som diskuterer en forbedret switch kondensatorkon-struksjon. Andre forslag er rettet mot og eliminerer switch kondensatoren fullstendig og innbefatter: kontinuerlig kondensasjon og oppsamling av ftalsyreanhydrid som et støv (US-PS 2.064.468) eller som en oppslemming (US-PS 2.555.287), vaske gassen med et løsningsmiddel, f.eks. dibutyl ftalat (US-PS 2.574.644), anvende et bevegelig sjikt av småkuler (US-PS 2.702.091), direkte kontakt med et flytende kjølemid-del så som Cn<H>2n+i (US-PS 3.040.059), avkjøle gassen ved fordamping av naftalen (US-PS 3.112.324) og til slutt komprimere den avkjølte gassen til 2-6 atmosfære og avkjøle den igjen for å gjenvinne ftalsyreanhydridet som en væske
(tysk patent 1.158.051). Ingen av disse kjente forslagene er imidlertid i kommersiell drift idag. Switchkondensatorer brukes fremdeles utelukkende ved foreliggende ftalsyre-anhydridprosesser og industrien fortsetter å oppleve de høye kostnadene ved switchkondensatoren og problemene forbundet med drift og vedlikehold av denne.
En hensikt med foreliggende oppfinnelse er å eliminere problemet med den konvensjonelle ftalsyreanhydridprosessen vedrørende gjenvinningen av rå ftalsyreanhydrid som et fast stoff i flere switchkondensatorer.
Foreliggende oppfinnelse er en forbedring av en fremgangsmåte for fremstilling av ftalsyreanhydrid. Ved fremgangsmåten som forbedringen gjelder, blir en fødestrøm bestående av oksygen, o-xylen og/eller naftalen ført inn i en reaktor og danner en gassformig reaktor utløpsstrøm bestående av ftalsyreanhydrid. Også i fremgangsmåten som forbedringen vedrører, blir reaktorutløpsstrømmen avkjølt for å kondensere et rått ftalsyreanhydridprodukt fra reaktorutløpsstrømmen, hvorved i det minste endel av det rå ftalsyreanhydridproduktet kondenseres som et fast stoff. Forbedringen innbefatter drift av reaktoren ved trykk større enn 200 psia for å kondensere det rå ftalsyreanhydridproduktet fra reaktor-utløpsstrømmen utelukkende som en væske. Figurene 1 og 2 er kurver som viser forholdet mellom foreliggende oppfinnelses høyere driftstrykk som funksjon av andre variable i ftalsyreanhydridprosessen. Figur 3 er et prosessdiagram som viser en utførelsesform av foreliggende oppfinnelse.
For bedre å forstå foreliggende oppfinnelse, er det viktig å forstå kjent teknikk med hensyn til ftalsyreanhydridproduk-sjon og gjenvinning. Ftalsyreanhydrid er kommersielt produsert ved en lavtrykks dampfase luftoksydasjonsprosess, kjent som von Heyden prosessen. I denne konvensjonelle prosessen blir enten o-xylen eller naftalen oksydert over en vanadium pentoksyd/titandioksyd katalysator i fastsjiktreak-torer. Når o-xylen brukes som føde, er typiske belastninger i den konvensjonelle prosessen 40-130 gram pr. normal kubikkmeter luft. Utløpstemperaturen er typisk ca. 371-382°C, mens reaktortrykket er ca. 1.38 til 2.07 x IO<5>Pa. Omsetningen av føden er tilsynelatende fullstendig, mens selektiviteten til ftalsyreanhydrid er kun 7856. Den gjenværende føden omdannes til andre biprodukter, innbefattende ca. 3.5$ maleinsyre anhydrid og 18. 5% karbondioksyd og vann. En større mengde av eksoterm reaksjonsvarme fjernes fra reaktoren ved indirekte varmeveksling gjennom rørveggene med et sirkulerende smeltet salt som i sin tur brukes til å fremstille anvendelig damp.
Basert på belastningsverdiene, omsetning og selektivitet diskutert over, vil konsentrasjonen av ftalsyreanhydrid ved reaktorutløpsstrømmen være 0.6 - 2.0 volum-#. Resten av reaktorutløpsstrømmen vil primært være uomsatt oksygen og ureaktivt/inert nitrogen. Rå ftalsyreanhydrid gjenvinnes fra reaktorutløpsstrømmen primært som et faststoff ved kondensasjon i flere switchkondensatorer som opererer alternerende på kjøle-og oppvarmingssyklusene. Smeltet rå ftalsyreanhydrid fjernes fra switchkondensatoroverflåtene under oppvarmings-syklusen. Årsaken til at rå ftalsyreanhydrid primært gjenvinnes som et faststoff, er at ved betingelsene i den konvensjonelle prosessen, må man avkjøle reaktorutløpsstrøm-men til godt under smeltepunktet til ftalsyreanhydrid (131°C) for å oppnå en gjenvinning på typisk 95$+.
Rå ftalsyreanhydrid blir ytterligere renset ved varmebehand-ling og destillasjon i nedstrømsprosessen. Avgasser fra switchkondensatorene inneholder spormengder av ftalsyreanhydrid og maleinsyreanhydrid etc. blir vasket med en sirkulerende vannløsning og danner et flytende biprodukt inneholdende disse spormengdene og en vasket gass. Den vaskede gassen blir deretter forbrent med en brenngass før den slippes til atmosfære. Eventuelt kan endel av den vaskede gassen resirkuleres som føde til reaktoren for å fortynne fødetilførselen siden høye fødekonsentrasjoner øker brannfaren i reaktorområdet.
Et problem med den ovenfor beskrevne konvensjonelle prosessen vedrører gjenvinningen av rå ftalsyreanhydrid primært som et faststoff i flere switchkondensatorer. Spesielt er problemet at switchkondensatorene er kostbare å bygge (opptil 20 - 30% av prosessens totale kapitalkostnader ligger i switch-kondensatorseksjonen) og på grunn av faststoffstøving og tilgroing av rørene, er de vanskelige å drive og vedlikeholde .
Foreliggende oppfinnelse eliminierer problemet over ved å øke driftstrykket i reaktoren til minst 13.8 x 10<5>Pa for å kondensere det rå ftalsyreanhydridproduktet fra reaktoren, utelukkende som en væske i en kontinuerlig kondensator ved temperaturer over dens smeltepunkt. Man slipper derved kostbare og brysomme switchkondensatorer.
En trenet utøver vil legge merke til at optimalisering av 13.8 x IO<5>Pa driftstrykk, vil avhenge av følgende drifts-variable: (1) Den ønskede gjenvinningsmengden som er prosentinnholdet av ftalsyreanhydrid i reaktorutløpsstrømmen som kondenseres ut av reaktorutløpsstrømmen og danner det rå ftalsyreanhydridproduktet; (2) ftalsyreanhydrid konsentrasjonen i reaktorutløpsstrømmen og (3) temperaturen over smeltepunktet til ftalsyreanhydrid hvorved kondensasjonen utføres.
Foreliggende oppfinnelses lavere trykkområde på 13.8 x 10^ Pa er basert på 95% gjenvinning, en 2 volum-# ftalsyreanhydrid-konsentrasjon i reaktorutløpsstrømmen og en kondensasjon stemperatur på 137°C. 95$ gjenvinning og 2% ftalsyreanhydrid konsentrasjon representerer typiske verdier i en konven-sjonell prosess. En kondensasjonstemperatur på 137.2°C gir en tilstrekkelig sikkerhetsmargin over smeltepunktet til ftalsyreanhydrid som sikrer at det ikke dannes noe ftalsyreanhydrid i fast form.
For å hjelpe den trenede utøveren til å optimalisere et driftstrykk på minimum 13.8 x 10^ Pa for forskjellige gjenvinningsmengder ftalsyrekonsenterasjoner og kondensa-sjonstemepraturer, vedlegges figurene 1 og 2. Figur 1 er en kurve som gjør det mulig å optimalisere et driftstrykk på 13.8 x 10<5>Pa (vist i figur 1 som trykk ved reaktorutløps-strøm) for: (1) en kondensasjonstemperatur på 137. 2°C, (2) gjenvinning mellom 70 og 9556 og (3) f talsyreanhydr id-konsentrasjoner mellom 0.001 og 0.9. Figur 2 er identisk med figur 1, bortsett fra at kondensasjonstemperaturen er 160°C. Figur 2 viser derfor sensitiviteten til det påkrevede driftstrykket for en høyere kondensasjonstemperatur.
I tillegg til å eliminere behovet for flere switchkondensatorer, vil andre fordeler ved bruk av høyere driftstrykk i henhold til foreliggende oppfinnelse vedrøre mindre volu-metriske strømningsmengder, høyere kinetiske hastigheter og høyere varmeoverføringshastigheter i bulkgassen og rørveggom-rådene til reaktoren og kondensatorene. Resultatet er mindre størrelser på reaktoren og annet utstyr, mer effektiv fjerning av varme og en jevnere temperaturprofi 1 langs reaktorrørets lengde og man minimaliserer faren for varme flekker (hot spot) og at reaksjonen går ut av kontroll. Høyere kinetikkhastigheter vil også gjøre at reaktoren kan kjøres ved lavere temperatur, slik at selektiviteten til hovedproduktet, ftalsyre, blir økt. For å illustrere dette siste punktet, kan man undersøke de etterfølgende kinetikk-hastighetsuttrykkene fra artikkelen til J. C. Pirkle jr., et al., "Activity profiling in catalyst reactors", ( Chemical Engineering Progress, august, 1987):
Hastighet!^! •Pox'po2 > ln ^=-13 , 588/T+ll. 597 (hovedreaksjon) Hastighet2=K2<*Pp>A<*p>02ln K2=-15,601/T+12.619 (sidereaksjon ) Hastighet3=K3-Pox-Po2ln K3—14 ,394/T+10.730 (sidereaksjon)
hvor T er temperaturen i grader Kelvin; K er hastighetskon-stanten og<P>ox, P02og ?PA er trykket i MPa (1.000.000 pascal) for henholdsvis o-xylen, oksygen (via luft) og ftalsyreanhydrid.
Siden hovedreaksjonen har lavere aktiveringsenergi enn de to sidereaksjonene, skulle lavere driftstemperatur føre til høyere selektivitet mot ftalsyreanhydrid. For eksempel er selektivitetene uttrykt som Ri/R2og R1/R3, ved ca. 343°C, ca. 3 ganger høyere enn selektivitetene ved ca. 382°C som det fremgår av de etterfølgende beregninger:
Ved å operere reaktoren ved høyere trykk, ble alle hastig-hetene økt med kvadratet av trykkforholdet (som anslått ved hastighetsuttrykkene over), slik at reaktoren kan drives ved lavere temperatur uten å tape omsetning. Selektiviteten mot hovedproduktet blir økt og resulterer i en forbedret total prosessomsetning, lavere utstyrskostnader og redusert forbruk av føde.
Figur 3 viser en utførelsesform av foreliggende oppfinnelse. Oksygenfødestrømmen 2 komprimeres i kompressoren 20, forvarmes i varmeren 22, blandes med resirkuleringsstrøm 11 og blandes til slutt i en fordamper 24 med orto-xylen som er pumpet ved hjelp av pumpen 21 og forvarmet i én forvarmer 23. En fagmann innen området vil legge merke til at det brukes en oksygenfødestrøm i stedet for en luftfødestrøm for å spare kompresjonskostnader. Den fullstendig fordampede reaktorfø-den 3 føres til reaktoren 25, hvor orto-xylenet omsettes til ftalsyreanhydrid, organiske biprodukter og karbonoksyder. Reaksjonsvarmen absorberes av sirkulerende smeltet salt via strømmene 40 og 41.
Utløpsstrømmen fra reaktoren kjøles først i en høytrykks damp-overheter 26 og deretter i en økonomiseringskondensator (economizer condenser) 27, hvor det rå ftalsyreanhydridet kondenseres som strøm 6. De ikke kondenserte gassene i strøm 5 mates til en vasker 28, hvor de ukondenserte gassene vaskes med vann og det dannes en vasket gass i strøm 7 og en biproduktvæskestrøm 8. Endel av den vaskede gassen resirkuleres til oksygenfødestrømmen som strøm 11 for å fortynne fødekonsentrasjonen som vil være høyere enn vanlig, siden det brukes oksygenføde i stedet for luft. (Legg igjen merke til at høye fødekonsentrasjoner øker brannfaren i reaktorområdet). Den gjenværende delen av den vaskede gasstrømmen blir deretter ført til en katalyttisk forbrenner 29, hvor den gjenværende delen forbrennes i nærvær av en brenngass og danner strøm 9. Forbrenningsproduktene blir deretter sluppet til atmosfære i strøm 10. Driftsbetingelsene for strømmene vist i figur 3 er vist i det etterfølgende tabell 1. I tabell 1 er det også beregnet og vist o-xylen konsentrasjonen i reaktorfødestrøm 3, prosentandelen av ftalsyreanhydrid som gjenvinnes i strøm 6 og effekten som er nødvendig for å komprimere oksygenfødestrøm 2. Foreliggende oppfinnelse er beskrevet med henvisning til en spesiell utførelsesform derav. Denne utførelsesformen er ikke begrensende for foreliggende oppfinnelse og oppfinnel-sens beskyttelsesomfang er kun begrenset av de medfølgende krav.

Claims (2)

1. I en fremgangsmåte for fremstilling av ftalsyreanhydrid innbefattende de etterfølgende trinn: (a) føre en fødestrøm innbefattende oksygen og enten o-xylen eller naftalen inn i en reaktor for å fremstille et gassformig reaktorutløpsstrøm innbefattende ftalsyreanhydrid og (b) avkjøle reaktorutløpsstrømmen for å kondensere et rått ftalsyreanhydridprodukt fra reaktorutløpsstrømmen, hvorved minst en del av det rå ftalsyreanhydridproduktet kondenseres som et fast stoff, forbedringen karakterisert ved at den innbefatter drift av reaktoren i trinn (a) ved et trykk større enn 13.8 x 10^ Pa, for å kondensere det rå ftalsyreanhydridproduktet fra reaktorutløpsstrømmen i trinn (b) utelukkende som en væske.
2. Fremgangsmåte i henhold til krav 1, karakterisert ved at trinnene som etterfølger trinn (b) ved fremgangsmåten ytterligere innbefatter: (c) vaske den delen av reaktorutløpsstrømmen som ikke er kondensert i trinn (b) for å fremstille et flytende biprodukt og en vasket gass; (d) resirkulere endel av den vaskede gassen til reaktoren; (e) forbrenne den gjenværende delen av den vaskede gassen i nærvær av en brenngass for å fremstille en gass som kan slippes ut.
NO932029A 1992-06-17 1993-06-03 Ftalsyre-anhydrid-prosess med hoeyt trykk NO932029L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/899,797 US5210223A (en) 1992-06-17 1992-06-17 Elevated pressure phthalic anhydride process

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO932029D0 NO932029D0 (no) 1993-06-03
NO932029L true NO932029L (no) 1993-12-20

Family

ID=25411580

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO932029A NO932029L (no) 1992-06-17 1993-06-03 Ftalsyre-anhydrid-prosess med hoeyt trykk

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5210223A (no)
EP (1) EP0574855A3 (no)
KR (1) KR960009562B1 (no)
CN (1) CN1082531A (no)
BR (1) BR9302351A (no)
CA (1) CA2098152A1 (no)
MX (1) MX9303640A (no)
MY (1) MY108880A (no)
NO (1) NO932029L (no)
TW (1) TW225527B (no)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5670660A (en) * 1994-12-06 1997-09-23 Cook Composites And Polymers Co. Process for collecting airborne anhydrides
US6657068B2 (en) 2002-03-22 2003-12-02 General Electric Company Liquid phase oxidation of halogenated ortho-xylenes
US6649773B2 (en) 2002-03-22 2003-11-18 General Electric Company Method for the manufacture of halophthalic acids and anhydrides
US6657067B2 (en) 2002-03-22 2003-12-02 General Electric Company Method for the manufacture of chlorophthalic anhydride
US7541489B2 (en) * 2004-06-30 2009-06-02 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides
US20060004223A1 (en) * 2004-06-30 2006-01-05 General Electric Company Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides
KR100653644B1 (ko) 2006-01-04 2006-12-05 삼성전자주식회사 호흡 유도 휴대 단말기 및 상기 휴대 단말기의 호흡 유도방법

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3040051A (en) * 1962-06-19 Production of condensation products of
US2064468A (en) * 1933-04-27 1936-12-15 Nat Aniline & Chem Co Inc Production of phthalic anhydride in finely divided solid form
US2076033A (en) * 1934-12-31 1937-04-06 Solvay Process Co Phthalic anhydride recovery
US2555287A (en) * 1944-10-03 1951-05-29 Socony Vacuum Oil Co Inc Method for condensing vapors
US2574644A (en) * 1948-07-06 1951-11-13 Chempatents Inc Recovery of polycarboxylic acid anhydrides
US2702091A (en) * 1950-05-02 1955-02-15 California Research Corp Recovery of molten phthalic anhydride
DE954240C (de) * 1954-08-08 1956-12-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydrid
US3112324A (en) * 1960-01-13 1963-11-26 Koppers Pittsburgh Company Production of phthalic anhydride
DE1158051B (de) * 1960-06-09 1963-11-28 Jaeger Fabrik Chem Ernst Verfahren und Vorrichtung zur Abscheidung von Phthalsaeureanhydrid aus dieses enthaltenden Gasgemischen
GB1024719A (en) * 1964-10-29 1966-04-06 Halcon International Inc Production of phthalic anhydride
US3535345A (en) * 1967-08-15 1970-10-20 Badger Co Method of producing phthalic anhydride
US3852308A (en) * 1970-10-16 1974-12-03 Koppers Co Inc Process for the production of phthalic anhydride
US4215056A (en) * 1979-08-29 1980-07-29 Standard Oil Company (Indiana) Formation, purification and recovery of phthalic anhydride
DE3433402A1 (de) * 1984-09-12 1986-03-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur erhoehung der temperatur des abgases aus der abgaswaschanlage bei der herstellung von phthalsaeureanhydrid
JPS63253080A (ja) * 1987-04-10 1988-10-20 Nippon Steel Chem Co Ltd 無水フタル酸の製造方法
US5126463A (en) * 1990-10-31 1992-06-30 The Boc Group, Inc. Process for the production of anhydrides

Also Published As

Publication number Publication date
CN1082531A (zh) 1994-02-23
KR940000416A (ko) 1994-01-03
CA2098152A1 (en) 1993-12-18
MY108880A (en) 1996-11-30
BR9302351A (pt) 1994-01-11
KR960009562B1 (en) 1996-07-20
MX9303640A (es) 1993-12-01
EP0574855A3 (en) 1995-11-15
NO932029D0 (no) 1993-06-03
EP0574855A2 (en) 1993-12-22
TW225527B (no) 1994-06-21
US5210223A (en) 1993-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4284571A (en) Process for producing phthalic anhydride and catalyst therefor
US5004830A (en) Process for oxidation of alkyl aromatic compounds
US5183936A (en) Anhydrous diluent process for the propylene oxidation reaction to acrolein and acrolein oxidation to acrylic acid
US3987119A (en) Production of vinyl chloride from ethane
US9643945B2 (en) Process for the preparation of 2,5-furan-dicarboxylic acid
KR20090059159A (ko) 아크릴산의 제조방법
CS271344B2 (en) Method of acrylic acid production by means of propylene&#39;s two-stage catalytic oxidation
EP0879221A1 (en) Production of aromatic carboxylic acids
EP2890670B1 (en) Process for vinyl acetate production having sidecar reactor for predehydrating column
JP5411288B2 (ja) 酢酸ビニルの製造方法
WO2022083395A1 (zh) 醋酸乙烯生产工艺及装置
SK278383B6 (en) Producing method of acrylic acid by two-step propylene catalytic oxidation
US5300684A (en) Process for the fluidized bed oxidation of ethane to acetic acid
NO932029L (no) Ftalsyre-anhydrid-prosess med hoeyt trykk
KR100740307B1 (ko) 저분자량 알칸 및 알켄을 선택적으로산화(가암모니아산화)시키는 개선된 방법
US5688970A (en) Process to recycle exhaust gases from n-butane conversion into maleic anhydride
JP4929523B2 (ja) イソフタロニトリルの製造方法
CN106715380B (zh) 通过丙烷部分氧化反应连续制备丙烯酸的方法和设备
US5360916A (en) Two stage butane haleic anhydride process
JPH02191236A (ja) イソブチレンのメタクロレインヘの酸化反応用及びメタクロレインのメタクリル酸への酸化反応用無水希釈剤
US10843995B2 (en) Processes for manufacturing aromatic carboxylic acids
KR20220052985A (ko) 산화 처리를 통한 폐수 중 포름알데히드의 제거
JPH01242547A (ja) メタクロレインの吸収方法
NO134889B (no)
JPS6160061B2 (no)